მაგიდის _2018.pdf · • ქიმიური რეაქციის...

მაგიდის #: _________

საქათველოს განათლებისა და მეცნიერების

სამინისტრო

ქიმიის 50-ე საერთაშორისო ოლიმპიადისთვის საქართველოს ნაკრები

გუნდის წევრების შესარჩევი კონკურსი

I ტური

ამოცანები

ავტორები:

ელიზბარ ელიზბარაშვილი

თინათინ ბუთხუზი

ვახტანგ კურცხალია

ალექსანდრე ფიჩხაძე

12 მაისი, 2018

მაგიდის #: _________

ქიმიის 50-ე საერთაშორისო ოლიმპიადია | შესარჩევი კონკურსი გვერდი 2 (18-დან)

ძვირფასო მონაწილეებო ამოხანების ამოხსნისას გთხოვთ გახსოვდეთ:

• ტურის ხანგრძლივობა შეადგენს 5 (ხუთ) ასტრონომიულ საათს.

• ტესტის მაქსიმალურ ქულათა ჯამია 100

• თითოეული ამოცანის მაქსიმალური ქულა მოცემულია შესაბამის ამოცანები მარჯვენა

კიდეში

• პასუხები უნდა ჩაიწეროს მხოლოდ პასუხების ფურცელში მოცემულ შესაბამის უჯრებში.

• პასუხი, რომელიც კითხვების ფურცელში იქნება შეტანილი, არ შეფასდება.

• პასუხები დაწერეთ გარკვევით

• ქიმიური რეაქციის ტოლობებში სტექიომეტრიული კოეფიენტები გაასწორეთ ორგანული

ქიმიის ამოცანების გარდა, თუ ამ უკანასკნელ შემთხვევაში არ არის მითითებული

სტექიომეტრიული კოეფიციენტების გასწორების ვალდებულება

• აუცილებლად მიუთითეთ სიდიდეების განზომილებები, სადაც არის შესაძლებელი

• შეწყვიტეთ პასუხების გაცემა და დადეთ თქვენი კალამი დროის ამოწურვისთანავე.

• პასუხების ფურცელი და თეორიული ტესტების ფურცელი შეგროვდება წერის

დასრულებისას.

გისურვებთ წარმატებებს!

მაგიდის #: _________


ფიზიკური კონსტანტები, ერთეულები, ფორმულები და განტოლებები

გაზის უნივერსალური

კონსტანტა

R = 8.3145 J∙K–1∙mol–1

სტანდარტული წნევა p = 1 bar = 105 Pa = 750 mmHg

ატმოსფერული წნევა 1 atm = 1.013105 Pa = 760 mmHg

ცელსიუსის შკალის ნულ

წერტილი

273.15 K

შექცევადი ადიაბატური პროცესი იდეალური

გაზისათვის

1 / = constVR C

pV+

იდეალური გაზის მიერ შესრულებული მუშაობა

ადიაბატურ პროცესში W = nCV (T2 – T1)

შინაგანი ენერგიის დამოკიდებულება

ტემპერატურაზე U(T2) = U(T1) + CV (T2 – T1)

კავშირი მოლურ იზობარულ და იზოქორულ

თბოტევადობას შორის იდეალური გაზებისათვის Cp = CV + R

ჯიბსის ენერგია G = H – TS

კავშირი წონასწორობის კონსტანტასა და

სტანდარტულ ჯიბსის ენერგიას შორის = exp

GK

RT

−

რეაქციის ჯიბსის ენერგიის დამოკიდებულება

კონცენტრაციასა და წნევაზე

prod

reag

= lna

G G RTa

+ ,

a = c / (1 mol/L) ხსნარის

სუბსტანციებისათვის, a = p / (1 bar)

გაზებისათვის

ჯიბსის ენერგიის ცვლილება დროში ერთეულ

მოცულობაში სისტემისათვის, რომელიც მოიცავს ორ

ქიმიურ რეაქციას 1 და 2 შესაბამისი რეაქციის

სიჩქარეებით r1 და r2

Syst

1 1 2 2

GG r G r

t

= +

მაგიდის #: _________

მაგიდის #: _________


ამოცანა 1. არაორგანულ რეაქციების გარდაქმნის სქემა (16%) დავალება A B C D E F G H I J K L M N Q სულ

ქულა 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 15

ქვემოთ მოცემული სქემა არ ასახავს სტექიომეტრიულ თანაფარდობას. ყველა რეაქცია

მიმდინარეობს უწყლო გარემოში.

