Guia_de_EJERCICIOS PRIMERA PARTE.pdf

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  • QUMICA ORGNICA I

    GUA DE PROBLEMAS

    Autores:

    Dra. Ma. Ines Abasolo

    Dra. Diana Bekerman

    Farm Juan ngel Bisceglia

    Dra. Mercedes Blanco

    Bioq. Mara Cristina Caterina,

    Bioq. Farm. Amalia Figueroa

    Dra. Ma. Beatriz Garca

    Farm. Paula Gil

    Dra. Adriana Ibaez

    Bioq. Julieta Lpez

    Dra. Gabriela Lorenzo

    Bioq. Ma. Ins Marcone

    Farm. Ana Ma. Reverdito

    Farm. Ma. Sol Shmidt

    Profesora Dra. Isabel Perillo

    Profesora Dra. Alejandra Salerno

    Coordinacin y compaginacin:

    Dra. Ma. Ines Abasolo

    Supervisin:

    Profesor Dr. Alberto Postigo

    Versin 2013

  • 2

    INTRODUCCIN A LA NOMENCLATURA E ISOMERA

    DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS

    TEMARIO

    Frmulas: empricas, moleculares y estructurales. Composicin y constitucin.

    Hidrocarburos: clasificacin.

    Alcanos:

    Nomenclatura: sistema oficial, nomenclatura de restos alqulicos simples y complejos.

    Series homlogas

    Grupos funcionales: concepto.

    Principales grupos funcionales y tipos de compuestos orgnicos: alcoholes, teres,

    derivados halogenados, cidos carboxlicos, steres, aldehdos, cetonas, aminas, amidas,

    nitrilos, haluros y anhdridos de cido, nitroderivados y cidos sulfnicos. Nociones de

    nomenclatura.

    Nomenclatura de compuestos polifuncionales.

    Isomera: clasificacin. Ejemplos.

    Introduccin a los procesos redox en Qumica Orgnica.

    Combustin de compuestos orgnicos. Calor de combustin.

  • 3

    INTRODUCCION

    De acuerdo con el problema que se plantee, los qumicos manejan distintas clases de

    frmulas.

    La frmula emprica indica el nmero relativo de las distintas clases de tomos en una

    molcula. As, la frmula emprica tanto del formaldehdo como de la glucosa es CH2O.

    En cambio la frmula molecular indica el nmero real de cada clase de tomos en una

    molcula. En el caso anterior, la frmula molecular de los dos compuestos es distinta: la

    del formaldehdo es CH2O, en cambio la de la glucosa es un mltiplo de la frmula

    emprica: C6H12O6. La frmula molecular representa la composicin de un compuesto.

    Tomemos ahora como ejemplo dos compuestos como el etanol (un alcohol de dos

    carbonos) y el ter metlico (un ter de dos carbonos). Ambos tienen la misma frmula

    molecular: C2H6O. Sin embargo son dos compuestos distintos ya que difieren en el

    orden en que se unen los tomos en la molcula, se dice que difieren en su constitucin.

    La constitucin de las molculas se ve reflejada en las frmulas estructurales, que no

    slo muestran el nmero de tomos presentes en la molcula sino tambin la forma en

    que estn unidos entre s: su conectividad. Las frmulas estructurales pueden ser

    desarrolladas o condensadas. A continuacin se indican ejemplos de dos frmulas

    estructurales condensadas:

    Veremos luego que compuestos que tienen igual frmula molecular y distinta frmula

    estructural (varan en su conectividad) son ismeros estructurales.

    H2C

    CH3HO H3CO

    CH3

    etanol ter metlico

  • 4

    HIDROCARBUROS

    Son compuestos que poseen solamente C e H.

    Clasificacin

    a) Saturados o alcanos.

    Poseen slo enlaces simples entre los C.

    Frmula general: CnH2n+2

    1) ACCLICOS Ejemplo: CH3-CH2-CH3 (propano).

    (hidrocarburos alifticos) Alquenos

    Los tomos de C forman Poseen doble enlace C=C

    cadenas abiertas (lineales Frm. general: CnH2n

    o ramificadas) b) No saturados Ejemplo CH2=CH-CH3 (propeno)

    Alquinos

    Poseen triple enlace.

    Frm. general: CnH2n-2.

    Ejemplo:HCC-CH3(propino)

    a) Aromticos

    Poseen un tipo especial de no saturacin que se refleja

    en sus propiedades particulares.

    2) CCLICOS Ejemplo: benceno.

    Los tomos de carbono

    forman ciclos b) Ciclnicos

    Los tomos de C forman ciclos pero en sus pro-

    piedades recuerdan a los hidrocarburos alifticos.

    De ah que tambin se llaman ALICCLICOS

    Ejemplo:

  • 5

    Tipos de cadenas carbonadas: de acuerdo a la forma de unirse los tomos de C pueden

    formarse cadenas normales o ramificadas. Las cadenas normales poseen solamente

    carbonos primarios y secundarios. En las cadenas ramificadas aparece por lo menos un

    carbono terciario o cuaternario.

    Carbono primario: solo una de sus valencias est unida a otro carbono.

    Carbono secundario: dos de sus valencias estn unidas a carbonos.

