HETEROCYCLISCHE VERBINDUNGEN · 4 Ringgröße O S N ungesättigt gesättigt ungesättigt gesättigt...
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HETEROCYCLISCHE VERBINDUNGEN
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2
HETEROCYCLISCHE VERBINDUNGEN
Nach der Art und Anzahlder Heteroatome
O, S, N
Ringgröße3-, 4-, 5-, 6-, 7-Ringe
Nomenklatur: Trivalnamen
N O N
Pyridin Furan Isochinolin
Einteilung
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3
X
R
1
2
34
5
6X
R
'
'
N CH3
Nomenklatur
S
O1
2
3
4
5
6
O S N1 2 3 N
N
H1
3
Numerierung: beginnt stets am Heteroatom,weitere Heteroatome müssen am möglichstniedrigste Nummern bekommen
O1
3
2
4
5Oa
bc
d
O
Benzo[2,3]furanBenzo[b]furan
- Prefix bezeichnet den aromatischen Ring- Bindung der Anellierung- Name des Heteroringes
Benzoanellierte heterocyclische Verbindungen
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4
RinggrößeO S N
ungesättigt gesättigt ungesättigt gesättigt ungesättigt gesättigt
3 Oxiren Oxiran Thiiren Thiiran Azirin Aziridin
4 Oxet Oxetan Thiet Thietan Azet Azetidin
5 Oxol Oxolan Thiol Thiolan Azol Azolidin
6 Oxin Oxan Tthiin Thian Azin Azinan
7 Oxepin Oxepan Thiepin Thiepan Azepin Azepan
Systematische Namen nach der IUPAC Nomenklatur
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5
Allgemeine Eigenschaften der Heterocyclen
Aromatischer Charakter
Fünfringe
Furan Thiophen Pyrrol
NO SH
- planare Molekülstruktur- reaktive Verbindungen in electrophilen Substitutionen
Eigenschaft von Aromaten
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6
NO SH
NO SH
Einsames Elektronenpaar des Heteroatoms ist am delokalisierten -System beteiligt
Kriterien der Aromatizität: - Anzahl der -Elektronen: 4n+2- kontinuierliche Delokalisierung- planare Ringstruktur
Verteilung der -Elektronen- Deformierung des -Elektronesextetts- -elektronenreiche Heterocyclen NO S
H+0,10
-0,03
-0,02-0,02
-0,03
+0,20
-0,06
-0,04
-0,06
-0,04
+0,24
-0,07
-0,05 -0,05
-0,07
Elektronenstruktur
Fünfrnge
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7
- Das einsame Elektronenpaar ist am -Elektronensextett nicht beteiligt.- kontinuieliche Delokaliserung von 6 -Orbitalen- -elektronenarme Heteroaromaten
Sechsringe
Pyridin- schwache Base- geringe Reaktivität
in SE-ReaktionenN N
-0,39
+0,13 +0,13
+0,13
O O
-Pyran -Pyran2H-Pyran 4H-Pyran Pyrilium-Kation
O R
R
R
X
Elektronenstruktur
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8
Gesättigte Heterocyclen:Heteroalkane- chemische Eigenschaften sind
gleich wie bei den offenkettigenAnaloga
N NH H
H2
PyrrolPyrrolidin
starke Base, sekundäres Amin
O O
H2
Furan Tetrahydrofurancyclisches Ether
H2
N NH
Pyridin Piperidinstarke Base, sekundäres Amin
Heteroalkene
HN
2 5 2,5-Dihydropyrrol
Heteroalkene und Heteroalkane
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9
FÜNFRINGE
Fünfgliedrige Heterocyclen mit einem Heteroatom
Sauerstoff: Furan-Gruppe
O O
FuranSdp.: 32 oC
Tetrahydrofuran Sdp.: 66 oCcyclisches Ether
H2/Kat.
Thiolanalog (-SH):Aromastoff im Röstkaffee
OCHO
OCOOH
FurfuralSdp.: 162 oC
Furan-2-carbonsäure
OCH2OH
Red. Ox.
