Glúcidos de Aplicación en Farmacia

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Glúcidos de Aplicación

en Farmacia

Clasificación de Glúcidos

• OSAS

–Monosacáridos

• ÓSIDOS

–Holósidos

•Oligosacáridos

•Polisacáridos

–Heterósidos (Metabolismo secundario)

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Extracción de Monosacáridos

• Transformación de precursores de origen natural

• Extracción del material fresco con alcohol

Caracterización de Monosacáridos

• Métodos químicos

– Deshidratación con ácido fuerte: Furfurales

– Fenilhidracina + aldosas y cetosas: Osozonas

• Métodos enzimáticos

– Hexoquinasa

– Glucosa-6-fosfatodeshidrogenasa (G6PH)

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Análisis de Monosacáridos

• Técnicas Cromatográficas

–Cromatografía en papel (CP)

–Cromatografía en capa fina (CCF)

–Cromatografía líquida de alta resolución

(CLAR = HPLC)

–Cromatografía de Gases (CG)

Monosacáridos de interés en

Farmacia

• Glucosa – Hidrólisis enzimática de almidón

– Usos • Rehidratar o evitar deshidratación

• Profilaxis y tratamiento de cetosis

• Fructosa – Hidrólisis ácida de inulina y sacarosa

– Usos • Alimentación parenteral

• Edulcorante

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Derivados de Monosacáridos

• Desoxiazúcares – 2-deoxi-D-ribosa

– Fucosa

– Ramnosa

– Digitoxosa

• Ácidos Urónicos – Ácido Glucurónico

– Ácido Galacturónico

– Ácido Manurónico

Derivados de Monosacáridos

• Polioles – Glicerina o Glicerol

– Manitol

– Sorbitol

– Xilitol

– Inositol

• Aminoazúcares – Glucosamina

– Quitina

• Monosacáridos Ramificados – Estreptosa

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Monosacáridos de interés Terapéutico

• Sorbitol (Sorbus aucuparia)

– Poliol

– Obtención a partir de almidón

– Usos:

• Edulcorante en regímenes especiales

• Incrementar la absorción de vitaminas y otros nutrientes

• Materia prima para obtención de emulsificantes

• Manitol (Fraxinus ornus)

– Poliol

– Hidrólisis y reducción catalítica de almidón

– Usos:

• Vía Parenteral: Diurético osmótico

• Vía Oral: Laxante suave

• Excipiente en formulación de formas sólidas

Monosacáridos de interés Terapéutico

• Xilitol

– Poliol

– Reducción de xilosa

– Usos: • Edulcorante no cariogénico

• Altas dosis pueden provocar diarreas

• Fitina – Ciclitol

– Salvado de trigo con ácido fuerte y precipitación con amoniaco

– Usos: • Tratamiento de algunas hipercalciurias

• Tratamiento de litiasis renales

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Holósidos

• Oligosacáridos

• Polisacáridos

Oligosacáridos

• Sacarosa (Glucosa + Fructosa)

– Obtención de la remolacha azucarera y

de la caña de azúcar

– No tiene carácter reductor

– Alto poder conservante

– Usos:

• Excipiente en la elaboración de formas

orales

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Polisacáridos

• Funciones

– Función estructural: Celulosa

– Función energética: Almidón, Inulina

– Prevención de desecación: Mucílagos

– Defensa y protección: Gomas

Polisacáridos

• Caracterización

– Extracción: Solubles en agua en insolubles en

alcohol, acetona y otros disolventes orgánicos

– Aislamiento:

• Cromatografía de intercambio iónico

• Filtración por geles

– Indentificación:

• Hidrólisis

• Degradación alcalina

• Metanolisis

• Reacciones de reducción específica

• Técnicas espectroscópicas

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Polisacáridos de interés en Farmacia

• Obtenidos de Plantas

– Polisacáridos Homogéneos

• Almidón

• Celulosa

• Inulina

– Polisacáridos Heterogéneos

• Pectinas

• Gomas

• Mucílagos

Polisacáridos de interés en

Farmacia

• Obtenidos de Algas Marinas

– Agar

– Carrageninas

– Alginatos

• Obtenidos de Microorganismos

– Dextrano

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Polisacáridos Homogéneos de Plantas

•Almidón • Principal reserva energética de los vegetales

• Formado por amilosa y amilopectina

• Obtención: Granos de cereales, rizomas y tubérculos

• Usos:

– Formulación de comprimidos y geles

– Ciclodextrinas: Encapsuladores moleculares


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• Celulosa • Polímero lineal de -D-glucosa

• Obtención: Algodón, Madera y Acetobacter xylinum

• Usos: – Estabilizante de suspensiones y comprimidos (diluyente y

desintegrante)

– Derivados: Ésteres y éteres

• Ftalato de hidroxipropil-metil-celulosa: Microencapsulación de liberación prolongada

• Carboximetilcelulosa: Solución para aplicación de lentes de contacto

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• Inulina • Polímero de fructosa con una glucosa terminal

• Obtención: Órganos subterráneos de dicotiledoneas

• Usos:

– Vía I.V. : eliminación por riñón

– Diurético suave

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Polisacáridos de interés

terapéutico

• Obtenidos de Plantas

– Polisacáridos Homogéneos • Almidón • Celulosa • Inulina

– Polisacáridos Heterogéneos • Pectinas • Gomas • Mucílagos

Polisacáridos Heterogéneos de Plantas

• Pectinas • Obtención: Materias de desecho de industrias de

zumos de frutas y de remolacha

• Cadenas de Ac Galacturónico con distinto grado de metilación en las que se intercalan distintas osas

• Se hinchan en presencia de agua

• Usos:

– Regulación del tránsito intestinal

– Control de los niveles de colesterol

– Aditivos

– Retardantes de la eliminación de medicamentos

– Fabricación de pomadas y geles

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• Gomas • Productos Patológicos de la planta

• Polímeros ramificados de ácidos hexaurónicos metilados y acetilados y otras osas.

• Solubles en agua donde forman soluciones viscosas

• Obtención: A partir de plantas de diferentes familias botánicas

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• Goma Arábiga • Exudación gomosa de tronco y ramas de Acacia

senegal que aparece en forma de lágrimas

redondeadas y duras de color blanco, amarillento o

rosado

• Soluble en agua e insoluble en alcohol

• Es un polisacárido ramificado compuesto por

galactosa, arabinosa, Ac. Glucurónico y ramnosa

• Uso:

– Emulsionante en la elaboración de formas farmacéuticas

– Fermenta en el colon

Goma Arábiga

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• Goma de Tragacanto • Exudación gomosa de tronco y ramas de

Astragalus gummifer que aparece en forma de

cinta o abanico de color blanco o amarillento

• Está formada por dos fracciones:

– Tragacantina: Fracción neutra

– Basorina: Fracción ácida

• Usos: Laxante mecánico, elaboración de

suspensiones y aglutinante

Goma Tragacanto

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• Goma Karaya • Exudación gomosa de Sterculia urens que aparece

en fragmentos irregulares traslúcidos

• Polisacárido ácido: Formado por ramnosa, galactosa

y ác glucurónico y galacturónico y restos de ácido

acético

• Se hincha en presencia de agua

• Usos:

– Laxante mecánico y saciante

– Preparación de polvos o pastas para fijar

dentaduras

Goma Karaya

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• Mucílagos

• Se obtienen a partir de plantas y algas

• Son polisacáridos formados por galactosa,

manosa, glucosa y derivados de osas (ácidos)

• Se hinchan en presencia de agua y forman

– Soluciones viscosas

– Geles no adherentes


• Mucílagos • Clasificación:

– Mucílagos neutros: Polímeros de manosa y otras osas

• Glucomananas: KONJAC (Amorphophallus konjac)

• Galactomanas

• Galactoglucomananas

– Mucílagos ácidos: Con derivados ácidos de osas

• Plantaginaceas: ISPAGULA (Plantago ovata)

• Malvaceas: MALVAVISCO (Althaea officinalis)

• Linaceas: LINO (Linum usitatissimum)

• Usos:

– Laxantes mecánicos

– Tratamiento de alteraciones de la piel (áloe, tilo, etc.)

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Konjac

Ispágula

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Malvavisco

Lino


terapéutico

• Obtenidos de Algas Marinas – Agar

– Carrageninas

– Alginatos


– Dextrano

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Polisacáridos de Algas Marinas

• Agar • Se obtiene a partir de algas rojas

• Polisacárido formados por dos fracciones: – Agarosa: Polímero de galactosa poco sulfatado

– Agaropectina: Con ác. pirúvico y más sulfatada

• Es soluble en agua caliente y forma un gel al enfriarse

• Usos: – Laxante mecánico

– Medio de cultivo

– Técnicas cromatográficas

– Alimentación


• Carrageninas • Se obtiene a partir de algas rojas

• Son polímeros de galactosa sulfatados (, , ...)

