Guia Practica QM2487 Nueva Version Abril 2008

8/20/2019 Guia Practica QM2487 Nueva Version Abril 2008

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Universidad Simón Bolívar

División Ciencias Físicas y Matemáticas.Departamento QuímicaAsignatura Lab. de química orgánica QM-2487 (para Ingenieros)Horas/Semana T 0 P 0 L 6 U 2Vigencia Desde Enero 2008

Objetivo:

Familiarizar al estudiante en la preparación, extracción, aislamiento de una serie de productos mediante la aplicación de diversas técnicas experimentales que relacionan los

conocimientos adquiridos en cursos teóricos, y al mismo tiempo, presenten interés para elfuturo ingeniero.

Programa:

I. Destilación Fraccionada ( 1 semana )II. Hidrólisis de Esteres ( 1 semana )

III. Obtención y Aislamiento del ácido Acetil Salicílico ( 1 semana )IV. Saponificación de grasas. Preparación de un jabón. ( 1 semana )

V. Reacción de nitración de compuestos aromáticos ( 1 semana )VI.Aislamiento de un alcaloide: Cafeína

VII.Separación de pigmentos naturales por cromatografía de papel( 1 semana )( 1 semana )

VIII. Polimerización vía emulsión, obtención de Poliestireno ( 1 semana )IX. Determinación del peso molecular viscosimétrico de un polímero. ( 1 semana )

Bibliografía recomendada:

WADE L.D. (Jr.) “Química Orgánica”, Ediciones Pearson & Prentice-Hall , 5ta edición (2003)

BREWSTER, R. Q., VANDEWERF C. A., McEWEN W. E. “Curso Práctico de Química Orgánica”Reimpresión de la versión española.

PAVIA, D. L.; LAMPMAN, G. M.; KRITZ, G. S.; ENGEL, R. G. “Introduction to Organic LaboratoryTechniques: A Microscale Approach”, 2ª Edición, Saunders College Publishing.

J. A. Brydson. "Materiales Plásticos" Gráficas Herrera, Madrid (1985)

Guía de Prácticas QM2487 y Otros libros relacionados

Revisado: Marzo 2008


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Contenido del programa del Laboratorio de Química Orgánica paraIngenieros QM-2487

Este programa de laboratorio comprende parte de las técnicas experimentales de mayor uso en el campo de la

química con aplicación a la Ingeniería.

En este programa, se ha resumido cada una de las prácticas a realizar, los fundamentos necesarios para

alcanzar los objetivos propuestos en el aprendizaje y utilización de dichas técnicas y para cumplir con los

objetivos generales del curso, así como reforzar y aplicar conocimientos adquiridos sobre algunas técnicas

experimentales que pueden ser útiles en el futuro desempeño del ingeniero.

Objetivos Generales del curso:

Al terminar el curso el estudiante debe ser capaz de:

1. Partiendo de la bibliografía, seleccionar la técnica o las técnicas más adecuadas para el manejo apropiado y/ola identificación de una muestra de laboratorio.

2. Conocer las principales aplicaciones y limitaciones de las diferentes técnicas utilizadas en el curso.

3. Elaborar un informe sobre el trabajo experimental realizado.

Bibliografía Ampliada: Para abordar los fundamentos teóricos requeridos para las experiencias de

laboratorio a realizar en este curso se recomienda la utilización de la siguiente literatura:

• Wade L.G., “Quimica Orgánica” 5ta ed. Ediciones Pearson & Prentice-Hall, Madrid (2004)

• Morrinson y Boyd. “Química Orgánica”. 4ta edición.

• Solomons. “Química Orgánica”. Limusa. México. (1981)

• Fessenden y Fessend. “Organic Chemistry”.2da edición. Willard Press. Boston. (1982.)

• Pine, Hendrickson, Cram & Hammond. “Química Orgánica”. Mc. Graw-Hill. (1982)

• A. Lehniger “Biochemistry”. Worth Publ. (1976)

• L. Stryer “Bioquímica”. Ed. Reverté, S.A. (1976)

• G. Rendina “Técnicas de Bioquímica Aplicada”. Editorial Interamericana. (1974)

• BREWSTER, R. Q., VANDEWERF C. A., McEWEN W. E. “Curso Práctico de Química Orgánica”

Reimpresión de la versión española.

• PAVIA, D. L.; LAMPMAN, G. M.; KRITZ, G. S.; ENGEL, R. G. “Introduction to Organic Laboratory

Techniques: A Microscale Approach”, 2ª Edición, Saunders College Publishing

• R.M. Silverstein, G.C. Bassler y T.C. Morril. ”Identificación Espectroscópica de Compuestos Orgánicos”.

Editorial Diana. México. (1980)

• Collins, Bares and Billmeyer. "Experiments in Polymer Science" John Wiley and Sons, New York (1973)

• J. F. Rabek. "Experimental Methods in Polymer Chemistry". John Wiley and Sons, New York (1989)

• N.. Bikales. Encyclopedia of Polymer Science an Engineering" John Wiley and Sons, New York (1989)

• J. A. Brydson. "Materiales Plásticos" Gráficas Herrera, Madrid (1975)


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• N. C. Billingham "Molar Mass Measurements in Polymer Science" John Wiley and Sons, New York (1977)

Esta literatura no pretende de ninguna manera agotar los temas que se tratan y por ello puede y debe ser

utilizada cualquier otra referencia bibliográfica que sea necesaria para la comprensión de los temas a estudiar.

Al final de cada práctica se recomienda literatura específica relativa a la experiencia de laboratorio a realizar.

Se ha procurado introducir en la correspondiente pagina del curso en el sistema AULA VIRTUAL-USB,

material de apoyo que podrá servir de guía tanto de estudio para el pre-informe, quiz, como para la discusión

de resultados/practica.

Sin embargo queremos recordar que:

Queda a cargo del estudiante consultar el material bibliográfico necesario para

la cabal comprensión de cada experiencia de laboratorio.


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GUIA LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICAPARA INGENIEROS

(QM-2487)

1. INFORMACIÓN GENERAL

a) La reserva de cupos de los estudiantes que quieran inscribir el laboratorio QM-2487 se realizará entre lassemanas 12 y 13 del trimestre anterior a aquel trimestre a cursar el laboratorio. El encargado de realizar dichareserva será el (la) Técnico de Laboratorio, y la responsabilidad de que se lleve a cabo corresponde alLaboratorio “B”. En base a las reservas y al numero de secciones propuestas a abrir, será el Departamento deQuímica, el encargado de procurar y seleccionar los preparadores que darán soporte a los Profesores quedictaran el laboratorio.Durante la reserva, se le dará al estudiante la información pertinente de donde conseguir la guía de laboratorio(Guía QM2487), y la fecha y hora de la reunión con su profesor, preparador y técnico de lab.

b) En la semana 1 del trimestre, se llevará a cabo la reunión del Laboratorio, donde el Profesor dará toda la

información necesaria a los estudiantes y el (la) Técnico las normas del Laboratorio y de Seguridad.

c) En la semana 2 se dará inicio a las prácticas, comenzando por la práctica numero 1. En la semana 11 seculminarían todas las sesiones experimentales, quedando (debido a fechas patrias, u otras causas) la

posibilidad de realizar una ultima sesión práctica en la semana 12 del trimestre en cuestión.

d) El laboratorio consta de nueve (09) sesiones prácticas, bajo la metodología de prácticas secuénciales, esdecir comenzando todos los equipos con la practica Nº 1 (semana 2) y culminando todos con la práctica Nº 10(semana 11). Las mismas se dividen en dos grupos según el tipo de informe a elaborar: prácticas 1-6 bajo lamodalidad de informes técnicos y las restantes prácticas (7-10) elaborándose informes formales.

e) Cada equipo de Laboratorio, estará integrado por dos (02) estudiantes pertenecientes a la misma sección.

f) Antes de cada período de laboratorio se lleva a cabo una prueba corta con una duración máxima de 30minutos para todas las prácticas. El estudiante que llegue al laboratorio faltando 10 minutos para que terminela prueba o una vez terminada la misma, pierde el derecho a presentar la prueba, sin embargo podrárealizar la sesión de práctica.

g) Con dos inasistencias a las sesiones de práctica, automáticamente se reprueba el laboratorio.

h) La duración máxima del período práctico es de 3 horas, abarcando las horas 7-10 del horario USB (1.30 p.m. hasta 4.30 p.m.). El profesor podrá decidir si en algún caso el período de laboratorio se extiende, en basea cualquier circunstancia no controlable.

i) el estudiante debe entregar en la primera experiencia de laboratorio, las planillas o constancias firmadas,donde se compromete a respetar y cumplir con estas normativas; así como con la reposición de algún material

de vidrio, reactivo o etc., que haya roto, derramado, etc. durante alguna(s) practica(s) de laboratorio.


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2. EVALUACIÓN DEL LABORATORIO

2.1 EVALUACIÓN GENERAL

(1) La evaluación del curso será la siguiente:

PRÁCTICAS CON INFORMES TÉCNICOS:

- Pruebas cortas 50%- Informes 30%- Cuaderno (Preinf) 10%- Apreciación 10%

(2) Toda práctica debe ser finalizada al cumplirse el período destinado al Laboratorio, aunque no sehaya logrado culminar con la parte experimental; en este último caso, se penalizará con un 50% de laapreciación y el consecuente efecto sobre la elaboración del informe.

En caso de que se requiera prolongar el período para recolectar datos necesarios para realizar el informe,solo se hará bajo el estricto consentimiento del profesor y que existan causas justificables para el retraso. En

este caso, el(los) equipo(s) bajo esa situación, sufrirá una reducción del 10% sobre la nota del informe y perderá 50% de la apreciación.

2.2 EVALUACIÓN DEL CUADERNO (PREINFORME) Y DEL PERIODO DE PRÁCTICA

ASPECTOS GENERALES:

(1) El preinforme debe ser manuscrito y a tinta (negra o azul) en el Cuaderno de Laboratorio (que debe serempastado o libreta; no se permitirán cuadernos anillados). Este debe ser entregado al momento de iniciarsela prueba corta, para su revisión inmediata y será INDIVIDUAL. El mismo debe poseer sus páginasenumeradas secuencialmente en la parte superior derecha en bolígrafo negro o azul.

(2) Los aspectos a ser evaluados en el preinforme son los siguientes:- Título de la práctica- Introducción o Marco Teórico (breve)- Reacciones involucradas en la práctica- Esquema del Procedimiento experimental a seguir, y diseño o montaje experimental.- En base al procedimiento experimental, presentar (en tablas) las Propiedades de los reactivos

(destacando las propiedades generales de interés, sus toxicidades, manipulación, etc.)- Cálculos necesarios para realizar la práctica (si aplica) y esquema de cómo realizar los cálculos

post-laboratorio (si aplica)- Referencias bibliografías (correctamente presentadas).

