Hasil Pengamatan - Rekristalisasi Dan Aspirin - On

7/22/2019 Hasil Pengamatan - Rekristalisasi Dan Aspirin - On

1/17

Laporan praktikum Organik I Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin KELOMPOK 2

A. JUDUL PERCOBAAN : REKRISTALISASI DANaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaPEMBUATAN ASPIRIN

B. HARI/TANGGAL PERCOBAAN : JUMAT / 01 NOVEMBER 2013C. SELESAI PERCOBAAN : SENIN / 04 NOVEMBER 2013D. TUJUAN PERCOBAAN :

1. Melakukan rekristalisasi dengan baik2. Menentukan pelarut yang sesuai untuk rekristalisasi3. Menghilangkan pengotor melalui rekristalisasi4. Melakukan pembuatan aspirin dengan cara asetilasi terhadap gugus fenol5. Melakukan rekristalisasi aspirin hasil sintesis dengan baik.

E. KAJIAN TEORI :1. Rekristalisasi

Rekristalisasi adalah pemurnian suatu zat padat dari campuran atau pengotornya

dengan cara mengkristalkan kembali zat tersebut setelah dilarutkan dalam pelarut yang

cocok. Prinsip rekristalisasi adalah perbedaan kelarutan antara zat yang akan dimurnikan

dengan kelarutan zat pencampur atau pencemarnya. Larutan yang terjadi dipisahkan satu

sama lain, kemudian larutan zat yang diinginkan dikristalkan dengan cara menjenuhkannya.

Proses kristalisasi adalah kebalikan dari proses pelarutan. Mula-mula molekul zat

terlarut membentuk agrerat dengan molekul pelarut, lalu terjadi kisi-kisi di antara molekul

zat terlarut yang terus tumbuh membentuk kristal yang lebih besar di antara molekul

pelarutnya, sambil melepaskan sejumlah energi. Kristalisasi dari zat akan menghasilkan

kristal yang identik dan teratur bentuknya sesuai dengan sifat kristal senyawanya. Dan

pembentukan kristal iniakan mencapai optimum bila berada dalam kesetimbangan.

Ada lima tahap dalam melakukan rekristalisasi zat-zat, yaitu:

1. Memilih pelarut yang cocokPelarut yang umum digunakan jika diurutkan sesuai dengan kenaikan

kepolarannya adalah petroleum eter (n-heksana), toluene, kloroform, aseton, etilasetat, etanol, metanol, dan air. Pelarut yang cocok untuk merekristalisasi suatu

sampel zat tertentu adalah pelarut yang dapat melarutkan secara baik zat tersebut

dalam keadaan panas, tetapi sedikit melarutkan dalam keadaan dingin.

2. Melarutkan senyawa ke dalam pelarut panas sedikit mungkin


2/17


Zat yang akan dilarutkan hendaknya dilarutkan dalam pelarut panas dengan

volume sedikit mungkin, sehingga diperkirakan tepat sekitar titik jenuhnya. Jika

larutan terlalu encer, uapkan pelarutnya sehingga tepat jenuh. Apabila digunakan

kombinasi dua pelarut, mula-mula zat itu dilarutkan dalam pelarut yang baik dalam

keadaan panas sampai larut, kemudian ditambahkan pelarut yang kurang baik tetes

demi tetes sampai timbul kekeruhan. Tambahkan beberapa tetes pelarut yang baik

agar kekeruhannya hilang, kemudian baru disaring.

3. Saring larutan dalam keadaan panas untuk menghilangkan pengotor yang tidak larutPenyaringan larutan dalam keadaan panas dimaksudkan untuk memisah zat-zat

pengotor yang tidak larut atau tersuspensi dalam larutan, seperti debu, pasir, dan

lain-lain. Agar penyaringan berjalan cepat, biasanya digunakan corong Buchner. Jika

larutannya mengandung zat warna pengotor, maka sebelum disaring ditambah

sedikit (2% berat) arang aktif untuk mengadsorbsi zat warna tersebut. Penambahan

arang aktif tidak boleh terlalu banyak karena dapat mengadsorbsi senyawa yang

dimurnikan.

4. Dinginkan filtratFiltrat didinginkan pada suhu kamar sampai terbentuk kristal. Kadang-kadang

pendinginan ini dilakukan dalam air es. Penambahan umpan (seed) yang berupa

kristal murni ke dalam larutan atau penggoresan dinding wadah dengan batang

pengaduk dapat mempercepat proses kristalisasi.