Furfurylalkohol
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10
Muscarin: Vorkommen: in giftigenPilzen (z.B. Fliegenpilz)
O CH3
OH
CH2N
H3C
H3C
H3C
Cl
Benzofurane:
O
Coumaron
Griseofulvin
OCH3
O
OCH3
Cl
CH3O O
O
CH3
antimycotische Wirkung
FÜNFRINGE
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11
Thiophen
S SO2OH S S
H2SO4 H2
ThiophenSdp.: 84oC
TetrahydrothiophenSdp.: 121 oC
PyrrolidinpKB = 3,2
fastslowH2
HHH
H2
NNN
Pyrrol, Sdp.: 131 oC
Pyrrol-Gruppe
N
K+ 0,5H2
KKaliumpyrrolid
FÜNFRINGE
Prolin 4-Hydroxyprolin
HN COOH
HO
HN COOH
Eigenschaften von Pyrrol: - Siedepunkt: 131 ºC (polare Moleküle)- schwache Säure, pKB = 13,6, pKS ~ 15- Reaktivität in SE Reaktionen
Fichtenspan Reaktion
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12
NN
NNH
H
A B
CD
1
2 3
4
5
67
8
PorphinSchmp.: > 360 oC
Porphin-Farbstoffe
- 18 -Elektronen,(4n+2) n = 4
- kontinuierliche Delokalisierung
Stabile verbindungmit aromatischem Charakter,(löslich in Salzsäure, bildetSalze mit Metallionen)
FÜNFRINGE
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13
Hämoglobin Hämin
HämoglobinO2
-O2Oxyhämoglobin Methämoglobin
Fe(II)-Komplex Fe(III)-Komplex
Hämoglobin
FÜNFRINGE
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14
Häm
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15
N
N
N
N Fe
O2
N
N
2
Koordinationszahl: 6 5
Fe
O2
N
N
2
Fe
N
N
2
Koordination im Hämoglobin
FÜNFRINGE
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18
- 7,8-Dihydroporphin - Zentralkation: Mg2+
-Phytolrest, C20 - ungesättigter Alkohol
Chlorophyll-a: bläulich grün (3)Chlorophyll-b: gelblich grün (1)
grüner Pflanzenfarbstoff, biochemische Funktion bei der PhotosyntheseLichtsammelkomplexe
FÜNFRINGE
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19
Vitamin B12 : Corrin-Gerüst: teilweise gesättigtes, modifiziertes Porphin mit Co3+
Verwendung: bei der Behandlung der perniciösen AnämieProduziert von Mikroorganismen, Bakterien
FÜNFRINGE
Coenzym B12 (=AdoCbl): R = 5′-DesoxyadenosylCyanocobalamin (=Vitamin B12): R = –C≡NAquocobalamin (=Vitamin B12a): R = –OH2Hydroxycobalamin (=Vitamin B12b): R = –OHMethylcobalamin (=MeCbl oder MeB12): R = –CH3
als Kofaktor (Coenzym) ist B12Teil mehrerer Enzyme
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20
Gallenfarbsoffe- Abbauprodukt von Häm (in Leber und Milz)
NCHNCHN CH2 N
H H H H
CH3 CH3CH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
COOH
CH3 CH3 CH CH2
O O
COOH
Bilirubin
FÜNFRINGE
Rote Blutkörperchen leben etwa 120 Tage, danach werden sie in Leber und Milz abgebaut
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21
N
CH2 CH COOH
NH2
HN
CH2 CH2 NH2
H
-CO2
HO
Tryptophan Tryptamin5-Hydroxytryptamin = SerotoninVorkommen: in Blutserum, - reguliert den Blutkreislauf- Neurotransmitter- Gewebshormon
Benzopyrrole
N 1
2
34
5
6
7
b
H
IndolBenzo[b]pyrrolVorkommen: -Jasminöl- Steinkohlenteer
FÜNFRINGE
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22Leukoindigo (farblos)
Ox.Red.
