Farmakognozja wzory wykłady 2012-2013 · Escyna kwas glicyryzynowy COOH O O O HO Glc-Rha-Ara...
35
CUKRY O CH2OH OH OH HO HO mannoza
Transcript of Farmakognozja wzory wykłady 2012-2013 · Escyna kwas glicyryzynowy COOH O O O HO Glc-Rha-Ara...
CUKRY
O
CH2OHOH
OH
HOHO
mannoza
GLIKOZYDY FENOLOWE
OH
OH
HYDROCHINON
OH
CHO
ALDEHYD SALICYLOWY
CH2OH
OH
ALKOHOL SALICYLOWY(SALIGENINA)
OGl
OH
ARBUTYNA (Gl – glukoza)
OGl
CH2OH
SALICYNA
O-Gl-Ks
R
R=CHO SPIREINA
R=COOCH3 MONOTROPITOZYD
Gl-Ks (glukoza-ksyloza)=PRYMWEROZA
ANTOCYJANY
O+
HO
OH
OH
OH
R1
R2
1
2
345
6
78
3'4'
5'
R1=R2=H: pelargonidyna R1=OH, R2=H: cyjanidyna R1=OCH3, R2=H: peonidyna R1=R2=OH: delfinidyna R1=OCH3, R2=OH: petunidyna R1=R2=OCH3: malwidyna
PROCYJANIDYNY (PROANTOCYJANIDYNY) – GARBNIKI SKONDENSOWANE Pochodne flawan-3-olu
OHO
OH
OH
OH
R2
R1
2
3
2R, 3S: R1=OH, R2=H: katechina
R1=R2=OH: galokatechina
2R, 3R (OH 3-α): epikatechina; epigalokatechina
Pochodne flawan-3,4-diolu (leukocyjanidyny)
OHO
OH OH
OH
OH
R
R=H: leukopelargonidyna
R=OH: leukocyjanidyna
Typ A
Typ B
OH
OH
OH
HO O
O
O
OH
OH
OHOH
OH
2
4
7
8
procyjanidyna A-1 (α) i A-2 (β)
OH
OH
OH
HO O
O
OH
OH
OH
HO
OH
OH4
8
procyjanidyna B-1
KWASY FENOLOWE, DEPSYDY I FENYLOPROPANOIDY
Biosynteza pochodnych kwasu benzoesowego
Biosynteza pochodnych kwasu cynamonowego
Kwas galusowy Kwas kawowy Kwas ferulowy
OH
OH
OH
COOH
O
OH
OH
COOH
OH
OH
COOH
OH
OH
OH
COOH
kwas szikimowy kwas 3-dehydroksyszikimowy
-H2O
kwas protokatechowy kwas galusowy
-2HCH2 CH
NH2
COOH CH CH COOHCH CH
OH
COOH
CH CH
OH
OH
COOHCH CH
OH
OMe
COOH CH CH
OH
MeO OMe
COOH
-NH3
fenyloalanina kwas cynamonowykwas p-kumarowy
Kwas kawowy kwas ferulowy kwas synapinowy
OH
OH
OH
COOH CH CH
OH
OH
COOH CH CH
OH
OMe
COOH
Powstawanie kwasu elagowego z kwasu heksahydroksydifenowego
Kwas chlorogenowy Cynaryna
Kwas rozmarynowy
OH
OH
OH
OH
OH
OH
COOH
COOH
O
O
O
O
OH
OH
OH
OH
-H2O
OH
OH
O
OH
O
COOH
OH
OH
O
O
OH
OH
OH
OH
OO
COOH
OH
OH
O
O
OH
OH
OH
OH
O
OH
Kwas kaftarowy Kwas cykoriowy
O
OH
OH
O
OOH
O
OH
HH
OH
O
OH
OH
O
O
O
OH
OHO
OH
O
OH
HH
O
O
O
OH
OHOH
OH
O
OH
CH2OH
OO
CH3
OHOH
OH
werbaskozyd
O
O
O
OH
OHOH
OH
O
OH
CH2OH
OO
CH3
OHO
OH
OHOH
OH
lawandulifoliozyd
O
O
O
O
OH
OHOH
OH