5. Menyaring dan mengeringkan KristalApabila proses kristalisasi telah berlangsung sempurna, kristal yang diperoleh

perlu disaring dengan cepat menggunakan corong Buchner. Keringkan kristal yang

diperoleh dalam eksikator.

Rekristalisasi bergantung pada kelarutan zat dalam pelarut tertentu di kala suhu

diperbesar.

2. Pembuatan AspirinAspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah sejenis obat turunan dari

salisilat yang sering digunakan sebagai senyawa analgesic (penahan rasa sakit atau nyeri

minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi (peradangan). Aspirin dibuat

dengan cara esterifikasi, di mana bahan aktif dari aspirin yaitu asam salisilat direaksikan


3/17


dengan asam asetat anhidrad atau dapat juga direaksikan dengan asam asetat glasial bila

asam asetat anhidrad sulit untuk ditemukan. Asam asetat anhidrad ini dapat digantikan

dengan asam asetat glacial karena asam asetat glacial ini bersifat murni dan tidak

mengandung air, selain itu asam asetat anhidrad juga terbuat dari dua asam asetat glacial

sehingga pada pereaksian volume semua digandakan.

Pada proses pembuatan reaksi esterifikasi ini dibantu oleh suatu katalis asam

untuk mempercepat reaksi. Tetapi pada penambahan katalis ini tidak terlalu berefek maka

dilakukan pemanasan untuk mempercepat reaksinya. Pada pembuatan aspirin juga

ditambahkan air untuk melakukan rekristalisasi berlangsung cepat dan akan terbentuk

endapan. Endapan inilah yang merupakan aspirin.

Persamaan reaksinya:

Aspirin berupa kristal tak berwarna dengan titik leleh 133,4C. Senyawa ini larut

baik dalam alkohol dan eter tetapi sedikit larut dalam air. Kemurnian aspirin dapat diuji

dengan cara dilarutkan ke dalam alkohol, kemudian ditambahkan larutan FeCl3. Jika tidak

terjadi perubahan warna, berarti aspirin sudah dalam keadaan murni, namun jika berwarna

violet masih mengandung asam salisilat yang belum bereaksi.

kalor

+ CH3COOH(aq)


4/17


F. ALUR KERJA REKRISTALISASI

PEMBUATAN ASPIRIN2,5 gram asam salisilat

Hasil

- Dimasukkan dalam Erlenmeyer 125 mL- Ditambahkan 3,75 gram asam asetat anhidrida- Ditambahkan 3 tetes H2SO4pekat- Diaduk sampai homogen- Dipanaskan diatas penangas 50o60oC sambil di aduk

hingga jernih.

- Didinginkan sambil tetap diaduk- Ditambahkan 37,5 mL aquades- Disaring dengan corong Buchner- Ditambahkan 7,5 mL etanol 96% + 25 mL aquades- Direkristalisasi.

Kristal Aspirin

- Ditentukan berat dan titik leleh aspirin- Diuji kemurnian dengan FeCl3

Filtrat Residu

Kristal putih

- Dikeringkan dalam eksikator- Ditimbang beratnya- Dibandingkan titik leleh dengan zat mula-mula

- Disaring dalam keadaan panas dengancorong bunchner

1 gram asam salisilat + 75 mL Aquades

Campuran

- Dimasukkan dalam Erlenmeyer 125 mL- Dipanaskan di atas kompor sampai mendidih sambil diguncang.- Ditambah aquades sampai Kristal tepat larut- Hitung volume aquades yang diperlukan

Hasil

- Didinginkan sampai terbentuk Kristal.-

Saring kembali dengan corong Buchner


5/17


- Dimasukkan dalam Erlenmeyer 125 mL- Dipanaskan di atas kompor sampai mendidih

sambil diguncang.- Ditambah aquades sampai Kristal tepat larut- Hitung volume aquades yang diperlukan

- Didinginkan sampai terbentuk Kristal.- Saring kembali dengan corong Buchner

G. HASIL PENGAMATANNo Prosedur Percobaan Hasil Pengamatan Dugaan/Reaksi Kesimpulan

1 Rekristalisasi : Sebelum :Asam salisilat : serbuk putih

Aquades : tak berwarna

Sesudah :-Asam salisilat + Aquades :

Tidak berwarna

-Volume aquades yangditambahkan : 70 mL

-Berat kristal mula: 1 gram-Titik leleh kristal (Teori) :

159oC

-Berat kristal hasil : 0,9 gram-Titik leleh Kristal hasil

rekristalisasi : 160 oC

-Kristal berbentuk jarum

H2O

Rekristalisasi seuntuk pemurnia

zat seperti Asam

Salisilat yang

ditinjau dari

perubahan warn

ungu ketika

ditambahkan

beberapa tetes

FeCl3.

