Extração Do Limoneno Do Óleo de Laranja
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Docentes: Prof. Dr. José Eduardo de Oliveira Prof. Dr. Humberto M. S. Milagre Profa. Dra. Isabele R. Nascimento
Jonatas E. M. Campanella
Leonardo V. Albino
10 de Outubro de 2013
Isolamento e Purificação de Produtos Naturais : Extração
de Limoneno do óleo da Laranja.
Tópicos que serão abordados:
- Retomando o conceito: Pressão
de Vapor
- Compostos Orgânicos Voláteis
- Os Terpenos
- O Isopreno
- Um Mecanismo para a
biossíntese
- Introdução Química
- Introdução Histórica
- Introdução Biológica
- Potencial Farmacêutico do
limoneno
- Potencial Farmacêutico do óleo
da laranja
- Parte experimental: Materiais e
reagentes
- Destilação por arraste a vapor
- Extração
- Agente secante
- Periculosidade do n-hexano
- Primeiros socorros
- Fluxograma
- Bibliografia
2
Objetivos:
Isolamento e purificação do limoneno do óleo
essencial da laranja, à partir da aplicação dos processos de
destilação por arraste à vapor, extração por solvente e
destilação fracionada.
3
Retomando o conceito: Pressão de Vapor
É a pressão exercida pelo vapor quando este está em
equilíbrio dinâmico com o líquido. Pode-se dizer também que
é a pressão exercida pelas moléculas do solvente líquido
contra à sua superfície para passar para o estado de vapor.
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Compostos Orgânicos Voláteis:
Compostos orgânicos que possuem alta pressão de
vapor sob condições normais, a ponto de vaporizar
significativamente e entrar na atmosfera;
5
Os Principais C.O.V.s encontrados na atmosfera do estado de SP:
CETESB, 2006, Relatório de Qualidade do Ar no Estado de São Paulo – 2007
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Um Mecanismo para a biossíntese:
O Isopreno:
CH3
CH2
CH2 2-methylbuta-1,3-diene
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Os Terpenos:
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O que é um óleo essencial?
Fonte:www.bascitrus.com.br Fonte:www.harmoniearomaterapia.com.br
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Histórico:
Antiguidade:
As culturas mais antigas valorizavam os
benefícios terapêuticos dos óleos de plantas
aromáticas.
Hipócrates (460 a.C.-377 a.C.
10
Idade Média:
A partir das Cruzadas, o conhecimento
alquímico (pré-químico) passou para a Europa.
Ibn al-Baitar (1197-1248)
Phillipus Aureolus Theophrastus Bombastus von Hohenheim (1493-1541)
11
Idade Moderna:
Era das Navegações e Perfumes Franceses.
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Idade Conteporânea:
No Brasil e no mundo…
René-Maurice Gattefossé (1881-1950)
Pau-Rosa
13
Relembrando da Química Orgânica I : Enantiômeros R/S
Criança com má formação devido ao uso indevido de S-Talidomida na gestação.
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A Quiralidade no Limoneno:
CH3 CH2
CH3
CH3 CH2
CH3
R-Limoneno S-Limoneno
ChemSketch 15
PILI, A. R. Catálise assimétrica e o Prêmio Nobel de Química 2001. Novos Paradigmas e aplicações, Revista Nova Escola,2001.
Catálise assimétrica e o Prêmio Nobel de Química 2001. Novos Paradigmas e aplicações.
Ronaldo Aloise Pili
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A Fisiologia do Cheiro: a resposta do nosso corpo a diferentes aromas
O cheiro é governado por uma série de células
sensoriais. Um tipo de molécula de fragrância interage com
mais que um tipo de receptor, portanto, a sensação global é
criada por uma combinação de receptores ativados.
Linda Buck e Richard Axel, Premio Nobel de 2004
17
18
O Limoneno em Sistemas Biológicos:
Qual a sua função?
19
Esquema de uma célula vegetal e microscopia mostrando os vacúolos
Onde os óleos ficam armazenados?
