FUNCIONES ORGÁNICAS OXIGENADAS

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Funciones Orgánicas

La mayor parte de las sustancias orgánicas sólo contienen carbono, hidrógeno y oxígeno. Sin embargo la forma como estos se hallan enlazados y dispuesto en el respectivo compuesto, dentro del grupo funcional hace que se forme materiales con identidades disímiles y por ende con características físicas y químicas distintas.

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Ejemplo:

Si los átomos de hidrógeno y oxígeno se hallan unidos de la siguiente forma el compuesto que se origina es un Alcohol.

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ALCOHOLES

Los alcoholes se obtienen por oxidación de los hidrocarburos, su grupo funcional es OH, llamado Hidroxilo.

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Existen alcoholes primarios, secundarios y

terciarios, de acuerdo con el nombre de átomos de carbono unidos a aquel que tiene el grupo funcional hidroxilo.

R Alcohol PrimarioCH2OH …

RR

CHOH …Alcohol Primario

RR COH …Alcohol Terciario

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Síntesis de Alcoholes Se puede lograr por: Hidratación de Alquenos

Se cumple cuando el único Alcohol primario sea el Etanol, CH3CH2OH

RCH = CH + H2O

RCHCH3

OH

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Mediante la hidrólisis de haluros de Alquilo primarios y secundarios en medio básicos y los terciarios en medio neutro:

RCH2

ClRC2OH + Cl Alcohol

Primario

R3CCl R3COH Alcohol

Terciario

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Reacciones de los Alcoholes Se puede efectuar sobre el enlace O-H o sobre el

enlace C-O Formación de Sales: C2H5OH + NaH C2H5ONa + H2

Base etóxido de sodio

Otra reacción de los alcoholes es la formación de éteres:CH3I + C2H5ONa CH3OC2H5 + Nal

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ÉTERES

Los éteres se generan por su sustitución de la molécula de agua de los 2 átomos de hidrógeno por grupos alquilos, arilos o semejantes.

Preparación de los éteres

Sólo hay 2 métodos generales que son reacciones características de los alcoholes:

R O R’

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1. La síntesis de Williamsom que consiste en la reacción de un halogenuro de alquilo con un alcóxido de sodio.

2. La deshidratación de alcoholes con H2SO4 o H3PO4 Concentrados o con el catalizador Al2O3

Reacción de los éteres: Son pocos reactivos debido a la dificultad de

romper el enlace y por esta razón se utilizan como solventes inertes.

Los éteres además son susceptibles al ataque de radicales libres y por esta razón no son buenos solventes en reacciones que incluyen este tipo de mecanismo.

C O

RX + R’ONa

RO R’ + NaX

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FIN