(3) La apreciación es otorgada por el profesor (en consulta con su preparador si el profesor lo considera así).La apreciación en general evalúa los siguientes aspectos (o aquellos otros que considere el profesor

pertinente):- Desenvolvimiento (pro actividad), manejo del material de vidrio;- Organización de la práctica y limpieza;- Puntualidad y compañerismo,

(4) Se debe entregar al profesor CON CARÁCTER OBLIGATORIO al final de cada práctica una COPIA DELOS DATOS RECOPILADOS EN SU TOTALIDAD, presentados de una forma clara y precisa.

2.3 EVALUACIÓN DEL INFORME:

(1) Los informes serán presentados individualmente, la presentación del informe es hecho escrito amano, con letra legible y en tinta. Cada informe será evaluado sobre un total de 100 puntos. A continuación


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se muestra de manera resumida en que consiste cada una de sus partes, y cada profesor le dará una ponderación o puntaje según su criterio a cada una de estas partes del informe:

Partes del informe Observación/Comentarios- Portada Nombre(s) claros y Nº carnet, Nombre de la practica, fecha y lugar- Sumario Máximo 150 palabras cubierto en el espacio de una página- Objetivos Claros y precisos

- Introducción (solo si permite reforzar a la presentada en el pre-informe, o si el Prof.lo considera pertinente)- Parte Experimental:

* Materiales y Equipos Los realmente utilizados en la practica* Procedimiento (resumido) (Solo si hubo alguna modificación respecto a la presentada en el pre-

inf.)* Datos (Experimentales y teóricos) Necesarios para la presentación de resultados

- Observaciones Experimentales Las observadas y vistas durante el desarrollo de la practica, y queservirán de guía para la discusión de resultados

- Resultados y Discusión Claros y precisos. La discusión debe estar bien sustentada por laconsulta de referencias bibliográficas, y deben llevar un orden lógico

en función del desarrollo de la practica- Conclusiones Claras y concisas- Recomendaciones (Si se consideran pertinente)- Referencias Bibliográficas Aquellas utilizadas y que sirvieron de soporte para el desarrollo de la

practica y escritura del informe. Deben ir en orden lógico de aparicióndentro del texto del informe.

- Apéndices (Si se considera pertinente)TOTAL = 100 pts

(*) si no aplica el apéndice, los pts se pueden atribuir a las observaciones experimentales o a la presentación de resultados, a laintroducción teórica (si es el caso).

(2) Los informes técnicos deben ser entregados el día de la próxima sesión de prácticas, es decir elestudiante tiene una semana para la elaboración y entrega del informe. (3) Cualesquiera errores ortográficos cometidos en el informe, serán penalizados según criterios del profesorsobre la nota final del informe en cuestión.(4) En el caso de detectarse que el informe entregado es copia de otros informes, ello acarrea la inmediatareprobación del laboratorio e inclusive medidas disciplinarias.(5) el uso de consultas bibliográficas exclusivamente de la Web y extracción de copias fidedignas obtenidas através de la misma, también podrían acarrear penalizaciones en puntaje en el informe (dependiendo de cadacaso).

NOTA: El preinforme o cuaderno incluye: título, objetivos, introducción teórica, parte

experimental (esquema del procedimiento, propiedades de los reactivos, reacciones

involucradas en la práctica, cálculos necesarios para realizar la práctica y esquema de

cómo realizar los cálculos post-laboratorios). Entonces, del informe serán excluidas

todas estas secciones, a menos que se considere que el preinforme entregado estuvo

incompleto o con muchos errores.


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DISTRIBUCIÓN DE LAS PRÁCTICAS/SEMANA DEL TRIMESTRE:

Nº de Pract. TITULO SEMANA deTRIMESTRE

0 Reunión de Laboratorio 1

1DESTILACION FRACCIONADA Y PROPIEDADES DE

HIDROCARBUROS2

2 ESTERES (HIDRÓLISIS) 3

3 ESTERIFICACION Y EXTRACCION 4

4 SAPONIFICACION 5

5 NITRACION 6

6 EXTRACCION DE ALCALOIDE 7

7 SEPARACION DE PIGMENTOS NATURALES

POR CROMATOGRAFÍA DE PAPEL

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8 POLIMERIZACION VIA EMULSION 9

9 DETERMINACION DEL PESO MOLECULAR

VISCOSIMETRICO DE UN POLIMERO

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(Comodín) 11

Entregas de Notas 12


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3. NORMAS INTERNAS DEL LABORATORIO QM2487

a) Es OBLIGATORIO el uso de la bata de Laboratorio durante el período de la práctica. En caso de noasistir con bata no se permitirá el acceso al área del Laboratorio, conllevando a la consecuente pérdida de la

práctica. Igualmente ES NECESARIO el uso de lentes de seguridad. b) Está prohibido ingerir bebidas y/o alimentos dentro del área del Laboratorio.c) Está prohibido fumar, y el USO DE CELULARES en el Laboratorio.d) Esta PROHIBIDO RECIBIR VISITAS durante la sesión del Laboratorio.e) No se permite ausentarse de la práctica injustificadamente.f) Al terminar su trabajo experimental, antes de irse, el área de trabajo debe quedar ORGANIZADA, y losequipos utilizados deben quedar COMPLETAMENTE LIMPIOS así como el mesón. Esto será evaluado en laapreciación. Es necesario que el PREPARADOR revise el área de trabajo y equipos antes de que el grupo sele permita abandonar el Laboratorio. Igualmente que sean revisadas la lista de materiales ANTES YDESPUES de cada sesión práctica.g) El (La) Técnico de Laboratorio, deberá tener preparadas en una etapa Pre-laboratorio todos los materiales,muestras o reactivos requeridos para la realización de la sesión experimental.h) Se hace necesario que aquellos materiales o muestras que requieren de una evaluación post-laboratorio(secado, punto de fusión, etc.), sean plenamente identificadas con los siguientes aspectos:

- Número y Nombres del grupo responsable.- Sección de Laboratorio respectiva.- Fecha de inicio o preparación- Fecha final de uso y hora.- Condiciones particulares como temperatura, exposición a la luz (si aplica).- Indicar CLARAMENTE el tipo de material, y las posibles de PELIGROS en caso de manipulación

(Ej. Indicar si son ácidos fuertes, sustancias corrosivas, inflamables, etc.)Una vez culminada su utilización, éstos deben ser desechados en el lugar adecuado y los envases

quedar limpios. Si se encuentra alguna muestra cuya fecha de culminación ya ha vencido, la muestra serádesechada inmediatamente.Para ese tipo de actividades Post-laboratorio, los estudiantes acordaran con el preparador y/o el (la) Técnico

para venir al laboratorio a realizar esas mediciones. El estudiante debe acudir con su bata de Laboratorio.

NOTAS IMPORTANTES: Recuerden que generalmente para la realización de las prácticas, se les pide a los alumnos la compra

de consumibles y/o algunos materiales (por Ej., aceite de coco para la practica de saponificación, así como, papel absorberte/ servilletas, papel de aluminio, detergente liquido, bulbos de goma o conocidos comogoteros de goma, etc.). Si alguno de Uds. tiene algún problema para adquirirlos, por favor coméntelo consu profesor.

DEBEN TRAER GUANTES DE LATEX PARA TODAS Y CADA UNA DE LAS PRÁCTICAS Y 2 LÁMINAS GRANDES DE PAPEL BOND PARA FORRAR LAS GAVETAS.

DEBEN USAR DURANTE TODA LA DURACION DE LA PRÀCTICA LOS LENTES DESEGURIDAD

Marcadores de acetato para rotular las muestras, tirro, cinta adhesiva o etiquetas

PARA LAS PRACTICAS DONDE SE DETERMINA PUNTO DE FUSION, ES IMPORTANTE QUEEL GRUPO O LA SECCION COMPLETA TRAIGA CAPILARES SIN HEPARINA. SIN ESTOS CAPILARES

LAS SECCIONES POST-LABORATORIO NO PUEDEN SER REALIZADAS.


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4.- NORMAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO "B".

I.- Procedimientos Segurosa.- Coloque etiquetas en los frascos que utilice.e.- Coloque una correa de seguridad alrededor de todos los cilindros de gasc.- Devuelva los frascos inmediatamente a sus propios estantes.

d.- Nunca trabaje sólo, siempre debe haber alguna persona en las cercanías a quien se pueda llamar en unmomento dado.e.- Nunca trabaje en un laboratorio sin ventilación. Encienda todas las campanas.f.- No haga experimentos sin autorizacióng.- No debe dejar reacciones sin atención (también destilaciones, etc.). Si tiene que hacerlo, deje una nota quediga donde esté.h. Consulte con su profesor los procedimientos correctos para manipular material de vidrio.i.- Cualquier persona que esté trabajando con un reactivo especialmente peligroso debe colocar avisos en esaárea.

II .- La Limpiezaa.- Un laboratorio limpio es más seguro. El mesón debe estar limpio todo el tiempo, antes, durante y despuésde trabajar.

b.- El material de vidrio roto, y los reactivos sobre la superficie de trabajo o el piso deben limpiarseinmediatamente (solicite a su profesor el procedimiento correcto).c.- Bote los desperdicios sólidos en las papeleras, no en los fregaderos, canales, o en el piso.d.- Pregunte a su profesor como disponer de los remanentes (sólidos o líquidos) de una reacción. Nunca boteal fregadero algo que no sea agua sin permiso del profesor.

III.- Protección Personala.- Considere usar lentes de seguridad todo el tiempo en el laboratorio.

b.- Debe usar bata en el laboratorio y guantes de goma para manejar reactivos peligrosos.c.- Debe saber donde esta el cajetín de primeros auxilios.

IV.- Reactivos Tóxicosa.- Considere que todos los reactivos son tóxicos. Nunca saboree y evite respirar cualquier reactivo conocido

o desconocido. b.- Nunca coma, beba o fume en el laboratorio.c.- Nunca llene una pipeta con la boca. d.- Los reactivos especialmente tóxicos deben manejarse solamente en la campana.e.- Antes de trabajar en el laboratorio, un alumno debe conocer algo sobre la toxicidad de cada reactivo queva a usar y el procedimiento a seguir en caso de accidente.f.- Reporte todos los síntomas fisiológicos extraños (Ej.: dolores de cabeza fuertes y prolongados, vértigo,etc.) inmediatamente al profesor.

V.- Riesgos de Fuego y Explosióna.- Nunca caliente un líquido inflamable en un envase abierto sobre una llama.

b.- Use un baño de agua caliente, una plancha eléctrica, o una manta eléctrica.c.- Use siempre la campana.

d.- Nunca caliente un sistema cerrado.e.- Debe saber donde están los extintores de incendio en el laboratorio, para que tipo de incendio se usa cadauno y como operarlos.

