Esterifikasi Kel 7

5/27/2018 Esterifikasi Kel 7

1/14

LABORATORIUM SATUAN PROSESSEMESTER GANJIL TAHUN AJARAN 2013/2014

MODUL : Esterifikasi

PEMBIMBING : Surya Shoelarta

Oleh :

Kelompok : VII

Nama : 1. Rima Puspitasari, (121411026)

2. Siska Fizri Yuliantika ,(121411027)

3. Sumiyati,(121411028)

Kelas :2A

PROGRAM STUDI DIPLOMA III TEKNIK KIMIA

JURUSAN TEKNIK KIMIA

POLITEKNIK NEGERI BANDUNG

2013

Praktikum : 24 Oktober 2013

Penyerahan : 11 November 2013

la oran


2/14

ESTERIFIKASI

Pembuatan n-butil asetat

1. PENDAHULUAN1.1Latar Belakang

Ester merupaka senyawa yang banyak di produksi oleh industri dan banyak di

butuhkan oleh industri.

Ester ini di gunakan untuk berbagai keperluan misalnya : di gunakan sebagai

pelarut untuk selulosa nitrat, pada industri makanan banyak di gunakan sebagai

komponen yang di gunakan untuk pemberi rasa dan aroma.

1.2Tujuana. Membuat n- butil asetat melalui esterifikasib. Mengerti hal hal yang berpengaruh dalam proses esterifikasic. Mengidentifikasi produk ester

1.3 Landasan teori

Proses esterifikasi adalah suatu reaksi reversible antara suatu asam

karboksilat dengan suatu alkohol. Produk esterifikasi disebut ester yang

mempunyai sifat yang khas yaitu baunya yang harum. Sehingga pada umumnya

digunakan sebagai pengharum (essence) sintetis. Reaksi esterifikasi merupakan

reaksi reversible yang sangat lambat. Tetapi bila menggunakan katalis asam

sulfat atau asam klorida, kesetimbangan reaksi akan tercapai dalam beberapa

jam. Esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor diantaranya adalah; struktur

molekul dari alkohol, suhu proses dan konsentrasi katalis maupun reaktan.

Ester merupakan senyawa yang penting dalam industri dan secara biologis.

Lemak adalah ester yang mempunyai rantai panjang asam karboksilat dengan

trihidroksi alkohol(gliserol). Bau yang enak dan buah-buahan adalah campuran

yang kompleks dari ester volatil.

Bau dari isopentenil asetat adalah mirip dengan aroma buah pisang ataupun

buah pir. Butil butanoat seperti aroma nanas, sedangkan propil 2-

metilpropanoat memberi aroma rum (minuman). Sedangkan berton-ton

senyawa polimer p-dimetil terephtalat disintesis setiap tahunnya untuk

membuat produk dengan nama Dacron, yang merupakan polimer dari ester.

Dalam kimia, ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui

penggantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu

gugus organik (biasa dilambangkan dengan R). Asam oksigen adalah suatu asam

yang molekulnya memiliki gugus -OH yang hidrogennya (H) dapat terdisosiasi

menjadi ion H+.


3/14

Ester dapat dibuat dari reaksi antara lain klorida asam dengan suatu alkohol

dalam media basa seperti piridin, dari reaksi asam anhidrida dengan suatu

alkohol, dan juga reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol menggunakan

katalis karboksilat dan alkohol direfluks secara bersama-sama dengan adanya

asam sebagai katalis.

Reaksi ini merupakan reaksi kesetimbangan, sehingga tidak mungkin

mendapatkan ester secara kuantitatif dalam setiap mol reaktannya.

Kesetimbangan dapat diarahkan ke produk dengan mengambil produk airnya,

atau dengan membuat lebih kuantitas salah satu reaktan, biasanya reaktan yang

harganya relatif murah.

Ada dua metode yang digunakan dalam esterifikasi yaitu proses batch dan

proses kontinyu. Proses esterifikasi berlangsung dibawah tekanan pada suhu

200-250C. Pada reaksi kesetimbangan, air dipindahkan secara kontinyu untuk

menghasilkan ester. Henkel telah mengembangkan esterifikasi countercurrentkontinyu menggunakan kolom reaksi dodel plate. Teknologi ini didasarkan pada

prinsip reaksi esterifikasi dengan absorpsi simultan superheated metanol vapor

dan desorpsi metanolwater mixture.

Reaksi ini menggunakan tekanan sekitar 1000 Kpa dan suhu 240 C.

