FLAVONOIDI C6 – C3 – C6 · listopadno drvo, sa svetlom korom koja se ljušti sa stabla, listovi...

FLAVONOIDIC6 – C3 – C6


OH

AB

1

23

456

78 1`

2` 3`

4`

5`6`9

10

-do danas je poznato preko 4000 flavonoida koji su prema stepenuoksidacije centrlnog piranskog prstena podeljeni u 12 klasa:

flavan

(2-fenilhroman)

1. 2-fenilbenzopirilinijum katjon,ANTOCIJANIDINI

2. 2-fenilhromoni: FLAVONI,FLAVONOLI (NJIHOVI DIMERI),FLAVANONI,DIHIDROFLAVONOLI,IZOFLAVONI, IZOFLAVONONI

3. 2-fenilhromani: FLAVANI,FLAVAN-3-OLI, FLAVAN-3,4-DIOLI

4. HALKONI I DIHIDROHALKONI(otvoreni piranski prsten)

5. 2-BENZILIDEN KUMARANONI(AURONI)

O

O

flavoni

O

O

izoflavoni

O

O

flavanoni(dihidroflavoni)

O

OOH

flavonoli

O

OOH

flavanoli(dihidroflavonoli)

O

flavani

O

OHkatehini(flavan-3-oli)

O

OH

antocijanidini

O

OHOH

leukoantocijanidini(flavan-3,4-dioli)

O

halkoni

O

dihidrohalkoni

OC

O

CH

auroni


1. ANTOCIJANIDINI

OHO

OH

OH

OH+

2-fenilbenzopirilijum-

oksonijum jon

Primena antocijana: proizvodnja vina i prirodnih boja

Farmakološko delovanje: smanjuju permeabilnost krvnih sudova, delujuantiinflamatorno. Delovanje na krvne sudove objašnjava se inhibicijomkolagen degradabilnih enzima (elastaza, kolagenaza) i učešćem kolgenau permeabilnosti vaskularnih zidova

Antioksidantna aktivnost

Učešće u regeneraciji rodopsina

ANTOCIJANSKE DROGE

1. Myrtilli fructus, Vaccinium myrtilillus L., Ericaceae

2. Macrocarpi fructus, Vaccinium macrocarpon Aiton, Ericaceae

3. Ribes nigri fructus, Ribes nigrum L., Grossulariaceae

4. Vitis viniferae fructus, Vitis vinifera L. Vitaceae

5. Sambuci fructus, Sambucus nigra L., Caprifoliaceae

Farmakološki značaj:

•Pojačavaju otpornost krvnih sudova

•Antiinflamatorno delovanje

•Hepatoprotektivno delovanje

•Inhibitorni efekat na enzime: aldoza reduktaza (lečenje katarkte); XOD (lečenje gihta,

bubrežnog kamenca, ishemične miokardije); c-AMP i c-GMP fosfodiesteraze, Cyt P450,

alkalne fosfataze

•Citotoksičnost na ćelije Ascites karcinoma i P-388 limfocitne leukemije

•Antioksidantni efekat

•Antiseptici

ANTOCIJANSKE DROGE

1. Myrtilli fructus, Vaccinium myrtilillus L., Ericaceae

2. Macrocarpi fructus, Vaccinium macrocarpon Aiton, Ericaceae

3. Ribes nigri fructus, Ribes nigrum L., Grossulariaceae

4. Vitis viniferae fructus, Vitis vinifera L. Vitaceae

5. Sambuci fructus, Sambucus nigra L., Caprifoliaceae

Droga:

•Myrtilli folium: osušeni list borovnice (2-3 cm), nazubljenog oboda, izraženaperasta bočna nervatura i glavni nerv, bez mirisa, oporog ukusa

•Myrtilli fructus: zreo, osušeni plod samonikle ili gajene borovnice, tamnoljubičaste boje, smežuran (tek kada se osuši), slatkasto-kiselkastog ukusa, bezmirisa (daje se u obliku svežeg soka, jednostavnih galenskih oblika ilikombinovanih fitopreparata)

Vaccinium myrtillus L., Ericaceae

Myrtilli fructus – plod borovnice

-kod nas rasprostranjene samonikle vrste V. vitis –idea i V. uliginosum, a najvišese gaji V. corymbosum

Opis biljke:

-listopadni žbunić, visine do 50cm, plod je sočnabobica, tamnoljubičaste boje

Rasprostranjenje:

-Evropa (izvoznici zemlje jugoistočne Evrope)

HEMIJSKI SASTAV:

Myrtilli folium Myrtilli fructus

-kateholski tanini (0,8-7%),leukoantocijani, flavonoidi (glikozidikvercetina), fenolkarbonske kiseline iiridoidi-visoke koncentracije mangana ihroma-hinolizidnski alkaloidi (mirtin iepimirtin) u malim količinama

- identifikovano oko 15 antocijana (0.5%)u obliku C-3, O-glukozida, O-galaktozida,O–arabinozida cijanidina, peonidina,delfinidina, malvidina i petunidina,fenolne kiseline, flavonoidi (hiperin,kvercitrin), proantocijanidini(procijanidini B-1 i B-4), monomerniflavan-3-oli (katehin i epikatehin)-tanini(10%)

-visok sadržaj vode (90%) šećera (3-75) iorganskih kiselina

FARMAKOLOŠKO DELOVANJE I PRIMENA


-adstringens-kod poremećaja varenja ioboljenja urinarnog trakta-u narodnoj medicini koristise za sniženje šećera u krvi,komponenta“antidijabetskih” čajeva(zbog visokog sadržajahroma)

Neželjeni efekti: mogućatoksičnost zbog visokogsadržaja hidrohinona

-vazoprotektorno i antiedematozno delovanje

-inhibicija agregacije trombocita i stimulacijaaktivnosti prostaciklina (PGI2) u zidovima krvnihsudova

-inhibitor cAMP-zavisne fosfodiesteraze

-skevindžeri slobodnih radikala

-povoljno na regeneraciju rodopsina i poboljšavavid

-umanjuje pojave ulcera indukovane stresom,NSAID (nesteroidni antiinflamatorni lekovi),etanolom, histaminom

FARMAKOLOŠKO DELOVANJE I PRIMENA


-adstringens-kod poremećaja varenja ioboljenja urinarnog trakta-u narodnoj medicini koristise za sniženje šećera u krvi,komponenta“antidijabetskih” čajeva(zbog visokog sadržajahroma)

Neželjeni efekti: mogućatoksičnost zbog visokogsadržaja hidrohinona

-vazoprotektorno i antiedematozno delovanje

-inhibicija agregacije trombocita i stimulacijaaktivnosti prostaciklina (PGI2) u zidovima krvnihsudova

-inhibitor cAMP-zavisne fosfodiesteraze

-skevindžeri slobodnih radikala

-povoljno na regeneraciju rodopsina i poboljšavavid

-umanjuje pojave ulcera indukovane stresom,NSAID (nesteroidni antiinflamatorni lekovi),etanolom, histaminom

-ekstrakti antocijana ploda (70%): za pripremu preparata kod poremećaja i slabostiperiferne cirkulacije, insuficijencije venskih i limfnih kapilara, sluznice i retine,antidijarojik

Macrocarpi fructus – plod brusnice

Vaccinium macrocarpon Aiton, Ericaceae

Droga:

-osušeni zreo plod brusnice (oko 1cm u prečniku),crvene boje, smežuran, slatko-kiselkastog ukusa,bez mirisa

-plod Evropske brusnice (Vitis-ideae fructus):sitniji (dijametra oko 0,5cm), crvene boje,smežuran, slatko-kiselkastog ukusa, bez mirisa

Opis biljke: niska žbunasta biljka sa malim,tamno-crvenim plodovima

Rasprostranjenje: na američkom kontinentu

-gaji se u Evropi, gde je lokalno i naturalizovana

Evropska brusnica: Vaccinium vitis-idea

Macrocarpi fructus – plod brusnice

Vaccinium macrocarpon Aiton, Ericaceae

Hemijski sastav:

-organske kiseline (limunska, hina, benzojeva kiselina, antocijani (3-O-galaktozidi i 3-O-arabinozidi cijanidina i peonidina), katehini i flavonoidi, arbutin(arbutozid)

Farmakološko delovanje:

-inhibicija adhezije i rasta bakterija (E. coli) i gljivica (Candida sp.) na epitelnimćelijama urinarnog trakta

Primena:

-u lečenju infekcija urinarnog trkata (bešike), kandidijaze i groznice

-fitopreparati u obliku suvog soka, svežeg soka, sirupa, itd.