O
OHO
O
CH3
OHOH
OH
O
CH2OH
OHOH OH
echinakozyd
Kurkumina
GARBNIKI
1, 2, 3, 4,6-Penta-O- galoilo-β-D-glukoza
O OH
OH OH
OMeMeO
OH OH
HOOC
OHO
O
O
OO
OH
OH
OH
dilakton kwasu waloneainowego
Geranina
pedunkulagina telimagrandyna I
kasuaryktyna telimagrandyna II
kasuarynina kastalagina
stachyuryna weskalagina
agrymonina
koriaryna
oenoteina B i oenoteina A
eugenigrandyna A
O
OH
OH
OH
OH
OH
O
O OH
OHOH
galusan epigalokatechiny
FLAWONOIDY I ZWIĄZKI POCHODNE:
Flawony
Flawonole
Flawanony
O
O
R3
R1
R4
R5
R2
R1 R2 R3 R4 R5
OHOHOHOH
---OH
ChryzynaApigeninaLuteolinaBajkaleina
OHOHOHOH
-OHOH-
--OH-
O
O
R3
R1
R5
R6
R2
R4
R1 R2 R3 R4 R5 R6-OCH3-
OHOCH3OH
-OCH3OCH3
OCH3OCH3-
OHOCH3-
DiosmetynaNobiletynaWogonina
OHOCH3OH
O
O
R2
R1
R3
R4
OH R5
R1 R2 R3 R4 R5
OHOHOH
OHOHOH
OHOHOH
-OHOH
--OH
kemferolkwercetynamirycetyna
O
OR1
R2R3
R1 R2 R3
OHHOH
OHOHOH
HOHOH
pinocembrynalitwirytygeninanaryngenina
O
OR1
R2R3
R4 R1 R2 R3 R4
OHH
OHOH
OHOCH3
eriodykcjolhesperetyna
OHOH
Flawanonole
Chalkony
Biflawonoidy
Flawonolignany
O
OOH
OHOH
OH
OH
O
OOH
OH
OH
taksyfolina pinobaksyna
OH
OO
OHOH
GL
OHOHOH
OOMe
Izosalipurpozyd ksantohumnol
O
O
OH
OR1
OH
OH
OR2
OHO
O
R1 R2
HHCH3
HCH3CH3
amentoflawonbilobetynaginkgetyna
związki czynne liści miłorzębu
Izoflawony
GLIKOZYDY NASERCOWE
O
RO
OH
OO
O
OH
RO
A B
C D
A B
C D
glikozydy kardenolidowe (23 atomy C) glikozydy bufadienolidowe (24 at. C) R-reszta cukrowa
12
34
56
7
89
10
1112
13
1415
16
17
18
19
O
OH
O O
OH
O
O O
Gl-Dt-Dt-Dt Dt-Dt-Dt
PURPUREAGLIKOZYD A DIGITOKSYNA
Ouabainum – uabaina FPIX (strofantyna G)
KUMARYNY:
O OO O
OH OH
Dikumarol
O O
O
OH
OH
Kumestrol
OO O
CH3
CH3 H O
O
O
CH3CH3
CH3
O
Wisnadyna
OO O
OO
Furanokumaryny
O O1 2
3
456
7
8
Kumaryna
OO O
Piranokumaryna
IRYDOIDY
O
H
O
H
H
H
O
H
H
OH
1
2
3
4
5
9
10
8
6
7
Irydodial Irydolakton
O
CH3
CH3
O
Nepetalakton
O
CH3
OH
O GL
OH
OR
R=trans cynamonyl
Harpagozyd
O
O GLCH2OH
OH
Aukubina
O
O GLCH2OH
COOCH3
Genipozyd
O
O
OGL
O
Gencjopikryna
O
O
OGL
OO
O
CH2OH
Foliamentyna
O
O
OGL
O
OH
OH COOCH3
Oleoeuropeina
O
O
O
O
O
OO
O Waltrat
O
O
CH3 O-GL
COOCH3
werbenalina
ANTRANOIDY
R
O
O
OHOH
1 2
34567
8 9
10
R - CH3; CH2OH; COOH 1,8-dihydroksy-3-R-antrachinon
O
O O OH
utl.