20
O Uso do Limoneno nas Industrias:
21
Potenciais Farmacêuticos do Limoneno:
Fonte:http://www.oleosessenciais.org/limoneno/
- Aumenta a atividade da enzima Glutathione S-transferase; - Ajuda na redução dos tumores mamários em ratos; - Pode induzir apoptose (morte celular) em alguns tipos de células ;
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O óleo da Laranja:
Solúveis em solvente apolares; • Baixa solubilidade em água; •Pouco estáveis (Alteram-se na presença de ar, calor, luz, umidade e metais); •Aplicações: Possuem ação antimicrobiana, anti-inflamatória, antisséptica, cicatrizante, analgésica, além de serem amplamente utilizados na indústria cosmética, devido ao seu aroma, e na indústria alimentícia, como flavorizante.
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Pesquisadores do Instituto de Biociências da UNESP de Botucatu estudaram a efetividade no óleo essencial da laranja da terra como um possível protetor gástrico e o resultado, segundo o site http://g1.globo.com , foi: Três grupos de ratinhos com úlcera foram observados durante 14 dias. O primeiro grupo não recebeu nenhum tratamento. O segundo foi tratado com os remédios convencionais. E o terceiro com o óleo essencial da casca da laranja da terra. “Nós observamos que o óleo essencial foi muito mais efetivo que os medicamentos comerciais, com um efeito cicatrizante 60% melhor do que o
medicamento comercial que tem um efeito cicatrizante de 40%”. Aponta Clélia Akiko Hiruma Lima, coordenadora do Projeto Óleos Essenciais.
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Reagentes:
- Óleo de Laranja
- N- Hexano
- Sulfato de Sódio
Materiais:
- Balão de Fundo Redondo;
- Manta de aquecimento;
- Aparatos para Destilação por arraste à Vapor;
- Funil de separação;
- Vidrarias para realizar as trasferências.
Parte Experimental:
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Destilação por Arraste a Vapor:
(Físico-Química Geral)
Para líquidos miscíveis, a pressão total de vapor é a
soma das pressões de vapor parciais dos componentes, em
função das suas frações parciais (Lei de Dalton):
PTotal = xA. P0 A + xB . P0
B
No caso da Destilação por arraste a Vapor:
Liquidos Imiscíveis
PTotal = P0 A + P0
B
John Dalton
(1766-1844)
27
Ptotal = PºH2O + PºLimoneno
PV = nRT
𝑃°𝐿𝑖𝑚𝑜𝑛𝑒𝑛𝑜 𝑥 𝑉𝐿𝑖𝑚𝑜𝑛𝑒𝑛𝑜
𝑃°𝐻2𝑂
𝑥 𝑉𝐻
2𝑂
=
𝑚𝐿𝑖𝑚𝑜𝑛𝑒𝑛𝑜
𝑀𝑀𝐿𝑖𝑚𝑜𝑛𝑒𝑛𝑜𝑅𝑇
𝑚𝐻2𝑂
𝑀𝑀𝐻2𝑂
𝑅𝑇
𝑚𝐿𝑖𝑚𝑜𝑛𝑒𝑛𝑜
𝑚𝐻2𝑂
= 𝑃°𝐿𝑖𝑚𝑜𝑛𝑒𝑛𝑜 𝑥 𝑀𝑀𝐿𝑖𝑚𝑜𝑛𝑒𝑛𝑜
𝑃°𝐻2𝑂
𝑥 𝑀𝑀
𝐻2𝑂
Proporção Limoneno x água
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EXEMPLO: T = 100°C
P°H2O = 700 Torr
P°Limoneno = 60 Torr
MMH2O = 18,02 g . mol-1
MMLimoneno = 136,24 g . mol-1
𝑚𝐿𝑖𝑚𝑜𝑛𝑒𝑛𝑜
𝑚𝐻2𝑂
= 60 𝑥 136,24
700 𝑥 18,02
= 0,65 = 65%
29
Principais características do p.e. de uma mistura
numa destilação por arraste de vapor:
• O p.e. de uma mistura imiscível corresponde à temperatura na
qual a soma das pressões individuais de cada componente se
iguala à pressão atmosférica;
• O p.e. da mistura é menor do que o ponto de ebulição de
qualquer componente puro. Isto ocorre porque compostos que
são insolúveis em água tem uma variação positiva muito grande da
Lei de Raoul.
• O p.e. da mistura é constante enquanto ambos os componentes
estiverem presentes.
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Quando utilizar?