Keuntungan dari proses ini adalah kelebihan metanol dapat dijaga secara nyata

pada rasio yang rendah yaitu 1,5 : 1 molar metanol : asam lemak dibandingkan

proses batch dimana rasionya 3-4 : 1 molar. Metil ester yang melalui proses

distilasi tidak memerlukan proses pemurnian. Kelebihan metanol di rectified dan

digunakan kembali. Esterifikasi proses kontinyu lebih baik daripada proses batch.Dengan hasil yang sama, proses kontinyu membutuhkan waktu yang lebih

singkat dengan kelebihan metanol yang lebih rendah.

Proses esterifikasi merupakan proses yang cenderung digunakan dalam

produksi ester dari asam lemak spesifik Laju reaksi esterifikasi sangat

dipengaruhi oleh struktur molekul reaktan dan radikal yang terbentuk dalam

senyawa antara. Data tentang laju reaksi serta mekanismenya disusun

berdasarkan karakter kinetiknya, sedangkan data tentang perkembangan reaksi

dinyatakan sebagai konstanta kesetimbangan. Secara umum laju reaksi

esterifikasi mempunyai sifat sebagai berikut :

1. Alkohol primer bereaksi paling cepat, disusul alkohol sekunder, dan paling

lambat alkohol tersier.

2. Ikatan rangkap memperlambat reaksi.

3. Asam aromatik (benzoat dan p-toluat) bereaksi lambat, tetapi mempunyai

batas konversi yang tinggi.

4. Makin panjang rantai alkohol, cenderung mempercepat reaksi atau tidak

terlalu berpengaruh terhadap laju reaksi.


4/14

Sistem pemroses yang dirancang untuk menyelesaikan reaksi esterifikasi

dikehendaki untuk sedapat mungkin mencapai 100%. Oleh karena itu reaksi

esterifikasi merupakan kesetimbangan, maka konversi sempurna tidak mungkin

tercapai, dan sesuai informasi yang ada konversi yang dapat dicapai hanya

sampai 98%. Nilai konversi yang tinggi dapat dicapai dengan ekses reaktan yang

besar. Proses esterifikasi secara umum harus diketahui untuk dapat mendorong

konversi sebesar mungkin. Secara umum ada tiga golongan proses, dan

penggolongan ini bergantung kepada volatilitas ester.

Golongan 1Dengan ester yang sangat mudah menguap, seperti metil format, metil

asetat, dan etil format, titik didih ester lebih rendah daripada alkohol, oleh

karena itu ester segera dapat dihilangkan dari campuran reaksi. Produksi metil

asetat dengan metode distilasi Bachaus merupakan sebuah contoh dari

golongan ini. Metanol dan asam asetat diumpankan ke dalam kolom distilasi danester segera dipisahkan sebagai campuran uap dengan metanol dari bagian atas

kolom. Air terakumulasi di dasar tangki dan selanjutnya dibuang. Ester dan

alkohol dipisahkan lebih lanjut dalam kolom distilasi yang kedua.

Golongan 2Ester dengan kemampuan menguap sebaiknya dipisahkan dengan cara

menghilangkan air yang terbentuk secara distilasi. Dalam beberapa hal,

campuran terner dari alkohol, air dan ester dapat terbentuk. Kelompok ini layak

untuk dipisahkan lebih lanjut: dengan etil asetat, semua bagian esterdipindahkan sebagai campuran uap dengan alkohol dan sebagian air, sedangkan

sisa air akan terakumulasi dalam sistem. Dengan butil asetat, semua bagian air

dipindahkan ke bagian atas dengan sedikit bagian dari ester dan alkohol,

sedangkan sisa ester terakumulasi dalam system.

Golongan 3Dengan ester yang mempunyai volatilitas rendah, beberapa kemungkinan

timbul. Dalam hal butil dan amil alkohol, air dipisahkan sebagai campuran biner

dengan alkohol. Contoh proses untuk tipe seperti ini adalah pembuatan dibutilftalat. Untuk menghasilkan ester dari alkohol yang lebih pendek (metil, etil,

propil) dibutuhkan penambahan hidrokarbon seperti benzena dan toluena untuk

memperbesar air yang terdistilasi.dengan alkohol bertitik didih tinggi (benzil,

furfuril, b-feniletil) suatu cairan tambahan selalu diperlukan untuk

menghilangkan kandungan air dari campuran.