H
H
N
N
OH
OH
Färberwaid (Deutsche Indigo)
Isatis tinctoria Der Waidstein in Sömmerda, mit ihm wurde im MittelalterFärberwaid zerkleinert
Adolf v. Baeyer1835-1917
Indigo (blau)
N
N
O
OH
H
Küpenfärberei
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23
Im Mittelalter kannte man in Europa keinen anderen blauen Farbstoff als Indigo.Vom 12. bis zum 17. Jahrhundert wurde Färberwaid in Thüringen angebaut,wobei nach Schätzungen ungefähr 3750 ha mit der Pflanze bestellt waren.
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24
- Verbindungen mit aromatischem Charakter- geringe Reaktivität in elektrophilen Substitutionen- schwache Basen
Imidazol N
N
H
N NHH+
-H+
HN NH0,5 0,5
N N0,5 0,5
-H+
H+
ImidazolImidazol-Kation Imidazol-Anion
N NH HN N
Fünfringe mit zwei Hetertoatomen
ON
IsoxazolS
N
IzothiazolN
N
HPyrazol
N
O
Oxazol
N
S
Thiazol
N
NH
Imidazol
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25
Oxazol- und Thiazol-Derivate
HN
O CH
NH2
COOHONO
HO
CH
NH2
COOH NO
HO
CH2
NH2
-CO2
Ibotensäurepsychoaktiv
MuscimolHalluzinogene Wirkung
Muscazon
Vorkommen: in giftigen Pilzen
Fünfringe mit zwei Hetertoatomen
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27
- Entdeckung: Fleming, 1928- Struktur: 1943-45- erzeugt von Schimmelpilzgattungen
z.B. Penicillium notatum,Penicillium chrysogenum
Penicillin
CH2R =
H2N CH CH NH2
CH2 CH2
Ph Ph
Salz mit Dibenzyl-ethylendiamin
N
SNH
COOHO
H3C
H3C C
O
R**
*
Penicillin G R = C6H5CH2-
N
SNH2
COOHO
H3C
H3C
6-Aminopenicillansäure
(Thiazolidin, -Lactam-Ring)
Antibiotika sind chemisch definierte, ursprünglich von Pilzen oder Mikroorganismenproduzierte Wirkstoffe, die das wachstum oder die Vemehrung bestimmter Bakterienoder Mikroorganismen hemmen.
Fünfringe mit zwei Hetertoatomen
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28
Imidazol-Gruppe
N
N
CH2 CH
NH2
COOH
H
HistidinBaustein der Proteine
-CO2
N
N
CH2 CH2
NH2
H
Histaminbiogenes AminHistamin spielt eine zentrale Rollebei allergischen Reaktionen
S
NHHN
O
(CH2)4 COOH
BiotinBiowuchsstoff (Biosfaktor): unentbehrlich für die Vermehrungvon Hefezellen und anderen Microorganismen
In Menschen: notwendig zur normalen Funktion der Haut
Fünfringe mit zwei Hetertoatomen
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29
SECHSRINGE
Pyran-Gruppe
O O O
O
O
O
-Pyron -Pyron
O
OC2H5
OH O
OC2H5
OH
+
O O
O O
Dehydracetsäurefungizid,
Verwendung:- Lebensmittelindustrie- Bierindustrie
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30
O
O
O
Chromon Chroman
O
O
O
Flavon Flavan
Benzoanellierte -Pyron-Derivate
SECHSRINGE
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31
Flavonoide
OH
OH
OH
HO
OH O
O
Quercetingelber Farbstoff
Vorkommen: in verschiedenen Pflanzen,meistens in Form von Glycosiden (Rutin),
z.B. in der Rinde der amerikanischen Eiche Quercus velutina)(Apfel, Wein, Zwiebel, Bohnen, Brokkoli)Antipermeabilitätsfaktor oder Vitamin P , RadikalfängerBehandlung von Venenerkrankungen