VI.- En caso de Accidentea.- Debe reportarse al profesor encargado del curso, y luego al jefe del laboratorio "B".

b.- Los derrames químicos en la piel o en la ropa deben limpiarse inmediatamente use bastante agua. Parareactivos insolubles en agua, use primero alcohol etílico y luego agua. Los reactivos salpicados en los ojosdeben lavarse inmediatamente con bastante agua. Use los lavaojos ubicados a la salida de cada laboratorio.Consulte al médico.c.- Las cortadas deben lavarse inmediatamente y luego protegerse con un vendaje limpio. Si el corte esdemasiado profundo o no puede cortar la sangre visite al médico.


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d.- Si se presenta incendio nunca sople un líquido inflamable. Muchas veces se puede apagar sofocándolo porejemplo: con una placa de asbesto se puede apagar el fuego en un beaker. En el mesón, se puede usar arena o

bicarbonato de sodio; y si no puede usar este método use el extintor adecuado.e.- Si la ropa esta inflamada, no corra. Use la manta de fuego y/o la ducha.

IMPORTANTE 1.- La supervisión de la disciplina en el laboratorio es responsabilidad entera del Profesor encargado de la

asignatura de laboratorio que dicta o del trabajo de investigación que se ejecuta.

2.- El Profesor es responsable de la aplicación de estas normas y de las sanciones que provoque su

incumplimiento. Las sanciones pueden llevar a la suspensión temporal o definitiva del laboratorio.

3 - Cualquier accidente que Ud. cause tanto así mismo como a personas o bienes, por el incumplimiento de

estas normas, será de su entera responsabilidad.


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5.- NORMAS PARA LA REALIZACIÓN DEL INFORME DE LOSLABORATORIOS DE QM-2487

1. PARTES DE UN INFORME

Un informe de este tipo se encuentra dividido en tres cuerpos básicos, el primero presenta una idea breve deltrabajo, así de cómo se organiza el mismo. El segundo cuerpo corresponde al contenido del trabajo

propiamente dicho y que se relaciona con la información que se debe tener previa a la realización de la sesión práctica. Y finalmente un tercer cuerpo, donde se presenta lo asociado con lo realizado en la sesión practicaen si. Cada uno de ellos consta de varias partes o secciones.

− Portada− Sumario o Resumen− Lista de Abreviaturas (opcional, o si aplica)1. Objetivos2. Introducción teórica3. Parte Experimental3.1 Materiales3.2 Equipos3.3 Procedimiento3.4 Datos Experimentales y Teóricos4. Observaciones Experimentales5. Resultados y Discusión de Resultados6. Conclusiones7. Recomendaciones8. Referencias Bibliográficas9. Apéndices

1.1 DESCRIPCIÓN DE LAS PARTES DEL INFORME

1) Portada

Deben estar claramente especificados los siguientes aspectosa) Nombre de la Universidad

b) Nombre del Departamentoc) Sección de Trabajo del Departamentod) Nombre del Laboratorioe) Código del Laboratoriof) Número y nombre de la prácticag) Nombre y carnet de los integrantesh) Lugar y fecha

2) Sumario o Resumen

En esta parte se presenta una breve descripción y comentarios relevantes sobre el trabajo realizado. En elmismo se deben presentar los objetivos básicos del trabajo realizado, materiales o familias de materialesempleados, el (los) ensayo(s) realizado(s) y los aspectos más relevantes de los mismos, así como losresultados y las conclusiones más importantes. Todo esto debe redactares seguido e hilando ideas. En elsumario se debe tratar de responder claramente las tres preguntas siguientes: ¿qué se hizo?, ¿cómo se hizo?, y¿qué resultado se obtuvo? No debería contener más de 100-150 palabras y DEBE SER PRESENTADO ENUNA SOLA PÁGINA ESTRICTAMENTE.

3) Lista de Abreviaturas (si Ud. lo considera pertinente)

Se presentan todas las abreviaturas empleadas, tanto de términos como de unidades de medida, así comocualquier simbología empleada. Igualmente se deben presentar los acrónimos, símbolos o formulasmoleculares de aquellos compuestos orgánicos empleados.


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4) Objetivos

Se listan los objetivos perseguidos con el trabajo práctico, redactados en infinitivo. Deben ser claros y precisos, y no deben realizarse en redacciones extensas.

5) Introducción Teórica

Se presenta toda la información básica necesaria para guiar la lectura del informe dentro del contexto de lostemas desarrollados. Los puntos planteados deben ser acompañados de su respectivo apoyo bibliográfico. Sedeben presentar los aspectos básicos e importantes de las técnicas de ensayo empleada. Es válida la

presentación de tablas y figuras necesarias para apoyar cualquier información y se pueden desarrollarsecciones internas dentro de la introducción. Se deben considerar aquellas reacciones químicas y/omecanismos involucrados en la práctica y que es importante tener en consideración.

6) Parte experimental

6.1) Materiales

a) Se deben mencionar todos los materiales (sustancias) empleadas durante el desarrollo de la práctica,y que se presentan en la Guía de Práctica QM2487 para cada sesión práctica propuesta. Por lo general, se

presentan las características importantes de los mismos, por medio de tablas (que se pueden encontrar en losHandbooks respectivos). Tratándose de compuestos orgánicos y sustancias de bajo peso molecular, de ellos,se deben presentar su estructura química, peso molecular, propiedades físicas relevantes y de interés (puntode ebullición, punto de fusión, solubilidad, densidad, etc.) y toxicidad (peligrosidad, manejo o manipulación,cuidados a considerar).

b) Además, según sea el caso, se deben presentar los valores típicos reportados en la literatura de las propiedades estudiadas, para llevar a cabo la respectiva comparación con los resultados experimentales. Porejemplo, se debe reportar según el caso: parámetros de solubilidad, mezclas azeotrópicas, en el caso de

polímeros (propiedades físico-químicas) del polímero a sintetizar, etc. Se debe indicar la fuente bibliográficade los mismos.

Tabla de Reactivos y Productos (a ser considerada en el Cuaderno o Pre-Informe): Deben aparecertabuladas todas las sustancias que van a usarse y los productos que se obtengan con las propiedades que

puedan necesitarse en el laboratorio, como por ejemplo, peso molecular, punto de fusión y ebullición ysolubilidad. Tal como se muestra en los ejemplos a continuación:

Reactivo Pto deFusión o

ebullición(oC)

Densidadρ(g/ml)

PesoMolecular

(g/mol)

Masa óvolumen a

utilizar(g ó ml)

Moles Rel.Teórica.

Rel.Práctica.

Toxicidad

En caso de disponerse en el laboratorio información sobre la casa comercial y nombre técnico del material,esto debe ser acotado. Por ejemplo:- Ciclohexanona Riedel-de Haën grado analítico (99,5% de pureza)

6.2. Equipos

Se deben listar todos los equipos e instrumentos de medición empleados. Se debe mencionar:Para los instrumentos de medida: nombre genérico del equipo/instrumento, tipo o especificaciones que

pueden ser relevantes; agregando apreciación del instrumento y registro máximo posible. Ej. Balanzaanalítica marca Mettler AE200 con una apreciación de ± 10-4 g y una carga máxima de 160g.


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6.3. Procedimientos

Debe mencionarse de forma clara y concreta todos los pasos importantes que se realizaron durante la práctica(si hubo modificaciones en base a lo expuesto en la Guía QM2487 debe mencionarse). Debe redactarse enTERCERA PERSONA Y EN PASADO.

6.4. Datos experimentales y teóricos

Los datos recopilados en la práctica, deben ser reportados en su totalidad o bajo ciertas simplificaciones, conlas mismas unidades que suministra el equipo, acotando la precisión de la medida. NO DEBEN SERPROCESADOS ni matemáticamente ni estadísticamente, para obtener el valor de una propiedad determinada.Deben de ser presentados en tablas.En el caso de los datos asociados a dimensiones de muestras o probetas, o diferentes medidas parareproducibilidad, se debe reportar el valor promedio de la dimensión o valor medido con su respectivadesviación estándar (con ello no se altera el significado del dato recopilado).

7) Observaciones experimentales

Se deben presentar todos aquellos aspectos observados y que son relevantes para explicar o apoyar losresultados, en una secuencia lógica. Se debe redactar EN PASADO Y EN TERCERA PERSONA y NO seDEBE REALIZAR NINGUNA EXPLICACIÓN DE LAS MISMAS. Por ejemplo: al añadir la solución ácidaal compuesto sintetizado, el tubo de ensayo se calentó. También: la muestra presento una apariencia viscosa,olor fuerte, etc.

8) Resultados y Discusión de Resultados

En esta sección se explican los resultados obtenidos, en contraste o comparación con lo esperadoteóricamente. Igualmente, se deben explicar los aspectos cualitativos observados (observaciones) y su posiblerelación con los resultados obtenidos.

Los resultados deben ser presentados en la medida que se van redactando las discusiones. Es decir, se pueden presentar bien sea en tablas o figuras (o gráficos), según sea el caso; en algunos casos pueden incluirse dentrodel texto de un párrafo. Se debe acotar siempre dentro de la discusión, a cual tabla o figura se hace referencia,y la misma debe aparecer al menos en la página siguiente a la página donde se acota por primera vez estosresultados (similarmente ocurre en cualquier tabla o figura ubicada en cualquier otra sección).

Las explicaciones presentadas deben ser coherentes y apoyadas con referencias bibliográficas. Es válidohacer referencia a la introducción teórica o presentar nuevas fuentes bibliográficas, que por ser muyespecíficas, no fueron consideradas dentro de la introducción. Finalmente, se debe tener cuidado en el tiempoverbal de la redacción y realizarse en forma impersonal.

9) Conclusiones

Se listan las conclusiones más relevantes respecto a la técnica utilizada y de los resultados obtenidos enfunción de las variables evaluadas, de las reacciones involucradas, etc. Igualmente se deben mencionar losobjetivos no logrados. Deben ser cortas y precisas, y NO DEBEN ARGUMENTAR las explicaciones yarealizadas durante la discusión. Sólo si es necesario, se menciona algún factor importante que permitióexplicar los resultados obtenidos. Han de ser redactadas en TERCERA PERSONA.

10) Recomendaciones (si Uds. lo consideran)

Todas aquellas alternativas y sugerencias que van en pro de mejorar el desarrollo experimental y el logro delos objetivos planteados. Deben ser redactadas en forma precisa e impersonal.

11) Referencias Bibliográficas

Todas aquellas bibliografías empleadas en el desarrollo de la introducción teórica, reporte de datos teóricos yapoyo de las discusiones, adecuadamente enumeradas, a medida que aparecen en el texto.


