EJERCICIOS UNIDAD 7 - AROMÁTICOS
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UNEFM PROGRAMA DE INGENIERÍA QUÍMICA QUÍMICA ORGÁNICA I II LAPSO 2009
AUTOEVALUACIÓN UNIDAD 7 – COMPUESTOS AROMÁTICOS
1. Dibuje las estructuras de:
a) m – bromonitrobenceno e) m – yodofenol
b) p – bromoanilina f) ácido 3,5 – dinitrobencenosulfónico
c) ácido o – clorobenzoico g) 4 – cloro – 2,3 – dinitrotolueno
d) p – cloronitrobenceno h) o –; m –; p – xileno
2. Explicar brevemente lo siguiente:
a) Todos los orientadores meta son desactivantes.
b) La mayoría de los orientadores o – p son activantes.
c) Como excepción los halógenos son orientadores o – p, pero desactivantes.
3. Indique mediante una flecha las posiciones que sufrirán con más facilidad la sustitución
electrofílica en cada uno de los siguientes compuestos:
a) m – cloronitrobenceno
b) p – clorotolueno
c) o – metoxifenol (o – cresol)
d) m – nitrotolueno
4. Represente y nombre las estructuras, su reacción y producto final de las RSE
siguientes:
a) Mononitración del etoxibenceno (C6H5-OC2H5)
b) Mononitración de p – nitroacetanilida (p – O2NC6H4NHCOCH3)
c) Monometilación del ácido m – cianobenzoico (m – NCC6H4COOH)
d) Mononitración de o – nitrotolueno
e) Mononitración de ácido tereftálico (p – C6H4(COOH)2)
f) Monosulfonación de anisol (C6H5OCH3)
5. Sintetice los siguientes compuestos, partiendo del benceno o tolueno. Indique todos
los pasos y nombres de los compuestos (supóngase que puede separarse un isómero
“para” de una mezcla orto – para, en forma pura).
a) 2 – Bromo – 4 – nitrotolueno
b) 1,2 – Dibromo – 4 – nitrobenceno
c) 1,4 – Dicloro – 2 – nitrobenceno
d) Ácido m – bromobencenosulfónico
e) o – Bromoclorotolueno
6. En las siguientes reacciones, complete los reactivos, catalizadores o productos
faltantes: a)
CH2CH3
Br
CHCH3
b)
CH3
CH2CH2CH3(CH3)2CHKMnO4
H2O, OH -
+
c)
CH2CH3
Cl
CHCH3 + CHCH2Cl
d)
CH2CH2CH3
Br
CHCH2CH3 CH=CHCH3
COOH
Prof. Beatriz Colmenares