dimeryzacja
antrachinon antron antranol
O
Odiantron
O
O
OHOH
R1R2
R1 R2
reina aloeemodyna chryzofanol frangulo- lub reum-emodyna fiscjon
COOH CH2OH
CH3
CH3
CH3
H H H
OH OCH3
OH
O
O
ORm
OGl
CH3
GLUKOFRANGULINA
OH O OH
OH
R1
R3
R2
R4
O OH
R1 R2 R3 R4 HOMODIANTRONY dialoeemodynodiantron dichryzofanolodiantron diemodynodiantron difiscjonodiantron sennidyny A, B HETERODIANTRONY palmidyna A palmidyna B palmidyna C palmidyna D reidyna A reidyna B reidyna C sennidyna C, D
CH2OH
CH3 CH3 CH3
COOH
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
CH2OH
H H
OH OCH3
H
OH H H H
OH H
OCH3 H
CH2OH
CH3 CH3 CH3
COOH
CH2OH CH2OH
CH3 CH3
COOH COOH COOH COOH
H H
OH OCH3
H
H H
OH OCH3
H H H H
Gl
OHO
CH2OH
OGl
KASKAROZYD A i B
OH O
HO
OH
CH3
OH
HO
OHO
CH3
hiperycyna
OH
O
O
OH
ALIZARYNA
OH
O
O
CH3
OH
RUBIADYNA
OLEJKI
MONOTERPENY
H
CH2OH
nerol
O
menton
O
tujon
OH
linalol mircen
O
kamfora
O
cyneol
OH
mentol
O
karwon
OH
tymol
OH
H
borneol α β α- i β-pinen
limonen
p-cymen
OH
terpineol
CHO
cytral
SESKWITERPENY
OH
farnezol chamazulen
CH3
OH
H
α-bisabolol
O
O
H3C
akoron
OH
nerolidol
CH3CH3
H
OHH3C
O
achilicynaO
O
O
O
H3C OH
H
CH3CH3
artabsyna
O
O
alantolakton
CH3
zingiberen
H
POCHODNE FENYLOPROPANU
CHO
OCH3
aldehyd anyzowy
OCH3
CH CH CH
anetol
OCH3
OCH3
CH CH CH
CH3O
azaron
OH
OCH3
CH2 CH CH2 eugenol
OCH3
OH
CHO
wanilina
O CH3
OCH3O
CH2 CH CH2
OCH3apiol
FTALIDY
O
Oligustylid
INNE
HO
OCH3
O OH
gingerol 3
O OH
HO
HO
O
humulon
OHO
OOH
lupulon
O Oen-in-dicykloeter
CH3
CH3
CH2 CH2
ALKALOIDY
OHNH-CH3
CH3
H
H OHNH-CH3
CH3
H
H
(-)-efedryna (+)-pseudoefedryna
CH3
NH2
O
H
katinon
OH
CH3
HNH2
H
nor(+)-pseudoefedryna
NH2
MeO
MeO
MeO
meskalina
N
NCH3
CH3
H
OH
N
NCH3
CH3
H
OPO3H2
psylocyna psylocybina
N
N
dimetylotryptamina
ON
OH
O
OH
NH2
ON
OOH
OH
NH2 ON
NH2
OH
O N+
OH
muskazon kwas ibotenowy muscymol muskaryna
CH2OH
MeO
NH
CO (CH2)4CH CH CH
CH3
CH3
kapsaicyna
Boldyna Berberyna
N
OO
CH3
OHCH3
OH
O
O
CH3
senecjonina
NH
N
O
cytyzyna
N
NCH3
nikotyna
N
CH3
O
OMe
arekolina
N
CH3
OOH
lobelina
N-CH3
MeO
MeO
MeO
OH
N
OMe
OMe
O
O+
O
OO
MeO
MeON
CH3
protopina
NCH3
O
OH
H
O O
OMe
OMe
hydrastyna
Galantamina
Kolchicyna
N
O
O O
O
O
MeO H
H HCH3
readyna
O
OH
OH
N CH3
morfina
N
MeO
MeO