Randeman: 90%Filtrat Residu

- Dikeringkan dalam eksikator- Ditimbang beratnya- Dibandingkan titik leleh dengan zat

mula-mula

- Disaring dalam keadaan panas dengancorong bunchner

1 gram asam salisilat + 75 mL Aquades

Campuran

Hasil

Kristal


6/17


2 Pembuatan Aspirin : Sebelum :-Asam Salisilat : serbuk putih-Asam Asetat Anhidrida : tidakberwarna

-H2SO4pekat : tidak berwarna

-Etanol : tidak berwarna-FeCl3 : KuningSesudah :-Asam salisilat + Asetat

Anhidrida + H2SO4pekat :

Larutan tidak berwarna

-Kristal : berbentuk jarumkecil-kecil

-Kristal Aspirin + FeCl3 :berwarna Ungu pekat

-Berat Kristal mula : 2,5 gram-Titik leleh Kristal (teori) :

133,4oC

-Berat Kristal hasil : 2,1 gram-Titik leleh Kristal (hasil):

135 oC

+ CH3COOH(aq)

Berat teoritis aspirin: 3,24 gram

Aspirin dapat dimelalui asetilasi

terhadap asam

salisilat yang m

memiliki titik le

kristal sebesar

135oC. Kemurn

Kristal di uji de

meneteskan FeC

pada Kristal Asp

dimana bila

terbentuk warna

kuning dinyatak

Kristal tersebut

murni, sedangka

jika berwarna u

maka belum mu

Randeman: 84%Kristal- Ditentukan berat dan titik leleh aspirin- Diuji kemurnian dengan FeCl3

2,5 gram asam salisilat

Hasil

- Dimasukkan dalam Erlenmeyer 125 mL- Ditambahkan 3,75 gram asam asetat

anhidrida- Ditambahkan 3 tetes H2SO4pekat- Diaduk sampai homogen- Dipanaskan diatas penangas 50o60oC

sambil di aduk hingga jernih.

- Didinginkan sambil tetap diaduk- Ditambahkan 37,5 mL aquades- Disaring dengan corong Buchner- Ditambahkan 7,5 mL etanol 96%

+ 25 mL aquades

- Direkristalisasi.

H2SO4Kalor


7/17


H. ANALISIS DAN PEMBAHASAN1. REKRISTALISASI

Pada percobaan 1, yaitu uji pembentukan rekristalisasi. Pertama-tama 1 gram

asam salisilat yang sudah ditimbang dan sudah ditambahkan 75 mL air (dalam keadaan

larut) dimasukkan pada erlenmeyer 125 mL. Kemudian dipanaskan sampai larut sambil

diguncang. Lalu ditambahkan aquades sampai larutan homogen. Volume aquades yang

diperlukan sampai larutannya homogen adalah sebesar 70 mL. Setelah itu dididihkan

sambil diaduk. Setelah itu larutan disaring dengan corong Bunchner. Filtrat yang

dihasilkan setelah disaring didinginkan berbentuk kristal berwarna putih yang berbentuk

jarum. Setelah itu kristal yang terbentuk diletakkan pada eksikator untuk memperoleh

kristal yang lebih murni (tidak tercampur air). Kristal yang sudah dimasukkan dalam

eksikator ditimbang, dan diperoleh massa kristal sebanyak 0,9 gram. Kristal yang telah

ditimbang diuji dengan FeCl3 untuk mengetahui kemurniannya, dan dihasilkan warna

ungu. Titik leleh yang dihasilkan 160oC, hal ini terdapat pebedaan sebesar 1

oC dari

literatur (159o), sehingga kemurniaannya terbukti benar. Hasil randeman dari proses

rekristalisasi adalah sebesar 90%.

