1. APROXIMACIN A LA ESTRUCTURAFRMULA MOLECULARDel espectro MS podemos extraer como posible masa molar el valor de 150 (aunque existe una seal a m/z=151 que indicara lapresencia de nitrgeno, no existen bandas en IR compatibles con grupos amina, amida o nitrilo). El valor de las integrales en 1H-NMR apunta a la presencia de H10 en la frmula y el nmero de seales en 13C-NMR a la de C6. No obstante la seal en torno a 7,3ppm de 1H-NMR hace pensar en la presencia de un anillo aromtico, lo cual corrobora IR con las bandas a 1498, 1602 y 1660-2000cm-1, que como adems integra a 5 H se concluye que el anillo es monosustituido, con lo que la equivalencia magntica haraagrupar bajo la misma seal en 13C-NMR a los carbonos marcados como b e igualmente a los marcados como c en (1).Por lo tanto deben ser dos ms los carbonos en la frmula (C8). En IR se aprecia la existencia de un grupo cido carboxlico (bandaa 1705 y cresta en torno a 3000 cm-1), que corrobora la seal de 1H-NMR a 11,67 ppm (este desplazamiento es caracterstico de CHO y de COOH y la forma de seal ancha y desacoplada es caracterstica de protones unidos a heterotomos. Luego todo pareceindicar una frmula molecular C8H10O2, pero la masa molar calculada con ella es de 138 cuya diferencia hasta la masa molecularestimada (150) es de doce unidades por lo que probablemente exista otro carbono cuyo desplazamiento en NMR sea tan parecido aotro de la estructura que sus respectivas seales se agrupen en una sola, por tanto la frmula molecular ms probable es C9H10O2ESTRUCTURACalculamos el nmero de instauraciones (n.i.) segn:511021912121.. strivalenteesmonovalenttestetravalen nnninGrupos funcionales: ya se detect la presencia de los segmentos de estructura (2) y (3), que respectivamente aportan 4 y 1insaturaciones, con lo que quedan por colocar dos carbonos y ninguna instauracin ni heterotomos, y dada la monosustitucin delanillo bencnico las posibles estructuras que surgen son (4) y (5), de las cuales la nica compatible con integrales 3:1 para lasseales 1H-NMR para protones sobre carbonos saturados (1,51 y 3,76 ppm) es (5), luego la estructura del compuesto desconocido esla del cido 2-fenilpropanoico.OOHcido 2-fenilpropanoicoOHOcbdacbGOHO(5)(4)(2)(1) (3)INTERPRETACIN DE LOS ESPECTROSINFRARROJOS (cm-1) Interpretacin1 1689 Tensin C=O2 ~3000 Cresta caracterstica de COOH debida a tensiones O-H y bandas de combinacin314161283Bandas de acoplamiento mecnico en el dmero entre flexiones en el plano O-H y tensionesC-O414981602Tensiones CAr-CAr5 1660~2000 Sobretonos de las flexiones CAr-H6 ~3030 Tensiones CAr-H y bandas de combinacin (solapa con 2)7118510661007Flexiones CAr-H en el plano8 761 Flexiones CAr-H fuera del plano9 ~2960 Tensin asimtrica C-H en CH3 (oculta por 2)10 ~2870 Tensin simtrica C-H en CH3 (oculta por 2)11 1454 Flexin asimtrica C-H en CH312 1379 Flexin simtrica C-H en CH313 2890 Tensin C-H en CH14 1340 Flexin C-H en CH

2. ESPECTRO DE MASAS (fragmentaciones)OOHOOH+OOH++ ++++m/z=150m/z=105m/z=65m/z=79ionizacinbencilica prdida deacetilenoOOHCOOH++COOH++++COOHm/z=135m/z=65m/z=109bencilica prdida deacetilenoOOH+CH+m/z=105+ CO2HCH+ CO2H+m/z=45El pico a m/z=151 corresponde al pico M+H debido, probablemente, a la protonacin del grupo cido carboxlico.1H-NMRPara el clculo de desplazamientos se ha medido la distancia (d) hacia la marca de 2 ppm aplicndose la conversin E 1. Lasconstantes de acoplamiento se han calculado aplicando E 2 en base a la distancia (d) entre picos.14210)(2mmd (E 1)9014210)(mmdJ (E 2)ddeefbcOOHa (ppm) integral multiplicidad* J(Hz) asignacin clculo mediante tablas1 11,65 1 singlete - a 10-13,52 7,28 5 singlete - d+e+f d=7,26+0,02=7,28e=7,26-0,09=7,17f=7,26-0,22=7,043 3,76 1 cuadruplete (Jbc) 6,34 b 1,55+1,05+1,33=3,934 1,51 3 doblete (Jcb) 6,34 c 0,87+0,18+0,35=1,4*Las multiplicidades siguen la regla N+1 (cada seal se desdobla en N+1 picos, siendo N el nmero de protones en posicionesvecinas) 3. 13C-NMRPara el clculo de desplazamientos se ha medido la distancia (d) hacia la marca de 0 ppm aplicndose la conversin E 3.14210)(2mmd (E 3)deeffgbacOOH (ppm) asignacin clculo mediante tablas1 182,11 a 184,1 aprox2 139,84 d 128,5+20,1=148,63 128,46 f 128,5-0,4=128,14 127,64 e+g e=128,5-2,0=126,5g=128,5-3,1=125,45 45,53 b -2,3+9,1+20,1+22,1+0=496 17,89 c -2,3+9,1+2+9,3-1,1=17DD..EE..CC..OO..((ccuurrssoo iinntteennssiivvoo))Inicio: 17-6-2013, FIN: 01-07-2013, de lunes a sbado 20:30-22:30Tendrs: NUESTRO Cuaderno Rojo de DETERMINACIN ESTRUCTURAL RESMENES PRUEBAS DE CONVOCATORIAS ANTERIORES*(grupo mximo de 10 alumnos presenciales)