Fórmulas Antibióticos:

Anillo beta-lactámico

Síntesis del Ácido 6-aminopenicilánico (6-APA ) ó Ácido (2S,5R,6R)-6-amino-

3,3-dimetil-7-oxo-4-tia-1-azabiciclo[3.2.0]heptano-2-carboxílico

1) Penicilna G

Ácido 4-Tia-1-azabiciclo(3.2.0)heptano-2-carboxílico, 3,3-dimetil-7-oxo-6-((fenilacetil)amino)- (2S-(2alfa,5alfa,6beta))

2) Penicilna V

(2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[[2-(phenoxy)acetyl]amino] -4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid

3) Oxacilina

ácido (2S,5R,6R)-3,3-dimetil-6-[(5-metil-3-fenil- 1,2-oxazol-4-carbonil)amino]-7-oxo-4-tia-1- azabiciclo[3.2.0]heptano-2-carboxílico

4) Meticilina

(2S,5R,6R-ácido.6-[(2,6-dimetoxibenzoil)amino]-3,3-dimetil-7-oxo-4-tia-1-azabiciclo[3.2.0]heptan-2-carboxílico

5) Dicloxacilina

ácido (3S,5R,6R)-6-{[3-(2-clorofenil)-5-metil-oxazol-4-carbonil]amino}-3,3-dimetil-7-oxo-4-tia-

1-azabiciclo[3.2.0]heptane-2-carboxílico

6) Ampicilina

(2S,5R,6R)-ácido 6-(2-amino-2-fenil-acetil)amino-3, 3-dimetil-7-oxo-4-tia-1-azabiciclo

[3.2.0]heptano-2-carboxílico

7) Amoxicilina

ácido (2S,5R,6R)-6-[(R)-2-amino-2-(4-hidroxifenil) acetamido]-3,3-dimetil-7-oxo-4-tio-1-azabiciclo [3.2.0] heptano-2-carboxílico.

8) Carbenicilina

ácido (2S,5R,6R)-6-{[carboxi(fenil)acetil]amino}- 3,3-dimetil-7-oxo-4-tia-1-azabiciclo[3.2.0]heptano-2-carboxílico

9) Ticarcilina

Ácido (2S,5R,6R)-6-[[(2R)-2-carboxi-2-tiofen-3-il-acetil]amino]-3,3-dimetil-7-oxo-4-tia-1-azabiciclo[3.2.0]heptano-2-carboxílico

10) Piperacilina

El nombre químico de la piperacilina sódica es (2S, 5R, 6R)-6-[(R)-2-(4-etil-2,3-dioxo-1-piperacincarboxamida)-2-fenilacetamina]-3,3-dimetil-7-oxo-4-tia-1-azabiciclo[3.2.0] hepatano-2-carboxilato sódico. La fórmula química es C23H26N5NaO7S y su peso molecular es 539.5.

11) Cefadroxilo

ácido 8-[2-amino-2-(4-hidroxifenil)-acetil] amino-4-metil- 7-oxo-2-tia-6-azabiciclo [4.2.0] octo-4-ene-5-carboxílico

12) Cefazolina

(6R,7R)-3-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thiomethyl]-7-(tetrazol-1-yl)-3-cephem-4-carboxilic acid

13) Cefalexina

ácido 8-(2-amino-2-fenil-acetil)amino-4-metil-7-oxo-2-thia-6-azabiciclo [4.2.0]oct-4-ene-5-carboxílico

14) Cefradina

Ácido (6R,7R)-7-{[(2R)-2-amino-2-(1-ciclohexa-1,4-dienil)acetil]amino}-3-metil-8-oxo-5-tia-1-azabiciclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxílico1

15) Cefuroxime

16) Cefotaxime

(6R,7R,Z)-3-(acetoxymethyl)-7-(2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetamido)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid

17) Ceftriaxona

(6R,7R,Z)-7-(2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetamido)-3-((6-hydroxy-2-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1,2,4-triazin-3-ylthio)methyl)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid

18) Ceftazidime

19) Cefepime

(6R,7R,Z)-7-(2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetamido)-3-((1-methylpyrrolidinium-1-yl)methyl)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate

20) Cefpirome

21) Aztreonam

3-[2-(2-azaniumil-1,3-tiazol-4-il)-2-(1-hidroxi-2-metil-1-oxo-propan-2-yl)oxiimino- acetil]amino-2-methil-4-oxo-azetidin-1-sulfonato