A + B C+D

E + F

+GH + I + J

F + K L + M

I + N M + Q

ცნობილია რომ

• A არის ტუტე მეტალი რომელიც ძირითადად გვხვდება მინერალში სპოდუმენი და

გამოიყენება ელემენტების წარმოებაში.

• B არის ელემენტი, რომელიც 1772 წელს აღმოაჩინა დანიელ რეზერფორდმა. ეს ელემენტი

ასევე შედის ენზიმ ნიტროგენაზას სუბსტრატში. • C ნივთიერების მოლური მასა არის 35 გ/მოლი. • D არის ერთადერთი ელემენტი რომლისთვისაც შრედინგერის განტოლება ზუსტად

იხსნება. • E არის ნივთიერება რომელიც შეიცავს A ელემენტს და ინტენსიურად რეაგირებს წყალთან. • F არის მარილი რომლის მოლური მასა არის 8 გ/მოლი. • G არის მარილი, რომელიც შედგება სამი ელემენტისგან და რომელშიც ჟანგბადის

შემცველობა არის 69.57 %. • H არის ნივთიერება რომელსაც აქვს ძლიერი ფუძე ბუნება. • I არის არამდგრადი ნაერთი, რომელიც გაცხელებით ფეთქდება და წარმოქმნის A და B-ს. • J არის მკვეთრი სუნის მქონე აირი, რომელიც მსოფლიოში იწარმოება ძალიან დიდი

რაოდენობით. • K არის ნივთიერება რომელიც გამოიყენება კატალიზატორად ელექტროფილური

ჩანაცვლების რეაქციებში. • L არის მნიშვნელოვანი აღმდგენი ნივთიერება ორგანულ ქიმიაში. • N არის მკვეთრი სუნის აირი რომელიც დიდი რაოდენობით იხსნება წყალში და

წარმოქმნის ძლიერ ელექტროლიტს. • Q არის სუსტი მჟავა.

მაგიდის #: _________


პასუხების შესაბამის უჯრებში დაწერეთ A – Q ნივთიერებების ფორმულები.

A

Li

B

N2

C

Li3N

D

H2

E

LiNH2

F

LiH

G

LiNO3

H

LiOH

I

LiN3

J

NH3

K

AlCl3

L

LiAlH4

M

LiCl

N

HCl

Q

HN3

მაგიდის #: _________


ამოცანა 2. წყლის განსაზღვრა ფიშერის ტიტრაციის მეთოდით (20%) დავალება 2.1 2.2.1 2.2.2 2.2.3 2.3 2.4.1 2.4.2 2.4.3 სულ

ქულა 1 1 2 2 2 2 1 1 12

კლასიკური ფიშერის მეთოდით წყლის განსაზღვრა მოიცავს ხსნარის (ან სუსპენზიის) ნიმუშის

გატიტვრას იოდის მეთანოლხსნარით, რომელიც ასევე ჭარბად შეიცავს SO2-ს და პირიდინს

(𝐶5𝐻5𝑁, 𝑃𝑦) - ფიშერის რეაგენტი. ტიტრაციის პროცესში მიმდინარეობს შემდეგი რეაქციები:

𝑆𝑂2 + 𝐶𝐻3𝑂𝐻 + 𝐻2𝑂 + 𝐼2 → 2𝐻𝐼 + 𝐶𝐻3𝑂𝑆𝑂3𝐻

𝑃𝑦 + 𝐻𝐼 → 𝑃𝑦𝐻+𝐼−

𝑃𝑦 + 𝐶𝐻3𝑂𝑆𝑂3𝐻 → 𝑃𝑦𝐻+𝐶𝐻3𝑂𝑆𝑂3−

იოდის შემცველობა ჩვეულებრივ გამოისახება ერთეულებში, რომელიც აჩვენებს თუ რამდენი მგ

წყალი რეაგირებს 1 მლ ტიტრანტის ხსნართან (T, მგ/მლ). იგი უდრის წყლის მასას (მგ), რომელიც

რეაგირებს 1.00 მლ იოდის ხსნართან. T განისაზღვრება ექსპერიმენტულად ნიმუშის გატიტვრით

წყლის ცნობილი შემცველობით. ნიმუში შეიძლება იყოს, მაგალითად, ჰიდრატირებული ნაერთი ან

წყლის სტანდარტული ხსნარი მეთანოლში. უკანასკნელ შემთხვევაში გასათვალისწინებელია, რომ

მეთანოლი თავისთავად შეიძლება შეიცავდეს მცირე რაოდენობით წყალს.

