PONTIFICIA UNIVERSIDAD JAVERIANAFAC. DE CIENCIAS - DPTO. DE QUIMICA

FUNDAMENTOS DE BIOLOGIA I

COMPUESTOS DEL CARBONOCOMPUESTOS DEL CARBONO

Julio A. Pedrozo Pérez

2002

FUNCIONES ORGANICASFUNCIONES ORGANICAS

1. Funciones oxigenadas- Alcoholes, Fenoles y Eteres- Aldehídos y Cetonas- Acidos carboxílicos- Anhídr idos de acilo- Esteres

2. Funciones halogenadas- Haluros de alquilo, de ar ilo o de vinilo- Haluros de acilo

3. Funciones nit rogenadas y azufradas- Aminas- Amidas- Tioles

ALCOHOLESALCOHOLES

R O H... .

108.9º

Se caracter izan por contener uno omás grupos -OH (hidroxilos-)

CH3-OH CH3-CHOH-CH3 (CH3)3-COH1º 2º 3º

Se consideran derivados de la molé-cula de agua al reemplazar uno de sus hidrógenos por R

Nomenclatura: grupo alquilo terminado en -ICO anteponiendola palabra ALCOHOL; el nombre IUPAC reemplaza la -o finaldel alcano por -ol.

CH3-CH2-OHAlcohol etílico

etanol

CH3-OHAlcohol metílico

metanol

CH3-CHOH-CH32-propanol

O H... .

FENOLESFENOLES

En ellos el grupo -OH está enlazadodirectamente a un anillo aromáticoLa nube electrónica del anillo bencé-nico atrae los electrones del -OH(grupo acídico)

Nomenclatura: Sus nombres der ivan de la estructura más simpleel fenol; se uti lizan los prefij os or to-, meta- o para- para los deri-vados sustit uidos. Los nombres IUPAC derivan del benceno odel fenol; l os sustit uyentesse indican con números

OH

CH2CH3

o-etil fenol2-etil fenol

Fenol o hidroxibenceno

ETERESETERES

RO... .

R110º

Pueden considerarse der ivados de la mo-lécula de agua en la que dos grupos alquilos reemplazan a los dos hidrógenos

R-O-R’ R-O-Ar Ar -O-Ar ’

Nomenclatura: Se nombran como alquil alquil éterSe nombran como der ivados alcoxi de los alcanos

CH3-CH2-O-CH3Metiletilétermetoxietano

C6H5-O-CH2-CH3Etil feniléteretoxibenceno

FUNCIONES CARBONILICASFUNCIONES CARBONILICAS

C Oσσ

ππ

C O

Aldehídos.- Función pr imar iaCetonas.- Función secundar ia

El grupo carbonilo es parecido al C=Caunque es más cor to que éste y su energíade enlace menor (611 kJ/mol).

120º

Nomenclatura:Aldehidos.- Se cambia la terminación -ICO del ácido por lapalabra -ALDE HIDO; cambiando la -o final del alcano porel sufij o -al.

Cetonas.- Grupos alquilos ligados al grupo carbonilo seguidosde la palabra -CETONA; cambiando la -o del alcano por elsufij o -ONA.

CH3CHO Acetaldehido o etanal

CH3-CO-CH3 Dimetilcetona o propanona

ACIDOS CARBOXILICOSACIDOS CARBOXILICOS

CO

OR

1/2

1/2

Nomenclatura: Colocar la palabra ACIDO seguida del nombredel alcano con la terminación -OICO ó -ICO

CH3-COOHAcido etanoicoAcido acético

COOHAcido benzoico

Disocian como ácidos débiles en solu-ciones acuosas

Resonancia del grupo carboxílico

El grupo -OH del ácido puede formarpuentes de hidrógeno con otras molé-culas del mismo ácido, o con el agua.

R-CO

OH

DERIVADOS CARBOXILICOSDERIVADOS CARBOXILICOS

1. Anhídr idos de acilo: Se producen al reaccionar dosmoléculas de ácidos carboxílicos

2. Esteres: Se producen al reaccionar ácidos carboxílicoscon alcoholes; son las sales orgánicas.

CH3-COOH + HO-CH3 ----> CH3-C

O

OCH3

CH3-COOH ----->

CH3-C

O

O

CCH3-

O

Anhídr idoacético

Acetato demetilo

Nomenclatura: Cambiar el sufijo -ICO del ácido por -ATOy el sufijo -OL del alcohol por -ILO

HALUROS DE ALQUILOHALUROS DE ALQUILOX

R X CHR CH XHaluro de

alquiloHaluro de vinilo

Haluro dear ilo

R X X = Cl, Br ó IEl enlace C-X está polar izado

Nomenclatua: Se nombran como Haluro de alquiloLa IUPAC los nombra como Haloalcanos

CH3-CH2-ClCl

Cloruro de etiloCloroetano

Cloro de feniloclorobenceno

HALUROS DE ACILOHALUROS DE ACILO

C

O

XCH3

Llamados también halogenuros de acilo

Se producen por reacción entre un ácidocarboxílico y el cloruro de tionilo, el tr i-cloruro o el pentacloruro de fósforo.

SOCl2 PCl3 PCl5

Se emplean como der ivados activados para la síntesis de muchosotros compuestos.Nomenclatura: Se nombran como Haluros, agegando al nombredel ácido la terminación -ilo.

