Estudo da Família dos alcenos
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*ESTUDO DOS ALCENOS ou OLEFINAS
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*Alcenos, também conhecidos como alquenos ou
olefinas, são hidrocarbonetos alifáticos insaturados,
apresentando, na sua molécula, uma ligação dupla
entre seus átomos de carbono.
Fórmula geral:
CnH2n
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O alceno mais simples é o eteno ou etileno.
Possui a fórmula: C2H4
Estrutura do Eteno
Os alcenos mais simples, que apresentam apenas uma ligação dupla, formam uma série homóloga.
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*Nomenclatura dos alcenos
prefixo grego + infixo - en + sufixo -O + posição da
dupla ligação
A principal característica de um alceno é a presença da dupla ligação
na cadeia principal. Toda ligação dupla é formada a partir de uma
ligação sigma e uma ligação pi.
A hibridação do carbono ligado pela dupla é sp2, o que lhe confere
uma estrutura geométrica trigonal plana.
A energia contida numa ligação dupla carbono-carbono está em torno
de 100 kcal (sigma: 60kcal ; pi: 40kcal), que é mais forte que uma
ligação simples.
O facto de os carbonos estarem mais fortemente ligados entre si faz
com que a distância da ligação seja menor.
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*Série homóloga dos Alcenos
Fórmula Semi-desenvolvida F. Global Nomenclatura
H2C = CH2 C2H4 Eteno
H2C = CH – CH3 C3H6 Propeno
H2C = CH– CH2 – CH3 C4H8 Buteno
H2C = CH – CH2 – CH2 – CH3 C5H10 Penteno
H2C = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C6H12 Hexeno
H2C = CH– CH2 – CH2 – CH2– CH2 – CH3 C7H14 Hepteno
H2C = CH– CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH3 C8H16 Octeno
H2C = CH– CH2 – CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH3 C9H18 Noneno
H2C = CH – CH 2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH3
C10H20 Deceno
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*Isomeria
*É o fenómeno em que dois ou mais compostos
orgânicos diferentes possuem a mesma fórmula
molecular, mas se diferenciam por algum aspecto na
sua fórmula estrutural.
Existem dois tipos básicos de isomeria:
*Plana ou constitucional
*Espacial ou Esteroisomeria.
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*Isomeria Plana ou constitucional *É aquela em que a diferença se encontra na
estrutura plana dos compostos.
Classifica-se em:
*Isomeria de Cadeia
*Isomeria de Posição
*Isomeria de função
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*Isomeria de Cadeia:
*É aquela em que os compostos apresentam a mesma função química, mesma fórmula global, mas diferem-se no tamanho da cadeia carbonada.
H2C = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
* FÓRMULA GLOBAL: C7H14
*NOMENCLATURA: hepteno
H2C = CH – CH – CH2 – CH2 – CH3
* CH3
* FÓRMULA GLOBAL: C7H14
*NOMENCLATURA: 3 metil hexeno
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*Isomeria de Posição*É aquela em que os compostos apresentam a mesma
função química, a mesma fórmula global, mas esta encontram-se em átomos diferentes na cadeia carbonada.
*H2C = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
FÓRMULA GLOBAL: C 7 H 14
NOMENCLATURA: 1 hepteno
*H3C – CH2 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH3
FÓRMULA GLOBAL: C 7 H 14
NOMENCLATURA: 3 hepteno
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*Isomeria de função: *É aquela em que os compostos apresentam a mesma
fórmula global e diferentes funções químicas.
*H2C = CH – CH2 – CH3
FÓRMULA GLOBAL: C4H8
NOMENCLATURA: buteno
* H2C CH2
H2C CH2
FÓRMULA GLOBAL: C4H8
NOMENCLATURA: ciclo-butano
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*Isomeria Espacial ou esteroisomeria
*É aquela em que os compostos apresentam diferenças
nos ligantes ligados aos átomos de carbono, orientados
de modo diferente num plano espacial.
Classifica-se em:
*Isomeria geométrica ou cis-trans
*Isomeria óptica
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*Isomeria geométrica ou cis-trans
*É aquela que ocorre em compostos de cadeia aberta, com
pelo menos uma dupla ligação entre átomos de carbono
que apresentam ligantes diferentes e orientados de modo
diferente num plano espacial ou em compostos cíclicos
que devem apresentar ligantes diferentes em pelo menos
dois átomos de carbono.
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*Exemplo: * H3C – CH = CH – CH3
FÓRMULA GLOBAL: C4H8
NOMENCLATURA: buteno
H3C CH3
C = C
H H
*FÓRMULA GLOBAL: C4H8
*NOMENCLATURA: cis-buteno
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*Exemplo: * H3C – CH = CH – CH3
FÓRMULA GLOBAL: C4H8
NOMENCLATURA: buteno
H3C H
C = C
H CH3
*FÓRMULA GLOBAL: C4H8
*NOMENCLATURA: trans-buteno
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*Isomeria óptica:
* É aquela em que os compostos se distinguem pela
forma como se comportam quando são submetidos a um
feixe de luz polarizada
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*F i m
* Março/2015
*manueldamata.blogs.sapo.pt