Estrutura de Carboidratos -...
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Sumário
1. Conceitos gerais
2. Monossacarídeos
3. Estrutura cíclica dos carboidratos
4. Dissacarídeos e polissacarídeos
5. Importância nutricional e funcional
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Classificação dos carboidratos
1. Quanto ao grupo funcional - aldoses ou cetoses
Há duas trioses: o gliceraldeído, uma aldotriose, e a diidroxiacetona,
uma cetotriose .
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2. Quanto ao número de átomos de carbono - é
indicado pelos prefixos tri, tetra, penta, hexa, etc
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Isomeria ótica
O gliceraldeído apresenta um carbono (C2) assimétrico, dando
origem a dois isômeros opticos, as formas D e L
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Grupo das aldoses
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Grupo das cetoses
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Epímeros
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Ciclização e mutarrotação
Rotação específica - 112,2o 18,7o
Um álcool (OH) faz uma
adição nucleofílica à carbonila
de um aldeído, formando um
composto de condensação
conhecido como hemiacetal
(hemicetal)
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Monossacarídeos são redutores
(o grupo aldeído pode ser
oxidado por Cu2+ ou Ag+ a um
ácido carboxílico)
Poder redutor dos açúcares
OH do C1 não é quimicamente equivalente aos demais
OHs que são alcoólicos, sendo por isso chamado de
OH glicosídico. A existência do OH glicosídico permite
que todos os monossarídeos sejam oxidados em
condições brandas pelo reagente de Fehling, uma
reação de oxido-redução na qual os OHs alcoólicos
não participam.
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- Estáveis a ação de ácidos minerais diluídos a quente
- Ácidos concentrados – causam desidratação produzindo furfurais
Glicose -- 5-hidroximetil furfural
Ação de ácidos em monossacarídeos
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Derivados de açúcares
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Dissacarídeos
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Oligossacarídeos
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Polissacarídeos
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Amido
Polissacarídeos de Reserva
Amilopectina
Amido Amilose (%)
Milho 25
Arroz 16
Batata 18
Trigo 24
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Amilases
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Ligações em celulose (polímero linear, não ramificado)
Polissacarídeos estruturais:
Celulose:
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Celulose amorfa
Celulose cristalina
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Glucuronoxilana
Arabinoxilana
Galactoglucomanana
Hemiceluloses
•Polissacarídeos de alta massa molar que
juntamente com a pectina formam uma
matriz amorfa em torno das fibras de
celulose por isso são muito mais solúveis
e hidrolisáveis que a celulose.
•Constituídas principalmente por unidades
de D-xilose, Dgalactose, D-manose e L-
arabinose.
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PECTINA
Ácido Péctico - ácidos poligalacturônicos que não apresentam metoxilação
Ácido Pectínico – ácidos poligalacturônicos que contém quantidades variáveis de
grupos metoxílicos (> 50% - alta metoxilação)
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Quitina: polímero de N-acetil-glicosamina
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Peptideoglicanos
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•Componentes da matriz
extracelular
Glicosaminoglicanos
•ácido urônico
e de hexosamina
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Resumo
1. Definir carboidratos
2. Funções dos carboidratos
3. Classificação dos carboidratos quanto ao tamanho das cadeias
4. Monossacarídeos
a) classificação
b) isomeria
c) reações
5. Oligossacarídeos e dissacarídeos (lactose, sacarose, trealose, matose)
a) importância
b) estrutura
c) tipos de ligações
d) monossacarídeos constituintes
e) poder redutor
6. Polissacarídeos (glicogenio, amido , celulose, quitina)
a) importância
b) estrutura
c) tipos de ligações
d) monossacarídeos constituintes
e) poder redutor
f) Diferenças entre polissacarídeos