Gugus Fungsi OC Di Lingkungan

26
GUGUS FUNGSI SENYAWA  KARBON DILINGKUNGAN : Halogen, oksigen, hidroksil karbonil, karboksilat Nitro, phospor, sulfur

Transcript of Gugus Fungsi OC Di Lingkungan

Page 1: Gugus Fungsi OC Di Lingkungan

7/25/2019 Gugus Fungsi OC Di Lingkungan

http://slidepdf.com/reader/full/gugus-fungsi-oc-di-lingkungan 1/26

GUGUS FUNGSI SENYAWA  

KARBON DILINGKUNGAN :

Halogen, oksigen, hidroksil

karbonil, karboksilat

Nitro, phospor, sulfur

Page 2: Gugus Fungsi OC Di Lingkungan

7/25/2019 Gugus Fungsi OC Di Lingkungan

http://slidepdf.com/reader/full/gugus-fungsi-oc-di-lingkungan 2/26

 A LKOHOL (R-OH)

Merupakan produk primer oksidasi hidrokarbon(namun reaksi ini tidak bisa secara alamiahdihentikan dengan alkohol sebagai produk akhir)

R-H + ½ O2 R-OH

Klasifikasi alkohol  Alkohol primer ( R-OH)

 Alkohol Skunder ( R-CH(OH)-R)

 Alkohol Tersier (R-CR(OH)-R)

Page 3: Gugus Fungsi OC Di Lingkungan

7/25/2019 Gugus Fungsi OC Di Lingkungan

http://slidepdf.com/reader/full/gugus-fungsi-oc-di-lingkungan 3/26

Contoh Alkohol yang umum

Methanol (CH3OH) atau methyl alcohol,

biasanya digunakan dalam sintetis senyawaanorganik, dihasilkan dari methana yangdireaksikan dengan uap air dengan katalisdan tekanan tinggi atau dihasilkan darihidrogenasi CO.

Ethanol (CH3CH2OH) atau ethyl alcohol,untuk sintesis, produk minuman atau medis.Dihasilkan dari proses fermentasi starch

(corn, wheat, rice, potatoes) menjadi(C12H22O11) dst

Starch + water enzime of malt maltose

Maltose + water enzime of yeast glucose

Glucose fermentation CO2 + C

2H

5OH

Page 4: Gugus Fungsi OC Di Lingkungan

7/25/2019 Gugus Fungsi OC Di Lingkungan

http://slidepdf.com/reader/full/gugus-fungsi-oc-di-lingkungan 4/26

Isopropanol (isopropylalcohol), dihasilkan dari

proses hidrasi propylen yang diperoleh dari

cracking petroleum.n-Butanol (n-butylalcohol) digunakan sebagai

bahan baku butyl asetat (pelarut organik)

Methanol, ethanol, isopropanol larut dengan

baik di air sedangkan n-buthanol sangat

sedikit larut di air (karena adanya

kemampuan membentuk ikatan hidrogen dandominasi ke-tidakpolaran senyawaan alkohol)

Page 5: Gugus Fungsi OC Di Lingkungan

7/25/2019 Gugus Fungsi OC Di Lingkungan

http://slidepdf.com/reader/full/gugus-fungsi-oc-di-lingkungan 5/26

SIFAT FISIK   ALKOHOL 

 Alkohol rantai pendek larut di air karenadominasi kekuatan gugus hidroksil

Makin besar jumlah atom C dalam derethomolog, titik leleh dan titik didih makin besar,

kelarutan di air turun Sg, makin besar dengan bertambahnya berat

molekul (methanol Sg = 0.791, ethanol = 0.789,propanol = 0.800, butanol = 0.810, Decanol =0.830)