5/14

II. PERCOBAAN

2.1 Alat dan Bahan yang Digunakan

Alat yang digunakan:

Gambar 1 : Peralatan Refluks

1. Reaktor 1 buah2. Penangas air 1 buah3. Kondensor 1 buah4. Thermometer 1 buah5. Tabung CaCl21 buah6. Motor pengaduk 1 buah7. Selang silicon 75cm 3 buah

Gambar 2: Peralatan Ekstrasi

1. Ekstraktor 1 buah2. Corong 1 buah

Gambar 3: Peralatan Destilasi

1. Labu destilasi 1 buah2.

Penangas air 1 buah3. Kondensor 1 buah

4. Kepala destilasi 1 buah5. Thermometer 1 buah6. Labu distilat 1 buah

Bahan yang digunakan dalam percobaan ini meliputi:


6/14

- Butanol 46 ml- Asam asetat glacial 60 ml- Asam sulfat pekat 1 ml- Larutan jenuh natrium bikarbonat 25ml- Natrium sulfat anhydrous 6 gram- Aquadest 400ml

2.2. Rancangan Percobaan

Bahanbahan

Reaktan

Proses

REFLUKS Proses

EKSTRAKSI

Proses

DESTILASI

Identifikasi

Produk secara

fisika


7/14

2.3. Flowchart Pembuatan Butil Asetat

1 ml H2SO4pekat

Na2CO325 ml

Na2SO4anhydrous 6 gr

Pencampuran

46 ml butanolAsam asetat glacial

Refluks selama 60

Pemisahan

Butil asetat +

Lapisan atas; butil

asetat

Lapisan bawah; Air

Butil asetat +

100 ml

A uadest

Pemisahan

Lapisan bawah;

Lapisan atas; butil

asetat

Butil asetat +

50 ml

A uadest

PemisahanButil asetat yang

cukup murni

Penyaringa

Larutan

Distilat

Identifikasi

Produk:

indeks bias,

titik didih,viskositas,dll.


8/14

III. DATA PERCOBAAN

a. Persiapan

b. Proses Refluks

Waktu (menit) Suhu penangas Suhu reaktor Warna Bau

0 88C 78C Bening Menyengat

10 86C 85C Bening Aroma pisang

(sedikit)






No Nama Bahan RumusMolekul

MassaMolekul

Berat /Volume

TitikDidih (C)

Titik Leleh(C)

1Asam asetat

glasial

CH-

3COOH60 1,0492 118 16,63

2 Asam sulfat pekat H2SO4 98 1,84 315-338 10,4

3 N Butil akohol C4H9OH 74 0,8109 117,7 -90

4Natrium

bikarbonatNaHCO3 84 2,159 851 60

5Natrium sulfat

anhidrousNa2SO4 142 2,671 1100 888


9/14

IV. PENGOLAHAN DATA

1. Asam asetat glasialVolume = 60 mL

Berat jenis = 1 g/mL

Massa = 60 g

Mr = 60 g/mol

mol asam asetat mula mula =

=

= 1 mol

2. n-butanolVolume = 46 mL

Berat jenis = 0,8043 g/mL

Massa = 37 g

Mr = 74 gram/mol

mol butanol mula mula =

=

= 0,5 mol

asam asetat glasial + n-butanol n-butil asetat

O O

H3CCOH + CH3CH2CH2CH2OH H3CCO(CH2)3CH3

mula mula : 1 mol 0,5 mol -

reaksi : 0,5 mol 0,5 mol 0,5 mol

sisa : 0,5 mol - 0,5 mol


10/14

3. berat n-butil asetat secara teoritis = mol butil asetat x Mr= 0,5 mol x 116 g/mol

= 58 gram

4. berat n-butil asetat dan berat jenis berdasarkan praktikum Massa gelas kimia 100 ml kosong = 128,99 g Massa gelas kimia 100 ml + n butil asetat 49,5 ml = 168,1 g Massa n butil asetat = ( 168,1 g128,99 g ) = 39,11 g n butil asetat = ( 39,11 g / 47 mL) = 0,8321 g/mL

5. Yield n-butil asetat =

=

= 67,43 %

6. Analisis Penentuan berat jenis n-butil Asetat, berat jenis produk dinyatakan dalam berat

per volume.

n butil asetat = ( 39,11 g / 47 mL) = 0,8321 g/mL

Penentuan indeks bias n. Butil asetat , dengan menggunakan refraktometer.Indeks n - butil asetat = 1,3926


11/14

V. PEMBAHASAN

Rima Puspitasari (121411026)

Esterifikasi adalah reaksi pembuatan senyawa ester dengan mereaksikan antara

asam karboksilat dengan alkohol dan menghasilkan hasil samping berupa H 2O. Pada

praktikum kali ini, kami membuat n-butil asetat dari asam asetat glasial dan n-butil alkohol.