SECHSRINGE
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32
OOH
OH
OH
OH
HOCl
O
O
O
OH
OH
HO
OH-
H+
Flavylium-KationCyanidinchloridpH = 3, rot
Cyanidin phenolatpH = 11, blau
AnthocyaneHCl Anthocyanidine + Kohlenhydrat (Zucker)
pH abhängige Farbe
Hydrolyse
Anthocyane
SECHSRINGE
Lebensmittelzusatzstoff zur Färbung zum Beispiel Fruchtgelees, Süßwaren, Brausen, Marmelade, Konfitüren, Obstkonserven, Backmitteln
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Anthocyanidin Grundstruktur (R3 = −OH, R6 = −H) R1, R2 - R5 R7
Pelargonidin(c) −H, −H −OH −OH
Cyanidin(c) −OH, −H −OH −OH
Peonidin(Paeonidin) −OCH3, −H −OH −OH
Rosinidin −OCH3, −H −OH −OCH3
Delphinidin(c) −OH, −OH −OH −OH
Petunidin −OCH3, −OH −OH −OH
Malvidin −OCH3, −OCH3
−OH −OH
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34
O
CH3
HO
H3C
CH3
CH3
(CH2)3 CH (CH2)3 CH (CH2)3
CH3 CH3
CH
CH3
CH3
- beeinflußt die Fruchtbarkeit-Lipidlöslich-Antioxidant in der Lebensmittelchemie-Schützt gegen Lipidperoxidation
Vitamin E(-Tocopherol)
Besonders reiche Vitamin-E-Quellensind:
Weizenkeimöl (174–176 mg/100 g) Sonnenblumenöl (60 mg/100 g) Leinsamen (57 mg/100 g) Walnussöl (39 mg/100 g) Maiskeimöl (31–34 mg/100 g) Distelöl (29–45 mg/100 g) Sesamöl (28 mg/100 g) Haselnüsse (27 mg/ 100 g) Erdnussöl (25 mg/100 g) Rapskernöl 25 mg/100 g) Mandeln (25 mg/100 g) Palmöl (25 mg/100 g) Rapsöl (20 mg/100 g) Sojaöl (17–25 mg/100 g) Olivenöl (12–40 mg/100 g) Schwarzwurzeln (6 mg/100 g) Leinöl (5,8 mg/100 g)
SECHSRINGE
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35
Pyridinderivate
- Alkylierte Pyridinderivate
N
C16H33
Br
Cetylpyridinium bromide- löslich in Wasser, - kationaktives Detergens
Invertseife
Pyridingruppe
N
=
N
- farblose Flüssigkeit mit unangehmem Geruch
- elektrophile Substitution am C-3 unter extremen Bedingungen
- schwache Base, pKB = 8,8
Pyridin
ParaquatTotalherbizid LD50 = 35 mg/kg (geschätzt)
1,1’-Dimethyl-4,4’-bipyridyliumdichlorid
2ClN NH3C CH3
SECHSRINGE
Erste Symptome einer Vergiftung mit Paraquat sind häufig ein starkes Brennen im Mund und Hals, Schmerzen im Unterleib, Appetitlosigkeit, Schwindel, Erbrechen und Durchfall. Daneben können Kurzatmigkeit, Herzrasen, Nierenversagen, Schmerzen in der Lunge und Schädigungen der Leber auftreten.
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36
Vitamin B6Pyridoxin
N
OH
CH3
CH2OH
HOH2C
Mangel in Vitamin B6: - Nervosität- Schlaflosigkeit- Schwäche
Säuren
N COOH N
COOH
N
COOH
Picolinsäure Nicotinsäure Isonicotinsäure
N
CONH2
N
CON(C2H5)2NicotinsäurediethylamidAnaleptikum
N
CONHNH2
Isonicotinsäurehydrazidwichtiges Chemotherapeutikum gegen alle Formen der Tuberculose
SECHSRINGE
Vorkommen: in geringen Dosen in fast allen Lebensmittelnals Coenzym in etwa 100 enzymatischen Reaktionen
Nicotinamid- Bestandteil des Enzyms NAD
NAD
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37
N
H2/kat.