2.1. ზოგჯერ წყლის გატიტვრა ხდება პირიდინის არეში მეთანოლის გარეშე. როგორ მიმდინარეობს

𝐼2-ის რეაქცია 𝑆𝑂2-თან და 𝐻2𝑂-სთან? დაწერეთ რეაქციის ტოლობა.

𝐼2 + 𝑆𝑂2 + 2𝐻2𝑂 + 4𝑃𝑦 → 2𝑃𝑦𝐻+𝐼− + (𝑃𝑦𝐻)2𝑆𝑂4

2.2. გამოთვალეთ იოდის ხსნარში T-ს მნიშვნელობა ქვემოთ მოცემულ ყველა შემთხვევაში.

2.2.1. 12.20 მლ ფიშერის რეაგენტის ხსნარი დაიხარჯა 1.352 გ ნატრიუმის ტარტრატის

კრისტალჰიდრატის გატიტვრაზე 𝑁𝑎2𝐶4𝐻4𝑂6 ∙ 2𝐻2𝑂.

𝑀(𝑁𝑎2𝐶4𝐻4𝑂6 ∙ 2𝐻2𝑂) = 194 + 18 = 230 გ/მოლი

𝑚(𝐻2𝑂) =1.350×36

230= 0.2116 გ = 211.6 მგ

𝑇 =211.6

12.20= 17.36 მგ/მლ

2.2.2. წყლის ცნობილი რაოდენობა (21.537 გ) მოათავსეს 1.000 ლ საზომ კოლბაში და შეავსეს

მეთანოლით ჭდემდე. მიღებული ხსნარის 10.00 სმ3 გატიტვრისთვის დაიხარჯა 22.70 მლ

ფიშერის რეაგენტი, მაშინ როცა 25.00 მლ სუფთა მეთანოლის ხსნარის გატიტვრაზე დაიხარჯა

2.20 მლ იოდის ხსნარი.

მაგიდის #: _________


10.00 მლ ხსნარი შეიცავს (1000−21.537)×10.00

1000= 9.785 მლ მეთანოლს.

იოდის ხსნარის მოცულობა რომელიც დაიხარჯებოდა 9.785 მლ სუფთა მეთანოლის გატიტვრაზე

𝑉(𝐶𝐻3𝑂𝐻) =2.20×9.785

25.00= 0.86 მლ

𝑇 =21.537×0.01×103

22.70−0.86= 9.86 მგ/მლ

2.2.3. 5.624 გ წყალი განაზავეს მეთანოლით 1.000 ლ-მდე (ხსნარი A); მიღებული ხსნარის 22.45 მლ

დაიხარჯა 15.00 მლ ფიშერის რეაგენტის გატიტვრაზე (ხსნარი B). ამის შემდეგ 25.00 მლ

მეთანოლი (იგივე კონტეინერიდან რომლითაც მომზადდა ხსნარი A) და 10.00 მლ B ხსნარი

შეურიეს ერთმანეთს, და მიღებული ნარევი გატიტრეს A ხსნარით. ამ გატიტვრაზე დაიხარჯა

10.79 მლ A ხსნარი.

დავუშვათ 1 მლ 𝐶𝐻3𝑂𝐻 შეიცავს x მგ წყალს, მაშინ 1 მლ A ხსნარი შეიცავს

[(1.000 − 0.005624) ∙ 𝑥 + 5.624)] მგ წყალს.

პირველი გატიტვრის მიხედვით:

15.00 × 𝑇 = 22.45(0.994𝑥 + 5.624)

მეორე გატიტვრის მიხედვით:

10.00 × 𝑇 = 25.00𝑥 + 10.79(0.994𝑥 + 5.624)

საიდანაც, 𝑥 = 1.13 მგ/მლ, 𝑇 = 10.09 მგ/მლ.