Ester yang dihasilkan adalah ester beraroma pisang. Katalis yang digunakan adalah H2SO4

pekat yang bersifat eksoterm. Oleh karena itu, penambahan asam sulfat dilakukan perlahan

(tetes demi tetes).

Proses yang pertama yaitu proses refluks. Pada proses ini asam asetat glasial, n-butil

alkohol dan asam sulfat direaksikan di dalam reaktor selama 1 jam. Selama reaksi ini

berlangsung, dilakukan pemanasan dengan tujuan untuk mempercepat laju reaksi.

Hasil proses refluks kemudian diekstraksi menggunakan corong pisah yang telah diisi

aquadest agar terbentuk 2 lapisan yang dapat dipisahkan. Hal tersebut dilakukan secara

berulang-ulang sehingga didapatkan ester yang murni atau bebas air ( lapisan atas

merupakan ester dan lapisan bawah adalah cairan yang mungkin saja masih mengandung n-

butil alcohol dan asam asetat glacial berlebih serta H2SO4dan air sebagai byproduct ). Maka

dari itu dilakukan penambahan senyawa natrium bikarbonat jenuh yang berfungsi untuk

mengikat pereaksi berlebih dan senyawa natrium sulfat anhydrous yang berfungsi untuk

mengikat air.

Hasil dari proses ekstraksi selanjutnya didistilasi dengan tujuan untuk menghilangkan

kadar air yang tersisa di dalam ester sehinggan diperoleh ester yang murni. Akan tetapi pada

distilasi yang kami lakukan tidak terjadi pemisahan. Dengan demikian dapat disimpulkan

bahwa ester yang dihasilkan sudah cukup murni sehingga tidak ada air yang terpisahkan dari

ester.

Setelah semua proses dalam pembuatan esterifikasi dilakukan, selanjutnya kami

menganalisis indeks bias dan viskositas ester serta menentukan berat jenis dan % yieldnya.

N-butil asetat yang dihasilkan dari nilai analisis kuantitatifnya tidak jauh berbeda dengan

literatur, yaitu memilki indeks bias 1,3926, viskositas 8, dan berat jenis 0,8321 g/mL.

Sedangkan menurut literatur n-butil asetat harus memiliki indeks bias 1,3951 dan berat jenis

0,8826 g/mL. Persen yield yang dihasilkan sebesar 67,43 %, persen yield yang dihasilkan


12/14

tidak 100% dikarenakan suhu reaktor tidak bisa mencapai suhu optimum, di mana pada

suhu ini akan terjadi reaksi yang sempurna antara n-butil alkohol dengan asam asetat glacial

dengan katalis asam sulfat. Disebakan juga oleh adanya juga penguapan sewaktu proses dan

tidak sempurnanya reaksi atau tidak sempurnanya tahap pemisahan atau pemurniannya.

Siska Fizri Yuliantika (121411027)

Ester adalah senyawa yang dapat dibuat dengan mereaksikan asam karboksilat dan

alkohol. Pada percobaan yang dilakukan asam karboksilat yang digunakan yaitu asam asetat

glacial. Karena percobaan ini merupakan pembuatan n-butil asetat maka alkohol yang

digunakanpun adalah n-butanol.

Reaksi esterifikasi ini berlangsung sangat lama, dapat berlangsung selama berjam

jam atau bahkan berhari hari. Oleh karena itu, untuk mempercepat reaksi ditambahkan

katalis H2SO4pekat. Selain ditambahkan katalis, reaksi ini pun dilakukan pada suhu sekitar

78,5oC, dibawah suhu didih reaktan. Karena itulah reaktan dipanaskan dengan

menggunakan penangas air. Sementara itu reaksi dilakukan dengan refluks yaitu dengan

medidihkan campuran lalu mengkondensasi uap dengan pendingin air dan kembali mencair

ke labu reaksi. Proses refluks dilakukan selama 1 jam. Selama proses refluks, pada menit ke

10 sudah tercium aroma pisang. Ini menandakan bahwa senyawa ester mulai terbentuk.

Menurut literature senyawa ester yang terbentuk yaitu amil asetat.

