Definiie - derivai ai apei n care atomii de hidrogen sunt nlocuii cu doi radicali organici: (Ar) R-O-R (Ar)

ETERI NATURALI majoritar izomerul trans, se gsete n cantiti mari n uleiul volatil de anason (80%), fenicol (60%), anason stelat (> 90%) i, n cantiti mici n uleiul de terebentin (0,5-1,5%); anasonfenicolanason stelat n uleiul volatil de bay (90%), cuioare i frunze de scorioar; se gsete cantiti mari n uleiul volatil de DACRYDIUM FRANKLINI se gsete n multe uleiuri volatile: uleiul de eucaliptus (< 92%), uleiul de dafin, de rosmarin, uleiul de pelindafinpelincuioare

n uleiul volatil de busuioic i de tarhon; tarhonbusuioic n uleiul de pin n uleiul volatil de flori de portocal n uleiul volatil de anason, fenicol, anason stelat alturi de anetol n uleiul volatil din florile de violete, vanilie, piper negru

agentul iute din ardeii iuti materie prima pentru boiaua de ardei iute agentul iute din piperul negru

aciclici: (Ar) R O R (Ar) ciclici: A. ETERI ACICLICI Dup felul radicalilor simetrici R - O R (1,2) asimetrici R O R (3) Clasificare general Dup natura radicalilor dialchileteri R O R (1,2,3) diarileteri Ar O Ar (5) alchilarileteri R O Ar (4)(1) (2) (3) (4)(5)A.1. Clasificare

A.2. Nomenclaturaa) numele hidrocarburii substituite cu alcoxi sau ariloxib) denumiri comune:- anisol: metilfenil eter; guaiacol: p-metoxi fenol- fenetol: etilfenil eter- neroline: eterii naftolilor cu miros placutcu metil (flori portocal); cu etil (flori salcam)

A.3.Structura atomul de oxigen are hibridizare sp3, unghiul intre valente fiind de 111-112o. eterii sunt polari, cu momemte de dipol diferite de zero ex: eterul etilic are momentul de dipol 1,18D

eterii nu pot forma legaturi de hidrogen intermoleculare punctele lor de fierbere sunt mult mai scazute decat ale alcoolilor corespunzatori

A.4. Metode de sinteza a). Din derivai halogenai metoda Williamson* eteri asimetrici Alegerea materiilor prime se face dup urmtoarele criterii: 1) derivatul halogenat s aib reactivitate normal sau mrit (s nu fie nereactiv) 2) derivatul halogenat s nu sufere uor reacie de eliminare (cu formare de alchen), innd cont de prezena n masa de reacie a unei baze tari (alcoxidul)

Mecanismul reaciei este de tip SN2 *Alexander William Williamson(1824 1904) chimist englez

Ex1:Ex2: la obinerea ter-butil-metil-eterului, reacia trebuie s aib loc ntre anionul ter-butoxid i clorura de metil prin mecanism SN2 dac s-ar lucra cu anionul metoxid i clorur de ter-butil reacia principal nu ar fi SN2 ci E1 cu formare de izobuten: ter-butil-metil-eter

Ex3: Pentru obinerea anisolului varianta posibil este din fenoxid i clorur de metil varianta metoxid de sodiu i clorobenzen este dezavantajat de de reactivitatea redus a clorobenzenului Ex4: Eterii aromatici sinteza Ullmann* (varianta a sintezei Williamson) din fenoxid de sodiu i halogenuri de fenil (ioduri sau bromuri n care legtura CHal este mai reactiv) n prezen de catalizator de cupru i temperatur ridicat:* Fritz Ullmann (1875-1939) - chimist organician german

b). Reacia de eliminare intermolecular de ap din alcooli (eterificarea) eteri simetrici METODA INDUSTRIALA Eterii alifatici simetrici se obin prin combinarea n mediu acid, cu eliminare intermolecular de ap, a doi echivaleni de alcool. Conditii reacia poate fi efectuat att n cataliz omogen (n mediu acid: H2SO4 concentrat) sau n cataliz eterogen (cu catalizator de oxid de aluminiu).

c). Din fenoli si diazometand). Din naftoli si alcooli naftolii au caracter aromatic mai redus si pot fi eterificati cu alcoolid) Din surse naturale din gudroanele obtinute la tratarea termica a lemnului se separa prin distilare: guaiacolul si veratrolul din uleiurile volatile izolate din plante se separa prin extractie: eugenol, safrol, anetol.

A.5. Proprieti fizice stare de agregare: dimetileterul gaz; dietileterul lichid, p.f. 35oC solubilitate: nu formeaz legaturi de hidrogen cu apa putin solubili sau insolubili n ap (avantaj sunt utilizati ca solveni de extracie n sintezele organice) ; miscibili cu ali solveni organici punctele de fierbere sunt mai mici dect ale alcoolilor corespunztori din cauza absenei asocierii prin legturi de hidrogen ex: eterul etilic p.f. = 35C / alcoolul etilic: p.f. = 780C densitatea eterilor este n general mai mic dect a apei. eterii au miros specific, eterat: unii eteri fenolici au miros plcut, floral, fiind deseori utilizai n parfumerie; eterii sunt extrem de inflamabili i au volatilitate ridicat;

eterii (cu excepia epoxizilor) au o mare inerie chimic, fiind stabili fa de majoritatea reactanilor chimici proprietatea st la baza utilizrii eterilor inferiori ca solveni n multe reacii organice. A.6. Proprieti chimicea) Acidoliza reacia cu acizii minerali reacie de descompunere a eterului atomul de oxigen (prin electronii si neparticipani) poate forma sruri cu acizii minerali sau cu acizii Lewis (spre exemplu BF3) la nclzire, aceste srurile disociaz

Mecanism:(1) protonarea eterului - formarea srii de oxoniu(2) atacul nucleofil al halogenului asupra srii de oxoniu (3) reluarea etapelor (1) respectiv (2) asupra moleculei de alcool formate

dac un R este un radical alchil teriar, sarea de oxoniu se descompune i se formeaz un carbocation teriar care se stabilizeaz cu formarea unei alchene:

Diarileterii nu se scindeaza in aceste conditii de reactie.

HCl si HBr necesitat temperaturi mai mari, iar Cl- si Br- sunt mai putin nucleofili in raport cu I-. Pentru aril-alchil eterii reactia decurge cu formarea fenolului si a derivatului halogenat:

b) Formarea complecilor stabili cu acizi Lewis datorit perechilor de electroni neparticipani ai oxigenului din eteri, acesta are caracter de baza Lewis si reacioneaz cu acizii Lewis, la echilibru, rezultand compleci stabili

c) Autoxidarea poziiei -metilenice eterii sunt transformai n hidroperoxizi sau peroxizi de oxigen n prezena unor promotori radicalici de aceea eterii se pstreaz n sticle colorate (maron sau verde nchis) i pentru ndeprtarea hidroperoxizilor explozivi se trateaza cu sulfat feros i se pstreaz pe NaOH solid.

d) Reaciile eterilor fenolici la nucleul aromatic - Substituia electrofil aromatic -