Guía de adición electrofílica a alquenos
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CH 3 CH CHCH 3 + HCl CH 3 CHCH 2 CH 3 Cl CH 3 + HI CH 3 I (CH 3 ) 3 CCH CH 2 HI (CH 3 ) 2 CCH(CH 3 ) 2 I a) CH 3 CH 2 CH CH 2 b) CH 2 CH 2 c) (CH 3 ) 2 C CHCH 3 (CH 3 ) 2 C CH 2 + HBr ROOR HBr + (CH 3 ) 2 C CH 2 + CH 3 CH 2 CH CH 2 H 2 O H + + CH 3 BH 3 a) b) c) (CH 3 ) 2 C CHCH 3 CH 3 CH CHCH 3 (CH 3 ) 2 C CH 2 CH 3 CH CH 2 Cl 2 , H 2 O CH 3 CHCH 2 Cl OH CH 2 CH 2 MnO 4 - 25ºc OsO 4 Dr. Claudia Caro Química Orgánica. Adición electrofílica a alquenos y alquinos. 1-.Proponga un mecanismo de reacción para las siguientes reacciones: a) CH3 –CH= CH CH3 + H+⇒ CH3-CH+-CH2 CH3 CH3-CH+-CH2 CH3 + Cl-⇒ CH3- CHCl-CH2 CH3 b) c) 2. Prediga las velocidades relativas de reacción de los siguientes alquenos frente al HBr (primero el de menor velocidad). 3. Prediga los productos a) b) c) d) 4. Prediga los productos de adición de Br2 a: 5. Proponga un mecanismo de reacción para el siguiente caso: 6. Prediga el producto de las siguientes reacciones: a) b) c) calor (CH 3 )CH C(CH 3 ) 2 MnO 4 -
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CH3CH CHCH3 + HCl CH3CHCH2CH3
Cl
CH3 + HICH3
I
(CH3)3CCH CH2HI (CH3)2CCH(CH3)2
I
a) CH3CH2CH CH2 b) CH2 CH2 c) (CH3)2C CHCH3
(CH3)2C CH2 + HBrROOR
HBr+(CH3)2C CH2
+CH3CH2CH CH2 H2OH+
+CH3 BH3
a) b) c) (CH3)2C CHCH3CH3CH CHCH3(CH3)2C CH2
CH3CH CH2Cl2, H2O
CH3CHCH2
Cl
OH
CH2 CH2MnO4
-
25ºc
OsO4
Dr. Claudia CaroQuímica Orgánica. Adición electrofílica a alquenos y alquinos.
1-.Proponga un mecanismo de reacción para las siguientes reacciones:
a)
CH3 –CH= CH CH3 + H+⇒ CH3-CH+-CH2 CH3 CH3-CH+-CH2 CH3 + Cl-⇒ CH3- CHCl-CH2 CH3b)
c)
2. Prediga las velocidades relativas de reacción de los siguientes alquenos frente al HBr (primero el de menor velocidad).
3. Prediga los productos
a)
b)
c)
d)
4. Prediga los productos de adición de Br2 a:
5. Proponga un mecanismo de reacción para el siguiente caso:
6. Prediga el producto de las siguientes reacciones:
a)
b)
c)
calor(CH3)CH C(CH3)2
MnO4-
