Fitoquimica Primera Parte 2014
description
Transcript of Fitoquimica Primera Parte 2014
![Page 1: Fitoquimica Primera Parte 2014](https://reader036.fdocuments.net/reader036/viewer/2022062308/55cf912b550346f57b8b4dd9/html5/thumbnails/1.jpg)
FITOQUIMICA
Lic. Qmco. Deysi Guzman Loayza 1
FITOQUIMICA
CAPITULO VI
![Page 2: Fitoquimica Primera Parte 2014](https://reader036.fdocuments.net/reader036/viewer/2022062308/55cf912b550346f57b8b4dd9/html5/thumbnails/2.jpg)
GENERALIDADES
Extractivos en las plantas
Las plantas son importantes en la vida de todo ser vivo tanto animales como en el hombre mismo.
Lic. Qmco. Deysi Guzman Loayza 2
![Page 3: Fitoquimica Primera Parte 2014](https://reader036.fdocuments.net/reader036/viewer/2022062308/55cf912b550346f57b8b4dd9/html5/thumbnails/3.jpg)
Lic. Qmco. Deysi Guzman Loayza
La transformación del CO2 del medio y agua con absorción de luz dan origen a los carbohidratos, grasas y proteínas, sustancias esenciales denominados metabolitos primarios.
Pero las plantas, producen además otros compuestos que hasta ahora no se conoce una función especifica, sin embargo están presentes, dando apariencia singular a un tipo de especie vegetal;
estas sustancias o compuestos son los llamados:
metabolitos secundarios.
3
![Page 4: Fitoquimica Primera Parte 2014](https://reader036.fdocuments.net/reader036/viewer/2022062308/55cf912b550346f57b8b4dd9/html5/thumbnails/4.jpg)
Lic. Qmco. Deysi Guzman Loayza 4
Por estas características muchas plantas, fueron agrupadas porque contenían compuestos químicos idénticos o similares.
En general las plantas tienen una composición química compleja y están sujetas a variaciones como:
• la edad de la planta
• la estación del año
• el tipo de suelo
![Page 5: Fitoquimica Primera Parte 2014](https://reader036.fdocuments.net/reader036/viewer/2022062308/55cf912b550346f57b8b4dd9/html5/thumbnails/5.jpg)
Lic. Qmco. Deysi Guzman Loayza 5
Así, la química de los tejidos en crecimiento es menos
constante que la de los tejidos muertos.
![Page 6: Fitoquimica Primera Parte 2014](https://reader036.fdocuments.net/reader036/viewer/2022062308/55cf912b550346f57b8b4dd9/html5/thumbnails/6.jpg)
COMO DEFINIMOS LA
FITOQUIMICA???
Lic. Qmco. Deysi Guzman Loayza 6
![Page 7: Fitoquimica Primera Parte 2014](https://reader036.fdocuments.net/reader036/viewer/2022062308/55cf912b550346f57b8b4dd9/html5/thumbnails/7.jpg)
Lic. Qmco. Deysi Guzman Loayza 7
La Fitoquímica es el estudio de los principios activos de las plantas, especialmente de los llamados metabolitos secundarios que son “artículos de lujo” que se encuentran en determinados grupos de plantas;
Estas caracteristicas hacen que tengan diferentes aplicaciones como en la medicina y/o industria. Algunas presentan determinado grado de toxicidad, dependiendo de los componentes químicos que posean.
![Page 8: Fitoquimica Primera Parte 2014](https://reader036.fdocuments.net/reader036/viewer/2022062308/55cf912b550346f57b8b4dd9/html5/thumbnails/8.jpg)
Según Valencia(1995), la fitoquimica es el estudio de los constituyentes químicos de las plantas, el cual abarca desde su biosíntesis, metabolismo, distribución natural, función biológica, aislamiento,
purificación y estructura química.
Lic. Qmco. Deysi Guzman Loayza 8
![Page 9: Fitoquimica Primera Parte 2014](https://reader036.fdocuments.net/reader036/viewer/2022062308/55cf912b550346f57b8b4dd9/html5/thumbnails/9.jpg)
Clasificación de los metabolitos secundarios
Lic. Qmco. Deysi Guzman Loayza 9
Esta clasificación esta dada por la similitud de estructura, por la presencia de ciertos grupos funcionales y por las características que imparten estos compuestos a las plantas. Podemos agruparlos en:(Bruneton,2001)
![Page 10: Fitoquimica Primera Parte 2014](https://reader036.fdocuments.net/reader036/viewer/2022062308/55cf912b550346f57b8b4dd9/html5/thumbnails/10.jpg)
A) Fenoles
B) Flavonoides
C) Alcaloides
D) Terpenoides
E) Esteroides
![Page 11: Fitoquimica Primera Parte 2014](https://reader036.fdocuments.net/reader036/viewer/2022062308/55cf912b550346f57b8b4dd9/html5/thumbnails/11.jpg)
A. Fenoles
Lic. Qmco. Deysi Guzman Loayza 11
caracteristicas:
* Su estructura fundamental es la presencia de al menos un anillo aromático con uno o mas grupos hidroxilos (OH) y/o formando parte de otra función como éter, ester.
