DENNYLISA RASSANG EKA SAFITRIPAMITAJABARUDDINHAEDARJUVISTARINI PATABANG

GLIKOSIDA FLAVONOID

KLMPK 6

Glikosida merupakan salah satu kandungan aktif tanaman yang termasuk dalam kelompok metabolit sekunder. Glikosida terdiri atas gabungan dua bagian senyawa, yaitu gula (glikon) dan bukan gula (aglikon), dan penggolongan glikosida didasarkan kepada aglikol atau genin yang terikat padanya. Salah satu diantara banyak glikosida yang terdapat di alam salah satunya adalah glikosida flavonol.

Glikosida flavonol adalah glikosida yang aglikonnya adalah senyawa golongan flavonoid. Flavonoid yang banyak dikenal antara lain adalah rutin, quercitrin (kuersetin), dan bioflavonoid citrus (termasuk hesperidin, hesperetin, diosmin dan naringenin) merupakan kandungan flavonoid yang paling dikenal.

PENGERTIAN GLIKOSIDA DAN GLIKOSIDA FLAVONOL

Aglikon dan glikosida flavonol dan falvanoid

lainnya adalah contoh senyawa yang di dalam

sistem biologis pem-bentukannya dapat melalui

kedua cara pembentukan senyawa aromatis, yaitu

dengan kondensasi asam asetat dan melalui

shikimic Acid Pathway.

BIOSINTESIS GLIKOSIDA FLAVONOID

GAMBAR BIOSINTESIS

Rutin

Rutin merupakan bagian dari kelompok vitamin yang

memiliki fungsi sinergis dengan vitamin C untuk menjaga

kesehatan kapiler, membantu membentuk kolagen dalam

jaringan ikat, membantu menyembuhkan luka, dan

mendukung sistem kekebalan tubuh dan sebagai antioksidan.

Kandungan rutin ditemukan pada gandum,daun dan petiola

dari spesies Rheum and asparagus. Rutin juga ditemukaan di

dalam buah tanaman fava d'anta (dari Brazil), buah dan

bunga pohon pagoda, buah dan kulit buah (khususnya jeruk,

anggur,lemon dan jeruk nipis) dan beri-berian seperti

mulberry.

CONTOH GLIKOSIDA FLAVONOL

Kuersetin (3,5,7,3’,4’-pentahydroxyfl avone)

Kuersetin adalah senyawa kelompok fl avonol terbesar, kuersetin dan glikosidanya berada dalam jumlah sekitar 60-75% dari fl avonoid. Kuersetin dipercaya dapat melindungi tubuh dari beberapa jenis penyakit degenerative dengan cara mencegah terjadinya proses peroksidasi lemak. Dan memiliki kemampuan mencegah proses oksidasi dari Low Density Lipoproteins(LDL) dengan cara menangkap radikal bebas dan menghelat ion logam transisi.

LANJUTAN ;

OH

OH

OH

OH

OH

O

O

Kebanyakan flavonoid terikat pada gula dalam bentuk alamiahnya yaitu dalam bentuk 0-glikosida, dimana proses glikosilasi dapat terjadi pada gugus hidroksil mana saja untuk menghasilkan gula. Bentuk glikosida kuersetin yang paling umum ditemukan adalah kuersetin yang memiliki gugus glikosida pada posisi 3 seperti kuersetin-3-O-β-glukosida.

LANJUTAN ;

O

OH

O

OH

OH

OH

O

O

OH

OH

OH

Biofl avonoid

Biofl avonoid adalah pigmen alami dalam buah-buahan

dan sayuran. Sebagian besar adalah pigmen kuning yang

ditemukan dalam jeruk dan buah-buahan dan sayuran

lainnya. Sumber alami biofl avonoid ditemukan dalam

buah –buahan seperti jeruk, ceri, anggur, raspberry, berry,

paprika, pepaya, soba, dan gandum. Biofl avonoid

memiliki kemampuan untuk memperkuat dinding

pembuluh darah, penyembuh luka, membantu penyerapan

vitamin c, antioksidan, melindungi tubuh terhadap infeksi.

