UNAM CCH-V Angon Sarmiento Guadalupe Química IV

HIDROCARBUROSAROMATICOS

Al principio, la palabra aromático se aplicaba a sustancias de olor agradable pero ahora esta palabra describe al benceno, sus derivados y otros compuestos que exhiben propiedades químicas semejantes.En la actualidad la fuente principal de hidrocarburos aromáticos, es la refinación del petróleo.

Universidad Nacional Autónoma de México

Colegio de Ciencias y Humanidades Plantel Vallejo

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BencenoEl benceno es el hidrocarburo aromático mas sencillo.

Su formula molecular es C6H6

Tiene una estructura anular simétrica

Es un líquido incoloro de aroma dulce y sabor ligeramente amargo, similar al de la hiel.

Se evapora al aire rápidamente y es poco soluble en agua.

Es sumamente inflamable, volátil

Se derivan otros hidrocarburos de este tipo entre los que se encuentran: el tolueno, el orto-xileno, el meta-xileno y el para-xileno

polinucleicos que son el naftaleno, el fenantreno y antraceno

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Naft alina Antraceno fenantreno

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xilenos

ORTOXILENO METAXILENO PARAXILENO

Los dimetilbenceno se llaman “xilenos” 3 compuestos diferentes tienen la formula C6H4(CH3)2

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NOMENCLATURA

Reglas:•Si solo hay un grupo en ele anillo, no es necesaria la numeración para establecer su posición• si hay dos grupos en ele anillo, se usa la designación tradicional: orto- u- o- para disustitucion 1,2 meta-o-m-para disustitucion 1,3 para-o-p-para disustitucion 1,4• si hay tres o mas grupos en el anillo se asignan números de tal manera que su suma sea la mínima

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• Cuando se elimina una tomo H de una molécula de benceno C6H6 el grupo resultante C6H5-O - - recibe el nombre de fenil(o)

• Otro tipo de hidrocarburos aromáticos se componen de sistemas aromáticos “condensados” o “anillos fusionados” los mas sencillos son el naftaleno, el antraceno, y el fenantreno

• No hay átomos de hidrogeno unidos a los átomos de carbono que intervienen en la fusión de anillos aromáticos esto es los átomos de carbono pertenecen a dos o mas anillos aromáticos.

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Reacciones: oxidación y halogenacion

• OXIDACION:• Los alcohilbencenos son fácilmente oxidables • La oxidación no altera el núcleo bencénico y produce ácidos aromáticos cuyo carboxilo queda unido a un carbono

del núcleo.• El tolueno se oxida a acido benzoico

+3O

-H2O

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Los xilenos a ácidos ftálicos por ejemplo el o-xileno da acido ortoftalico

+6O

-2H2O

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• HALOGENACION:• La halogenacion de los alcohilbencenos se hace por

sustitución ya sea en el núcleo o en la cadena.• De una manera general “la halogenacion en el núcleo” se

produce por la acción del halógeno en presencia de catalizador(limaduras de hierro, cloruro férrico, cloruro de aluminio, pentacloruro de antimonio)

• La “halogenacion en cadena lateral” se logra por la acción directa del halógeno en ausencia de catalizador.

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Reacciones aromáti cas:nitración

*Consiste en la introducción del grupo NITRO (-NO2)*Sustituye: H, -SO3H,-OCH3,-CO-CH3 se obtienen derivados polinitrados*las nitraciones son exotérmica e irreversibles*los agentes nitrantes son: acido nítrico concentrado o el fumante *deshidratantes como: acido sulfúrico, óleum, anhídrido acético, pentoxido de fosforo*nitratos alcalinos mas acido sulfúrico, nitraros orgánicos, nitratos metálicos mas acido acético, acido nitrosulfonico.

Ar H + HO -NO2 Ar-NO2 + H2O

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Estructura de los derivados nitrados

Nitrobenceno fenilamina

+6H-2H2O

Existe un enlace C-N que por reducción nos dan aminas primarias

HIDROLISACION R –O—NO R–OH + HO.NO Nitrito de alcohol acido nitroso alcohilo

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Nitración del benceno

Nitrobenceno

HNO3,H2SO460°C

HNO3,H2SO495°C

NO2

NO2

NO292% m- 7% o-1% p-

DINITROBENCENOS

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Nitración del toluenoLos nitrotolueno son utilizados en la fabricacion de toluidas CH3-C6H4-NH2 que son materias primas en la industria de los colorantes.

Se obtiene de la nitracion del tolueno2,4,6,-trinitrotolueno (o -TNT )2,3,4,-Trinitrotolueno ( o -TNT)2,4,5,-trinitrotollueno ( o y -TNT)

TOLITA

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TOLUENOTRINITROTOLUENO

O.OH

ACIDO TRINITROBENZOICO

TRINITROBENCENO

HNO3H2SO4 +O

-CO2

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SULFONACION

• Consiste en la introducción del grupo –SO3H • la reacción es reversible:• OH• Ar-H+SO2 Ar-SO3H+H2O• OH

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SO2Cl SO2NH2

toluenoO-tolvensulfonilo O-toluensulfamina

Acido o-sulfamidobenzoicosacarina

CO OH

So2NH H

-H2O

CO

SO2

NH

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Reducción del grupo nitroAminas aromáti cas

En un medio acido se obtiene anilina, en medio neutro fenilhidroxilamina y en medio alcalino, hidrazobenceno

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