![Page 12: Fitoquimica Primera Parte 2014](https://reader036.fdocuments.net/reader036/viewer/2022062308/55cf912b550346f57b8b4dd9/html5/thumbnails/12.jpg)
• Son relativamente polares y por tal solubles en agua y en solventes polares.
• Mayormente están unidos a
azucares formando glicosidos.
* Su solubilidad aumenta al aumentar el numero de grupos OH-.
![Page 13: Fitoquimica Primera Parte 2014](https://reader036.fdocuments.net/reader036/viewer/2022062308/55cf912b550346f57b8b4dd9/html5/thumbnails/13.jpg)
Lic. Qmco. Deysi Guzman Loayza 13
* En estado puro, estos fenoles son sólidos incoloros, pero rápidamente se oxidan en presencia de oxigeno tornándose oscuros.
![Page 14: Fitoquimica Primera Parte 2014](https://reader036.fdocuments.net/reader036/viewer/2022062308/55cf912b550346f57b8b4dd9/html5/thumbnails/14.jpg)
A. Los fenilpropanoides los que responden a la estructura
siguiente:
CLASIFICACION
![Page 15: Fitoquimica Primera Parte 2014](https://reader036.fdocuments.net/reader036/viewer/2022062308/55cf912b550346f57b8b4dd9/html5/thumbnails/15.jpg)
Lic. Qmco. Deysi Guzman Loayza 15
Caracteristicas:
•Los fenilpropanos simples y puros son sólidos incoloros, cristalinos.
•Su reactividad depende de los grupos funcionales que presentan.
•Las moléculas mas volátiles de este grupo son muy importantes comercialmente, porque son responsables de sabores y olores característicos de muchas hierbas usadas como condimentos.
![Page 16: Fitoquimica Primera Parte 2014](https://reader036.fdocuments.net/reader036/viewer/2022062308/55cf912b550346f57b8b4dd9/html5/thumbnails/16.jpg)
Ejemplo.
*cinamaldehido en la canela*eugenol en el clavo de olor*apiol en el perejil*etc.
![Page 17: Fitoquimica Primera Parte 2014](https://reader036.fdocuments.net/reader036/viewer/2022062308/55cf912b550346f57b8b4dd9/html5/thumbnails/17.jpg)
Lic. Qmco. Deysi Guzman Loayza 17
Ejemplos de Fenilpropanoides:
OHOH
COOH
Acido Cafeico
COOH
Ac. C inamico
![Page 18: Fitoquimica Primera Parte 2014](https://reader036.fdocuments.net/reader036/viewer/2022062308/55cf912b550346f57b8b4dd9/html5/thumbnails/18.jpg)
B.Quinonas:
* Son pigmentos que se encuentran en las plantas.*pueden encontrarse solas o combinadas con azucares formando glicosidos.
* Son sustancias muy coloridas, porque presentan el mismo grupo cromóforo básico que es la benzoquinona de color amarillo hasta casi negro
Lic. Qmco. Deysi Guzman Loayza 18
O
O
p-Q uinona
Benzoquinona
![Page 19: Fitoquimica Primera Parte 2014](https://reader036.fdocuments.net/reader036/viewer/2022062308/55cf912b550346f57b8b4dd9/html5/thumbnails/19.jpg)
Lic. Qmco. Deysi Guzman Loayza 19
Clasificacion:
benzoquinonas,naftoquinonas,antraquinonas,isoprenoquinonas, entre otras.
O
O
o-quinona
O
O
naftoquinona
O
O
antraquinona
![Page 20: Fitoquimica Primera Parte 2014](https://reader036.fdocuments.net/reader036/viewer/2022062308/55cf912b550346f57b8b4dd9/html5/thumbnails/20.jpg)
Lic. Qmco. Deysi Guzman Loayza 20
Isoprenoquinona
O
O
CH3
CH3
CH3CH3
CH3CH3
Vitam ina K 1
![Page 21: Fitoquimica Primera Parte 2014](https://reader036.fdocuments.net/reader036/viewer/2022062308/55cf912b550346f57b8b4dd9/html5/thumbnails/21.jpg)
Lic. Qmco. Deysi Guzman Loayza 21
O
O
OCH3H3CO
prim ina (2,6-dim etoxi-1,4-benzoquinona
* Las coloraciones que presentan van desde el amarillo pálido hasta casi negro.