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Existen normas específicas para la presentación de bibliografías según sean texto, artículos, tesis o informe de

pasantía, apuntes, etc.

12) Apéndices

Se presenta todo el procedimiento empleado para la obtención de los resultados a partir de los datos,matemático y estadístico (haciendo referencia a un ejemplo típico de cálculo), Formulas químicas, Reaccioneso Mecanismos que pueden ayudar a sustentar sus resultados y discusión, diagramas, esquemas, fotografías,ejemplos industriales (asociados a la práctica), entre otros. Esto debe ser realizado en forma CLARA YDETALLADA. Igualmente se deben presentar todos los valores numéricos que dan origen a una curva,grafico o figura determinada que haya podido ser presentada como resultado.

En ocasiones, se puede adicionar información complementaria sobre propiedades, la técnica empleada, etc.

2. NORMAS DEL FORMATO

1) Presentación y Márgenes

El profesor considerar si el informe se presenta escrito manualmente o por computador.El informe debe ser presentado en papel bond blanco base 20 tamaño carta, escrito a espacio y medio yempleando los siguientes márgenes:− Margen superior: 3 cm− Margen inferior: 2 cm− Margen izquierdo: 3 cm− Margen derecho: 2 cm

No se debe presentar ninguna página con rayas, ni escritas por el reverso.

2) Numeración de las Páginas

La primera parte del informe (sumario hasta lista de figuras), debe ser enumerado en números romanos en

minúscula en la parte central inferior de la página. Para el caso de un informe de laboratorio se asigna elnúmero “i” a la página del sumario, ya que no se realiza una contraportada.Para el contenido propiamente del informe, se enumera con números arábigos en la parte central superior dela página, correspondiéndole el número 1 a la página de los objetivos. Es optativo colocar nuevamente eltítulo del informe o de la sesión o cuerpo que se desarrolla en la parte superior de la página.

3) Identificación de las secciones del informe

Se debe emplear la técnica del bosquejo. Se considera que el número inicial identifica a un capítulodeterminado y que el mismo debe siempre iniciarse en una página, en mayúscula y sin subrayar (destacado ennegritas). La ubicación del título de la sección se puede realizar en el centro de la página o pegado al margen.Si se tienen sub-secciones, estas deben estar tituladas y alineadas con el margen izquierdo sin sangría, sinsubrayar.

Se recomienda que la enumeración asignada no sobrepase los tres dígitos, es decir, a lo máximo se debenasignar secciones de la forma 1.2.2, por ejemplo.Se debe tener en cuenta el siguiente detalle, con respecto al uso de los “puntos”:Ejemplo: 3.1 PARTE EXPERIMENTAL3.1.1 Materiales3.1.2 Equipos o Montaje Experimental3.1.3 Procedimiento

Salvo para la Parte Experimental, si se desarrollan sub-secciones, no es recomendable colocar directamente lamisma sin antes haber mencionado algún tipo de texto introductorio.


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4) Presentación de tablas

Las tablas deben estar encabezadas por el título de la misma y el número asignado según la sección y ordende aparición. Con respecto al título, este debe ser detallado y brindar toda la información necesaria paraentender los datos o resultados tabulados, y debe colocarse como encabezado. Con relación a la numeraciónde las tablas, se debe realizar con números arábigos y según la sección, empleando un máximo de tresnúmeros.

Por ejemploa) Tabla 3.1.1 ⇒ Tabla de la sección 3.1 y es la primera tabla

b) Tabla 1.3 ⇒ Tabla de la sección 1, tercera tabla.

Note que siempre el último dígito indica el orden de la tabla dentro de la sección o sub-secciones primarias,es decir, si existe una sección 3.2.2, y se coloca una tabla en la misma, no se debe asignar el título como tabla3.2.2.1. Será la tabla 3.2.X, siendo X el número correspondiente al conteo de tablas desde que aparece eltítulo 3.2.

En cuanto al formato de la tabla, esta puede o no cuadricularse (es decir usar o no líneas verticales paraseparar los campos de presentación de la información). Al menos deben tener 3 líneas horizontales de

extremo a extremo, 2 que limitan el encabezamiento de las columnas y otra que cierra la tabla. Ejemplo.Tabla 4.1. Intervalos de temperatura de destilación (Teb), pesos moleculares (Mn), y densidades (ρ) para lasmuestras separadas usando la técnica de destilación fraccionada [7].

Fracción Teb [°C] PM [g/mol] ρ (g.cm-3)

A2 50-58 49 3,37A3 70-79 94 2,86A4 85-93 128 2,76

Nota: observe el número entre corchetes [7], lo que indica que es una tabla de recopilación bibliográfica, y suinformación fue obtenida del libro, revista o fuente clasificada como [7].

La misma tabla podría ser presentada de la siguiente manera:

Tabla 4.1. Intervalos de temperatura de destilación (Teb), pesos moleculares (Mn), y densidades (ρ) para lasmuestras separadas usando la técnica de destilación fraccionada [7].

Fracción Teb [°C] PM [g/mol] ρ (g.cm-3)

A2 50-58 49 3,37A3 70-79 94 2,86A4 85-93 128 2,76

Para tablas extensas, que exceden el límite de espacio disponible se continúa en la siguiente página, y se debecolocar nuevamente el número de la tabla y el encabezado de las columnas, acotando que es unacontinuación.

5) Presentación de figuras

En cuanto a la numeración y título debe seguir las mismas normas mencionadas para las tablas. La figuradebe estar centrada dentro de los márgenes. En caso de tratarse de gráficas o curvas, podría emplearse papelcuadriculado o equivalente directamente (colocados como recortes y pegados), o pegada como figuraobtenida a través de algún software (Excel, Origin, etc.). La gráfica debe estar presentada en fondo blanco,

bajo las siguientes particularidades:a) Los ejes rectangulares deben ser parte complementaria de un recuadro. Es decir, el área delimitada

por los ejes debe ser encuadrada. Además, cada segmento debe encontrarse dividido según la escala principalseleccionada.

b) El título del eje “y” debe encontrarse al lado del eje, leyéndose de lado.


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c) Se debe acotar adecuadamente las unidades empleadas y en el sistema internacional de unidades (SI), almenos que se indique lo contrario, en base a patrones estándares ya definidos para cierto tipo de resultados.d) No se debe abreviar el título de ningún eje, y es válido mostrar el símbolo de las variables una vezcolocado el título.e) El título de la figura debe encontrarse en la parte inferior y centrado.

Ejemplo:

NH

NH2

NO2O2N

CETONA, H3O+ CH3NH

N

NO2

O2N

CH3

Figura 3.4. Reacción de cetonas y/o aldehídos con compuestos nitrogenados, como hidracinas sustituidas, para productos análogos a las iminas

Dentro de la designación de la figura, también se incluyen diagramas, como los respectivos a un equipo omontaje experimental, así como fotografías. Cuando se colocan fotografías, se debe emplear un pegamento

seco, que no maltrate la hoja. Si la fotografía es representativa de una muestra a escala, esta debe indicar larelación de escala empleada.

Nota: es optativo encuadrar cualquier figura diferente a una gráfica.

6) Presentación de ecuaciones y esquemas

Cuando se requiere indicar una expresión, ecuación o mecanismo particular, esta debe ir centrada, se le debeasignar un número según las mismas reglas empleadas para tablas y figuras (ec. 3.2.1), y se debe colocaralineado a la derecha, pegado con el margen. Igualmente, se debe identificar claramente el significado decada una de las variables.

Ejemplo:

Método A:

O-Na

+

+ CH3Br O-CH3 + NaBr

(ec. 3.2.1)Método B:

Br -Na

+

+ CH3O O-CH3 + NaBr

(ec. 3.2.2)

O también, en ese caso, cada reacción debe estar identificada, por ejemplo:

hυ

Br 2 2 Br · (reac. 1.2.1)

Esquema 1.2.1

7) Reporte de datos y resultados


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Con relación a los datos, estos deben ser reportados de forma clara y consistente con la apreciación delequipo, es decir, se debe cuidar las cifras significativas.

Ejemplo: Si una balanza presenta una apreciación de ± 0,05 [g], al realizar una pesada dada, la forma correctade reportar es la siguiente:

(12,05 ± 0,05) [g]

(25,00 ± 0,05) [g] No puede ser válido lo siguiente:(24,03 ± 0,05) [g] ⇒ no está dentro de la apreciación(24,05 ± 0,1) [g] ⇒ no está dentro de la apreciación

En el caso de tabulación de datos, es válido incluir en el encabezado de la columna el valor de la apreciacióndel equipo o instrumento de medida, y no reportarlo al lado de cada registro obtenido. Ejemplo: masa de la

probeta, ([g] ± 0,05 [g]).

Se debe reportar adecuadamente los resultados, fijando las cantidades de cifras significativas según el errorasociado. RECUERDE que el error siempre se debe reportar con una sola cifra significativa.

NOTA: un conjunto de resultados que puede ser presentado tanto en tablas como en gráficos, debe

presentarse en una de las dos alternativas.

Tanto para la tabulación de resultados como para las gráficas, es OBLIGATORIO que sean reportadas esunidades del Sistema Internacional (SI). Si se considera necesario reportar otra unidad, se debe hacer entre

paréntesis con su valor equivalente.Ejemplo.: 0,01 m (2,54 in).

8) Referencias Bibliográficas o bibliografía Consultada

La bibliografía debe incluir todas las referencias CONSULTADAS POR ORDEN DE APARICIÓN EN ELTEXTO DEL INFORME. El número de la referencia bibliográfica debe ir al final del párrafo que contieneuna información de la fuente bibliográfica, al final de la última palabra. Existen varias alternativas a serempleadas:

Ejemplo.... El cálculo de esta constante podría hacerse más acertadamente si se toman las debidas consideracionesexperimentales [2,4]..... El cálculo de esta constante podría hacerse más acertadamente si se toman las debidas consideracionesexperimentales (2,4)..... El cálculo de esta constante podría hacerse más acertadamente si se toman las debidas consideracionesexperimentales 2,4..... El cálculo de esta constante podría hacerse más acertadamente si se toman las debidas consideracionesexperimentales (2,4).

Si es un conjunto de bibliografías que aportan los mismos argumentos, se emplea de la siguiente manera: [1,3-7].

En caso que para un mismo párrafo se ubiquen ideas de referencias diferentes, se puede acotar la referenciainternamente en el párrafo.

Existen normas específicas para realizar una bibliografía, que depende del tipo de fuente empleada. Al listarlas referencias se debe ser consistente, es decir, si se coloca solo la inicial del primer nombre, esto se debehacer para todas, aunque se conozca la inicial del segundo. Oro ejemplo, si se emplean varios artículos(paper), en algunas publicaciones la designación de un número es opcional, por lo que si una no lo tiene,aunque la demás lo tengan no debe reportarse.