NH
Pyridin PiperidinBenzoanellierte Pyridinderivate
NN
Chinolin Isochinolin
- Heteroaromaten- schwache Basen- Vorkommen: in vielen Naturstoffen
SECHSRINGE
N
OCOOH
C2H5
N
HN
F
NorfloxacinDNA-Gyrasehemmer
sehr wirksames Bakterizid
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38
Sechsringe mit zwei Heteroatomen
Pyridazin Pyrimidin Pyrazin1,2-Diazin 1,3-Diazin 1,4-Diazin
NN
N
N
N
N
Cytosin Uracil Thymin
Pyrimidin-Basen aus Nucleinsäuren
HN
NH
O
OH3C
HN
NH
O
O
HN
N
O
NH2
Pyrimidinderivate
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39
Sechsringe mit zwei Heteroatomen
Barbitursäure (tautomere Forme)
N
NH
O
O
OH
N
N
OH
HO OHHN
NH
OH
OO
5,5-Disubstituierte Derivate der Barbitursäure
wichtige Sedativa und Schlafmittel
NH
N O
O
O
R2
H
R1 R1 R2
C 2H 5 C 2H 5C 2H 5C 2H 5
Barbital (Veronal)Phenobarbital (Luminal )Cyclobarbital (Phenodorm)
C 6H5C 6H9
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Thiamin (Vitamin B1, Aneurin )
N
N
NH2
H3C
N
S
CH3
CH2 CH2OH Cl
-im Glukosestoffwechsel und am Aufbauvon Nervenzellen beteiligt
-Wuchsstoff für viele Mikroorganismen- therapeutisch: bei Neuritiden und
Neuralgien-Beri-Beri (Vitaminmangelerkrankung)-Christiaan Eijkman (Nobelpreis 1929)
Sechsringe mit zwei Heteroatomen
Vorkommen: WeizenkeimenSonnenblumenkernenBackhefeSojabohnen
Wasserlöslich, hitzempfindlich
Mangel: Beriberi
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41
N
NH2
N
NH
H
PyrazinpKB = 13,4
PiperazinpKB = 4,05
Anthelmintikum (Wurmmittel),wirksam gegen Oxyuriasis, Ascaridiasis
Pyrazingruppe
Sechsringe mit zwei Heteroatomen
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42
S
NH
Phenothiazine
Phenothiazin
MethylenblauVerwendung: Farbstoff in der Pathologie und Bakteriologie
reduzierte Form farblos
Cl
S
N
N
CH3
N
CH3
CH3H3C S
N
N
CH3
H3CN
CH3
CH3
H
+ HCl+ 2H
- 2H
Sechsringe mit zwei Heteroatomen
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43
Purine N
N N
N
H
Purin-Basen aus DNS
N
N N
N
NH2
H
N
N N
N
OH
H2N H
Adenin Guanin
Harnsäure
N
N N
N
OH
HO
OH
H
N
N N
N
OH
HO
OHHN
N N
NO
O
O
H
HH
Sechsringe mit zwei Heteroatomen
das Endprodukt des Nukleinsäureabbaus bei Reptilien, Vögeln, Affen und Menschen
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44
Pterine N
N N
N
Pteridin
- Biosfactor für die Leukocyten,- beeinflußt die Blutbildung- medizinische Anwendung: bei der Behandlung der perniciösen Anämie
COOHCH2
COOH
CH2
CHNHCONHO
H2N
CH2N
NN
HN
Pterin p-Aminobenzoesäure L-Glutaminsäure
Folsäure
Sechsringe mit zwei Heteroatomen
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45
ON
N N
HN
OH3C
H3C
CH2OH
HO-C-H
HO-C-H
HO-C-H
CH2
1
35
10
Riboflavin (Vitamin B2)
- isoliert aus Eiweiß and Wolke(70 mg aus 1000 L Milch (!))
- Wachstumsfaktor für Tiere und Mikroorganismen- beteiligt an biologischen Redoxvorgängen
Sechsringe mit zwei Heteroatomen