* Algunas quinonas son consideradas como alergenos de contacto, provocando eritematosis y raras veces aparición de edemas en mejillas, barbilla, cuello, manos y antebrazos, uno de los compuestos responsables de ello es la Primina.
Presente en Primula obconica Hance
![Page 22: Fitoquimica Primera Parte 2014](https://reader036.fdocuments.net/reader036/viewer/2022062308/55cf912b550346f57b8b4dd9/html5/thumbnails/22.jpg)
Lic. Qmco. Deysi Guzman Loayza 22
•Son solubles en solventes orgánicos, como el benceno a excepción de las naftoquinonas las que son solubles en agua caliente y alcohol diluido.
*Algunas presentan propiedades toxicas y antimicrobiales, por eso las plantas que las contienen son usadas como drogas o venenos.
O
O
OH
CH3
CH3
lapacholPresente en Tectona grandis L.
![Page 23: Fitoquimica Primera Parte 2014](https://reader036.fdocuments.net/reader036/viewer/2022062308/55cf912b550346f57b8b4dd9/html5/thumbnails/23.jpg)
Lic. Qmco. Deysi Guzman Loayza 23
Se encuentran:
*corteza de los árboles*en el corazón de la madera*en las raíces*muy rara vez en hojas, donde están enmascaradas por los pigmentos verdes de la clorofila.*están ampliamente distribuidos en bacterias, hongos y líquenes, contribuyendo en menor proporción en plantas superiores.
Bacterias
Liquenes
![Page 24: Fitoquimica Primera Parte 2014](https://reader036.fdocuments.net/reader036/viewer/2022062308/55cf912b550346f57b8b4dd9/html5/thumbnails/24.jpg)
Lic. Qmco. Deysi Guzman Loayza 24
* Las naftoquinonas se encuentran en la naturaleza como pigmentos de color amarillo a rojo.
Algunos derivados de estas naftoquinonas tenemos en Diospyros spp, donde son responsables del color oscuro de la madera.
Diospyros spp
![Page 25: Fitoquimica Primera Parte 2014](https://reader036.fdocuments.net/reader036/viewer/2022062308/55cf912b550346f57b8b4dd9/html5/thumbnails/25.jpg)
Lic. Qmco. Deysi Guzman Loayza 25
* Ejemplo de naftoquinona tenemos a la alizarina, aislada de la raíz de Rubia tinctorum.
O
O
OHOCH3
OH
Santalina
Madera Sandalo
* El color rojo de la madera del sandalo se debe a 1,3-dioxi-2-metoxi-5,6,7,8-tetrahidroantraquinona o satalina.
![Page 26: Fitoquimica Primera Parte 2014](https://reader036.fdocuments.net/reader036/viewer/2022062308/55cf912b550346f57b8b4dd9/html5/thumbnails/26.jpg)
Lic. Qmco. Deysi Guzman Loayza 26
* Otro representante de este grupo de compuestos tenemos el acido carminico que se encuentra en la cochinilla (Dactylopius coccus Costa) que viven en el cactus.
O
O
OHC6H11O5
OHOH
CH3
COOH OH
Acido Carm inico
![Page 27: Fitoquimica Primera Parte 2014](https://reader036.fdocuments.net/reader036/viewer/2022062308/55cf912b550346f57b8b4dd9/html5/thumbnails/27.jpg)
Lic. Qmco. Deysi Guzman Loayza 27
C. Lignanos: están formados por la unión de dos moléculas de fenilpropanos.
CH3 CH3
H3COOH OH
OCH3
acido guaiaretico
OH
H3CO
O O
OH
OCH3
pineresino l(P inus y P icea spp)
![Page 28: Fitoquimica Primera Parte 2014](https://reader036.fdocuments.net/reader036/viewer/2022062308/55cf912b550346f57b8b4dd9/html5/thumbnails/28.jpg)
Lic. Qmco. Deysi Guzman Loayza 28
* se conocen cerca de 60 lignanos aislados de fanerógamas.
*Se han obtenido de exudados resinosos.
* Son sólidos incoloros con puntos de fusión de 64ºC-300ºC.
* Se considera que estos compuestos son intermediarios en la biosíntesis de la lignina.
* Juegan un papel importante en la defensa de las plantas, como antibacteriana, antifungicas.
* Se dice que tienen propiedades anticancerígenos por actuar como antioxidantes, como los lignanos presentes en la linaza, los que están siendo estudiados en la actualidad.