Ejemplos:a) Artículos científicos (papers):


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En el siguiente orden:Autor, Revista (en itálica y abreviada bajo las reglas internacionales), volumen (en negrita preferiblemente osubrayado si se realiza en forma manuscrita), número (optativo), página inicial del artículo y año (en

paréntesis).Ejemplo:

[1] D.L Wilfong, G.W Knight, J. Organic Chem., 25, 777, (1997).

Ó también:

[1] D.L Wilfong, G.W Knight, J. Organic Chem., 25, 777, (1997).

Es válido también:

[1] Wilfong D.L, Knight G.W., J. Organic Chem., 25, 777, (1997).

En algunos casos, los artículos citan a otros autores. Sise hace referencia a dicha cita y previamente se hacitado el artículo se sigue el siguiente formato:

[2] M. Hill, P. Barhm, A. Keller, C. Ronsey, Polymer, 32, 1384 (2004).

[3] D. Basset, A. Hodge, J. Organic Chem., 35 , 12-16 (2001), citado por M. Hill et al. [2].

Otro caso:

[4] A. Van Cutsem, V. Foxer, C. Ross, J. Organic Chem., en imprenta (2006).

b) Textos

En caso de ser autores directos:

[5] L. Nielsen, “Molecular Orbital Theory for Organic Chemists”, Vol.1, Marcel Decker, Inc., New York,(1994), 51-52.

En caso de editores:

[5] Hendrickson, Cram y Hammond “Organic Chemistry”, McGraw Hill , 3rd. Ed., 1970

[6] H. Mark, N Bikales, C. Overberger, J. Menges, (eds) “Encyclopedia of Polymer Science & Engineering”,Vol.5, John Wiley & Sons, Inc., New York, 2da. Ed. (1987), 107-120.

Así mismo, se tiene el caso de capítulos desarrollados por algún autor en particular dentro de un texto. Eneste caso se tienen las siguientes alternativas.

[7] D. Braun, E. Bezdadea, “Theory of Degradation and Stabilization of Organic Compounds”, enEncyclopedia of Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms, and Structure, Vol.1, AmrcelDekker, Inc., New York, 2da. Ed. (2000), 397-429.

[8] J. Wipych, “Polyvinyl Chloride”, Vol.3, Editado por A. Jenkins, Elsevier Science Publishers, Amsterdam(1999), 59-109, 250-253.

[9] D. Willians, “Extraction from natural sources: Alkaloids” en “Comprehensive of Organic Chemistry – Characterization, Reactions & Applications of Alkaloids, Vol. 6, G. Allen, J.C Bevington, (Eds.), PergamonPress, Oxford, 1er Ed. (2002), 607-619.

c) Tesis


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19

[10] E. Pires, “Síntesis y Caracterización de derivados bromados”, Proyecto de Grado, Coordinación de

Química, U.S.B. (2005).[11] O. Salazar, J. Sánchez, “Reutilización de los Desechos de Botellas de Poli(cloruro de Vinilo)”, Informe

Final de Cursos en Cooperación, Coordinación de Ingeniería Química, U.S.B. (1999).

d) Especificaciones Técnicas, Normas y Patentes

En cuanto a especificaciones:[13] Catálogo de Especificaciones Técnicas Lagotene, Polímeros del Lago, C.A., Caracas, Venezuela (1992).[14] Superintendencia de Compuestos Clorados, Planta San José, Especificaciones de Resinas cloradas, Tipo

Suspensión Petroplas, Petroquímica de Venezuela, S.A., Maracaibo, Venezuela, (1995).[15] Mitsui Toatsu Chem Inc., Patente No.: J52141854-A, USA, (1977)[16] Norma ASTM D 3591, “Standard Practice for Logaritmic Viscosity of Oils in Formulate Compounds”,

Vol.08.03, USA, (1998).

Ó también:

e) Simposios, Conferencias, Informes Técnicos y Otros

[18] V.B. Mathot, “Conferencia Plenaria- Stereochemistry 94”, Moordwijkerhout, Netherlands, mayo(1994).

[19] C. Puig, M. Hill, J. Odell, “SLA¨´92. Tercer Simposio Latinoamericano de Polímeros”, CaracasVenezuela, 281 (1992).

f) Apuntes de clases, otros

[23] N. Canudas, Apuntes de la asignatura “Química Orgánica II, QM2422”. Departamento de Química,USB, (Sep-Dic, 2004).

g) WEB

[25] http://pslc.ws/spanish/radical.htm (SE DEBE COLOCAR LA FECHA DE CONSULTA)

http://pslc.ws/spanish/radical.htmhttp://pslc.ws/spanish/radical.htm


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20

UNIVERSIDAD SIMON BOLIVARLABORATORIO "B"

TRIMESTRE E-M A-J S-D ASIGNATURA QM-2487

Sección/Día

Mesón o Grupo

C O N S T A N C I A

Por medio de la presente hago constar que he leído las NORMAS DE SEGURIDAD DEL

LABORATORIO "B" y que me comprometo a cumplirlas a cabalidad. Entiendo perfectamente que elincumplimiento de alguna(s) de esta(s) normas puede causar mi expulsión temporal del laboratorio con la

consiguiente pérdida de la(s) práctica(s); y que además la reincidencia en el incumplimiento de las mismas

puede ocasionar la pérdida de la asignatura en el trimestre en curso, quedando en este caso con calificación de

uno (1).

Cualquier accidente que cause por incumplimiento de las NORMAS DE SEGURIDAD

DEL LABORATORIO "B" será de la entera responsabilidad de mi persona.

___________________________

Firma del Alumno

NOMBRE Y APELLIDO

CARNET #

Nota: Esta hoja la deberá completar y entregar al profesor debidamente llena al iniciar la sección de

laboratorios.


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UNIVERSIDAD SIMON BOLIVARLABORATORIO "B"

C O N S T A N C I A

TRIMESTRE E-M A-J S-D ASIGNATURA QM-2487

NOMBRE Y APELLIDO

CARNET #

Por medio de la presente hago constar que restituiré al Laboratorio "B", sección Química

Orgánica, el equipo y/o material que rompa durante mi trabajo práctico de esta asignatura. Así mismo me

comprometo a presentar factura por el material que estoy reponiendo.

___________________________

Firma del Alumno

Nota: Esta hoja la deberá arrancar y entregar al profesor debidamente llena al iniciar la sección de

laboratorios.


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Reporte de material o equipo roto (para uso personal del estudiante como inventario de mat. roto).

DESCRIPCION Y MARCA CANTIDAD FECHA FIRMA


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PRÁCTICA 1Destilación Fraccionada

1.- OBJETIVO GENERAL:

Separar los componentes de una mezcla binaria o ternaria de hidrocarburos por el métodode destilación fraccionada, y asignar sus componentes con base a sus temperaturas de

ebullición y su reactividad.

2.- PARTE EXPERIMENTAL

2.1.- Materiales- Muestra problema (mezcla de hidrocarburos);- Ácido Sulfúrico concentrado;- Solución de Hidróxido de Sodio;- Solución de bromo en cloroformo- El material de vidrio necesario se muestra en diseño experimental (véase la figura 1).

2.2.- Procedimiento:

2.2.1.- Destilación Fraccionada

Se le suministrará una muestra problema que deberá ser separada por destilaciónfraccionada. Sus componentes deberán ser asignados en base a su temperatura de ebullición

y a su reactividad. La mezcla podrá ser binaria o ternaria (se les indicara el número decomponentes y naturaleza).

En un balón de destilación de capacidad adecuada se colocan 20 ml de una mezcla problema y unos trozos de plato poroso o perlitas de ebullición. Haga el montajeexperimental con las piezas requeridas, según se muestra en el diseño anexo. Coloque sobreuna manta de calentamiento, y utilice un recolector.

Caliente suavemente y cuide que la velocidad de destilación sea de 1-2 gotas/segundo. Seobserva y se anota el intervalo de temperaturas para cada destilación.

Observe y anote la temperatura a la cual se comienza a ver la caída de las primeras gotas enel recolector. Continúe anotando el intervalo de temperatura durante la destilación paracada fracción.

Mida el volumen colectado para cada una de las fracciones (la destilada y la remanente enel balón).

Guarde los líquidos de las fracciones por separado para realizar los respectivos ensayossobre cada una.


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2.2.2.- Reactividad del destilado y el residuo con ácido sulfúrico concentrado e NaOH

Tome dos tubos de ensayo y añada a cada uno aproximadamente 1 ml de cada muestra y ac/u añada con cuidado 1 ml de ácido sulfúrico concentrado.

Prepare un baño de agua caliente no hirviente (aprox. 80-90ºC) y con cuidado caliente lostubos (colocándolos y quitándolos en el baño para evitar su evaporación).

Agítelos y observe con atención los cambios.

Tome 2 tubos de ensayos nuevos, coloque en cada uno aproximadamente 1 ml de cadamuestra y a c/u añada con cuidado 1 mL de una solución de NaOH (al destilado y alresiduo). Observe los cambios (si los hay).

2.2.3.- Reactividad del destilado a reacciones de sustitución

Tome dos tubos de ensayo y vierta en cada uno 1 mL del destilado, agregue lentamentegota a gota (a cada tubo) una solución de bromo en cloroformo (CON CUIDADO) hastaconseguir un color naranja pronunciado (por la presencia de Bromo). Atención: uno de lostubos debe estar completamente cubierto con papel aluminio (oscuridad) antes de colocarlela solución de bromo en cloroformo.

El otro tubo se expone a la luz del sol (en una ventana, por ej.) o frente a un bombillo. Setoma la observación de los cambios de coloración si los hay.

Después de unos minutos (5-10 min) se descubre el tubo que estaba cubierto con papelaluminio y se compara con aquel que estuvo expuesto a la acción de la luz.

Observe los cambios. Igualmente vea el efecto sobre papel tornasol, es decir determine elgrado de acidez (pH) usando papel tornasol de cada solución.


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Diseño del montaje experimental:

1

2

3

456

7

8

9

110

2

3

456

7

8

9

11

Columna de

fraccionamiento

termómetro

Tubo de condensación

H2O

recolector

codo

Mezcla

a destilar 123

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2

3

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Columna de

fraccionamiento

termómetro


H2O

recolector

codo

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7

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110

2

3

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7

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9

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Columna de

fraccionamiento

termómetro


H2O

recolector

codo

Mezcla

a destilar

Figura 1. Diseño del montaje experimental para la realización de la destilación fraccionada.