Page 6: Gugus Fungsi OC Di Lingkungan

7/25/2019 Gugus Fungsi OC Di Lingkungan

http://slidepdf.com/reader/full/gugus-fungsi-oc-di-lingkungan 6/26

POLIHIDROKSI  ALKOHOL 

 Alkohol yang mempunyai gugugs OH > 1

dalam satu molekul

2 gugus OH dalam 1 molekul = glycol contoh

ethylen glycol, senyawaan yang digunakandalam anti beku radiator

3 gugus OH dalam 1 molekul = glycerol atau

glyserin atau trihidroxy alcohol (1,2,3-

trihydroxypropane)[CH2(OH)CH(OH)CH2(OH)] merupakan hasil yang cukup besar dalam

industri sabun hasil saponifikasi minyak dan

lemak

Page 7: Gugus Fungsi OC Di Lingkungan

7/25/2019 Gugus Fungsi OC Di Lingkungan

http://slidepdf.com/reader/full/gugus-fungsi-oc-di-lingkungan 7/26

REAKSI KIMIA  A LKOHOL 

Pembentukan ester Organik : ROH + RCOOH RCOOR

 Anorganik : ROH + H2SO4  ROSO3R

Oksidasi  Alkohol primer dioksidasi menjadi aldehid

 Alkohol skunder dioksidasi menjadi ketone

 Alkohol tersier tidak bisa dioksidasi biasadalam larutan air. Ketika dioksidasi denganoksidator sangat kuat akan dihasilkan CO

dan H2O

Mikroorganisme dalam kondisi aerobik akanmengoksidasi alkohol primer dan skundermenghasilkan CO2 dan H2O dengan aldehidatau ketone sebagai intermediate

Page 8: Gugus Fungsi OC Di Lingkungan

7/25/2019 Gugus Fungsi OC Di Lingkungan

http://slidepdf.com/reader/full/gugus-fungsi-oc-di-lingkungan 8/26

 A LDEHID DAN K ETONE 

 Aldehid (RCHO) produk oksidasi alkoholprimer  Aldehid juga bisa dihasilkan dari proses

ozonisasi hidrokarbon tak jenuh menjadi

ozonida yang direaksikan dengan air denganbyproduct H2O2 biasanya dikatalis oleh oksidanitrogen

Menyebabkan iritasi mata

Contoh aldehid adalah formaldehid (hasil

oksidasi methanol), sangat toksik bagi m.o. Acetaldehyde (hasil oksidasi ethanol)

Ketone (RCOR) produk oksidasi alkoholsekunder, contoh aceton (hasil oksidasiisopropil alkohol) dan methyl ethyl ketone

hasil oksidasi 2-butanol

Page 9: Gugus Fungsi OC Di Lingkungan

7/25/2019 Gugus Fungsi OC Di Lingkungan

http://slidepdf.com/reader/full/gugus-fungsi-oc-di-lingkungan 9/26

SIFAT KIMIA  A LDEHID DAN KETON 

 Aldehid lebih mudah dioksidasi menjadi asam

karboksilat yang sesuai

Ketone lebih sulit untuk dioksidasi. Hasil

oksidasi dengan oksidator yang kuat, akan

menghasilkan pemecahan gugus alkil dari keton

sehingga akan dihasilkan dua asam atau lebih

sebagai produk

Page 10: Gugus Fungsi OC Di Lingkungan

7/25/2019 Gugus Fungsi OC Di Lingkungan

http://slidepdf.com/reader/full/gugus-fungsi-oc-di-lingkungan 10/26

 A SAM ORGANIK   ATAU  ASAM 

KARBOKSILAT 

Hasil oksidasi tertinggi dari senyawaan organik.

Oksidasi lebih lanjut terhadap asam akanmenghasilkan CO2 dan H2O

CH4 ------CH3OH -------H2C=O------HCOOH

HCOOH ------ H2O + CO2

COOH atau  – C=O adalah gugus karboksil

OH

Page 11: Gugus Fungsi OC Di Lingkungan

7/25/2019 Gugus Fungsi OC Di Lingkungan

http://slidepdf.com/reader/full/gugus-fungsi-oc-di-lingkungan 11/26

 A SAM KARBOKSILAT JENUH  ATAU 

TIDAK  JENUH 

 Asam karboksilat jenuh

Banyak terdapat di konstituen alam seperti fats, oils,waxes

Sifat fisik,

C1 - C9 biasanya berfasa liquid pada suhu ruang, Clebih besar berbentuk grease

 Asam format, asam asetat, dan asam propionatberbau menyengat

C1  –  C5 cukup larut di air dan juga sangat volatil

Page 12: Gugus Fungsi OC Di Lingkungan

7/25/2019 Gugus Fungsi OC Di Lingkungan

http://slidepdf.com/reader/full/gugus-fungsi-oc-di-lingkungan 12/26

Penamaan (tata nama)