2.3. გამოუცდელი სტუდენტი შეეცადა ფიშერის რეაგენტის გამოყენებით განესაზღვრა წყლის

შემცველობა 𝐶𝑎𝑂-ს ნიმუშში. დაწერეთ ამ შემთხვევაში მიმდინარე რეაქციის ტოლობები,

რომლებსაც შეიძლებოდა ყოფილიყო შეცდომის წყარო.

𝐶𝑎𝑂 + 𝑆𝑂2 → 𝐶𝑎𝑆𝑂3

2𝐶𝑎𝑂 + 2𝐼2 → 𝐶𝑎𝐼2 + 𝐶𝑎(𝑂𝐼)2

6𝐶𝑎𝑂 + 6𝐼2 → 5𝐶𝑎𝐼2 + 𝐶𝑎(𝐼𝑂3)2

2.4. 0.6387 გ რკინის სულფატის კრისტალჰიდრატის 𝐹𝑒2(𝑆𝑂4)3 ∙ 𝑋𝐻2𝑂, გატიტვრაზე დაიხარჯა 10.59

მლ იოდის ხსნარი (𝑇 = 15.46 მგ/მლ).

2.4.1. დავალებაში მოცემული რეაქციების გარდა, კიდევ რომელი პარალელური რეაქცია შეიძლება

წავიდეს ამ დროს. დაწერეთ ამ დროს მიმდინარე ორი პროცესის ამსახველი ტოლობა.

𝐹𝑒2(𝑆𝑂4)3 + 2𝐻𝐼 → 2𝐹𝑒𝑆𝑂4 + 𝐼2 + 𝐻2𝑆𝑂4

მაგიდის #: _________


𝐹𝑒2(𝑆𝑂4)3 + 𝐻2𝑂 + 𝑆𝑂2 + 𝐶𝐻3𝑂𝐻 → 2𝐹𝑒𝑆𝑂4 + 𝐶𝐻3𝑆𝑂3𝑂𝐻 + 𝐻2𝑆𝑂4

2.4.2. დაწერეთ 𝐹𝑒2(𝑆𝑂4)3 ∙ 𝑋𝐻2𝑂 ფიშერის რეაგენტით გატიტვრის პროცესში მიმდინარე რეაქციის

ტოლობა სრულად.

𝐹𝑒2(𝑆𝑂4)3 ∙ 𝑋 𝐻2𝑂 + (𝑋 − 1) 𝐼2 + 𝑋 𝑆𝑂2 + 𝑋 𝐶𝐻3𝑂𝐻 → 2𝐹𝑒𝑆𝑂4 + 𝑋 𝐶𝐻3𝑂𝐻𝑆𝑂3 + 𝐻2𝑆𝑂4 + 2(𝑋 − 1) 𝐻𝐼

2.4.3. განსაზღვრეთ 𝐹𝑒2(𝑆𝑂4)3 ∙ 𝑋𝐻2𝑂 შემადგენლობა (X არის მთელი რიცხვი).

𝑀[𝐹𝑒2(𝑆𝑂4)3 ∙ 𝑋𝐻2𝑂] = 400 + 18𝑋

𝑚(𝐻2𝑂) =0.6387×18𝑋

400+18𝑋

𝑚(𝐻2𝑂) = 10.59 მლ × 15.46 მგ/მლ × 0.001 × გ/მგ ×𝑋

𝑋−1

0.1637 × (400 + 18𝑋) = 11.51𝑋 − 11.51

𝑋 = 8.994 ≈ 9

𝐹𝑒2(𝑆𝑂4)3 ∙ 9𝐻2𝑂

მაგიდის #: _________


ამოცანა 3. (13%)

დავალება 3.1 3.2 3.3 სულ

ქულა 2 3 5 10

სითბურ მანქანაში ν მოლი იდეალური აირი ასრულებს ჩაკეტილ ციკლს, იგი შედგება

პროცესებისაგან 1->2 და 2->3, რომელშიც აირის წნევა P წრფივად არის დამოკიდებული მათ მიერ

დაკავებულ V მოცულობასთან და იზოქორული პროცესისაგან 3->1 (სურ.1) სიდიდეები P0 და V0

ცნობილია.:

3.1. გამოთვალეთ აირის ტემპერატურა და წნევა წერტილ 3-ში:

წნევა, მოცულობა და ტემპერატურა წერტილებში 1, 2 და 3 აღვნიშნოთ P, V და T შესაბამისი

ინდექსებით.