MATERIAL DE APOYO: VÈASE AULA VIRTUAL USBMATERIAL DE ESTUDIO:

-DESTILACIÓN SIMPLE Y DESTILACIÒN FRACCIONADA.DIAGRAMAS CARACTERISTICOS. LEY DE RAOULT.

- PUNTOS DE EBULLICION DE LIQUIDOS PUROS Y MEZCLAS.- HIDROCARBUROS- RECONOCIMIENTO DE OLEFINAS, PARAFINAS Y OTROS

HIDROCARBUROS (REACCIONES).


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PRÁCTICA 2Hidrólisis de Ésteres

(Obtención del ácido salicílico a partir del aceite de Gaulteria)


Sintetizar y estudiar algunas propiedades del ácido salicílico y de su derivado bromado


2.1.- Materiales- Salicilato de Metilo (Aceite de Gaulteria);- Solución de Hidróxido de Sodio;- Ácido Sulfúrico diluido (50%);- Etanol y Agua Caliente;- Solución de cloruro férrico (5%);- Agua de Bromo

2.2.- Procedimiento

2.2.1.- Preparación del ácido salicílico a partir del aceite de gaulteria

En un balón de 250 ml se mezclan 7 ml de aceite de Gaulteria (salicilato de metilo) con 50ml de una solución de hidróxido de sodio (NaOH) 5M. Generalmente al hacer la mezcla, sesepara la sal sódica por el grupo fenólico del salicilato de metilo, pero se disuelve cuando lamezcla se calienta.

Se adapta al balón un refrigerante de reflujo y el contenido del balón se calienta sobre unamanta a ebullición (manteniendo el reflujo) durante unos 15-20 minutos para que sehidrolice el éster (recuerde colocar las perlas de ebullición).

La solución se vierte en un beaker (ya que luego será más fácil sacar el sólido que seformará), se enfría bien en un baño de hielo y se acidifica con ácido sulfúrico diluído (50%)hasta llevarlo a un pH alrededor de 2-3.


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27

El precipitado de ácido salicílico se recoge por filtración sobre un Buchner, se lava conagua fría y se seca en la estufa o al aire, extendiendo el producto sobre una hoja de papelde filtro.

Se separa 1 g de producto para recristalizarlo con agua caliente y etanol. Consulte con su

profesor cual es la forma más adecuada de realizar la RECRISTALIZACIÓN.

A los productos cristalizado y recristalizado se les determina el punto de fusión (el punto defusión del ácido salicílico reportado en la literatura es de 159oC). Esta determinación del punto de fusión es una actividad post-laboratorio por lo que tendrán que ponerse de acuerdocon su preparador y el (la) técnico de laboratorio para establecer un horario para su venidaal mismo y realizar esta actividad

Determinar el rendimiento de la reacción (Sugerencia: colocar los cálculos asociados a ladeterminación de dicho rendimiento en el Apéndice)

II.- Propiedades del ácido salicílico:

2.2.2.- Propiedades debidas al grupo fenólico:

1.- Ensayo con cloruro férrico. A una solución diluida de ácido salicílico en agua se añadenunas gotas de solución de cloruro férrico (5%).

2.- Reacción con bromo. Se disuelven 0.2 g de ácido salicílico en un poco de agua calientey se añade agua de bromo hasta que el líquido tenga un tenue color amarillo. El precipitadoes el 2,4,6-tribromofenol. Filtrar el sólido, secar y tomar el punto de fusión.

Notas: * El producto puede descomponer si el tiempo de calentamiento es prolongado.* EL ACIDO SALICILICO OBTENIDO DEBE SER GUARDADO PARA LAPRACTICA SIGUIENTE. PARA ELLO SE SOLICITA A LOS ESTUDIANTES (PORGRUPO) TRAER DOS RECIPIENTES PEQUEÑOS PLASTICOS O DE VIDRIO (TIPOCAPSULAS DE PETRI, O SE SUGIERE LOS RECOLECTORES DE HECES QUE SECONSIGUEN EN LAS FARMACIAS).


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Diseño del montaje experimental:

123

4567

8

911

0

23

4567

8

9 11

H2O

mezcla

123

4567

8

911

0

23

4567

8

9 11

H2O

123

4567

8

911

0

23

4567

8

9 11

H2O

mezcla

Figura 2. Montaje experimental del sistema de reflujo

MATERIAL DE APOYO: VÈASE AULA VIRTUAL USB

MATERIAL DE ESTUDIO:

- REFLUJO- FILTRACIÓN AL VACÍO- CRISTALIZACIÓN Y RECRISTALIZACIÖN- PUNTO DE FUSION- ALCOHOLES, FENOLES Y ÉSTERES- HIDRÓLISIS DE ÉSTERES. REACCIONES QUÍMICAS

INVOLUCRADAS- RECONOCIMIENTO DE GRUPO FENÓLICO


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PRÁCTICA 3 Esterificación y Extracción


Sintetizar ácido acetilsalicílico a partir del ácido salicílico y determinar su punto de fusión.Extraer de una muestra comercial de aspirina, el ácido acetilsalicílico, determinar su puntode fusión y comprobar el porcentaje (en peso) del ácido extraído de la pastilla comercial deacuerdo a lo reportado por el fabricante. Comparar los puntos de fusión del productosintetizado con el producto extraído.

PARTE A: Obtención del Ácido Acetilsalicílico a partir del Ácido Salicílico


2.1.- Materiales- Ácido Salicílico (sintetizado en la práctica anterior);- Anhídrido Acético;- Ácido Sulfúrico concentrado;- Solución Etanol/Agua (1:1); Etanol técnico.


En un matraz pequeño se agregan, en el siguiente orden, todo lo que quedó de ácidosalicílico, 7 ml de anhídrido acético y 1 ml de ácido sulfúrico concentrado.

Al agitar la mezcla suavemente, la temperatura se eleva hasta 70-80ºC y todo el ácidosalicílico se disuelve. La reacción exotérmica continúa manteniendo la temperatura de lasolución por encima de 70ºC durante varios minutos.

Luego de 15 minutos se habrá enfriado entre 35-40ºC, y el contenido del matraz será casiuna masa sólida de cristales de ácido acetil salicílico.

Todo el conjunto se añade a 50 ml de agua destilada fría, se agita bien la suspensión y loscristales se recogen por filtración sobre un Buchner.

Se presiona el producto sobre el filtro, para eliminar la mayor cantidad de agua, y lamuestra de ácido acetil salicílico se extiende sobre el papel de filtro para secarla al aire.

Cuando el producto este seco se puede recristalizar en etanol-agua. Recuerde que el aguacaliente no es un solvente de recristalización apropiado porque en la solución caliente elácido acetil salicílico experimenta una hidrólisis parcial a ácido salicílico y acético.

2.3.- Una vez obtenido el ácido acetil salicílico en el laboratorio:


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Probar su solubilidad en agua caliente.Observe las características de la solución acuosa cuando se enfría, y mientras se raspan las paredes del recipiente con un agitador o varilla de vidrio.

Medir su punto de fusión, una vez seco el producto.

Notas importantes:►EL rendimiento deberá ser expresado en porcentaje.►EL punto de fusión del ácido acetil salicílico varía entre 130-135ºC porque sedescompone parcialmente. Si el baño del aparato para la determinación del punto de fusiónse calienta rápidamente (o se precalienta a unos 100-120ºC) se suele observar un punto defusión entre 134-135ºC.

Recomendaciones:

a.- La obtención del ácido acetilsalicílico (aspirina) deberá hacerse bajo campana;

b.- Para cada 10g de ácido salicílico, usar 15 g (14 ml) de anhídrido acético y 5 gotas deH2SO4 concentrado;

c.- Enfriar a 50-60ºC sobre un baño de agua por 15 min, agitando constantemente la mezclade reacción;

d.- Añadir 150 ml de agua a los cristales de ácido acetilsalicílico. Agitar y filtrar al vacío.

e.- Recristalizar siguiendo las recomendaciones de su profesor; y tomar en cuenta laexperiencia anterior de recristalización (práctica 2):

PARTE B. Extracción (o aislamiento) del ácido acetil salicílico de una muestracomercial (Aspirina)


3.1.- Materiales- Ácido Acetil Salicílico (sintetizado en la parte A anterior) para comparar con la muestracomercial;- Al menos 4 tabletas de Aspirina comercial;

- Diclorometano;- n-hexano;


Tome al menos 4 tabletas de aspirina (de 500 mg c/u) de una muestra comercial conocida ydetermine su peso con exactitud.

Pulverice las tabletas en un mortero y transfiera el polvo a un beacker de 100 ml.


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Agregue 15 ml de CH2Cl2 y agite. Filtre el residuo sólido a través de un embudo normal

Agregue al filtrado n-hexano, poco a poco, y con agitación, hasta que observe la apariciónde los primeros cristalitos.

Enfríe en baño de hielo durante 15 minutos. Filtre el sólido blanco y deje secar.

Determine el peso y el punto de fusión.

Calcule el % de ácido acetilsalicílico presente en la muestra comercial, y compárelo con losvalores reportados por el fabricante en el empaque.

Determine el punto de fusión de (a) la muestra extraída, (b) del sintetizado, y (c) de unamezcla (1:1) del obtenido por Ud(s) y del aislado. Comparar el comportamiento de laaspirina comercial y del sintetizado por Uds., al medir su punto de fusión.


MATERIAL DE ESTUDIO:- EXTRACCIÒN SÓLIDO-LIQUIDO- EMULSIÒN- FILTRACIÒN POR VACÌO Y FILTRACIÒN POR GRAVEDAD- AGENTES DESECANTES- CRISTALIZACIÒN Y RECRISTALIZACIÒN- PUNTO DE FUSIÒN- EXTRACCIONES CONTINUAS- COEFICIENTE DE REPARTO

- FENOLES. ACIDOS CARBOXILICOS. ÈSTERES- ESTERIFICACIÒN. REACCIONES QUÌMICAS INVOLUCRADAS- ACIDO ACETILSALICÍLICO COMO PRODUCTO DE SÌNTESIS.- ASPIRINA COMO PRODUCTO COMERCIAL


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PRÁCTICA 4 Saponificación de grasas.

Preparación de un jabón


Preparar jabón utilizando la técnica de saponificación en medio básico de una grasa.


Preparación de un jabón:

2.1.- Materiales:- Solución etanólica de hidróxido de sodio.- Manteca de cerdo (o Sebo), aceite de coco (preferiblemente comprado en farmacias) oalgún otro aceite que disponga o sugiera su profesor (MATERIAL QUE DEBE TRAER ELESTUDIANTE O EL EQUIPO DE TRABAJO AL LABORATORIO)- Solución saturada de cloruro de sodio (TRAER SAL COMUN).- Soluciones de sales de calcio (II), magnesio (II) y cinc (II).- Detergente líquido comercial

2.2.- Procedimiento:Le serán suministrados (por grupo) 40 ml de una solución etanólica de hidróxido de sodio,la cual debe colocar en un balón de 100 ml. Inmediatamente proceda a agregar 10g de

manteca de cerdo (u otra grasa o aceite sugerida por su profesor) en dicho balón. Calientela mezcla (utilizando una manta de calentamiento) durante unos 30 minutos bajo reflujo.