• En presencia de agua forman soluciones viscosas o geles en función del tipo de carragenina

• Usos:

–Laxantes mecánicos

–Protectores de mucosas

–Gelificantes y emulsionantes (cremas y emulsiones)

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• Alginatos • Se obtiene a partir de algas pardas

• Están compuestos por dos ácidos urónicos: Manurónico y Gulurónico.

• El principal componente de la pared es la algina que abarca tanto ác. Algínico como alginatos

• El ac. algínico es insoluble en agua y los alginatos forman soluciones viscosas

• Usos: – Saciantes

– Hemostáticos

– Excipientes en cosmética, odontología y alimentación.


terapéutico

• Obtenidos de Algas Marinas

– Agar

– Carrageninas

– Alginatos


– Dextrano

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Polisacáridos de Microorganismos

• Dextranos • Polisacáridos homogéneos ramificados de glucosa

• Se obtienen a partir de cultivos de bacterias (Leuconostoc

mesenteroides y L. Dextranicum) con adición de sacarosa

• Para su uso terapéutico se deben hidrolizar parcialmente

• Usos:

– Dextranos

• Expansores del plasma

• Colirios

– Sulfato de dextrano

• Anticoagulante

• Antiinflamatorio tópico para el ttº de varices y trombosis

Derivados de Aminoácidos

Alcaloides

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Características Generales

• Grupo heterogéneo

• Aparecen en drogas vegetales y animales

• Tienen estructura química compleja con C, H,O y N

• Se obtienen generalmente a partir de aminoácidos

• Con frecuencia poseen toxicidad o actividad farmacológica

Distribución en la Naturaleza

• ≈ 2000 alcaloides ≈ 15% de plantas vasculares

• No aparecen en Bacterias (Pyocianina)

• Poco abundantes en Hongos

• Pteridofitas: Equisetaceas y Licopodiaceas

• Gimnospermas: Taxaceas y Gnetaceas

• Fanerógamas

– Monocotiledoneas: Liliaceas y Amarilidaceas

– Dicotiledoneas: Papaveraceas

• Animales

– Terrestres: Mariposas

– Acuáticos: Esponjas

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Distribución en la Naturaleza

• Marcadores taxonómicos

• Localización organográfica

• Localización histológica

• Estado Químico: Sales

• Contenido (1-15%)

Propiedades Fisicoquímicas

● Nitrógeno grupo amino: Alcalinidad

● Presencia de Oxigeno

– Oxigenados: Sólidos cristalizables

– No oxigenados: Líquidos volátiles

● Forman sales dobles con metales pesados

● Solubilidad en función de su estado (sal ó base)

● La mayoría poseen poder rotatorio

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Extracción • Solubilidad

–Sales

–Bases

• Estado Físico

– Alcaloides sólidos y líquidos fijos

• Extracción en medio ácido

• Extracción en medio básico

• Extracción mixta

– Alcaloides líquidos volátiles

• Destilación en corriente de vapor

Caracterización • Reactivos de Precipitación

– Reactivos Yodados: Dragendorff, Mayer, etc

– Reactivos con poliácidos minerales complejos:

Silícico-wolfrámico, fosfo-molíbdico, etc

– Reactivos orgánicos nitrados: Ácido pícrico, etc

– Otros reactivos de precipitación: Minerales y orgánicos (taninos)

• Reactivos de coloración

– Ácidos minerales concentrados

• Otros Métodos

– Espectro UV, IR, RMN, Rayos X, etc.