2. PEMBUATAN ASPIRINPada percobaan 2, yaitu uji pembentukan aspirin. Pertama-tama 2,5 gram asam

salisilat kering yang sudah ditimbang dimasukkan pada Erlenmeyer 125 mL. setelah itu

ditambahkan 3,75 gram asam asetat anhidrat. Kemudian ditambahkan 3 tetes asam sulfat

pekat, lalu dicampur hingga larutan homogen. Setelah itu, dipanaskan dengan penangas

yang telah di atur suhunya (50oC

-60

oC). Kemudian diaduk selama 5 menit. Lalu

didinginkan sambil diaduk. Lalu ditambahkan 37,5 mL air. Setelah itu disaring dengan

penyaring Buchner. Residu dari penyaringan ditambah dengan 7,5 mL etanol, kemudian

ditambah 25 mL air. Lalu dipanaskan sampai larutan homogen. Setelah itu didinginkan

sehingga terbentuk kristal. Lalu kristal yang dihasilkan disaring dengan penyaring

Buchner. Sehingga dihasilkan residu berbentuk kristal, kemudian kristal yang dihasilkan

diletakkan pada eksikator. Setelah diletakkan pada eksikator, kristal ditimbang dan

dihasilkan massa sebesar 2,1 gram dengan titik leleh sama dengan 135oC. Hal ini terjadi


8/17


perbedaan 1,6 o

C dengan literaturnya (133,4oC). Pada saat kristal aspirin diuji dengan

FeCl3, warna yang dihasilkan adalah ungu, sedangkan pada teori, apabila aspirin murni

atau mendekati murni akan muncul warna kuning. Sehingga dapat disimpulkan bahwa

kristal aspirin yang diperoleh tidak murni, dengan randeman sebesar 85%.

Terjadi kesalahan pada hasil percobaan kedua, dimana kristal aspirin yang

didapatkan masih tidak murni. Hal ini dapat disebabkan karena:

1. Pada saat proses percobaan, larutan aquades yang ditambahkan terlalu banyak sehinggamenyebabkan larutan yang terlalu encer karena penambahannya tidak tepat di sekitar

titik jenuh larutan

2. Karena larutannya terlalu encer, maka ada kemungkinan bahwa asam salisilat yangterkandung dalam aspirin tidak sepenuhnya bereaksi sempurna (aspirin masih

mengandung asam salisilat yang belum bereaksi).

I. KESIMPULAN1. Titik leleh yang dihasilkan pada percobaan rekristalisasi adalah sebesar 160oC, hal ini

terdapat pebedaan sebesar 1oC dari literatur (159

o), sehingga kemurniaannya terbukti

benar.

2. Hasil randeman dari proses rekristalisasi adalah sebesar 90%.3. Setelah diletakkan pada eksikator, kristal ditimbang dan dihasilkan massa sebesar 2,1

gram sedangkan hasil teoritisnya adalah 3,24 gram. Selain itu, ketika kristal aspirin diuji

dengan FeCl3, warna yang dihasilkan adalah ungu, sedangkan pada teori, apabila aspirin

murni atau mendekati murni akan muncul warna kuning. Hal ini menunjukkan bahwa

ada asam salisilat yang tidak bereaksi sempurna ketika percobaan dilakukan.

4. Titik leleh aspirin dalam percobaan ini sama dengan 135oC. Hal ini terjadi perbedaan 1,6oC dengan literaturnya (133,4oC).

5. Hasil randeman dari proses rekristalisasi adalah sebesar 85%.


9/17


J. JAWABAN PERTANYAAN REKRISTALISASI

1. Prinsip dasar rekristalisasi yaitu perbedaan kelarutan antara zat yang akan dimurnikandengan kelarutan zat pelarut.

2. urutan kerja yang dilakukan dalam pekerjaan rekristalisasi adalah:- Pemilihan pelarut yang cocok- Melarutkan senyawa ke dalam pelarut panas sedikit mungkin- Saring larutan dalam keadaan panas untuk menghilangkan pengotor yang tidak larut- Dinginkan filtrat- Menyaring dan mengeringkan kristal.

3. Sifat yang harus dimiliki pelarut agar dapat digunakan untuk mengkristalisasi suatusenyawa organic tertentu:

- Pelarut yang dapat melarutkan secara baik zat tersebut dalam keadaan panas tetapisedikit melarutkan dalam keadaan dingin

- biasanya senyawa yang dalam keadaan polar direkristalisasi dalam pelarut yang kurangpolar dan sebaliknya.