LANJUTAN ;

Salah satu penelitian yang dilakukan oleh Fitrya

tentang Flavonoid Kuersetin dari Tumbuhan Benalu Teh

(Scurulla atropurpurea BL. Dans) adalah mengisolasi,

mengekstraksi dan mengidentifikasi senyawa glikosida

flavonoid kuersetin yang terkandung dalam tumbuhan

Benalu Teh.

EKSTRAKSI SENYAWA KUERSETIN

PROSEDUR PENELITIANEKSTRAKSI DAN ISOLASI

1 Kg bubuk kering benalu teh

Pemisahan seny. dgn kromatografi Kolom cair

vakum

LANJUT SLIDEDielusi dengan kepolaran

meningkat

N-heksan:EtOAc9:1-0:10

Tiap vial di KLT yg dimonitor dgn sinar UV 254 / dgn

serum sulfat

Eluat ditampung masing2 ±100ml

Sampel dipreabsorbsi dgn silika gel sebanyak 20 gr

Ekstrak kental MeOH (2 gram)

ResiduEkstrak Metanol

Diekstraksi dengan MeOH 90% (Maserasi)

Dipekatkan dgn rotavapor

Pemisahan

LANJUTAN;

Fraksi membntuk kristal dgn noda utama adanya

kuersetin

Pemisahan menghasilkan 5 fraksi

Fraksi A Fraksi B Fraksi C Fraksi D Fraksi E

Fraksi E6

Fraksi E5 Fraksi E4 Fraksi E3 Fraksi E2 Fraksi E1

Dipisahkan lebih lanjut

Fraksi E4,1

Fraksi E4,2

Fraksi E4,3

Dipisahkan lebih lanjut

Fraksi E4,2,3

Fraksi E4,2,2

Fraksi E4,2,1

Fraksi E4;2;2 (F1) membentuk kristal dan memperlihatkan pola noda utama. Uji kemurnian dilakukan dengan kromatografi lapis tipis (KLT) menggunakan eluen yang berbeda yaitu mtc: aseton: metanol (6,5:3,5:0,5), mtc: aseton (2: 8) dan mtc: metanol(8,5:1,5), masing-masing mem punyai harga Rf 0,5. 0,7 dan 0,5 (Tab e l 1). Hasil KLT menunjukkan noda tunggal pada lampu UV dan berwarna kuning setelah diberi pereaksi penampak noda serium sulfat pada plat KLT (Gambar 1).

HASIL DAN PEMBAHASAN

Uji kemurnian kristal F1 hasil isolasi dengan berbagai eluen menunjukkan noda tunggal, sehingga diduga kristal sudah murni. Pengukuran titik leleh kristal senyawa hasil isolasi memberikan nilai 177-179 oC. Hasil ini lebih memperkuat dugaan bahwa kristal sudah murni. Hasil uji fi tokimia yang dilakukan terhadap senyawa hasil isolasi dengan logam Mg dan HCl memperlihatkan warna merah. Hal ini mengindikasikan bahwa senyawa hasil isolasi tersebut adalah senyawa golongan fl avonoid.

LANJUTAN ;

Pengukuran serapan dengan menggunakan spektrofotometer UV dan dengan menggunakan spektrofotometer IR.

Berdasarkan spektrum UV dan IR diduga bahwa senyawa hasil isolasi (F1) merupakan senyawa golongan flavonoid yang tersubstitusi oleh gugus alifatik dan gugus karbonil dengan usulan struktur sebagaimana Gambar 5:

IDENTIFIKASI SENY. HASIL ISOLASI DGN TEKNIK SPEKTROSKOPI

Sebanyak 16 mg serbuk kuning dengan titik leleh

177-179oC telah berhasil diisolasi dari 20 g ekstrak

kental metanol tumbuhan benalu teh (Scurulla

atropurpurea. BL. Dans). Berdasarkan analisa

spektroskopi dan uji fi tokimia diduga senyawa hasil

isolasi adalah 3,3',4',5,7-pentahidroksi flavon

(Kuersetin) dengan struktur diberikan oleh Gambar 5.

KESIMPULAN

Sponsored By:

THE E.N.D