 Atom C setelah gugus karboksilat berturut turut disebut

dengan C alfa, C betha, C gamma dst

Nama nama lain menurut penamaan umum seperti asam

:format, asetat: propionat, butirat, valerat, kaproat dsb

Nama IUPAC untuk asam ini antara lain metanoat,

etanoat, propanoat, butanoat, pentanoat dst tergantung

 jumlah atom C dalam asam tersebut

Page 13: Gugus Fungsi OC Di Lingkungan

7/25/2019 Gugus Fungsi OC Di Lingkungan

http://slidepdf.com/reader/full/gugus-fungsi-oc-di-lingkungan 13/26

 Asam monokarboksilat tak jenuh (terdapatikatan rangkap pada alkil-nya)  Asam akrilat : digunakan sebagi bahan polimer,

turunannya digunakan sebagai polimer plastikseperti lucite dan fleksiglass

 Asam oleat, linoleat, linolenat Merupakan konstituen normal dari gliserida minyak dan

lemak

Sifat kimia asam karboksilat Dapat bereaksi dengan logam membentuk metallic salts

 Asam lemak tak jenuh reaktifitasnya dipengaruhi jumlahikatan tak jenuhnya

 Asam tak jenuh dapat dihidrogenasi membentuk asam jenuh

 Asam organik berfungsi sebagai food untuk m.o. dan mudahdioksidasi menjadi air dan carbon diokasida

Laju oksidasi meningkat dengan adanya ikatan tak jenuh

Proses biologis m.o. terhadap asam lemak sangat dibatasikelarutan asam tsb di air

Page 14: Gugus Fungsi OC Di Lingkungan

7/25/2019 Gugus Fungsi OC Di Lingkungan

http://slidepdf.com/reader/full/gugus-fungsi-oc-di-lingkungan 14/26

 Asam polikarboksilat (-(COOH)2) adalah asamkarboksilat yang mempunyai 2 guguskarboksilat. Contoh asam oksalat, asam

adipat (digunakan dalam industri fiber dannilon) dan biasanya ada pada limbah industritsb

 Asam hidroksi (HO  –  R  –  COOH) adalah asamkarboksilat yang mempunyai gugus OH dalamsenyawaannya. Sehingga mempunyai sifatkimia sebagai asam dan alkohol. Contoh asamlaktat (asam α-hidroksipropionat) hasilfermentasi susu dan juga terdapat pada

limbah industri makanan. Asam hidroksi polikarboksilat, contoh asam

sitrat atau asam tartarat. Terdapat padaminuman anggur, jeruk dsb dan juga akanbanyak pada limbah industri yang mengolah

buah

Page 15: Gugus Fungsi OC Di Lingkungan

7/25/2019 Gugus Fungsi OC Di Lingkungan

http://slidepdf.com/reader/full/gugus-fungsi-oc-di-lingkungan 15/26

Ester hasil reaksi antara asam karboksilatdan alkohol RCO  –  OH + H  –  OR1 -------H2O + RCOOR1

Berbagai jenis ester digunakan dalam industrisebagai pemberi aroma atau parfum. Beberapaester tidak larut di air dan menjadi masalah padalimbah

Eter hasil pengolahan alkohol dengan

dehydrating agent yang kuat ROH + HOR ----- R  –  O  –  R + H2O

Digunakan sebagai pelarut organik, ketika terpaparke udara dapat membentuk peroksida (eksplosive)

Dietil-eter digunakan sebagai anastesic agent

Resisten terhadap aktivitaf biological oksidasi, dantidak larut di air

Salah satu ether penting antara lain MTBE (methyltertier-buthyl ether) digunakan sebagai peningkatbilangan octana sebelum TEL. MTBE sangat larut

di air, volatile, non biodegradable, dapat

Page 16: Gugus Fungsi OC Di Lingkungan

7/25/2019 Gugus Fungsi OC Di Lingkungan

http://slidepdf.com/reader/full/gugus-fungsi-oc-di-lingkungan 16/26

 A LKIL H ALIDA  

 Adalah senyawa alifatik yang mempunyai

gugus halida melalui reaksi adisi ikatan tak jenuh.