Ribes nigri fructus – plod crne ribizle

Ribes nigrum L., Grossulariaceae

R. rubrum Rchb.-crvena ribizla



Opis biljke: višegodišnji žbunovi, plod je mnogosemenabobica

Rasprostranjenje: široko rasprostranjeni, centralna Evropa iFrancuska (Burgundija)

Droga:

-sirov ili osušeni plod crne ribizle, tamno ljubičaste boje, sitan (0,3-0,5cm uprečniku), smežuran, kiselkastog ukusa, bez mirisa

Hemijski sastav:

-flavonol glikozidi (hiperin, astragalin, kvercetin, kemferol)i antocijani (glikozidi delfinidina i cijanidina), dimerni itrimerni prodelfinidini

-malo etarskog ulja



cijanidin

kemferol

Farmakološko delovanje i primena:

-za ublažavanje tegoba urinarnog i digestivnog trakta, povećanje renalneekskrecije vode iz organizma, u terapiji gojaznosti

-u narodnoj medicini primenjuje se kod čira na želudcu i dvanaestopalačnomcrevu, lečenju promuklosti i ublažavanju kašlja

-koristi se i list kod blažih bolova u zglobovima



Hemijski sastav:

-flavonol glikozidi (hiperin, astragalin, kvercetin, kamferol)i antocijani (glikozidi delfinidina i cijanidina), dimerni itrimerni prodelfinidini

-malo etarskog ulja

Vitis viniferae fructus – plod vinove loze

Vitis vinifera L., Vitaceae

Droga: osušeni plod (suvo grožđe)

Hemijski sastav: visok sadržaj antocijana (čak i u listu)

-u zrelom plodu dostiže i do 0.3% (dominantni: 3-O-glikozidicijanidina i peonidina)

-i druga fenolna jedinjenja: monokafeilvinska kiselina,fenilpropanske kiseline, flavonol glikozidi, hidrolizujući tanini iproantocijanidini

cijanidin

Vitis viniferae fructus – plod vinove loze

Vitis vinifera L., Vitaceae


-u terapiji vaskularne fragilnosti, venske insuficijencije i hemoroida

-eksterno kod iritacije oka

Droga: osušeni plod (suvo grožđe)

Hemijski sastav: visok sadržaj antocijana (čak i u listu)

-u zrelom plodu dostiže i do 0.3%. (dominantni: 3-O-glikozidi cijanidina i peonidina)

-i druga fenolna jedinjenja: monokafeilvinska kiselina, fenilpropanske kiseline, flavonolglikozidi, hidrolizujući tanini i proantocijanidini

Karakterizacija fenolnih jedinjenja:

-Ph. Fr. propisuje TLC metodu kvalitativne anlize (na dnevnoj svetlosti - antocijanini, aflavonoidi i estri kafene kiseline u UV oblasti nakon prskanja sa NA Reagensom)

-ukupni polifenoli: min. 4%, ukupni antocijani: min. 0.2%

FLAVONOIDNE DROGE

1. Betulae folium et gemmae, Betula pendula, B. pubescens, Betulaceae2. Sambuci flos (fructus), Sambucus nigra, Caprifoliaceae3. Tiliae flos, Tilia plathyphyllos, T. cordata, Tiliaceae4. Crataegi summitas, Crataegus monogyna, C. oxyacantha, Rosaceae5. Passiflorae herba, Passiflora incarnata, Passifloraceae6. Chamomillae romanae flos, Chamamelum nobile, Asteraceae7. Equiseti herba, Equisetum arvense, Equisetaceae

Betulae folium et gemmae - list i lisni pupoljci brezeBetula pendula Roth, B. pubescens, Betulaceae

Opis biljke:listopadno drvo, sa svetlomkorom koja se ljušti sa stabla,listovi trouglasto-srcasti, dvojnotesterasto nazubljeni, nervaturaizražena na naličju

Rasprostranjenje: širokorasprostranjena na severu Evrope,kod nas sporadično (Zlatar)

Droga: osušeni lisni pupoljci(gemmae) ili osušeni razvijenilistovi obične ili maljave breze

Primena: Diuretik i uroantiseptik

U narodnoj medicini kod reumatizma i artritisa. U terapiji kožnih osipa, gubtkakose, “čišćenja krvi”

Preparati: Solubitrat, Uroflux, Solvefort, Nieron,

Betulae folium et gemmae - list i lisni pupoljci brezeBetula pendula Roth, B. pubescens, Betulaceae

Hemijski sastav:

Flavonoidi (do 3%): hiperozid, kvercitrin, miricetin (galaktozidi) i drugiglikozidi, lipofilni flavonski metilestri, dominantan flavonoid HIPEROZID

Etarsko ulje (0.1%), katehini, epikatehini, bi- i tri-flavonoid-procijanodini (0.5%),askorbinska kiselina, fenolkarbonske kiseline (hlorogenska i kafena kiselina)triterpenski alkoholi i dr. . .

O

OH

HO

OR2

O

R1

OH

OH

R1=H, R2=H, kvercetinR1=H, R2=galaktozil, hiperozidR1=H. R2=ramnozil, kvercitrinR1=OH, R2=diglaktozil, miricetin-di-galaktozil

Sambucus nigra L., Caprifoliaceae

Sambuci flos – cvet zove

Opis biljke:-žbun ili nisko drvo

Rasprostranjenje:-nastanjuje Evropu, Zapadnu i Centralnu Aziju iSevernu Afriku-izvoznici: zemlje bivšeg SSSR-a, bivša Jugoslavija,Bugarska, Mađarska, Velika Britanija

Droga:-osušni cvetovi samonikle zove, očišćeni od rašlji (drške cvasti), belo-krem boje,blagog mirisa-droga se može koristiti oko godinu dana, kada promeni boju u žućkasto-braon, nemože se više upotrebljavatiFalsifikati: S. ebulus-određeni delovi biljke su otrovni

Hemijski sastav:-etarsko ulje (0.03-0.14%),-flavonoidi (1.8%): flavonoli i njihovi glikozidi, rutin(1.92%), izokvercitrin, hiperozid, astragalin,kvercitrin-fenolkarbonske kiseline: hlorogenska, kafena iferulna kiselina-tragovi mandelonitril-β-glukozda (sambunigrin)-triterpeni, tanini, sluzi i dr.



