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TRABAJO DE FIN DE GRADO 2015-2016 ¿EXISTEN PROFÁRMACOS DE SULFONAMIDAS? ALEJANDRO ALONSO BALLESTEROS Introducción Las sulfonamidas son un grupo químico muy común en muchos fármacos y que está formado por un átomo de azufre en su mayor estado de oxidación, unido a dos átomos de oxígeno y a un grupo amino. S O R NH 2 O HOOC HO N N S O O NH N N HN N N O CH 3 CH 3 O H 3 C S O O N N CH 3 HN S H N O O Cl S NH 2 O O N S O O S NH 2 O O S H 3 C S S NH 2 O O O O NH CH 3 S N H N H O O O Cl O CH 3 C O N H H 2 C CH 2 Mecanismo de acción Objetivo ¿Se pueden preparar profármacos directamente sobre el grupo sulfonamida? Origen y descubrimiento • 1935 prontosil rubrum • Sulfanilamida antibacteriana • Efectos secundarios indeseables • Sustitución como antibacterianos por penicilinas • Nuevas aplicaciones en la actualidad S O O NHR 2 NHR 1 Síntesis de la sulfonamida H 3 C S O O Cl Piridina, Amina Tolueno, 0ºC (2h), t.a. (1h) H 3 C S N N O O CH 3 Metodología Síntesis de la sulfinamida H 3 C S O N N CH 3 H 3 C S O ONa 1. SO 2 Cl, Bu 4 NBr, Tolueno, 0ºC-t.a. 2h 2. Piridina, amina, Tolueno, 0ºC (2h) - t.a. Conclusión La síntesis de sulfinamidas es comparable en rendimientos y laboriosidad a la de sulfonamidas. Además la estabilidad del compuesto reducido permite su manipulación y almacenamiento Bibliografía: D. Crich, A. Banerjee, W. Li y Q. Yao. J. Carbohjdr. Chem. 2005, 24, 415-424. Graham L. Patrick. An introduction to Medical Chemistry. Third edition. United States, New york: Oxford; 2005. United States, New york: Oxford; 2005. C. Avendaño. Introducción a la Química Farmacéutica. Segunda edición. Madrid: McGRAW-HILL, INTERAMERICANA; 2001. Resultados H bencílicos H piperazina
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TRABAJO DE FIN DE GRADO 2015-2016
¿EXISTEN PROFÁRMACOS DE SULFONAMIDAS?
ALEJANDRO ALONSO BALLESTEROS
Introducción
Las sulfonamidas son un grupo químico muy comu n en muchos fármacos y que esta formado por un átomo de azufre en su mayor estado de oxidacio n, unido a dos átomos de oxigeno y a un grupo amino.
SO
R NH2O
HOOC
HO N N SO
ONH
N
Sulfasalazina
N
HN NN
O CH3
CH3
OH3C
S OON
NCH3
HN S
HN
O O
Cl
S NH2O O
NSO O
S NH2
O O
SH3C S S NH2O OO O
NH
CH3
S NH
NH
O
O
OCl
O CH3
CO
NH
H2C CH2
Mecanismo de acción
Objetivo
¿Se pueden preparar profármacos directamente sobre el grupo
sulfonamida?
Origen y descubrimiento
• 1935 prontosil rubrum
• Sulfanilamida antibacteriana
• Efectos secundarios indeseables
• Sustitución como antibacterianos por penicilinas
• Nuevas aplicaciones en la actualidad
SOO
NHR2NHR1
Síntesis de la sulfonamida
H3C SO
OCl Piridina, Amina
Tolueno,0ºC (2h), t.a. (1h)
H3C S N NO
OCH3
Metodología
Síntesis de la sulfinamida
H3C
SO
N
NCH3
H3C SO
ONa
1. SO2Cl, Bu4NBr,Tolueno, 0ºC-t.a. 2h
2. Piridina, amina,Tolueno, 0ºC (2h) - t.a.
ConclusiónLa síntesis de sulfinamidas es comparable en
rendimientos y laboriosidad a la de sulfonamidas. Además la estabilidad del compuesto reducido permite su
manipulación y almacenamientoBibliografía: D. Crich, A. Banerjee, W. Li y Q. Yao. J. Carbohjdr. Chem. 2005, 24, 415-424. Graham L. Patrick. An introduction to Medical Chemistry. Third edition. United States, New york: Oxford; 2005. United States, New york: Oxford; 2005.C. Avendaño. Introducción a la Química Farmacéutica. Segunda edición. Madrid: McGRAW-HILL, INTERAMERICANA; 2001.
Resultados
H bencílicosH piperazina