Luego de transcurrido ese tiempo, destile ¾ partes de etanol (que corresponden alrededorde unos 4-5 ml) mediante un sistema de destilación simple (véase montaje experimental enla figura 3). Vierta luego el residuo de la destilación en 100 ml de una solución saturada decloruro de sodio (50 g de cloruro de sodio en 150 ml de agua utilizando un vaso de precipitado de 400 ml). El jabón, una mezcla de estearato, palmitato y oleato sódicos, seseparará como un sólido cuajoso; mientras que la glicerina quedara en la solución.

Si es necesario, calentar el vaso de precipitado para favorecer la disolución de la sal, pero

antes de continuar es conveniente enfriar de nuevo. Echar rápidamente la grasasaponificada sobre esta solución fría. Agitar fuertemente durante unos minutos y enfriarhasta temperatura ambiente en un baño de hielo. Recoger el precipitado formado porfiltración al vacío con un embudo Büchner. Lavarlo dos veces con agua helada. Dejar pasaraire a través del precipitado hasta que quede medianamente seco (esto se consigue dejandoel efecto del filtrado al vacío durante unos 10 min.).

Moldear y dejarlo secar durante al menos un día. Pesar el producto.

NOTA: para la obtención de los jabones, se recomienda a los estudiantes traer ese día:


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• Molde de plástico para jabones (o algún moldecito que pueda traer al laboratorio)• Esencia para jabones de Flor de naranjo (azahar), perfume, etc.• Colorantes líquidos para jabones o colorantes naturales que se usan para repostería.

A.- Reacción del jabón con iones metálicos:En tubos de ensayos separados se prueba la reacción de soluciones jabonosas consoluciones de sales de calcio (II), magnesio (II) y cinc (II). Formule esta reaccionessuponiendo que el jabón esta formado principalmente por estearato sódico.

Con el fin de determinar alguna comparación entre el jabón y un detergente se realizaranlas pruebas hechas en el jabón preparado en el laboratorio con una muestra comercial dedetergente líquido (que debe traer el estudiante):

B.- Reacción de un detergente comercial con iones metálicos:Disolver 0,75 g de un detergente comercial en 50 ml de agua en un erlenmeyer, taparlo y

agitar con fuerza durante 15 segundos. Dejar reposar otros 30 s y observar el nivel quealcanza la espuma. Repetir el proceso tras añadir 4 gotas de solución de cloruro de calcio,de magnesio y de cinc.

¿Qué se observa? Compare con lo obtenido cuando lo realizo con la solución jabonosa.

termómetro

balón

1

2

3

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7

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salida H2O

Entrada H2O Producto destilado

termómetro

balón

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salida H2O

Entrada H2O Producto destilado

Figura 3. Diseño del montajeexperimental para realizaruna destilación simple.


MATERIAL DE ESTUDIO:- REFLUJO- FILTRACIÓN AL VACÍO- DESTILACION SIMPLE- SAPONIFICACIÓN DE GRASAS


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- JABONES Y DETERGENTES. GRUPOS FUNCIONALES QUEIDENTIFICAN A UNO Y A OTRO.

- ACCIÓN LIMPIADORA DEL JABÓN. SISTEMA MISCELAR- AGUAS DURAS- REACCIONES QUÍMICAS INVOLUCRADAS

- EQUIVALENTES DE SAPONIFICACIÓN, E ÍNDICE DE YODO


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PRÁCTICA 5 Nitración de Benzoato de Metilo


Realizar la nitración del Benzoato de metilo a través de un mecanismo de sustituciónelectrofílica aromática y determinar el rendimiento de la reacción. Determinar el proceso

de sustitución utilizando la técnica de Cromatografía de Capa Fina (TLC)

2.- PARTE EXPERIMENTAL2.1.- Materiales- Ácido Sulfúrico concentrado- Benzoato de metilo- Nitrato de Potasio- Etanol y agua destilada- Placa TLC- mezcla Hexano-acetato de etilo 9:1

2.2.- ProcedimientoColocar en un erlenmeyer de 125 ml, 7 ml de ácido sulfúrico concentrado y enfríe en un baño de hielo – aguaAñada 1 g. de benzoato de metilo (densidad = 1.09 g/ml) y agite la mezcla hasta disolver elsólido. Enfríe por 10 min.Calcule y pese 1.5 equivalentes de KNO3 (debe traer los cálculos respectivos con respecto a

la cantidad de benzoato de metilo utilizado).Lentamente añádalo a la mezcla previamente enfriada, agitando y manteniendo fría lasolución; luego mantenga en baño de hielo por 10 min adicionales.Luego retire y permita que la mezcla alcance la temperatura ambiente y se le añaden 10 g.aproximadamente de hielo granizado. Filtre con un embudo buchner

Recristalización: disuelva el producto en una mínima cantidad de etanol (si hace falta puede calentarse un poco el etanol para aumentar la solubilidad del producto) y recristaliceañadiendo un poco de agua destilada.

B.- Cromatografía de Capa Fina TLC:

Se requiere sembrar en una placa TLC el producto recristalizado, aguas madres y productode partida.El solvente a utilizar como fase móvil será una mezcla Hexano-acetato de etilo 9:1. Aplicarcon un capilar una pequeña cantidad de cada producto por separado en la misma placa desílica gel que le ha sido suministrada (figura 1) con 1 cm aproximadamente de separación.Marque el borde superior de la placa con una línea débil de un lápiz de grafito.

Tome un beaker de 250 ml y cubra solamente el fondo con el solvente indicado (como semuestra en el diseño del montaje experimental, véase figura 4). Coloque un papel de filtro


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alrededor de las paredes del mismo y cúbralo con una cápsula de petri o vidrio de reloj.Esto debe hacerse mucho antes de introducir la placa para que la cámara este saturada).Introduzca cuidadosamente la placa de manera que el borde inferior entre en contacto conel solvente de manera uniforme. La placa debe quedar de manera diagonal. Cubra de nuevo,y no lo mueva, espere a que concluya la Cromatografía y retire. Deje secar y observe en la

lámpara de UV.

Al observar bajo lámpara de UV, marque con un lápiz de grafito la ubicación de lasmanchas observadas. Determine los coeficientes de reparto.

Montaje de la Cromatografía TLC:

Camisa de papel de filtro

(debe estar completamente humedecido del solvente)

Perfil de recorrido del solvente sobre la placa

(por acción capilar)

Nivel de solvente, a partir de donde comienza el recorrido

Camisa de papel de filtro

(debe estar completamente humedecido del solvente)

Perfil de recorrido del solvente sobre la placa

(por acción capilar)

Nivel de solvente, a partir de donde comienza el recorrido

Figura 4. Diseño de la cámara para realizar la cromatografía TLC y como colocar lamuestra con el capilar sobre la placa TLC



- FILTRACION AL VACÍO- CRISTALIZACIÓN Y RECRISTALIZACIÓN- CROMATOGRAFÍA DE CAPA FINA (TLC)- COEFICIENTE DE REPARTO- NUCLEÓFILOS Y ELECTRÓFILOS- SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA. MECANISMOS

DE REACCIÓN

PRÁCTICA 6Aislamiento de un Alcaloide (Cafeína)


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Sublimación y Cromatografía de Capa Fina (TLC)


Extraer la cafeína contenida en muestras (comerciales) de Té y realizar su purificación

mediante sublimación. Comparar la pureza de muestra de cafeína extraída con una muestra patrón utilizando la técnica de Cromatografía de Capa Fina (TLC)


2.1.- Materiales- 6-8 bolsitas de té (marca Lipton) (MATERIAL QUE DEBE TRAER EL ESTUDIANTEO EL EQUIPO AL LABORATORIO)- Diclorometano.- Solución acuosa de Hidróxido de sodio [6M].

- Agua destilada.- Sulfato de Sodio anhidro.- Carbonato de Sodio anhidro.- 0.5 % de ácido acético en acetato de etilo.- Placa de sílica-gel.- Para observar el resultado de la cromatografía TLC se utilizará una lámpara de UV.

2.2. Procedimiento

A.- Aislamiento de la cafeína del Té:

Colocar en un beaker de 250 ml unos 75-100 ml de agua destilada y llevar a ebullición.

Introduzca unas 6-8 bolsitas de té y obtenga una infusión. Agregue 2 g de carbonato desodio. Mantenga en ebullición por unos minutos y luego permita que repose a temperaturaambiente unos 2 minutos. Agite la solución de vez en cuando.

Retire las bolsitas de té y deje enfriar colocando el beaker con la infusión sobre hielo.

Extraiga la solución fría resultante tres veces con 3 porciones de 20 ml de diclorometano(c/vez). Seguidamente colecte los extractos orgánicos y lávelos tres veces con una soluciónde Hidróxido de Sodio, 6 mol/L; y por ultimo lave con agua destilada. Cada lavada puede

ser realizada con 10 ml de la solución NaOH cada vez, y el lavado final con 20 ml de aguadestilada.

Seque la capa orgánica con sulfato de sodio anhidro, y luego filtre por gravedad.

Para purificar la cafeína, se coloca la capa orgánica en una cápsula de Petri (colocando sutapa) y se calienta en una plancha de calentamiento gradualmente, hasta que se evaporetodo el solvente y sublime la mayor cantidad. Esta operación debe ser realizada bajocampana.


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Recoger el sublimado, determine su peso, calcule el contenido de cafeína en c/bolsita de té.

B.- Cromatografía de Capa Fina TLC:

Preparar una solución de la cafeína extraída disolviéndola en el solvente (0.5 % de ácidoacético en acetato de etilo). Pedir al preparador la solución de cafeína patrón (en el mismosolvente).

Aplicar con un capilar una pequeña cantidad de ambos extractos de cafeína (con aprox. 1,5cm de separación entre ellos) en la placa de sílica-gel que le será suministrada (véase figura1). Marque el borde superior de la placa con una línea débil de un lápiz de grafito.

Tome un beaker de 250 ml y cubra solamente el fondo con el solvente indicado. Coloqueun papel de filtro alrededor de las paredes del mismo y cúbralo con un vidrio de reloj(figura 4). Esto se hace antes de introducir la placa a medir, para lograr que el ambiente

dentro del beaker se encuentre saturado con los vapores del solvente.Introduzca cuidadosamente la placa de manera que el borde inferior entre en contacto conel solvente de manera uniforme. La placa debe quedar de manera diagonal. Cubra de nuevo,y no lo mueva.