C

CN

H

O Glu

sambunigrin

O

OH

HO

OR

OH

OH+

R=beta-D-ramnoglikozilglukoza, SAMBUCINR=beta-D-ksilozilglukoza, SAMBUCIJANINR=beta-D-glukoza, HRIZANTEMIN

O

OH

HO

O

O

Glu Rham

OH

OH

Rutin

-dijaforetik kod prehlade i gripa-laksans-ulazi u sastav antitusiv preparata, preparata za sinusitis, sastojak jemultikomponentnih preparata za otklanjanje reumatskih bolovaKomercijalni preparati: Sinupret, Potters Life Drops



Delovanje:-intenzivira znojenje, pojačava bronhijalnusekreciju i izlučivanje mokraćePrimena:

Sambuci fructus - plod zove

Hemijski sastav:

-flavonoidi (rutin, izokvercitrin i hiperozid)

-tanini (3%)

-antocijani (1%): sambucin, sambucijanin i hrizantemin



Farmakološki značaj:

•Pojačavaju otpornost krvnih sudova

•Antiinflamatorno delovanje

•Hepatoprotektivno delovanje

•Inhibitorni efekat na enzime: aldoza reduktaza (lečenje katarkte); XOD (lečenje gihta,

bubrežnog kamenca, ishemične miokardije); c-AMP i c-GMP fosfodiesteraze, Cyt P450,

alkalne fosfataze

•Citotoksičnost na ćelije Ascites karcinoma i P-388 limfocitne leukemije

•Antioksidantni efekat

•Antiseptici

Tiliae flos (cum bracteis)– cvet lipeTilia plathyphyllos Scop., T. cordata Miller, Tilliaceae

Tilia platyphyllos (grandifolia)Tilia parvifolia (cordata)

Tilia argentea-nije izvor za dobijanje droge


Opis biljke:-visoko listopadno drvoRasprostranjenje:-široko rasprostranjena u Evropi (samonikla, ali se i gaji)

Droga:-osušena cvast lipe sa priperkom (u drogi se poredcvetova i brakteje mogu nalaziti i plodići)-glavni distributeri droge su Kina i Balkanske zemlje


Opis biljke:-visoko listopadno drvoRasprostranjenje:-široko rasprostranjena u Evropi (samonikla, ali se i gaji)

O

OH

HO

O

O

OH

O

HOOH

O

O

O

OH

TILIROZID

H

p-kumaroil


Hemijski sastav:-flavonoidi (1%): kvercetin glikozidi (rutin, hiperozid,kvercitrin, izokvercitrin), kamferol glikozidi(astragalin, tilirozid)-sluzi (arabinogalaktani, 10%)-etarsko ulje (0.02%): n-alkani, mono- iseskviterpeniterpeni (farnezol, geraniol, geranilacetat,eugenol)

Primena:-dijaforetik, diuretik i spazmolitik-kod nazeba, prehlda i gripa, kod katara respiratornog trakta-u tradicionalnoj medicini čaj od cveta lipe korsti se kao kao stomahik,antispazmodik i blagi sedativ-široka pimena u kozmetici.

HH


Hemijski sastav:-flavonoidi (1%): kvercetin glikozidi (rutin, hiperozid,kvercitrin, izokvercitrin), kamferol glikozidi(astragalin, tilirozid)-sluzi (arabinogalaktani, 10%)-etarsko ulje (0.02%): n-alkani, mono- iseskviterpeniterpeni (farnezol, geraniol, geranilacetat,eugenol)Delovanje:-intenzivira znojenje, pojačava bronhijalnu sekreciju iizlučivanje mokraće-sluz oblaže sluznice gornjih disajnih puteva

Crataegi folium, flos et fructus- cvast, list i plod gloga

Crataegus monogyna Jaquin., C. oxyacantha L., Rosaceae

Opis biljke:

-beli i crveni glog su trnoviti žbunovi ili nisko drveće

Rasprostranjenje:

-široko rasprostranjen u Evropi

Droga:

-vršni delovi grančica u cvetu ili plodu (grančice sa koromili samo kora, cvetovi bele-C. monogyna ili crvenkasteboje-C. oxyacantha, listovi ili delovi listova, plodovi unezreloj ili zreloj fazi)

Hemijski sastav:

-cvet i list sadrže flavonoide (1-2%), u cvetovima hiperozidi C-glikozid viteksin

-plodovi sadrže antocijane

-oligomerni procijanidini (3%)

-amini, kateholi, fenolkarbonske kiseline, triterpeni i dr.



OOH

HO

OHO

HO

CH2OH

HO

OH

VITEKSIN

O

OH

HO

OH

OH

OH

OHO

OH

OH

OH

OH

DIMERNI PROCIJANIDIN (B-2)

Primena:

-dopunska terapija kod srčane insuficijncije – kod “starenja srca” (aktivni principidroge – flavonoidi i oligomerni procijanidini)



-više od 100 različitih preparata na tržištu u grupama kardiotonika, koronarnihlekova, antihipertonika, lekova za aterosklerozu (Crateagutt, Eurython, Esbericard,

Oxacant, Melicedin i dr.)

- “Fortikor” (Institut Josif Pančić): standardizovani ekstrakt gloga (droga : rastvarač(70% EtOH), 1: 4-7), dnevna doza 160-900 mg ekstrakta (30-169 mg procijanidina(epikatehin) ili 3.5-20 mg flavonoida (hiperozid)

Delovanje:

-pojačavaju koronarni protok i protok krvi kroz miokard, asmanjuju periferni otpor u krvnim sudovima

-inhibiraju cAMP fosfodiesterazu i kontrolišu intarcelularnukoncentraciju Ca2+ jona

Opis biljke:

-zeljasta puzavica koja može dostići visinu i nekolikometara, krupnih purpurnih cvetova neobičnog izgledai forme

Rasprostranjenje:

-nativna u severnoj, centralnoj i južnoj Americi

-uvozi se iz SAD i zapadne Indije

-gaji se (Crna Gora-Tivat)

Passiflorae herba – herba pasiflore

Passiflora incarnata L., Passifloraceae-pasiflora, hristovo cveće, bogorodičin krst,hristov venac

Hemijski sastav:

-flavonoidi (2.5%), dominantni flavonoidni C-glikozidi: viteksin, izoviteksin, orijentin, izoorijentin,saponarin, šaftozid

-etarsko ulje u tragu

-maltol

-cijanogeni glikozidi (cinokardin)

-alkaloid harman (u tragovima)



R1 R2 R3 R4

Viteksin H H glc H

Izoviteksin glc H H H

Orijentin H H glc OH

Izoorijentin glc H H OH

Saponarin glc glc H H

Šaftozid glc H ara H

Izošaftozid ara H glc H

Vicenin-2 glc H glc H

O

O

R 3

R 2O

R 1

O H

R 4

O H

O

O

OH

maltol

(2-metil-3-hidroksi-γγγγ-piron) N

N

H Harman

Primena:

-preparati na bazi droge (infuzum, praškovi, ekstrakti, tinkture)kod poremećaja rada srca kao posledice simptoma neurastenijekod dece i odraslih

-u lečenju poremećaja sna i gastrointestinalnih smetnji nervnogporekla




-sedativni efekat kod neurastenije, neurovegetativne distonije, stanja anksioznosti,poremećaja sna, nervnih poremećaja kod dece

-još uvek se pouzdano ne zna koje komponente su odgovorne za sedativni efekat alise pretpostavlja da su to flavonoidi od koji neki (5,7-dihidroksi flavoni) deluju kaoligandi za benzodiazepamske receptore

-spazmolitik

Chamomillae romanae flos (Anthemidis flos)- cvast rimske kamilice

Chamaemelum nobile (L.) All. (syn. Anthemis nobilis L., Chamomilla nobilis (L.)GODR.), Asteraceae

Opis biljke:

-višegodišnja zeljasta biljka, sa cvastima krupnijim nego kod obične kamilice

Rasprostranjenje:

-nativna je u južnoj i zapadnoj Evropi i severnoj Africi

-glavni izvoznici su Poljska, Češka i Francuska (gaji se)

Droga:

-dobija se uglavnom iz gajenih biljaka i čini je osušenacvast rimske kamilice (cvastne drške dužine 1-2cm,beli jezičasti i žuti cevasti cvetovi, blago kupastocvetište)

-karakterističnog aromatičnog mirisa, specifičnognagorkog ukusa



apigenin

kafena kiselina

ferulna kiselina

Hemijski sastav:

-etarsko ulje (0.6-2.4%): estri alifatičnih kiselina i alkohola (C4-C6)

-seskviterpenski laktoni (0.6%): germakranolidi (nobilin, 3-epinobilin)

-flavonoidi: apigenin i luteolin glikozidi

-poliacetileni

-fenolkarbonske kiseline: kafena i ferulna kiselina

-kumarini: skopoletin, triterpeni

skopoletin

Primena:-kod poremećaja funkcije gastrointestinalnog trakta: loše varenje, nadutost, grčevi,poremećaj izlučivanja žuči-za ispiranje sluznice usta i grla-u terpiji inflamatornih procesa na koži-u kozmetičkim preparatima



Farmakološko delovanje:-antiinflamtorno (inhibicija sinteze prostaglandina i leukotrijena) i spazmolitičko

Droga:

-osušene sterilne, zelene stabljike bez rizoma,stolona i korenčića

Equisetum arvense L., Equisetaceae

Equiseti herba- herba rastavića

Opis biljke:

-fertilni (rano proleće) i sterilni oblik razdvojeni

-sterilni oblik visine do 40 cm, podseća na niski borić ilijelku

-listovi su zupčasti, srasli u ohreu, dugački, poređani uvišespratne pršljenove oko stabljike

-sabljika je šuplja i vitka

Rasprostranjenje:

-široko rasprostranjen u pojasu severne hemisfere

1-2. E. arvense

3-4. E. palustre

5. E. fluvietale

6. E. silvaticum

7. E. maximum (E. telmateia)

8-9. E. herba

FALSIFIKATI:

1-2. E. arvense

3-4. E. palustre

5. E. fluvietale

6. E. silvaticum

7. E. maximum (E. telmateia)

8-9. E. herba



Hemijski sastav:-neorganske materije, silikatna kiselina (10%)-fenolkarbonske kiseline: kafena kiselina-prema sadržaju flavonoida postoje DVA hemotipa:• azijski i severno-američki: flavon (apigenin i luteolin)-5-O-glikozidi• evropski: ne sadrže 5-glikozide, ali sadrže kvercetin-3-O-soforozid, genkvanin iprotogenkvaninHemijski markeri:

di-E-kafeoil-mezo-vinska kiselina i kvercetin-3-O-β-D-glukopiranozid-ekvizetična kiselina-alkaloid palustrin (E. palustre-toksičan)-manitol, inozitol

H O O C C H 2 C O O H2 8

Ekvizetična kiselina

kafena kiselina

-PRIMENA JE KONTRAINDIKOVANA KOD EDEMA BUBREGA


-diuretski efekat (pojačava izlučivanje mokraće iz uretera)

-ne utiče na balans elktrolita



Primena:

-diuretik (kod upala bubrega i mokraćnih kanala, kamena ububregu i bešici)

-eksterno za zarašćivanje rana

-hemostipik

-u terapiji tuberkuloze

-u tretmanu skidanja kilograma

-u kozmetologiji

TANINSKE DROGE

HOOC

HO

HO HO

COOH

OH

OHHO

HO

HO

O

O

O

O

OH

OHOH

O

COOH

HO

OH

OH

(s)-heksahidroksidifenska kiselina

ELAGNA KISELINAFLAVAN-3-OL

6`

5`

4`

3`

2`

8

7

6

5 4

3

2

GALNA KISELINA

O

O G

O G

O G

O GO G

Hidrolizujući tanini Kondenzovani tanini

pentagaloilglukoza

OHOH

OH

OHOH

HO

O

OH

OH

HO

OHOH

O

Procijanidin B-1

3

2

O

OH

OH

HO

OHOH

O

OH

OH

HO

OH

α) i A-2 (β)PROCIJANIDIN A-1 (

8

4

O73

2

R1=R2=OH, epi galokatehin

H, epikatehinOH, R2=

2R, 3R serijaR1=R2= H epiafzelehinR1=

R1=R2=OH, galokatehin

H, katehinOH, R2=

2R, 3S serijaR1=R2= H afzelehinR1=

cis-izomer

Trans-izomer

3

2

3

2OR2

OH

HO

OH

OH

R1

R1

OHO

OH

OH

OH

R2

galna kiselina

DROGE SA HIDROLIZUJUĆIM TANINIMA

1. Gala haleppensis, Quercus infectoria, Fagaceae

DROGE SA KONDENZOVANIM TANINIMA

1. Tormentillae rhizoma, Potentialla erecta, Rosaceae

2. Agrimoniae herba, Agrimonia eupatora, Rosaceae

3. Alchemilae herba, Alchemila vulgaris, Rosaceae

4. Myrtilli fructus, folium, Vaccinium myrtillus, Ericaceae

DROGE SA MEŠOVITIM TANINIMA

1. Quercus cortex, Quercus petrea, Q, robur, Fagaceae

2. Hamamelidis folium et cortex, Hamamelis virginiana, Hamamelidaceae

3. Rathaniae radix, Krameria triandra, Krameriaceae (10%)

4. Catehu decoctum, Areca catehu, Arecaceae (30-55%)

Sastav:

-hidrolizujući tanini (50-70%): m-depsidi pentagaloilglukoze, pedunkulagin,telimagradin, slobodne galna i elagna kiselina (akumulacija galoil estaratokom “sazrevanja” gala), oficinalni tanin je taninska kiselina (Acidum tanicum),ekstrakcijom iz šiški sa smešom etra i alkohola, zasićene vodom (iz vodene faze)

-steroli, triterpeni, skrob

Delovanje: adstringentno, antiinflamtorno i hemostatsko

bodljikavim izraštajima po površini, kvalitetnija je droga koja nema rupice napovršini (znak da je insekt izašao iz gale)

-najpoznatija droga iz Turske

Galla haleppensis - alepska šiška (gala)

Quercus infectoria Oliver, Fagaceae

Droga:

-šiške (gale) nastale nakon infekcije sa Cynipis

gallae tinctoriae

-tvorevine loptastog ili kruškolikog oblika, sa

Tormentillae rhizoma – rizom trave od srbobolje

Potentilla erecta (L) Rauschel, Rosaceae

Opis biljke:

-višegodišnja zeljasta biljka (četiri krunična listića žute boje)

Droga:

-celi ili usitnjeni rizom, crvenkaste boje kada se osuši

Hemijski sastav:

-do 70% kondenzovanih tanina (uglavnom oligomerisastavljeni od dve do šest monomernih jedinica)

-prateći hidrolizujući tanini: pedunkulagin, agrimoniin B i F

Primena:

-u obliku tinkture (1.8% tanina) za premazivanje kože isluznica

-sprašeni rizom kao antidijaroik kod upale sluznice creva(kolitis)

Hemijski sastav:

-do 12% kondenzovanih tanina, galotanini u tragovima

-polisaharidi (20%)

-triterpeni (ursolna kiselina), flavonoidi (luteolin i apigenin), malo etarskog ulja

Primena:

-u obliku tinkture za premazivanje kože i sluznice.

-antidijaroik kod upale sluznice creva (kolitis).

