GLI IDROCARBURI AROMATICI · gli idrocarburi aromatici idrocarburi alifatici aromatici contengono...
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GLI IDROCARBURI AROMATICI IDROCARBURI ALIFATICI AROMATICI CONTENGONO CATENE LINEARI APERTE O CHIUSE O RAMIFICATE CONTENGONO BENZENE, UNA PARTICOLARE STRUTTURACICLICA SI DISTINGUONO IN Fu dato il nome generico di “aromatici” per il loro odore caratteristico.
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GLIIDROCARBURIAROMATICI
IDROCARBURI
ALIFATICI
AROMATICI
CONTENGONOCATENELINEARIAPERTEOCHIUSEORAMIFICATE
CONTENGONOBENZENE,UNAPARTICOLARESTRUTTURACICLICA
SIDISTINGUONOIN
Fu dato il nome generico di “aromatici” per illoro odore caratteristico.
Il capostipite degli idrocarburi aromatici è ilbenzene, C6H6.
IL BENZENE
E’ NOTO FIN DAL 1825, MA FU DIFFICILE COMPRENDERE LA SUA STRUTTURA FINO AL 1931, ANNO IN CUI FU DEFINITIVAMENTE CHIARITA.
POSSIAMO RAPPRESENTARE IL BENZENE CON DUE STRUTTURE CHE SONO DIVERSE SOLAMENTE PER LA DIFFERENTE DISPOSIZIONE DEI DOPPI LEGAMI (DOVUTE A L CHIMICO TEDESCO KEKULE’):
Sipensavachelaposizione delC=C potesseesserescambiatamoltovelocemente,mainrealta’ lastrutturae’stabile,intermediatraledue
Si dice che Il benzene è un IBRIDO DI RISONANZA di due forme limite, nessuna delle quali rappresenta la struttura realedella molecola
Per indicare che i 3 doppi legami sono delocalizzati ( infatti i 6 legami sono equivalenti) si utilizza un cerchio
NB:Lafrecciaaduepuntechecollegaleformelimitestaadindicarecheallastrutturadellamolecolacontribuisconoentrambeleformule,manessunadelledueèadatta,dasola,arappresentarelaverastrutturadellamolecola.
IL CERCHIO AL CENTRO VUOLE PROPRIO SOTTOLINEARE LA CONDIVISIONE DEGLI ELETTRONI DEI DOPPI LEGAMI TRA TUTTI GLI ATOMI DI CARBONIO DELLA MOLECOLA, CIOÈ LA LORO EFFETTIVA DELOCALIZZAZIONE SU TUTTA LA MOLECOLA.
CON UNA TALE RAPPRESENTAZIONE SI VUOLE EVIDENZIARE IL FATTO CHE NELLA STRUTTURA REALE NESSUNA COPPIA DI ATOMI DI CARBONIO È UNITA EFFETTIVAMENTE DA UN DOPPIO LEGAME,
DATO CHE LE LUNGHEZZE DEI LEGAMI C-C DETERMINATE SPERIMENTALMENTE SONO TUTTE IDENTICHE E INTERMEDIE TRA QUELLA DI UN LEGAME SEMPLICE E QUELLA DI UN LEGAME DOPPIO
IN ALTRE PAROLE, GLI ELETTRONI DEI DOPPI LEGAMI NON RIMANGONO CONFINATI TRA 2 ATOMI DICARBONIO ADIACENTI MA SONO CONDIVISI DA TUTTI I 6 ATOMI DI CARBONIO DELL’ANELLO
LA DELOCALIZZAZIONE DEGLI ELETTRONI
E’ SIMILE A QUELLA USATA PER I SISTEMI CICLICI SATURI.
IN PRESENZA DI PIÙ SOSTITUENTI LA LORO POSIZIONE È INDICATA CON I NUMERI
1,2-DICLOROBENZENE
A VOLTE SONO USATI NOMI TRADIZIONALI
LA NOMENCLATURA DEI COMPOSTI AROMATICI
OMetilbenzene feniletene isopropilbenzene
•ORTO- SE SONO LEGATI A CARBONI ADIACENTI;•META- SE LEGATI AI CARBONI 1 E 3;•PARA- SE SONO LEGATI A CARBONI OPPOSTI.
QUINDI: È NECESSARIO LE POSIZIONI SULL’ANELLO DEI GRUPPI SOSTITUENTI, INDICANDO CON NUMERI SEPARATI DA VIRGOLA LA POSIZIONE DEGLI ATOMI DI CARBONIO CUI ESSI SONO LEGATI. SE I SOSTITUENTI SONO DIVERSI UNO DALL’ALTRO, DEVONO ESSERE ELENCATI IN ORDINE ALFABETICO.
SI POSSONO ANCHE USARE I SEGUENTI PREFISSI:
QUANDOILBENZENEFUNGEDASOSTITUENTEÈDETTOGRUPPOFENILE
ES.SCRIVILASTRUTTURADEL2-FENILEPTANO
