Golongan Β-Lactams Non Klasik

GOLONGAN Β-LACTAMS NON KLASIK ANTIBIOTIKA

GOLONGAN Β-LACTAMS NON KLASIK

Antibiotika yang mengandung cincin β-lactams, yang

kadang-kadang bergabung dengan cincin lain yang

terdiri dari 5 atau 6 atom. Dibandingkan dengan

turunan penisilin atau sefalosporin, strukturnya

mempunyai gambaran dasar yang berbeda demikian

pula sifat biologisnya.Kimia Medisinal - Antibiotik

TURUNAN Β-LACTAMS NON KLASIK1. Asam Amidinopenisilanat

2. Asam Penisilanat

3. Karbapenem

4. Oksapenem

5. β-Lactams monosiklik

Kimia Medisinal - Antibiotik

ASAM AMIDINOPENISILANAT Struktur Asam Amidinopenisilanat berhubungan dengan

penisilin. Aktivitasnya cukup efektif terhadap bakteri gram

negative, termasuk Enterobacteriaceae.

Kombinasi dengan antibiotika β-lactam lain menunjukkan efek

sinergis karena turunan ini teikat oleh protein bakteri yang

berbeda.

Contoh : Amdinosilin, Bakmesilinam, dan Pivmesilinan


STRUKTUR TURUNAN ASAM AMIDINOPENISILANAT


1. Amdinosilin, merupakan senyawa yang tidak

tahan terhadap asam dan tidak di absorbsi oleh

saluran cerna, sehingga diberikan secara injeksi

IV atau IM. Dosis : 10 mg/kg BB setiap 4 jam,

untuk infeksi yang berat.

2. Bakmesilinam dan Pivmesilinam, merupakan

ester ganda amdinosilin. Bentuk pra-obat yang

dapat diberikan secara oral. Obat mudah

diabsorbsi di saluran cerna dan di tubuh segera

terhirolisis melepaskan senyawa induk aktif.

Dosis oral : 400 mg 3-4 dd.

ASAM PENISILANAT

Turunan asam penisilanat didapat dari hasil modifikasi 6-

APA dan digubakan sebagai penghambat enzim B-

Laktamase. Biasanya diberikan dalam bentuk kombinasi

atau digabungkan dengan B-lactam klasik seperti ampisilin

atau amoksisilin

Contoh : Sulbaktam, Pivsulbaktam, dan Sultamisilin


STRUKTUR TURUNAN ASAM PENISILANAT

1. Sulbaktam, merupakan turunan asam

penisilanat yang pertama kali

digunakan dalam klinik. Pada umumnya

obat diberikan secara parenteral karena

absrobsi oleh saluran cerna rendah.

2. Pivsulbaktam, adalah pra-obat

sulbaktam yang dapat diberikan secara

oral. Obat mudah di absorbs oleh

saluran cerna, dan di tubuh segera

terhidrolisis melepaskan senyawa induk

aktif.


KARBAPENAM Analog penisilin alami, yaitu atom S pada cincin tiazolidin diganti dengan ikatan

rangkap dan gugus metilen. Karbapenam mengandung atom S tidak dalam cincin

tetapi terikat oleh atom C3.

Aktivitas antibakteri karbapenam tergantung pada tegangan cincin dan efek

elektronik dari ikatan rangkap yang berdekatan. Adanya subtituen di sekeliling

berfungsi untuk memodifikasi lipofilita, meningkatkan stabilitas terhadap β-

lactamase dan menunjang pengikatan dengan enzim sasaran sehingga

menghasilkan senyawa antibakteri dengan aktivitas serupa dengan sefalosporin

Contoh : Asparenomisin A, imipenem, Karpetimisin C, dan asam olivanat.


STRUKTUR TURUNAN KARBAPENAM

1. Asparenomisin A dan imipenem,

antibiotika dengan spectrum luas

dan aktif terhadap bakteri gram

positif dan gram negative.

2. Karpetimisin C dan asam olivanat

mengandung gugus sulfat yang

dapat meningkatkan aktivitasnya

sebagai penghambat β-lactamase.


OKSAPENEM

Salah satu turunan β-lactams nonklasik, contohnya asam

klavulanat. Asam kluvalanat dapat di isolasi dari Streptomyces

clavuligerus, mempunyai aktivitas antibakteri rendah tetapi

sangat aktif sebagai deactivator β-lactamase yang dihasilkan

oleh bakteri yang tahan terhadap penisilin atau sefalosporin.

Asam klavulanat digunakan dalam bentuk kombinasi dengan

turnan penisilin, untuk memperpanjang efek antibakterinya.


STRUKTUR TURUNAN OKSAPENEM


TURUNAN Β-LACTAMS MONOSIKLIK

Salah satu turunan β-lactams nonklasik, contohnya nokarsidin A, Astreonam,

sulfazesin.

Nokarsidin A dihasilkan oleh Nicordia uniformis, mengandung gugus oksimino

dalam bentuk konfigurasi sin dan rantau samping D-3-amino-3-karboksipropil

yang berperan terhadap aktivitas antibakterinya. Tidak adanya gugs dan

rantai samping diatas menyebabkan senyawa kehilangan aktivitasnya.

Nokarsidin A efektif terhadap bakteri gram positif dan gram negative,

Neisseria sp. , Proteus sp., Pseudomonas auruginosa dan Euschereria coli.


TURUNAN Β-LACTAMS MONOSIKLIK Astreonam adalah turunan monobaktam yang mempunyai stabilitas

tinggi terhadap β-lactamase, adanya gugus sulfamat yang bersifat

elektronegatif kuat dan gugus hidrofil lain meningkatkan aktivitas β-

lactams. Pemasukan gugus 4 metil meningkatkan stabilitas terhadap β-

lactamase.

Sulfazesin adalah turunan monobaktam yang efektif terhadap bakteri

gram negative terutama Enterobacteriaceae, adanya gugus α-metoksi

meningkatkan stabilitas terhadap β-lactamase tetapi menurunkan

stabilitas terhadao hidrolisis kimia. Kimia Medisinal - Antibiotik

STRUKTUR TURUNAN Β-LACTAMS MONOSIKLIK


Golongan Β-Lactams Non Klasik

Documents

Transcript of Golongan Β-Lactams Non Klasik