Opis biljke:

-višegodišnja zeljasta biljka, visine do 50cm, sakarakterističnim neparno perasto složenim listovima

Droga:

-nadzemni deo biljke u cvetu (stabljike, delovi listova,cvetovi, ahenije bez papusa), blagog mirisa, oporog ukusa

Agrimoniae herba-herba petrovcaAgrimonia eupatoria L., Rosaceae

Opis biljke:

-višegodišnja zeljasta biljka karakterističnih listova saizraženom radijalnom nervaturom (gutacija)

Droga:

-nadzemni deo biljke u cvetu

Hemijski sastav:

-6-8% kondenzovanih tanina, galotanini u tragovima(pedunkulagin, dimerni oblik alhemilin)

-flavonoidi (kvercetin)

Primena:

-adstringens

-u obliku tinkture za premazivanje kože i sluznice

-antidijaroik kod upale sluznice creva (kolitis)

Alchemilae herba-herba virkaAlchemila vulgaris L., Rosaceae

Quercus cortex- kora hrasta

Quercus robur L. (Q. pedunculata), Q.petrea (Q. sesiliflora), Fagaceae

Opis biljke:

-listopadno drvo sa karakterističnim listovima

Droga:

-osušena kora vlaknastog preloma sa izraženim lenticelama i lišajevima naperidermu, sivo-smeđe spoljašnjosti, žućkasto-krem boje sa unutrašnje strane

Hemijski sastav:

-hidrolizujući tanini (8-20%, min. 12%): pedunkulagin, veskalegin, kastalagin

-oligomerni proantocijanidini, monomeri flavanoidi i njihovi galoil estri (20%mešovitih tanina)

-žir sadrži i do 40% mešovitih tanina

Delovanje i primena:

-adstringens i antiseptik, interno kod dijareje, eksterno kod inflamatornih procesa (zalečenje kožnih bolesti)

-NEMA KONTRAINDIKACIJA

Quercus cortex- kora hrasta

Quercus robur L. (Q. pedunculata), Q.petrea (Q. sesiliflora), Fagaceae

Hemijski sastav:

-list sadrži 3-8% hidrolizujućih tanina i smešu katehinskih derivata,proantocijanidina, flavonoida i etarskog ulja

-kora sadrži 4-12% tanina (hamamelitanini, elagnitanini, katehinski derivati, galnakiselina i proantocijanidini)

Delovanje i primena:

-adstringentno, antiinflamtorno i lokalno hemostatsko (kod inflamacije na koži isluznici, za ispiranje sluznice usta i kao aromatična voda)

Opis biljke:

-žbunasta biljka ili nisko drvo (uz atlansku obalusevernoameričkog kontinenta)

Droga:

-osušeni list ili kora skunuta sa grana i stabla

Hamamelidis folim, cortex- list i kora hamamelisa

Hamamelis virginiana L., Hamamelidaceae

POLIKETIDI

HINONI

BENZOHINONI

OH

O Glu

Arbutin (Arthropodae)(Arctostaphylos uva ursi, Ericaceae)

NAFTAHINONI

O

OOH

Juglon (Juglans regia)

ANTRAHINONI

Fabaceae (Cassia sp.); Liliaceae (Aloa sp.); Polygonaceae (Rheum, Rumex sp.); Rubiaceae (Galium, Asperula, Rubia); Scrophuariaceae (Digitalis sp.)

OH

R

O

O

OH

CH3

12

3 4 56

789

1011

12

R= H, HRIZOFANOL

R= OH, EMODIN (1,3,8-TRIHIDROKSI-6-METIL-ANTRAHINON

NAFTAHINONSKE DROGE

-naftahinoni su žuti ili narandžasti pigmenti karakteristični za familijeEbenaceae, Droseraceae i Bignoniaceae

-najčešće su 1,4-naftohinoni, a veoma retko i 1,2-naftohinoni

O

OOH

NAFTAHINONSKE DROGE

-naftahinoni su žuti ili narandžasti pigmenti karakteristični za familijeEbenaceae, Droseraceae i Bignoniaceae

-najčešće su 1,4-naftohinoni, a veoma retko i 1,2-naftohinoni

1. Droserae herba, Drosera rotundifolia, Droseraceae

2. Juglandis folium et pericarpium immatura, Juglans regia, Juglandaceae

Droserae herba – herba rosulje

Drosera rotundifolia L. (syn. D. anglica, D.longifolia, D. intermedia, D. longifolia), Droseraceae

Opis biljke:

-niske insektivorne biljke (5-20 cm) sa rozetom lopatičasto-okruglih listova na dugim drškama (žlezde) i uspravnimcvetonosnim stabljikama

Rasprostranjenje:

-u alpskim regionima i na severu Evrope u Skandinaviji

-kod nas sporadično na visokoplaninskim tresavama(Vlasinsko jezero), zaštićene vrste

Droga:

-osušen nadzemni zeljasti deo biljke (herba)

Droserae herba – herba rosulje

Drosera rotundifolia L. (syn. D. anglica, D.longifolia, D. intermedia, D. longifolia), Droseraceae

Hemijski sastav:

-u svežoj biljci prisutan je glikozid rozolizid, 4-glukozidredukovane forme plumbagina (2-metil-5-hidroksi-1,4-naftahinon)

-u drogi sadržaj plumbagina 0.7-1%O

OOH

plumbagin

Farmakološko delovanje i prmena:

-antispazmodik

-inhibira acetil-holinom indukovani bronhospazam

-smanjuje peristaltiku u izolovanom ileumu

-plumbagin je snažan baktericid (Gr-(+) koke: stafilokoke, pneumokoke istreptokoke), antifungalno i antiparazitsko delovanje

-u višim koncentracijama je toksičan

-droga se koristi u formi tinkture i ekstrakta

Juglandis folium et pericarpum immatura – list i nezreli perikarp oraha

Juglans regia L., Juglandaceae

Opis biljke:

-visoko listopadno drvo sa ovalnom, razgranatom ibogatom krošnjom, cvetovi jednopolni (jednodomabiljka), muški skupljeni u krupne rese, neuglednih zelenihlistića, ženski neugledni, sakupljeni u dihazijume. Plodkoštunica

Rasprostranjenje:

-prirodno stanište Bliski istok

-raste na toplom rastresitom zemljištu

-gaji se zbog ukusnih i hranjivih kotiledona

Droga:

-perikarpijum nezrelog ploda, očišćen od semena

-liske isečene na nejednake delove sa izraženim glavnimnervom i “paralelnom” bočnom nervaturom perastog tipa

Juglandis folium et pericarpum immatura – list i nezreli perikarp oraha

Juglans regia L., Juglandaceae

Farmakološko delovanje: naftohinoni deluju antimikrobno, tanini adstringentno, aflavonoidi vazoprotektivno i antiedematozno

Primena: eksterno u dermatologiji u lečenju akni, ekcema i čireva, u kozmetičkimpreparatima, naročito za negu kose

O

OOH

juglon

OH O Glu

OH

4-β−β−β−β−D-glukozid-αααα-hidrojuglon

Hemijski sastav:

-dominantna komponenta juglon (5-hidroksi-1,4-naftohinon), u svežem biljnom materijalu uobliku glikozida, a slobodan u epikutikularnom vosku

-u listu se nalazi 0.6%, a u perikarpu 2% redukovanog oblika juglona-hidrojuglona (glikozidbezbojan, aglikon juglon mrke boje)

-list i perikarp bogati hidrolizujućim taninima (3-4%), a u listu se nalaze i manje količineetarskog ulja, askorbinske kiseline, fenolkarbonskih kiselina i flavonoida

ANTRAHINONI

STRUKTURA ANTRAHINONSKIH GLIKOZIDA

Antroni i antranoli – redukovane forme

Antrahinoni – oksidovane forme

Diantroni: homo- i heterodiantroni

OO

O

oksidacija

OH

O

O

dimerizacijaantrahinon

antronantranol

diantron

O

O

OHOH

R1R2

12

3

45

6

7

8 9

10

R1=H, R2=CH 3: krizofanol

R1=H, R2=CH2OH, Aloe-emodin

R1=H, R2=COOH, ReinR1=OH, R2=CH3: emodin

OH O OH

COOH

COOH

OOH OH

10

Senidini A,B

O OH

CH2OHglc H

OH

Aloini, A, B

O O OH

COOHglc H

Glc

Reinozdi, A, B

O O OH

COOH

O

Glc

Rein-8-glukozid

ANTRAHINONSKE DROGE

1. Sennae folium, Cassia angustifolia, C. acutifolia, Fabaceae

2. Frangulae cortex, Frangula alnus, Rhamnaceae

3. Cascara sagrada, Rhamnus purschianus, Rhamnaceae

4. Aloe, Aloe ferox, A. barbadensis, Liliaceae

5. Rhei rhizoma, Rheum palmatum, Polygonaceae

Droga:

-osušeni list aleksandrijske i tinevelijske sene, kožast, lako lomljiv

Sennae folium – list sene

Cassia angustifolia Valh., C. acutifolia Del. Fabaceae

Opis biljke:

-pustinjska, žbunasta biljka

Rasprostranjenje:

-nativna u Arabiji, Somaliji i Aziji, najviše se gaji i sakuplja u Sudanu

Hemijski sastav:

-1,8-dihidroksiantrahinonski glikozidi (2-5%),dominantne komponente SENOZIDI (glikozididiantrona –senidina)



O

O

OHOH

R1R2

12

3

45

6

7

8 9

10

R1=H, R2=CH 3: krizofanol

R1=H, R2=CH2OH, Aloe-emodin

R1=H, R2=COOH, ReinR1=OH, R2=CH3: emodin

OH O OH

COOH

COOH

OOH OH

10

Senidini A,B

Hemijski sastav:

-1,8-dihidroksiantrahinonski glikozidi (2-5%), dominantne komponente SENOZIDI(glikozidi diantrona –senidina)



SENOZIDI A i B : 8,8`diglukozidi simetričnog homodiantronskog aglikona reina

SENOZIDI C i D: 8,8`diglukozidi heterodiantronskog aglikona (rein/aloe emodin) dinatrona

-flavonoidi, polioli, polisaharidi, mineralne soli, naftalenski derivati

O O OH

R

glcDβ

H

O O OH

COOH

glcDβ

H

10

10`

R C-10 C-10` senozid

COOH R R Senozid A

COOH R S Senozid B

CH2OH R R Senozid C

CH2OH R S Sernozid D

Primena: kod akutnih opstipacija

•Rhamni cathartici fructus, Rhamnus cathartica

(pasdren) - 2% antrahinonskih glikozida

•Rhamni fallaci cortex, Rhamnus fallax (žestika)- do 6% antrahinonskih glikozida

Frangulae cortex- kora krušine

Frangula alnus Mill. (syn. Rhamnus frangula L.), Rhamnaceae

Droga:

-osušena kora sa debljih grana i stabala samonikle biljke, kratko vlaknastogpreloma, sa spoljašnje strane braon (izražene lenticele i lišajevi), sa unutrašnjestrane žuta, bez mirisa, nagorkog, oporog ukusa

Opis biljke:

-žbun ili nisko drvo

Rasprostranjenje:

-autohtona u Zapadnoj i Centralnoj Evropi, ima je i kod nas

Primena:

-kod akutnih opstipacija (u obliku dražeja i kapsula), dnevna doza 20-30 mgantrahinonskih glikozida preračunatih na glukofrangulin

Frangulae cortex- kora krušine

Frangula alnus Mill. (syn. Rhamnus frangula L.), Rhamnaceae

Hemijski sastav:

-1,8-dihidroksi antrahinonski derivati (3-8%)

-u osušenoj drogi (odležala više od godinu dana ilije tretirana toplotom) antrahinoni su u formimonozida i biozida

•Monozidi: Frangulin A (emodin-6-O-α-L-ramnozil) i Frangulin B (emodin-6-O-β-D-apiozid)

•Biozidi: Glukofrangulin A i B

-flavonoidi, tanini, sluzi, šećeri

Plod krušine: 1% slobodnih antrahinona

OR

R1

O

O

OH

CH3

R=Glu; R1=ramnozil - glukofrangulin AR=Glu; R1=apioyil - glukofrangulin BR=H; R1=ramnozil - frangulin AR=H; R1=apiozil - frangulin B

Cascara sagrada, Cascarae cortex - kora kaskare (američka krušina)

Rhamnus purschianus DC. (syn. Frangula purshiana), Rhamnaceae

-mikroskopski se može razlikovati od kore krušine (Frangulae

cortex) po prisustvu grupe sklereida u parenhimu

Rasprostranjenje:

-drvo koje raste na zapadnoj obali Severne Amerike

-droga se dobija iz samonikog drveća koje raste naplaninama zapadnog dela SAD i Kanade (sakupljanjepočinje početkom maja i traje do kraja leta)

Droga:

-kora se seče na male komadiće u hladu i čuva doupotrebe


-identično kao kod Frangulae cortex (laksativ u obliku čajeva,praškova ili ekstrakata)

Cascara sagrada, Cascarae cortex - kora kaskare (američka krušina)

Rhamnus purschianus DC. (syn. Frangula purshiana), Rhamnaceae

Hemijski sastav:

-6-9% antrahinonskih glikozida, dominantni KASKAROZIDI (više od 70%), C-10izomeri aloina i hrizaloina

R1 R2 R3 komponenta

OH ββββ-D-glc H Kaskarozid A

OH H ββββ-D-glc Kaskarozid B

H ββββ-D-glc H Kaskarozid C

H H ββββ-D-glc Kaskarozid D

O

R3R2

O OH

CH2R1

β−β−β−β−D-glc

Aloe – aloja

Aloa ferox Mill., A. barbadensis Mill. – Liliaceae

Aloe ferox

Aloe barbadensis

Opis biljke:

-višegodišnje, zeljaste biljke, bez razvijenog stabla

-rozeta sastavljena od velikih, sukulentnih, na vrhu zašiljenih, poobodu nazubljenih listova

-krunica cvetova je srasla, crvene ili žute boje.

•Aloe ferox Mill., (Aloe capensis) - visine 2-3m, raste upolupustinjskim oblastima Južne i Istočne Afrike (Kap aloe - Aloe

capensis)

•Aloe barbadensis Mill. (syn. Aloe vera) - znatno niža,mediteranskog porekla, nativno u Africi, introdukovana je uAmerici, gaji se u Južnoj Americi na Antilskim ostrvima iZapadnoj Indiji (Kirasao ili Barbados aloe - Aloe curassavica)

Aloe – aloja


Droga:

-zgusnut i osušen sok dobijen iz listova Aloe vrsta

Prema načinu pripreme:

•Aloe lucida-smolasta, krta masa, tanka i sjajna, dobijena uparavanjem i zagrevanjem

•Aloe hepatica-svetlija i zamućena, dobijena uparavanjem na suncu ili podvakuumom

•Prah aloje-žuti prašak, gorkog ukusa i specifičnog mirisa (rastvara se u toplomalkoholu, delimično u ključaloj vodi, a nerastvoran je u hloroformu i etru)

Aloe aborescens Mill.-gaji se plantažno u području vlažnih suptropskih krajeva uRusiji (Zakavkazje)

-za dobijanje svežeg soka iz lišća (Sucus Aloe) koji ima snažna baktericidna dejstva

-eksterno i interno u obliku emulzije (Linimentum aloe), sirupa (Sirupus Aloe cum

ferro), tečni ekstrakt (Extractum Aloe)

Aloe – aloja


Hemijski sastav:

15-40% hidroksi-antrahinonskih derivata-aloe-emodin antron 10-C-glukozida: aloini(=barbaloin), hidroksialoini i aloinozidi (samo u A. ferox)

Aloin-smeša aloina A (10R) i aloina B (10S), koji međusobno prelaze jedan u drugipreko intermedijera tipa antranola

Aloinozidi-3-ramnozil derivati aloina

Hidroksialoini-5-hidroksialoin A (A. ferox); 7-hidroksialoin A i B i njihovi 8-O-metilovani analozi nalaze se samo u A. barbadensis

Sadržaj aloina: 25-40% u A. barbadensis i 13-27% u A. ferox

Aloenin (gorki glikozid)- samo u A. ferox (A. apensis)