    Carbono terciario: tres de sus valencias estn unidas a carbonos.

    Carbono cuaternario: sus cuatro valencias estn unidas a carbonos.

    CH3 CH3CH3C CH3CH3

    CH3CH2

    CH2

    CH2

    CH3

    CH

    CH3

    CH3

    C primario

    C secundarioC terciario

    C cuaternario

  • 6

    ALCANOS

    NOMENCLATURA DE ALCANOS

    Los nombres de los hidrocarburos alifticos normales (no ramificados) tienen dos

    partes: un prefijo que depende del nmero de tomos de C y una terminacin o sufijo

    que depende del tipo de hidrocarburo.

    En el caso de los alcanos la terminacin es ano.

    El prefijo es met para un C CH4 metano.

    et 2 C CH3-CH3 etano.

    prop 3 C CH3-CH2-CH3 propano.

    but 4 C CH3-CH2-CH2-CH3 butano.

    De la misma manera los siguientes alcanos sern: pentano, hexano, heptano, octano,

    nonano, decano, undecano, dodecano, etc.

    A partir de butano aparece isomera de esqueleto (ver pgina 16)

    C4H10 CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH3

    CH3

    n-butano iso-butano (metilpropano)

    En la nomenclatura comn se usa el prefijo iso para todos los compuestos que poseen

    una cadena lateral de un solo tomo de C (-CH3) en el C preterminal.

    Ej.: iso-hexano

    GRUPOS O RESTOS ALQUILOS

    Se obtienen tericamente de sustraer un H de un hidrocarburo. Por lo tanto, de cada

    hidrocarburo se obtendrn tantos restos alquilos como tipos de H posea el hidrocarburo.

    A continuacin se indican las frmulas y nombres comunes de los restos alqulicos que

    derivan de los cuatro primeros alcanos.

  • 7

    Alcano

    Resto alquilo Frmula

    Molecular Frmula Condensada

    CH4 CH4

    metano CH3 metilo

    C2H6 H3CCH3 etano

    CH2CH3 etilo

    C3H8 H3CCH2CH3

    propano

    CH2CH2CH3 n-propilo

    iso-propilo

    H3CCH2CH2CH3

    n-butano

    CH2CH2CH2CH3 n-butilo

    sec-butilo

    C4H10

    isobutano

    iso-butilo

    terc-butilo

    El guin (-) que aparece en cada resto alquilo indica un enlace libre y no una carga

    negativa.

    Se observa que el nombre del resto alquilo se obtiene cambiando la terminacin ano por

    ilo. Cuando de un hidrocarburo deriva ms de un resto la letra n anteponindose al

    nombre indica que deriva del hidrocarburo normal (de cadena lineal) y que la valencia

    libre se encuentra en un carbono primario.

    En otros casos se usan prefijos que orientan sobre la estructura del resto. As, por

    ejemplo, el prefijo iso se usa (a excepcin del resto iso-propilo) en los casos en que la

    unin est en un C primario y existe un metilo preterminal, el prefijo sec cuando el

    enlace libre est en un carbono secundario (solo para resto butilo), y terc cuando est en

    un carbono terciario (solo para butilo y pentilo). Los restos de cinco carbonos tienen una

    nomenclatura tradicional semejante al anterior, incorporando el resto neo-pentilo (slo

    para pentilo).

  • 8

    El resto que se obtiene por la prdida (terica) de un hidrgeno a partir de un

    hidrocarburo aromtico se denomina resto arilo.

    Ejemplo:

    Para estos restos y sobre todo para restos ms complejos se usa la nomenclatura oficial

    de la Unin Internacional de la Qumica Pura y Aplicada (IUPAC).

    SISTEMA DE NOMENCLATURA DE ALCANOS: Reglas de la IUPAC

    1) El alcano ramificado se considera derivado del hidrocarburo lineal de cadena ms

    larga.

    2) De dos cadenas de igual longitud se elige la cadena ms ramificada.

    3) Se numera comenzando por el extremo que posea ms cerca una ramificacin.

    4) Se nombra cada resto como sustituyente de la cadena principal, precedido de un

    nmero que indica el tomo de carbono al que est unido. Si hay dos grupos sobre el

    mismo carbono se repite el nmero delante del segundo grupo. Los nmeros se separan

    del nombre del resto mediante guiones. Si el mismo resto aparece ms de una vez los

    nmeros de las posiciones se separan por comas, usando los prefijos di, tri, tetra, para

    indicar el nmero de veces que aparece.

    5) Si a la cadena principal se unen varios grupos alquilo diferentes, los mismos se

    nombran por orden alfabtico.

    6) Si la cadena principal se puede numerar adecuadamente desde cualquier extremo, se

    comienza por el extremo ms cercano al sustituyente que tiene precedencia alfabtica.

    Ejemplo:

    5-butil-3,6-dimetilnonano.

    CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3

    CH CH2 CH2 CH3

    CH3

    CH3

    1 2 3 4 5

    67 8 9

  • 9

    NOMENCLATURA DE RESTOS ALQUILOS COMPLEJOS.

    Es semejante a la de los alcanos complejos pero usando terminacin ilo y considerando

    carbono nmero uno (1) al que lleva el enlace libre.

    Como ejemplo se