რადგან 2–>3 უბანში წნევა წრფივია, მაგრამ დამოკიდებულია დაკავებულ მოცულობაზე, მაშინ

შეგვიძლია ჩავწეროთ:

(1) 1 ქულა

სურათიდან ჩანს, რომ: V3 = 3V0 , P2 = P0 , V2 = 7V0

ჩავსვათ ეს მონაცემები (1)-ში და მივიღებთ P3

(2) 1 ქულა

იდეალური აირის ტოლობაში საშუალებით ვპოულობთ T3

(3)

მაგიდის #: _________


3.2. გამოთვალეთ მუშაობა, რომელსაც ასრულებს აირი ციკლის დროს

აირის მიერ შესრულებული მუშაობა ტოლია 123 სამკუთხედის ფართისა. ეს ფართი ტოლია ორი

მართკუთხა სამკუთხედის ფართის ჯამისა:

(4)

2 ქულა 1 ქულა

3.3. გამოთვალეთ მანქანის მ.ქ.კ.

1. მ.ქ.კ.-ს გამოსათვლელად საჭიროა სითბოს პოვნა, რომელიც აირმა მიიღო.

3->1 უბანში მიღებული სითბოს რაოდენობა ტოლია:

(5)

ვაჩვენოთ, რომ უბანზე 1->2 არსებობს წერტილი K შესაბამისი მოცულობით Vk, ისეთით, რომ

აირი V<Vk მიიღებს სითოს და V>Vk გასცემს სითბოს.

ვიპოვოთ 1->2 პროცესის ანალიტიკური სახე, როგორც სურ.2-დან ჩანს მას შეესაბამება წრფივი

ფუნქცია:

(6)

შემოვიტანოთ აღნიშვნები:

მაგიდის #: _________


და ვიპოვოთ პარამეტრები k და b. გამოვიყენებთ რა სურათზე მოცემულ მონაცემებს

მივიღებთ, რომ :

x=0, y=P/P0 = 8, ამიტომ b=8, y = 0, 0 = kx+8 და k = -1. ასე, რომ (6) წარმოდგება სახით:

ან

(7) 1 ქულა

ჩავსვათ P იდეალური განტოლების გამოსახულებაში:

(8) 1 ქულა

სხვაობებით:

(9) 1 ქულა

თერმოდინამიკის პირველი კანონის , (7) და (9) გათვალისწინებით მივიღებთ:

(10) 1 ქულა

მიღებული ტოლობიდან ჩანს, რომ Q1k>0 როცა V<5V0, და Q2k<0 როცა V>5V0 შესაბამისად:

გამოვიყენოთ ეს მონაცემები და გამოვთვალოთ სითბო, რომელიც აირმა მიიღო უბანზე

1->K . იდეალური აირის განტოლებით გამოვთვალოთ T1. საბოლოოდ:

(11) 1 ქულა

საბოლოოდ მივიღებთ:

მაგიდის #: _________


ამოცანა 4. პერფორანოიდ A (25%) დავალება 4.1 4.2 4.3 სულ

ქულა 18 6 6 30

ნაერთი პერფორანოიდ A მიეკუთვნება ლიმონოიდების კლასს. იგი პირველად გამოყოფილი იქნა

მცენარიდან Harrisonia perforata და აღმოჩნდა მდიდარი ბიოლოგიური თვისებები და დღეისათვის

გამოიყენება მედიცინასა და აგრარულ სექტორში. მოგვიანებით შემუშავებული იქნა მისი სინთეზის

10 საფეხურიანი მეთოდი, რომლის საკვანძო საფეხურებს წარმოადგენს Rh-ით კატალიზირებული

პაუსონ-ხანდის ციკლოპენტატონის ციკლის წარმოქმნის რეაქცია.

.

X1 X2 პერფორანოიდ A

მიზნობრივი პროდუქტის სინთეზისათვის საჭიროა ჯერ მივიღოთ ორი საკვანძო ნაერთი.