Setelah dilakukan refluks, larutan didingankan pada suhu kamar dan kemudian

dilakukan pemisahan dengan cara ekstraksi cair-cair. Larutan ditambahkan natrium

bikarbonat dan aquadest. Kemudian larutan akan terpisah menjadi dua lapisan. Lapisan atas

merupakan senyawa ester. Setelah dilakukan pemisahan secara berulang, larutan

ditambahkan natrium sulfat anhydrous untuk mengikat air.

Oleh karena pemisahan secara ekstraksi saja tidak cukup untuk mendapatkan ester

murni maka dilakukan destilasi. Hal ini dilakukan dengan memisahkan ester dan air sesuai

titik didihnya sehingga ester yang dihasilkannya pun murni. Dari praktikum yang dilakukan

tidak terdapat larutan yang menguap, maka dapat disimpulkan bahwa ester yang didapat

sudah murni.


13/14

Setelah didapatkan ester, dilakukan uji analisis secara fisika. Dari hasil uji analilis

diketahui bahwa ester memiliki indeks bias bias 1,3926, viskositas 8, dan berat jenis 0,8321

g/mL. Sedangkan menurut literatur n-butil asetat harus memiliki indeks bias 1,3951 dan

berat jenis 0,8826 g/mL. Berdasarkan data, yield yang diperoleh 67,43%. Hal ini dapat

disebabkan kurang lamanya proses refluks, sehingga reaksi tidak berlangsung sempurna.

Selain itu dapat juga disebabkan n-butil asetat yang menguap ketika proses pemisahan

maupun pemurnian, karena seperti yang diketahui n-butil asetat ini mudah menguap.

Sumiyati (121411028)

Pada percobaan kali ini kelompok kami membuat salahsatu senyawa ester yang

menghasilkan aroma pisang. Bau yang dihasilkan dalam percobaan menyengat. Bau khas

ester itu sangat harum. Hal ini salahsatunya karena bau asam karboksilat.

Ester di bentuk dari reaksi esterifikasi antara asam karboksilat dan gugus

alkohol,senyawa yang di gunakan adalah asam asetat glasial dan Butanol yang di tambahkan

asam sulfat sebagai katalis untuk mempercepat reaksi. Reaksi esterifikasi pada dasarnya

adalah penggantian hidrogen pada gugus karbonil dengan suatu hidrokarbon atau alkil.

Ketika proses pemanasan perlu ditambahkan batu didih ke dalam labu dasar bulat,

agar ketika larutan dipanaskan tidak terjadi bumping atau timbulnya letupan-letupan pada

larutan karena panas. Adapun peran dari asam sulfat pekat yang juga ditambahkan pada

reaksi adalah sebagai katalis yang dapat mempercepat berlangsungnya reaksi

Setelah sekitar 60 menit di refluks maka ester yang dihasilkan di didinginkan

beberapa menit kemudian di saring dengan corong pisah.Pertama ester di ekstraksi dengan

aquades dalam dua tahap, ketika di campurkan di kocok-kocok ester berada di atas

permukaan air yang larut dengan sisa butanol karena memiliki berat jenis yang lebih besar

sehingga air terlebih dahulu di keluarkan dari corong pisah sehingga tersisa ester. Setelah

ester di peoleh dilakukan proses distilasi, tujuanya adalah untuk memperoleh kadar

kemurnian yang tinggi. Namun ketika di distilasi ternyata ester sudah sangat murni.

Berdasarkan hasil percobaan yang kami peroleh yield 67,43 % dengan indeks bias

sebesar 1,3926 sedangkan indeks bias menurut literature adalah 1,387 sehingga ester yang

di hasilkan mendekati kemurnian ester berdasarkan literature. Viskositas n-butil asetat = 8 .

n butil asetat = ( 39,11 g / 47mL) = 0,8321 g/mL. Adapun faktor-faktor yang

mempengaruhi proses esterifikasi adalah : suhu larutan / titik didih senyawa, suhu

penangas dan bahan yang digunakan.


14/14

VI. KESIMPULAN

1. Yield n-butil asetat = 67,43 %2. Indeks n - butil asetat = 1,39263.n butil asetat = 0,8321 g/mL

VII. DAFTAR PUSTAKA

Fumiss, B.B., et.al .1978 .Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry.Fourth Edition,

Longman Scientific & Technical.

Petunjuk Praktikum Satuan Proses Reaksi Pembuatan n. Butil asetat

Fessenden & Fessenden. Kimia organik Edisi Ketiga. Erlangga : Jakarta.

Esterifikasi Kel 7

Documents

Transcript of Esterifikasi Kel 7