-u soku se nalaze i smolaste materije aloezini i aloerezini (do 30%) derivati 8-C-glukozilhromona

O H O O H

C H 2 O RH

O

H OO H

O H

O H

R=H, Aloin A

R= α− L-Rha (ramnozil), Aloinozid A

5

1 0

OH O OH

CH2ORHO

OH

OH

HO

10

OH

R=H, Aloin B

R= α−L-Rha, Aloinozid B

O

O

OCH3

R2O

O

CH2OH

HOOH

R1O

R1=R2=H; Aloerezin B (=aloezin)

R1=p-kumarinska kiselina, R 2=H; aloerezin A

R1=p-kumarinska kiselina, R 2=glukoza; aloerezin C

CH3

HO OGlc

O

OCH3

6 2

Aloenin A

Aloe – aloja



-snažan laksativ

-aloe-emodin antroni nastaju u crevima delovanjem enzima i bakterija

-antroni snažno iritiraju mukoznu membranu i stimulišu peristaltiku creva,istovremeno je inhibirana resorpcija vode i elektrolita

Primena:

-kod akutne opstipacije, sastojak mnogih purgativnih i dijetalnih medikamenata (uformi dražeja, tableta, kapsula)

suvi ekstrakt aloje (Extractum Aloes siccum (Eur.Ph., III)) - standardizovan na20.0 ±1% hidroksiantrahinonskih derivata

Propratni efekti:

-disbalans elektrolita, poremećaj rada srca, lenjost creva (toksična doza možedovesti do jake hemoragične dijareje, oštećenja bubrega i na kraju i do smrti),letalna doza 1g/dnevno u toku nekoliko dana

Aloe vera gel:

-stabilizovan viskozni sok dobijen sok iz središnjeg delalistova (sluzavog i lepljivog parenhima u unutrašnjostisukulentnih listova aloje)

-sadrži vodu, polisaharide (pektine, hemicelulozu)aminokiseline, sterole, enzime

-u kozmetičkim preparatima (kod hidratantnih krema, losionaza sunčanje, maski za lice ...)

u Americi sastojak hrane za mršavljenje

Test na aloju:

•Infuz fluorescira u prisustvu natrijumborata

•dodatkom broma iz vodenog ekstrakta dobija se žuti talog (Cap aloe) ili braon-žuti(Kirasao, Barbados aloe).

•TLC: UV 365nm posle prskanja sa KOH

•Barbados aloe: žuta fluorescentna zona na Rf=0.4-0.5 ALOIN

•na donjem delu plava fluorescentna mrlja od aloezina (aloerezin B)

•zagrevanjem posle 5 min na 1100 C pojavljuje se ljubičasta mrlja od 7-hidroksialoina(posmatra se uporedo sa Kap alojom)

Rhei rhizoma – rizom rabarbare (reuma)Rheum palmatum L., R. officinale Baillon, Polygonaceae

Droga:

-Oguljen i osušeni rizom sa korenjem biljaka starih nekoliko godina, valjkast, težak, tvrd,dužine do 20cm, širine 10cm, oker-žute do braon boje, od gore posuti prahom pa izgledajukao da su narandžasto-crveno išarani, neravnog preloma

-rezana droga u obliku kockastih i nepravilnih komada koji se lako mrve

-slabog mirisa, gorkog, kiselkastog i oporog ukusa (boji pljuvačku u žuto)

Opis biljke:

-višegodišnje zeljaste biljke visine do 3m, s prizemnomrozetom veoma velikog, duboko prstatsto deljenog lišća nadugim, debelim drškama. Stabljike uspravne, sa sitnim, belimili crvenkastim cvetovima u gustim metličastim cvastima.Podzemni organi (koren i rizom) veoma razvijeni

Rasprostranjenje:

-u zapadnoj Kini i Tibetu, gaje se u Evropi

-droga se uvozi iz Kine i Indije


Hemijski sastav:

-3-12% hidroksiantracenskih derivata, od čega 60-80% antrahinonskih glikozida (10-25%diantron-glikozida i oko 0.5-1% slobodnih antrahinona)

-1% stilbenskih glikozida: raponticin i rapontigenin

-hromonski glukozidi

-5-10% tanina (galotanini)

-2-3% flavonoida

HO

OR

OCH3

OH

R= β-D-glukoza ; raponticinR=H; rapontigenin

3,5,3`-trihidroksi-4`-metoksistilben

OOH OH

COOHH

O

C H3

OOH

HOOH

reidin Aheterodiantron

rein

frangula-emodin

O

O

OH

R1R2

OH

R1=CH3, R2=OH; reum-emodin

R1=CH2OH, R 2=H; aloe-emodin

R1=COOH, R 2=H; rein

R1=CH3, R2=H; hrizofanol

R1=CH3, R2=OCH 3; fiscion

Baštenski reum-R. rhabarbarum L. (syn. R x hybridum ili R. x cultorum)

-sadrži raponticin, zbog visokog sadržaja oksalne kiseline može biti toksičan


Framakološko delovanje:

-u zavisnosti od doziranja deluje kao:

1. Laksativ (antrahinoni) 1.0-2.0 g

2. Stomahik, antidijarojik, adstringens (tanini)

3. Antiinfalamtorno i analgetički (tanini)

Sporedni efekti: kao kod ostalih antrahinonskih droga

Primena:

-u obliku raznih laksativnih preparata, i preparata za mršavljenje

-ulazi i u sastav holagognih i gastriintestinalnih preparata

NAFTADIANTRONSKE DROGE

1. Hyperici herba, Hypericum perforatum, Hypericaceae

2. Cannabidis summitas, Cannabis sativa, Cannabaceae

3. Lupuli strobili, Humulus lupulus, Cannabaceae

Hyperici herba – herba kantarionaHypericum perforatum L., Hypericaceae

Opis biljke:

-višegodišnja zeljasta biljka, razgranatog korena,stabljike uspravne, visine 40-50 cm, listovinaspramni, ravnog boda i peraste nervature

-u mezofilu sferične žlezde sa etarskim uljem(perforacije na suncu)

-zvezdasti cvetovi žute krunice (vidljive tamnetačke i crtice)

-plod je čaura sa semenom

Rasprostarnjenje:

-autohtona u Evropi i zapadnoj Aziji

-u Srbiji po livadama i svetlim šumama


Hyperici extractum oleosum:

- priprema se od sveže herbe, maslinovog ulja iliulja kukurznih klica (ustinjena droga se prelivauljem (1:4) i macerira na suncu 40 dana)

Hyperici extractum ethanolicum:

-tečni ili suvi ekstrakt (alkoholno-vodeni)kantaariona

-za izradu fitopreparata (standardizovan na 0.3%ukupnih naftodiantrona, izraženo na hipericin)

Droga:

-osušeni vršni delovi kantariona u cvetu

Hemijski sastav:

-0.05-0.3% hipericina i hipericin-sličnih komponenata (izohipericin, protohipericin,protopseudohipericin)

-flavonoidi (2-4%): hiperozid, rutin, biflavoni I3,II8-biapigenin, amentoflavon

-floroglucinoli (prenilovani derivati): 3% hiperforina i do 1% adhiperforina

-etarsko ulje 0.3% (n-alaknin, α-pinen i ostali monoterpeni)

-tanini više od 10%

-proantocijanidini


OH O OH

R

CH3

OHOOH

HO

HO

R=CH 3, Hipericin

R=CH 2OH, pseudohipericin

OH O

O O

HIPERFORIN

O

OOH

HO

OH

O

OOH

OH

HO

3`

8`

bis-apigenin C-3`-C-8` amentoflavon (0.01-0.05%)bis-apigenin C-3-C-8` (0.1-0.5%)



•Stimulativni efekat na CNS, MAO inhibitorna aktivnost (ne zna se koje komponente suodgovorne)

•Sirovi ekstrakt pokazuje visoki afinitet za vezivanje na GABA receptore

•Amentoflavon pokazuje visok afinitet prema mestu vezivanja benzodiazepina (in vitro).Ekstrakt produžava delovanje serotonina.