22) Imipenem

(5R,6S)-3-[2-(aminomethylideneamino)ethylsulfanyl]-6-(1-hydroxyethyl)-7-oxo-1-

azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid

23) Meropenem

3-[5-(dimethylcarbamoyl) pyrrolidin-2-yl] sulfanyl-6- (1-hydroxyethyl)-4-methyl-7-oxo- 1-azabicyclo[3.2.0] hept-2-ene-2-carboxylic acid

24) Ertapenem

(4R,5S,6S)-3-[(3S,5S)-5-[(3-carboxyphenyl)carbamoyl] pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-6-(1-hydroxyethyl)-4-methyl-7-oxo-1- azabicyclo [3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid

25) sulbactam

26) Ácido clavulánico

27) Tazobactam

28) Vancomicina

29) Teicoplanina

30) Estreptomicina

31) Kanamicina

2-(aminometil)- 6-[4,6-diamino-3- [4-amino-3,5-dihidroxi-6-(hidroximetil) tetrahidropiran- 2-il]oxi-2-hidroxi-ciclohexoxi]- tetrahidropiran-3,4,5-triol

32) Amicacina

33) Tobramicina

4-amino-2-[4,6-diamino-3- [3-amino-6-(aminomethyl) -5-hydroxy-tetrahydropyran-2-yl]oxy- 2-hydroxy-cyclohexoxy]-6-(hydroxymethyl) tetrahydropyran-3,5-diol

34) Gentamicina

2-[4,6-diamino-3- [3-amino-6-(1-metilaminoetil) tetrahidropiran-2-il] oxi-2-hidroxi- ciclohexoxi]-5-metil- 4-metilamino-tetrahidropiran-3,5-diol

35) Netilmicina

36) Neomicina

6-(4-dimetilamino-3-hidroxi-6-metil-oxan-2-il)oxi-14-etil-7,12,13-trihidroxi- 4-(5-hidroxi-4-metoxi-

4,6-dimetil-oxan-2-il)oxi-3,5,7,9,11,13-hexametil-1-oxaciclotetradecano-2,10-diona

37) Eritromicina

(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R) -6-{[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimetilamino)-3-hidroxi-6-

metiloxan-2-il]oxi} -14-etil-7,12,13-trihidroxi-4-{[(2R,4R,5S,6S)-5-hidroxi-4-metoxi-4,6-

dimetiloxan-2-il]oxi}-3,5,7,9,11,13-hexametil-1-oxaciclotetradecan-2,10-diona

38) claritromicina

6-(4-dimetilamino-3-hidroxi- 6-metil-tetrahidropiran-2-il) oxi-14-etil-12,13-dihidroxi- 4-(5-hidroxi-

4-metoxi-4,6- dimetil-tetrahidropiran-2-il) oxi-7-metoxi-3,5,7,9,11,13-hexamethil-1-

oxaciclotetradecane-2,10-diona

39) Azitromicina

(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14S) -11-(2S,3R,4S,6R) -4-(dimetilamino)-3-hidroxi-6-

metiltetraidro-2H-piran-2-iloxi) -2-etil-3,4,10-trihidroxi-13-((2S,4R,5S)-5-hidroxi-4-metoxi-4-

metiltetrahidro-2H-piran-2-iloxi)-3,5,6,8,10,12,14-heptametil-1-oxa-6-azaciclopentadecan-15-

ona

40) Espiramicina

(4R,5S,6R,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-10-{[(2R,5S,6R)-5-(dimetilamino)-6-metiltetrahidro-2H-piran-2-il]oxi}-9,16-dimetil-5-metoxi-2-oxo-7-(2-oxoetil)oxaciclohexadeca-11,13-dien-6-il 3,6-dideoxi-4-O-(2,6-dideoxi-3-C-metil-α-L-ribo-hexopiranosil)-3-(dimetilamino)-α-D-glucopiranósido

41) Ácido nalidíxico

Ácido 1-etil-7-metil-4-oxo-[1,8]naftiridine-3-carboxílico

42) Ácido pipemídico

43) Norfloxacina

44) Ciprofloxacina

Ácido 1-ciclopropil-6-fluoro-4-oxo-7-(piperazin-1-il)-quinolin-3-carboxilico

45) Levofloxacina

Ácido (–)-(S)-9-fluoro-2,3-dihidro-3-metil-10-(4-metil-1-piperazinil)-7-oxo-7H-pirido [1,2,3-de]-1,4-benzoxazina-6-carboxílico

46) Gatifloxacina

1-ciclopropil-6-fluoro- 8-metoxi-7-(3-metilpiperazina-1-yl)- 4-oxo-quinolina-3- ácido carboxílico

47) Moxifloxacina

48) Trovafloxacina