1. Quando se deseja separar ou purificar uma substância cujo ponto de ebulição é alto e/ou apresente risco de decomposição;
2. Para separar ou purificar substâncias contaminadas com impurezas resinosas;
3. Para retirar solventes com elevado ponto de ebulição, quando em solução existe uma substância não volátil;
4. Para separar substâncias pouco miscíveis em água cuja pressão de vapor seja próxima a da água a 100°C, o que é muito importante para as substâncias que se decompõem nestas temperaturas.
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Extração com Solvente:
Separação ou isolamento de um componente características de
solubilidade das substâncias.
• O segundo solvente deve ser imiscível com o primeiro e o
componente a ser extraído deve ser solúvel no solvente de
extração e não ser reativo com o mesmo.
• Extração múltipla: sucessivas etapas (maior rendimento do que
extração simples).
Hoje realizaremos a extração com n-hexano.
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Agente Secante:
Várias substâncias químicas que são usadas para secar líquidos
orgânicos, removendo água ou solventes de suas misturas.
O secante (desidratante) deve satisfazer algumas condições:
- não reagir com nenhum dos componentes da mistura;
- não se dissolver apreciavelmente no produto;
- não provocar, por catálise, reações do composto entre si:
polimerização, condensação ou auto-oxidação, nem com os demais
componentes da mistura;
- possuir capacidade de secagem rápida e efetiva;
- ser facilmente removível do solvente a ser seco;
- ser de fácil aquisição e por preço vantajoso.
Hoje utilizaremos o sulfato de sódio (Na2SO4) 33
Uma rápida relembrada nas boas práticas de laboratório:
34
TOXICIDADE:
Inalação: os vapores podem causar
tontura ou sufocação e dores de cabeça.
Contato com a pele: causa irritação
grave se em grandes quantidades.
Contato com os olhos: causa irritação
grave.
Ingestão: causa dores, náuseas e
alteração no comportamento.
n-Hexano:
CUIDADO: MUITO INFLAMÁVEL! MANTER LONGE DE CHAMAS E FONTES DE CALOR.
1
3
0
35
Tabela de Constantes Físicas:
36
PRIMEIROS SOCORROS:
Inalação: remover a vítima para local arejado. Se a vítima não estiver respirando,
aplicar respiração artificial. Se a vítima estiver respirando, mas com dificuldade,
administrar oxigênio.
Contato com a pele: remover sapatos e roupas contaminadas. Lavar a pele com
água e sabão abundantemente por pelo menos 20 min, preferencialmente sob
chuveiro de emergência.
Contato com os olhos: lavar com água corrente abundantemente, pelo menos por
20 (vinte) minutos. Procurar assistência médica imediatamente.
Ingestão: não provocar vômitos. Se a vítima estiver consciente, lavar sua boca com
água limpa em abundância e faze-la ingerir água.
Encaminhar sempre a um médico.
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Em caso de incêndio, utilizar extintores de espuma para
hidrocarboneto, pó químico ou CO2. Não deve ser usada água
diretamente sobre o fogo;
Por serem as substâncias prejudiciais ao meio ambiente,
sendo o hexano acumulativo, o descarte não deve ser feito
diretamente na pia, portanto, deve-se descartar os resíduos nos
locais indicados pela técnica de laboratório.
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Fluxograma:
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Vamos Tentar não ficar Loucos!!!!
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PILI, A. R. Catálise assimétrica e o Prêmio Nobel de Química 2001. Novos Paradigmas e aplicações, Revista Nova Escola,2001.
VOGEL, A.I. - Química Orgânica- Análise Orgânica Qualitativa. Trad. de Carlos Alberto Coelho Costa et alii 3ª ed., Rio de Janeiro, Livros Técnicos e Científicos Editora S.A., 1971.
Pavia, D.L.; Lampman, G.M.; Jr. Kriz, G.S.; Engel R.G. – Química Orgânica Experimental:técnicas de escala pequena, 2 ed, Philadelphia, Saunders College Publishing, 2005.
http://www.cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/Blog2013/Aula_10_05/Extra%C3%A7%C3%A3o%20do%20limoneno%20do%20%C3%B3leo%20de%20laranja%20LIC%202009.pdf acessado em 26/09/2013
http://www.brasilescola.com/quimica/compostos-organicos-volateis-oxidantes-fotoquimicos.htm acessado em 26/09/2013
Referências:
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