•Hipericin pokazuje antiretroviralnu aktivnost in vitro i in vivo. Anti HIV-1 aktivnost.

Primena:

•Blagi antidepresiv (kod blažih depresija), DD 200mg ekstrakta dnevno, 28-42 dana

•Andijarojik (tanini)

•Diuretik (flavonoidi)

•Protiv noćnog mokrenja, reumatizma i gihta.

•Za zarašćivanje rana kao epitelizant, emolijens, za opekotine, rane, povrede kože i sluznice.Interno kod želudačnog ulkusa i grizlice (hiperforin)

Sporedni erfekti: fototoksičnost (izbegavati eksternu upotrebu pre sunčanja i solarijuma)

KANABINOIDI(KOMPLEKSNI DERIVATI ORCINOLA)

C o AS

heksanoil-CoA

3 x malonil-CoA

OH

OHH

+

KANABIDIOL (CBD)

O

OH

TETRAHIDROKANABINOL

(THC)

O

OH

KANABINOL (CBN)

Cannabidis summitas

Cannabis sativa var. indica, C. sativa var. sativa, Cannabaceae

Rasprostranjenje:

-prirodno naseljava centralnu i zapadnu Aziju

-kod nas se gajila kao industrijska biljka (odomaćila se pored puteva i oko naselja)

Opis biljke:

-jednogodišnja zeljasta biljka, visine do 1.5m, listovinaspramno raspoređeni, na lisnim drškama

-cvetovi jednopolni, a biljke dvodome

-plod je orašica obavijena braktejom

biljka ima intenzivni miris

Cannabidis summitas


-prema sadržaju THC (∆9 tetrahidrokanabinol) i kanabidiola(CBD-neaktivna supstanca) mogu se razlikovati tri tipa konolje:

2. “Hemp” konoplja, tip sa malom koncentracijom THC (0,03-0,3%) i visokimsadržajem kanabidiola, koristi se u industriji tekstila, gaji se u zemljama hladnijegklimatskog područja (C. sativa var. sativa)

1. sa visokom koncentracijom THC (1-6%), bez kanabidiola,karakteristično za konoplju koja se gaji u regionima sa toplomklimom i koji daju biljku bogatu smolom (C. sativa var. indica)

3. mešoviti tip, sa visokom koncentracijom THC i CBD, gaji se u zemljamaMediterana (C. sativa var. intermedia)

Droga:

-u tradicionalnoj medicini seme, a ređe list konoplje

Cannabidis summitas


Hemijski sastav:

-više od 100 različitih jedinjenja: etarsko ulje, flavonoidi, masne kiseline, dihisdrostilbeni,amini, alkaloidi

-aktivni konstituenti KANABINOIDI (terpenski fenoli) nalaze se u smoli koja prekrivalistove i cvetove biljke

-sadržaj smole kod indijske konoplje iznosi od 15-20%

-dokazano je preko 70 kanabinoida. Najznačajniji su:

• ∆9-tertrahidrokanabinol (THC)-benzotetrahidropiran

•Kanabinol (CBN)-dibenzopiran, degradacioni proizvod THC

•Kanabidiol (CBD)-difenol

•THC i CBD postoje u svežim biljkama, delimično u obliku (C-2) karboksilovanih derivata

•osnovna psihoaktivna supstanca je tetrahidrokanabinol (THC)

OH

HO

COOH

Kanabidiolna kiselina (sedativ)

O

OH

C OOH

Tetrahidrokanabinolna kiselina (neaktivana)

O

OH

1

2

345

6

7

8

9

1 0

tetrahidrokanabinol (THC)

O

O H

1

2

345

6

7

8

9

1 0

kanabinol

OPOJNE DROGE (OPIJATI)

MARIHUANA: vršni delovi ženskih biljaka u cvetu (do 6% THC)

HAŠIŠ: smola dobijena ekstrakcijom nepolarnim rastvaračima vršnih delovaženske biljke u cvetu (do 20% THC), konzumira se inhalacijom (joint)

ULJE OD HAŠIŠA: ekstrakt hašiša (više od 50% THC)

Akutna manifestacija konzumiranja THC i marihuane:

-pojednična doza THC izaziva slabe manifestacije: zakrvavljene oči, tahikardija, suvoća usta,povećan apetit

-THC izaziva euforiju, a opijat (marihuana) deluje kao relaksant

-dolazi do pojave “kratkog pamćenja”

-visoke doze THC mogu dovesti do delirijuma, anksioznosti, panike, halucinacija“Flashback” efekta

Hronična manifestacija:

-THC je brohnodilatator

-kancerogen

-poremećaji u pamćenju

-sindrom smanjene motivacije, apatičnosti, asocijalnog ponašanja, nesposobnostikoncentracije itd.

-smanjena spermatogeneza

-kod dugotrajne primene (visok sadržaj THC) može doći do psihoza (konfuzije)

-hronična upotreba može dovesti do slabe zavisnosti

Farmakološka aktivnost:-THC je lipofilna supstanca koja se veoma brzo absorbuje (7-8 min) i u jetrimetaboliše preko 11-hidroksi THC (eliminacija preko fecesa i urina, poluživotTHC je 8 dana)

Cannabidis summitas


-akutna toksičnost THC je veoma niska, aletalna doza nije utvrđena

-THC se vezuje za specifične receptore čije je prisustvo eksperimentalno dokazanokod životinja i čoveka-kanabinoidi stupaju u interakciju sa GABA receptorima i interferiraju sarazličitim neurotransmiterima

Cannabidis summitas


Terapeutsko delovanje marihuane:

-antiemetik, naročito kod pacijenata nahemoterapiji

-od potencijalnog interesa i kao antiglaukoma,antiastmatici, antikonvulzanti, spazmolitici,analgetici, antibiotska aktivnost

Lupuli strobili-”šišarice” hmelja

Humulus lupulus L., Cannabaceae

Opis biljke:

-višegodišnja povijuša, obrasla kratkim dlakama,listovi krupni, jajasti

-dvodoma biljka, cvetovi sa puno žlezda, plodorašica



Opis biljke:



Rasprostranjenje:

-široko rasprostranjena, nastanjuje vlažna mesta poobodu šuma

-gaje se samo ženske biljke

Droga:

-“šišarice hmelja” ženske cvasti sa braktejama, žlezde ismola



Rasprostranjenje:

-široko rasprostranjena, nastanjuje vlažna mesta poobodu šuma

-gaje se samo ženske biljke

Opis biljke:



Hemijski sastav:-flavonoidi (rutin, kvercetin, astragalin), izoprenilovani halkoni i flavanoni(ksantohumol i izoksantohumol)-etarsko ulje (0.3-1 %): dominantni mono- i seskviterpenski ugljovodoniciZa karakteristični gorak ukus odgovorni su derivati 1-acilfloroglucinola (lupulon,humulon i njima srodna jedinjanja)

O OH

OHHO

Humulon

O

O

OH

OH

Lupulon



Delovanje i primena:-sedativno i uspavljujuće (metilbutenol-narkotično)-sedativi kod blažih poremećaja raspoloženja, anksioznosti i nesanice (0,5g droge)-tradicionalno za poboljšanje apetita-proizvodnja alkoholnih pića

FLAVONOIDI C6 – C3 – C6 · listopadno drvo, sa svetlom korom koja se ljušti sa stabla, listovi...

Documents

Transcript of FLAVONOIDI C6 – C3 – C6 · listopadno drvo, sa svetlom korom koja se ljušti sa stabla, listovi...