CH2-CH3
N
H
OMe
OMe
Emetyna
O
OH
MeO
N-CH3
MeO
MeO
OMe
OMe
O
NH-CO-CH3
NN
MeO
H CH3
NN
MeO
H CH3
harmina hamalina
NN
CH3 CH3
CH3O
ONH-CH3
fizostygmina
N
NH
H
N
NH
CH3
H
COOH
ergolina kwas D-lizergowy
NN
H
OH
H3COOC
NN
O
H
H3COOC
CH3
NN
H
OH
OHN
N
H
H3COOC
OMe
O
O OMe
OMe
OMe
johimbina
ajmalicyna
rezerpina
ajmalina
NH
N
MeO
Ibogaina
NH
N
OMe
CH3
OOMe
OMe
mytragina
NN
OHH3COOC
winkamina
ON
OMe
dyktamnina
LAKTONY SESKWITERPENOWE I DITERPENY
OO
alantolakton
O
O
O
santonina
OOH
O
O
O
matrycyna
O
O
OH
O
O
OH
absyntyna
OO
OOH
helnalina
O
O
O
partenolid
OOH
O
O
O
OH
OH
knicyna
O
O
O
O
CH2OH
O
CH2OH
akrcjopikryna
O
O
O
O O
artemizynina
O
O
O
O CH3
O
OCH3
O
millefolina
OH
O
OOH
OH
O
OOH
OH
rosmanol karnozol
O
OO
OO
O
O
OH
premarubina marubina
O Gl
O O Gl
Gl
stewiozyd
O
OH
OH
O
OCOCH3
OH
forskolina
O
O
O
tanshinon I
O
CH3
CH3 CH3
CH3
OO
CH3
rotundifuran
O
OO
O O
CH3
CH3
H H
CH3OO
CH3
O
salwinoryna A
SAPONINY I TRITERPENY
O
O
H
Hbeta-D-Xyl
O
OAc
OH
O
Akteina
O
O
OH
H
O
Hekogenina
O
O
OH
H
Diosgenina
O
26
furostan
O
O
spirostan
O
O
HO
H
OH
OH
beta-D-Xyl
Cimicifugozyd
O
OCOOH
O
Kwas 3-O-acetylo-11-keto bosweliowy
H
H
OH
Taraksasterol
OH
COOH
kwas oleanowy
OH
COOH
kwas ursolowy
OH
O
OH
Kwas betulinowy
Escyna
kwas glicyryzynowy
O
OO
OH
Glc-Rha-Ara
Ruscyna
O
O
O
COOH
O
O
OHOH
OHOH
COOH
HOOC
OH
O
R1
O
OH
COOH
OH
R2
Glc
GlA X1 4 1
3
12
X=glukoza, galaktoza, ksyloza
R1=H (protoescygenina)R1=OH(baryngtogenol)
R2=kwas izomaslowy, angelikowy,tyglinowy
OH
R3
R1
R2
R4
R1 R2 R3 R4alfa-amaryna H H H Hkwas ursolowy H CH3 H COOHkwas azjatykowy OH CH2OH H COOHkwas madekazowy OH CH2OH OH COOH
R2OH
R3
R1
R1 R2 R3beta-amaryna H H Hkwas oleanowy H CH3 COOHkwas kwilajowy OH CHO COOHgipsogenina H CHO COOHhederagenina H CH2OH COOH
O
O-GlcOH
OH
OGlc-Rha-Ara
Ruskozyd
OH
OH
R
OHO
OH
OH
R
H+
R=H: protopanaksadiolR=OH: protopanaksatriol
R=H: panaksadiolR=OH: panaksatriol
O
O
O
OH
OH
COOH
O O
OMe
OMe
Fuc XylRha
Glc
3
1412
1
Gal
Rha1
3
44
Senegina III
O
O
O
OH
Glc RhaGlc
AraRha1 2 1
3
128
1416
Hederakozyd C
alfa-hederyna
hederagenina
INNE STEROLE
HO
SITOSTEROL
ZWIĄZKI SIARKI
CH2 = CH - CH2 - S - CH2 - CH - COOH
NH2O
ALLIINA
NH
CH2C
S
N
O
CH2OHHOHO
OH
O S
O
O
O-
GLUKOBRASSYCYNA