Espere a que concluya la cromatografía y retire. Deje secar.

Observe bajo lámpara de UV. Marque con un lápiz de grafito la ubicación de las manchasobservadas. Determine los coeficientes de reparto.


MATERIAL DE ESTUDIO:- EXTRACCIÓN SÓLIDO-LÍQUIDO Y LÍQUIDO-LÍQUIDO- EMULSIÓN- FILTRACIÓN POR VACÍO Y FILTRACIÓN POR GRAVEDAD- AGENTES DESECANTES- CRISTALIZACIÓN Y RECRISTALIZACIÓN- SUBLIMACIÓN- PUNTO DE FUSIÓN- EXTRACCIONES CONTINUAS

- COEFICIENTE DE REPARTO- ALCALOIDES. GRUPOS FUNCIONALES Y CARACTERÍSTICASQUÍMICAS

- CAFEINA COMO PRODUCTO NATURAL


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PRÁCTICA 7Separación de pigmentos naturales por cromatografía de papel


Separar los pigmentos naturales presentes en hojas de hortalizas (legumbres verdes comola espinaca, acelga, por ejemplo) utilizando la técnica de Cromatografía de Papel.Familiarizarse con la técnica, sus ventajas e identificar los diferentes pigmentosfotosintéticos (clorofilas, xantofila y carotenos) que componen a la legumbre seleccionada.


2.1.- Materiales- Mortero- Embudo Buchner –Kitasato- Papel de filtro- Acetona o acetona/éter de petróleo (1:1; o la que recomiende el profesor)- Hojas de espinaca o acelga (QUE DEBE TRAER EL ESTUDIANTE)- Papel cromatográfico- Montaje experimental similar al de una cromatografía TLC

2.2.- Procedimiento

Separación por Cromatografía de Papel

Lavar las hojas de espinaca o acelga, secarlas con papel absorbente (el peso a usar seria

alrededor de unos 2 gramos), luego retirar los nervios y ponerlas en un mortero, junto conel solvente extractante (acetona). Triturar la mezcla hasta que las hojas se decoloren y eldisolvente adquiera un color verde intenso.

Filtrar con un embudo Buchner.

Colocar sobre el mesón el papel cromatográfico que le será suministrado. Hacer con grafitouna línea suave hacia el borde del papel (con una distancia de unos 10 mm del borde) lacual le servirá de guía. Tome la solución verde que obtuvo luego de filtrar, y con una pipeta pasteur vaya colocándola sobre el papel cromatografico (siguiendo la línea de grafito), lacual irá dejando una mancha sobre el papel. Deje reposar unos minutos y repita el

procedimiento unas 3-5 veces. Debe quedar una línea ancha verde intensa donde estaba lalínea de grafito.

Una vez, que tiene una línea verde intenso sobre el papel cromatográfico, Se coloca el papel ya sembrado en un vaso de precipitado o beaker que contendrá el solvente separador(acetona o acetona/éter de petróleo), dejándolo unos 5 a 10 min.

Los pigmentos se irán separando según su adsorción o afinidad con el solvente/papel.


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Observará la presencia de 4 manchas fundamentalmente las cuales corresponderán a losdistintos pigmentos fotosintéticos presentes en las hojas de espinaca, los cuales Ud. deberáidentificar.


MATERIAL DE ESTUDIO:- EXTRACCIÓN SÓLIDO-LÍQUIDO- FILTRACIÓN AL VACÍO Y FILTRACIÓN POR GRAVEDAD- CROMATOGRAFÍA DE PAPEL- MÉTODOS DE SEPARACIÓN- CROMATOGRAFÍA DE PAPEL- PIGMENTOS- COLORANTES- DIFERENCIAS QUÍMICAS ENTRE PIGMENTOS Y COLORANTES- PIGMENTOS NATURALES: CLOROFILAS, XANTOFILA Y

CAROTENOS


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PRÁCTICA 8Polimerización en Emulsión del Estireno

1.- OBJETIVO GENERAL

Preparar Poliestireno (PS) mediante el método de polimerización en emulsión del estireno.


2.1.- Materiales

- Estireno- Persulfato de potasio, K 2S2O8

- Agua destilada- Solución acuosa saturada de sulfato de aluminio, Al2(SO4)3

- Fosfato ácido de sodio, Na2HPO4, ó Bifosfato ácido de sodio monohidratado,

NaH2PO4.H2O

- Solución acuosa de NaOH al 10%- Metanol Técnico- Jabón azul rayado- Diseño del montaje experimental (véase figura 6):

- Reactor con tapa de tres o cuatro bocas (capacidad de 250 mL)- Agitador (magnético o con motor eléctrico y control de velocidad de agitación)- Manta de calentamiento- Embudo de separación y aros metálicos- Termómetro- Vidrios de reloj- Condensador de reflujo- Accesorios para filtrado al vacío (quitazato y embudo)

2.2.- Procedimiento

Lave 12,5 ml de estireno tres veces con porciones de 5 ml de solución de NaOH al 10% enun embudo de separación. Agite la mezcla fuertemente varias veces, desgasifique y dejereposar. Repita este proceso dos veces más. Separe la fase acuosa. Finalmente lave elestireno con agua destilada dos veces (con 5 ml cada vez) y separe la fase acuosa.

NOTA: Realice la agitación y desgasificación en campana (o frente a una ventana). Si se presenta aire emulsionado entre las dos fases (burbujas) y se dificulta su eliminación, añadauna pequeña porción con una espátula de sal común y agite suavemente nuevamente para proceder a eliminar las burbujas.

Añada 30 ml de agua destilada al reactor junto con 0,187 g de jabón finamente rayado,agite y caliente a 50°C hasta obtener una buena dispersión. Luego añada 10 ml del estireno


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- EMULSIÓN

- FILTRACIÓN AL VACÍO

- MONÓMEROS. POLÍMEROS.- HOMOPOLÍMEROS Y COPOLÍMEROS

- MÉTODOS DE POLIMERIZACIÓN

- INICIADOR RADICAL, AGENTE EMULSIFICANTE, AGENTE

COAGULANTE

- SISTEMA MISCELAR

- CARACTERÍSTICAS FÍSICO-QUÍMICAS DE LOS POLÍMEROS.

- POLÍMEROS TERMOPLÁSTICOS Y POLÍMEROS

TERMOESTABLES

- APLICACIÓN DE LOS POLÍMEROS TERMOPLÁSTICOS

- APLICACIONES INDUSTRIALES DONDE SE USA EL

POLIESTIRENO (PS).


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PRÁCTICA 9Determinación del peso molecular viscosimétrico a una muestra

comercial de un polímero.

1.- OBJETIVO GENERALEmplear la técnica de Viscosimetría Ubbelhode para determinar el peso molecular

viscosimétrico de una muestra comercial de un polímero


2.1- Materiales

Para determinar el peso molecular viscosimétrico se trabajará con una muestra comercial

de Poliestireno que le será provista por el profesor, o de alguna muestra comercial que pueda traer el estudiante (por ejemplo muestra de los vasos transparentes marca Selva,carcasas de CD, etc.). Sino el profesor le indicará (con una semana de antelación) otro polímero, solvente y temperatura que empleará en función a los datos (temperatura,constantes, etc.) para que ud. procure los parámetros de interés respecto a ese polímero en particular.Se sugiere seleccionar pares polímero-solvente que puedan ser evaluados a temperaturas de25ºC o superiores, y empleando solventes poco volátiles.En general el PS se solubiliza fácilmente en cloroformo y solventes aromáticos.Además se necesitara:

Viscosímetro Ubbelhode (véase hacia el final de esta práctica el esquema del

viscosímetro).Instrumental de vidrio.

2.2-

Procedimiento

1. En un matraz aforado de 50 mL, prepare una solución madre al 1% p/v del polímero. No enrase hasta que el polímero no se haya disuelto completamente.

2. Prepare a partir de la solución madre y usando matraces aforados de 25 mL, tressoluciones con las siguientes concentraciones: 0,2; 0,5; 0,75 % p/v (o aquellasconcentraciones que le sugiera su profesor). Si el profesor lo considera pertinente, le podráindicar que en lugar de tres soluciones prepare cuatro soluciones (0,2; 0,4; 0,6 y 0,8 % p/v)

a partir de la solución madre.3. Para iniciar la prueba de determinación de los tiempos de caída a través delcapilar del viscosímetro, proceda a verter la solución por el tubo A (ver figura del esquemade Viscosímetro Ubbelhode), y succione mediante una pera colocada en el tubo B hasta queel menisco del líquido alcance una posición por encima de la marca superior del bulbo pequeño (para mantener esa posición se deben tapar los tubos A y C y posteriormentedestaparlo para iniciar la caída). Reporte el tiempo de caída del líquido entre la marcasuperior y la inferior, determinado por el descenso del menisco. Evite en todo momento posibles errores de paralelaje.


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Recomendación: comience a trabajar con la solución mas diluida, es decir la de 0,2% p/v (o la mas diluida que haya preparado).

4. Utilice la tabla que se presenta a continuación para anotar los tiempos de caída.Una vez llena proceda a los cálculos pertinentes.

5. Al finalizar las medidas, limpie con sumo cuidado el viscosímetro, primero con el

solvente puro y luego con acetona. Entregue el viscosímetro al técnico de laboratorio parasometer el viscosímetro al lavado y evitar obstrucciones del capilar.6. Entregue al profesor (o preparador) una tabla con los valores obtenidos durante la

práctica.7. Para su informe, determine y reporte el peso molecular viscosimétrico de la

muestra ensayada.

Muestra de polímero:Solvente:Temperatura de ensayo:Valor de K: (indique la Referencia de donde extrajo este

valor)Valor de a: (indique la Referencia de donde extrajo estevalor)

Medida 1 2 3 promedio

Tiempo caída solvente puro (to)

Tiempo caída de la solución [C1]

(t1)


(t2)Tiempo caída de la solución [C3]

(t3)


(t4)


(t5)


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Tubo

A Tubo

BTubo

C

Figura. Esquema de Viscosímetro Ubbelhode


- MONÓMEROS. POLÍMEROS.- HOMOPOLÍMEROS Y COPOLÍMEROS

- MÉTODOS DE POLIMERIZACIÓN

- CARACTERÍSTICAS FÍSICO-QUÍMICAS DE LOS POLÍMEROS.

- POLÍMEROS TERMOPLÁSTICOS Y POLÍMEROS

TERMOESTABLES

- MÉTODOS PARA LA DETERMINACIÓN DEL PESO MOLECULAR DE

POLÍMEROS

- SOLUB

Guia Practica QM2487 Nueva Version Abril 2008

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