პირველი მათგანის მიღება წარმოებს ლაქტონზე A (5-მეთილფურან-2(5H)-ონი) შესაბამისი

გრინიარის რეაგენტის B (ბუტ-3-ენ-2-ილმაგნიუმ ქლორიდი) 1,4-მიერთების გზით, რომლის

დროსაც წარმოიქმნება იზომერების ნარევი D და E.

მაგიდის #: _________


4.1. დაწერეთ C-K ნაერთების სტრუქტურული ფორმულები

(თითოეული სწორი სტრუქტურული ფორმულა +2 ქულა, სწორად დაწერილი რეაქცია, თუ

ფორმულა არ ემთხვევა მოცემულ სტრუქტურებს +1 ქულა, ყველა დანარჩენი შემთხვევა - 0

ქულა ):

ან

C

D

E

F

G

H

I

J

K

მეორე საკვანძო ნაერთის კონსტრუირება იწყება 3-ფურფურალთან ბუტ-2-ენ-2-ილმაგნიუმ

ბრომიდის ენენთიოსელექციური მიერთებით.

მაგიდის #: _________


რეაქციის ერთ-ერთ საფეხურზე გამოყენებულია ოშიმა-უტიმოტოს კონდენსაცია, რომელიც

შემდეგი მექანიზმით მიმდინარებს:

4.2. დაწერეთ L-N ნაერთების სტრუქტურული ფორმულები:

(თითოეული სწორი სტრუქტურული ფორმულა +2 ქულა, სწორად დაწერილი რეაქცია, თუ

ფორმულა არ ემთხვევა მოცემულ სტრუქტურებს +1 ქულა, ყველა დანარჩენი შემთხვევა - 0 ქულა ):

L

M

N

4.3. მოიყვანეთ ნაერთის X1 ნაერთში X2 გარდაქმნის მექანიზმი და ელექტრონების/ბმების

მოძრაობის ჩვენებით. გაითვალისწინეთ, რომ ერთეული ელექტრონის მიგრაცია აღინიშნება

ერთქიმიანი ისრით, ხოლო ორი ელექტრონის (ბმის) - ორქიმიანი ისრით.

მაგიდის #: _________


თითეული ერთქიმიანი ისარი +1 ქულა, ისრის არასწორი ფორმა (დაწყება, დამთავრება, ქიმების

რაოდენობა) – 0.5 ქულა: მაქსიმუმ 5 ქულა

CO-ს გათვალისწინება - + 1 ქულა

მაგიდის #: _________


ამოცანა 5. დაქტილოლიდი (26%)

დავალება A B C D E F სულ

ქულა 2 2 2 2 2 2 12

დაქტილოლიდი გამოყოფილი იქნა 2001 წელს რიკიოს ჯგუფის მიერ, ვანუატუს ღრუბლიდან. მას

გააჩნია ციტოტოქსიურობა რამდენიმე უჯრედული ხაზის მიმართ, მაღალი ინჰიბიციის ხარისხით.

სპექტროსკოპულმა კვლევებით განისაზღვრა მისი სტრუქტურა, თუმცა კონფიგურაცია C19

პოზიციაზე ჯერ კიდევ დაუდგენელია.

(-)-დაქტილოლიდის სინთეზის მთავარი საფეხური ირლანდ-კლაიზენის გადაჯგუფებაა (ireland-

claisen rearrangement) რომელიც სილილეთერებზე მიმდინარეობს.

დაქტილოლიდის სინთეზის გზა მოცემულია ქვემოთ მოყვანილ სქემაზე.

5.1. დაწერეთ შესაბამის უჯრებში A-F ნაერთების სტრუქტურული ფორმულები, თუ ცნობილია,

რომ

• DDQ გამოიყენება დამცველი ჯგუფების მოსაცილებლად

• ქიმიური ფორმულა A-სთვის C10H16O2

• D არის ორგანული მჯავა ფორმულით C15H21O4PMB

• Grubbs second-gen catalyst ციკლიზაციის აგენტია.

• კლაიზენის გადაჯგუფებას წინ სდევს ენოლის წარმოქმნა.

მაგიდის #: _________


A

B

C

D

E

F

მაგიდის _2018.pdf · • ქიმიური რეაქციის...

Documents

Transcript of მაგიდის _2018.pdf · • ქიმიური რეაქციის...