CH3-COCl C6H5-COClCloruro de

etanoiloCloruro de

fenilmetanoilo

FUNCIONES NITROGENADAS: AMINASFUNCIONES NITROGENADAS: AMINAS

N

HCH3

..H108º

Las aminas pueden considerarse der ivadas delamoníaco por sustit ución de uno o más de sushidrógenos por r adicales alquilos o ar ilos.

CH3-NH2 CH3-NH-CH3 CH3-N-(CH3)2Amina 1ª Amina 2ª Amina 3ª

N

Las aminas alifáticas son más básicas que el NH3

Nomenclatura: alquil o ar il con el sufij o -AMINOAminas 2ª se nombran como N-sustit uídasAminas 3ª se nombran como N,N-disustit uídas

Aminas heterocíclicas

pir idina

FUNCIONES NITROGENADAS: AMIDASFUNCIONES NITROGENADAS: AMIDAS

CN

H

H

H

O

CN

H

H

H

O......(-)

(+)

Se forman por reacciones entreácidos carboxílicos y amoníaco(o aminas).

.117º

119º121

...

Su grupo funcional es neutro

Resonancia que explicala falta de basicidad

El N debe estar hibr idado sp2

para permitir el enlace ππ.

CH3-CO-NH2 CH3-CO-NH-CH3 CH3-CO-N-(CH3)2Amida 1ª Amida 2ª Amida 3ª

Nomenclatura: Radical ácido con el sufij o -AMI DALas amidas 2ª se nombran como N-sustit uídasLas amidas 3ª se nombran como N,N-disustit uídas

FUNCIONES AZUFRADAS: TIOLESFUNCIONES AZUFRADAS: TIOLES

R SH

... .108.9º

Los tioles se caracter izan por mostrarun grupo tiol (-SH) en sus estructuras

Este grupo se conoce también comomercaptano

Nombre común: alquil -mercaptanoNomenclatura IUPAC: sufij o -tiol

CH3-(CH2)2-CH2-SH CH3-CH2-CH2-SH

Poseen propiedades físicas semejantes a las de los alcoholes

La polar idad del enlace S-H es insuficiente para formar puentesde hidrógeno

Butanotiol Propanotiol

COMPUESTOS POLIFUNCIONALESCOMPUESTOS POLIFUNCIONALES

Son compuestos que poseen dos o más grupos funcionalessimultáneamente. Pueden ser- Homofuncionales: si las funciones son de la misma clase

- Heterofuncionales: si las funciones son de diferentes tipos

O

CH3O

C

O

O CH2 CH3

CH2-CH-CH2

OH OHOH

COMPORTAMIENTO DECOMPORTAMIENTO DEPOLIFUNCIONALESPOLIFUNCIONALES

* Si los grupos funcionales están lo suficientemente separadosel uno del otro de tal manera que no exista interacción entreambos, el compuestos presentar ía las propiedades esperadasde cada grupo en par ticular .

* Pero si los dos o más grupos funcionales se encuentran cerca-nos, es posible que haya interacción entre ellos y, las propieda-des individuales de los grupos funcionales resultarán alteradas

CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2

CH2=CH-CH=CH-CH2-CH3

NOMENCLATURA DE POLIFUNCIONALESNOMENCLATURA DE POLIFUNCIONALESORDEN DECRECIENTE DE PRIORIDADES DE LOS GRUPOS

PRINCIPALES FUNCIONALES PARA FINES DE NOMENCLATURA

GRUPO FUNCIONAL CUANDO SE UTILIZA CUANDO SE UTILIZAPRINCIPAL COMO -SUFIJO COMO PREFIJO-

Acidos carboxílicosAnhídr idos de aciloEsteresHalogenuros de aciloAmidasAldehídosCetonasAlcoholesFenolesTiolesAminasAlquenosAlquinosAlcanos

Acido ...-icoAnhídr ido ...-oico...-oatoHalogenuro de ...-oilo...-amida...-al ó ...-carbaldehído...-ona...-ol...-ol...-tiol...-amina...-eno...-ino...-ano

Carboxi-...

Alcoxicarbonil-...Halocarbonil -...Amido-...Oxo-... ó formilo-...Ceto-...Hidroxi-...Hidroxi-...Mercapto-...Amino-...Alquenil-...Alquinil-...Alquil-...

ALGUNOS COMPUESTOS POLIFUNCIONALESALGUNOS COMPUESTOS POLIFUNCIONALES

1. Polioles

2. Carbonilos αα,ββ-insaturados

3. ββ-dicarbonilos

CH2-CH2 CH2-CH-CH2

OH OHOHOHOH

CH3-CH=CH-C

O

H

α

C H 3-C O -C H 2-C H O

4. Acidos policarboxílicos

HOOC-CH2-C-CH2-COOH

OH

COOH

HCOOH

COOH

HOOC-CH2-CH2-COOHH

ALGUNOS COMPUESTOS POLIFUNCIONALESALGUNOS COMPUESTOS POLIFUNCIONALES

5. Hidroxiácidos CH3-CH-COOHOH

HOOC-CH-CH-COOHOH OH

H

Moléculas Biológicas Polifuncionales

H2N-CH-COOHCH3

N

N N

NNH2

H

CH2-CH-CH-CH-CHO

OH OHOHOH

O

CHOO

HO

HOCH2

H2N-CH-CH2-COOH

CH2

HOOC-CH2-C-CH2-COOH

COOH

OH