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Purificación y Valoración

• Purificación

– Cambio de disolvente, CC, CCF, CLAR

• Valoración

– Métodos Gravimétricos

– Métodos Volumétricos

– Métodos Colorimétricos

– Métodos Espectrofotométricos

– Métodos Cromatográficos: CCF, CLAR, CG

Importancia Farmacognóstica

• Sistema Nervioso Central:

– Estimulantes: Cafeína

– Depresores: Morfina

– Alucinógenos: Alcaloides del Cánnabis

• Antimaláricos: Quinina

• Antitusivos: Codeina

• Antineoplásicos: Vinblastina y Vincristina

• Base para la obtención de fármacos por semisíntesis: Escopolamina Ipratropio

• Toxicidad: Coniina (Cicuta)

• Herramientas Farmacológicas: Reserpina

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Biogénesis

•Ornitina

•Lisina

•Fenilalanina

•Tirosina

•Triptófano

Clasificación • Origen botánico

• Propiedades Farmacológicas

• Naturaleza química de las estructuras de las que derivan

• Origen biosintético

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Clasificación

•Precursor del que proceden

– Derivados de Ornitina y Lisina

– Derivados de Fenilalanina y Tirosina

– Derivados del Triptófano

– De origen diverso

– Otros alcaloides

Alcaloides derivados de Ornitina y Lisina

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Clasificación

• Alcaloides Tropánicos

• Alcaloides Pirrolizidínicos

• Alcaloides Quinolizidínicos

• Alcaloides Piperidínicos

Alcaloides Tropánicos

•Distribución en la Naturaleza

– Solanaceas • Atropa

• Datura

• Hyoscyamus

– Eritroxilaceas •Erythroxylon

Belladona Estramonio Beleño

Hoja de Coca

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• Estructura Química: Tropano

Alcaloides = Alcoholes Tropánicos + Ácidos

• Alcoholes Tropánicos

– TROPANOL ESCOPANOL

– PSEUDOTROPANOL ECGONINA

• Ácidos

– Alifáticos: Ácético, butírico, angélico, tíglico

– Aromáticos: Trópico, truxílico


•Clasificación

– Derivados del Tropanol

• Atropina

• Escopolamina

– Derivados de ecgonina (Pseudotropanol)

• Cocaína

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• Importancia Farmacognóstica

– Derivados del Tropanol

• Atropina y escopolamina

– Midriasis y Cicloplejia

– Taquicardia

– Reducen secreciones

– Reducen peristaltismo intestinal y de vías urinarias

– Relajación bronquial

– Antieméticos y antiparkinsonianos

– Alucinógenos (atropina)

Alcaloides Tropánicos • Importancia Farmacognóstica

– Derivados de Ecgonina

•Cocaína – Vasoconstricción

– Hipertensión

– Taquicardia

– Midriasis

– Anestesia local

– Excitación y euforia

– Redución del apetito y sensación de fatiga

– Nerviosismo y confusión

– Alteración de la percepción

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Clasificación





Alcaloides Pirrolizidínicos


– Boraginaceae

– Asteraceae

– Apocinaceae

– Fabaceae

– Orquidaceae

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•Estructura Química

– Aminoalcohol: Necina

– Ácidos carboxílicos: Ácidos nécicos


• Importancia Farmacognóstica:

– Boraginaceae

•Borago officinalis: Borraja

– Antiinflamatorio, emoliente y diurético

•Symphytum officinale: Consuelda

– Vía Tópica: Ttº fracturas, torceduras y heridas

– Vía interna: Trastornos gastrointestinales y

respiratorios

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• Importancia Farmacognóstica:

– Asteraceae

•Senecio vulgaris y S. jacobea: Hierba de

Santiago

– Antiespasmódico en ginecología

– Varices y hemorroides

– “Miel de Senecio”

Clasificación





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Alcaloides Quinolizidínicos


– Fabaceae

– Berberidaceae

– Solanaceae

– Ranunculaceae

– Rubiaceae



– Bicíclicos: Lupinina

– Tricíclicos: Citisina

– Tetracíclicos: Esparteína

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– Lupinus sp. Toxico (Lupinina)

– Cytisus laburnum Toxico (Citisina)

– Cytisus scoparius: Retama negra

•Esparteína

– Antiarrítmico (en desuso)

– Oxitócico (inductor del parto)

– Estimulante de la secreción de insulina

Clasificación





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Alcaloides Piperidínicos


– Piperidina

Lobelina

Alcaloides Piperidínicos


– Punica granatum Antihelmíntico

– Piper sp. Estimulante del apetito

– Lobelia inflata Lobelina

• Sucedáneo del tabaco (sulfato)

• Antiasmático, mucolítico y expectorante

• Reanimación de recién nacidos con apnea

• Ansiolítico

• Mejorador de la memoria y del aprendizaje

• Estrecho margen terapéutico

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