Beberapa sangat toksik pada manusia danlingkungan

Beberapa alkil halida penting Chloromethane dan chloroethane sebagai

refrigerant dan sebagai bahan baku pembuatanTEL

 Vynil Chloride, bahan baku pembuatan PVC

Senyawaan Polihalogen : EDB (ethylen dibromoethane) sebagai pestisida; dikloromethane,kloroform, karbon tetraklorida, etana terhalogenasi,ethena terhalogenasi, dobromokloropropane(DBCP), klorofluorokarbon (CFC), asam haloasetat,senyawaan per-fluorinated

Page 17: Gugus Fungsi OC Di Lingkungan

7/25/2019 Gugus Fungsi OC Di Lingkungan

http://slidepdf.com/reader/full/gugus-fungsi-oc-di-lingkungan 17/26

SENYAWAAN ORGANIK  SEDERHANA  

MENGANDUNG NITROGEN 

 Amina  Ada 3 jenis, amina p, s, t dilihat dari berapa jumlah alkil yang

terikat pada N

 Amina tersier dapat mengikat satu alkil lagi membentukquartenary ammonium salt (biasa digunakan sebagaidisinfeksi makanan dan minuman atau disinfeksi untuk bayi)

 Amida Hasil reaksi antara asam organik dengan ammonia pada

kondisi khusus.

RCOOH + NH3  ----- RCOO-  + NH4+ (kondisi biasa)

RCOOH + NH3  ----- RCONH2 + H2O (kondisi khusus)

Penting pada ikatan peptida atau poli peptida

Contoh lain : urea (NH2 CO NH2), untuk soil fertilizer, padatanah berair dengan bakteri, dihidrolisis menjadi CO2 danNH3 yang akan berkombinasi membentuk ammoniumkarbonat

Page 18: Gugus Fungsi OC Di Lingkungan

7/25/2019 Gugus Fungsi OC Di Lingkungan

http://slidepdf.com/reader/full/gugus-fungsi-oc-di-lingkungan 18/26

Nitril  Adalah cyanida organik dengan formula R-CN dengan alkil

yang jenuh atau tak jenuh. Kebanyakan nitril toksik pada

m.o. dan bisa terdapat pada limbah industri fiber. Nitrosamin

atau senyawaan N-nitroso, mempunyai formula R2  –  N  –  N =O, ditengarai dapat menyebabkan kanker, terdapat pada biratau whiskey atau produk industri lain.

Contoh nitrosoamin adalah NDMA (n-nitrosodimethylamine)

(CH3)2N  –  NO, dipergunakan terutama untuk industri bahanbakar roket. Senyawaan ini juga bisa terbentuk secaraalamiah di lingkungan. Beberapa penelitian menunjukkanNDMA dapat terbentuk sebagai by-product disinfeksi denganadanya DMA (dimethylamin) dan adanya chloraminasi.

Isocyanates Formula R  –  N = C = O Methyl isocyanate adalah salah satu bahan yang terdapat

pada ledakan pabrik kimia di Bhopal, India yang menewaskanlebih dari 1000 org. Senyawa ini volatil.

Page 19: Gugus Fungsi OC Di Lingkungan

7/25/2019 Gugus Fungsi OC Di Lingkungan

http://slidepdf.com/reader/full/gugus-fungsi-oc-di-lingkungan 19/26

SENYAWA  SIKLIK   ALIFATIK  

Dikarakterisasikan oleh adanya maksimal 2 atom H

pada setiap C pada ring, sehingga jenuh.