4. Penyaringan dengan labu isap (Buchner) lebih disukai dalam memisahkan kristal dariinduk lindinya karena labu isap dilengkapi dengan vacum evaporator untuk menyaring

suatu larutan pada senyawa tententu hingga didapat hasil yang maksimal, cepat, dan

akurat. Prinsip kerja yang digunakan dalam penyaringan ini yaitu dengan meminimalisir

suatu tekanan di dalam sistem sehingga tekanan di luar sistem menjadi lebih besar.

5. Randeman kristal hasil rekristalisasi:

PEMBUATAN ASPIRIN1.

2. Asetilasi: Terjadinya pergantian atom H pada gugus OH dan pergantian asam salisilatdengan asetil anhidrat.

Fungsi H2SO4adalah sebagai katalisator.

+ CH3COOH(aq)


10/17


3. Fungsi FeCl3untuk membuktikan apakah dalam kristal mengandung asam salisilat atautidak. FeCl3 merupakan pereaksi umum golongan fenol. Penambahan fenol akan

membentuk senyawa berwarna di mana jika senyawa berada pada orto berwarna violet,

meta tidak berwarna, dan para endapan kuning. di mana reaksinya akan menghasilkan

reaksi samping yang berupa polimer yang mengandung gugus fenol. Pada percobaan

didapatkan senyawa aspirin yang murni yang ditandai dengan tidak terbentuknya warna

violet saat ditambahkan FeCl3.

4. Randeman kristal aspirin:


11/17


K. DAFTAR PUSTAKAAnonim. 2013.Aspirin.http://id.wikipedia.org (Diakses tanggal 30 Oktober 2013).

Arsyad, Natsir, 2001.Kamus Kimia Arti dan Penjelasan Istilah. Jakarta: Gramedia.

Respati. 1986.Dasar-Dasar Ilmu Kimia. Jakarta: Aksara Baru.

Svehla. 1979.Buku Ajar Vogel: Analisis Anorganik Kuantitatif Makro dan Semimikro.

Jakarta: Kalman Media Pustaka.

Tim Penyusun. 2013.Penuntun Praktikum Kimia Organik I. Surabaya: UNESA Press.
http://id.wikipedia.org/wiki/asam_oksalathttp://id.wikipedia.org/wiki/asam_oksalat


12/17


LAMPIRAN

Asam salisilat Penimbangan asam salisilat

Asam salisilat ditambah aquades Proses pemanasan asam salisilat dan

aquades


13/17


Larutan menjadi homogen setelahditambahkan 70 mL aquades

Larutan didinginkan hingga terbentukkristal

Proses penyaringan kristal Kristal basah yang didapat setelah

proses penyaringan


14/17


Kristal kering yang telah disimpan dalam

esikator

Pengujian kristal rekristalisasi dengan

FeCl3(ungu)

Asam asetat anhidrat Asam salisilat + asam asetat anhidrat


15/17


Asam salisilat + asam asetat anhidrat +asam sulfat pekat

Larutan campuran diaduk

Proses pemanasan campuran di dalam

penangas air

Filtrat yang diperoleh setelah disaring

dengan corong Bunchner


16/17


Proses penyaringan kristal setelah

direaksikan dengan etanol dan air

Kristal aspirin basah

Kristal aspirin kering setelah disimpan

dalam esikator

Kristal aspirin setelah diuji dengan FeCl3

berwarna ungu (tidak murni)


17/17


LAMPIRAN PERHITUNGAN

Randeman kristal hasil rekristalisasi:

Randeman kristal aspirin:

molAsam Asetat Anhidrad=

=

= 0,037

molAsam Salisilat=

=

= 0,018

Asam Asetat Anhidrad + Asam Salisilat Aspirin + Asam Asetat

M: 0,037 0,018 - -

R: 0,018 0,018 0,018 0,018S: 0,019 - 0,018 0,018

Berat teoritis aspirin: n x MR= 0,018 x 180

= 3,24 gram

Hasil Pengamatan - Rekristalisasi Dan Aspirin - On

Documents

Transcript of Hasil Pengamatan - Rekristalisasi Dan Aspirin - On