Beberapa terdapat pada petroleum, dan disebutsebagai naftena, contoh siklopropana, siklopentana,

sikloheksana

Beberapa terbentuk sebagai siklik alkohol maupun

keton, contoh sikloheksanol dan sikloheksanon

Page 20: Gugus Fungsi OC Di Lingkungan

7/25/2019 Gugus Fungsi OC Di Lingkungan

http://slidepdf.com/reader/full/gugus-fungsi-oc-di-lingkungan 20/26

MERCAPTAN  ATAU TIO- ALKOHOL 

 Adalah senyawa alifatik yang mengandung sulfur,

struktur mirip alkohol dengan O digantikan oleh S

(ROH [alkohol] dan RSH [tio-alkohol])

Beraroma tidak sedap, merupakan bau limbah

terutama dari industri pembuatan pulp kayu dengan

proses sulfat.

Sangat toksik pada ikan

Contoh buthyl-mercaptan

Page 21: Gugus Fungsi OC Di Lingkungan

7/25/2019 Gugus Fungsi OC Di Lingkungan

http://slidepdf.com/reader/full/gugus-fungsi-oc-di-lingkungan 21/26

SENYAWAAN  AROMATIK  

 Adalah senyawaan siklik dari aromatik alam

dalam strukturnya. Senyawaan ini cukupdistabilkan oleh delokallisasi elektron-pi

Contoh senyawa aromatis sederhana adalah

benzena

Syarat aromatis

Siklik dan datar

Tiap atom cincin mempunyai orbital p tegak lurus

pada bidang cincin Memiliki elektron pi sebanyak 4n+2 (aturan

Huckel)

Page 22: Gugus Fungsi OC Di Lingkungan

7/25/2019 Gugus Fungsi OC Di Lingkungan

http://slidepdf.com/reader/full/gugus-fungsi-oc-di-lingkungan 22/26

SENYAWAAN HIDROKARBON  AROMATIS 

Deret Benzen (BTEX)

 Adalah senyawa yang dibuat dengan reaksi substitusi alkil[metil dan etil] pada bensen

 Ad: Benzena, Toluena (metil benzen) Ethylbenzena, Xylene

(o, m, p)

Bersifat carsinogenic, penyebab leukimia

Polyring HC [PAHs=polycyclic aromatic hydrocarbons]

Naftalen (C10H8)

 Anthracene adan Phenantrene (C14H10)

Page 23: Gugus Fungsi OC Di Lingkungan

7/25/2019 Gugus Fungsi OC Di Lingkungan

http://slidepdf.com/reader/full/gugus-fungsi-oc-di-lingkungan 23/26

HC Aromatis terklorinasi

Secara umum dengan adanya penambahan atom klorin

pada ring benzena akan menurunkan kelarutan air,meningkatkan hidrophobisitas, dan menurunkan tekanan

uap molekul.

Benzena terklorinasi, biasanya sebagai solvent atau

terdapat pada produk pestisida

Polichlorinated biphenyls (PCBs) As coolant, plasticizer, solvent, hydraulic fluids.

Tend to biocontretate (hidrophobic)

Page 24: Gugus Fungsi OC Di Lingkungan

7/25/2019 Gugus Fungsi OC Di Lingkungan

http://slidepdf.com/reader/full/gugus-fungsi-oc-di-lingkungan 24/26

PHENOLS 

Monohydroxy derivative of benzena

 As carbolic acids (Ka = 1,2 x 10 e -10) Toxic to bacteria

Page 25: Gugus Fungsi OC Di Lingkungan

7/25/2019 Gugus Fungsi OC Di Lingkungan

http://slidepdf.com/reader/full/gugus-fungsi-oc-di-lingkungan 25/26

 A LKOHOL, ALDEHID, KETONE DAN 

 A CIDS TURUNAN BENZENA  

Page 26: Gugus Fungsi OC Di Lingkungan

7/25/2019 Gugus Fungsi OC Di Lingkungan

http://slidepdf.com/reader/full/gugus-fungsi-oc-di-lingkungan 26/26

 MENGANDUNG NITROGEN,

TURUNAN BENZENA  

Senyawaan amina

 Anilin

Diphenilamin

benzylzmine

Senyawaan Nitro

Nitrobenzena

Nitrotoluena

dsb