EJERCICIO REACCIONES

QUÍMICA DEL CARBONO

RESUELTO

5.- Formule las reacciones orgánicas que se proponen a continuación. Indique el tipo de reacción que participa en cada caso y nombre los compuestos orgánicos formados en ellas.

Propanol

1-buteno + HCl

2-cloropropano

Propino

H2SO4

NaOH

2 H2 (Pt)

Calor

5.- Formule las reacciones orgánicas que se proponen a continuación. Indique el tipo de reacción que participa en cada caso y nombre los compuestos orgánicos formados en ellas.

Propanol

H2SO4

Calor

ELIMINACIÓN

Los alcoholes se deshidratan, es decir, pierden agua al calentarlos en medio ácido,

en este caso sulfúrico

CH3 - HCCH2 + H2O CH3 - CHCH2

H OH H2SO4

El enunciado debería indicar si se trata del 1-propanol o del 2-propanol aunque en los dos casos se produce el propeno

5.- Formule las reacciones orgánicas que se proponen a continuación. Indique el tipo de reacción que participa en cada caso y nombre los compuestos orgánicos formados en ellas.

1-buteno + HCl

ADICIÓN

Las reacciones más típicas de los alquenos son las de adición. En este caso se une el H a unos de los

carbonos del doble enlace y el cloro al otro. Se originan dos productos siendo el mayoritario aquel

en el que se une el H al C que tenía más hidrógenos

CH3 CH2 CH CH2 + H Cl CH3 CH2 CH Cl CH3

producto mayoritario

CH3 CH2 CH2 CH2 Cl

5.- Formule las reacciones orgánicas que se proponen a continuación. Indique el tipo de reacción que participa en cada caso y nombre los compuestos orgánicos formados en ellas.

2-cloropropano

NaOH

ELIMINACIÓN

Los halogenuros de alquilo sufren una deshidrohalogenación en medio básico de NaOH o KOH

CH3CH CH2 + KCl + H2O CH3 CH CH2 + KOH

Cl H

5.- Formule las reacciones orgánicas que se proponen a continuación. Indique el tipo de reacción que participa en cada caso y nombre los compuestos orgánicos formados en ellas.

Propino 2 H2 (Pt)

ADICIÓN Al igual que los alquenos los alquinos sufren

reacciones de adición. En este caso puesto que se adicionan dos moles de hidrógeno primero dará

propeno y finalmente propano. El Platino actúa de catalizador, acelerando la reacción.

CH3C≡ CH + H2 CH3CH2CH3 CH3CH CH2 + H2

5.- Formule las reacciones orgánicas que se proponen a continuación. Indique el tipo de reacción que participa en cada caso y nombre los compuestos orgánicos formados en ellas.

Propanol

1-buteno + HCl

2-cloropropano

Propino

H2SO4

NaOH

2 H2 (Pt)

Calor

ELIMINACIÓN Los alcoholes se deshidratan, es decir, pierden agua al

calentarlos en medio ácido, en este caso sulfúrico

ADICIÓN Las reacciones más típicas de los alquenos son las de adición. En este caso se une el H a unos de los carbonos del doble enlace y el cloro al otro. Se originan dos productos siendo el mayoritario

aquel en el que se une el H al C que tenía más hidrógenos

ELIMINACIÓN Los halogenuros de alquilo sufren una

deshidrohalogenación em dedio básico de NaOH o KOH

ADICIÓN Al igual que los alquenos los alquinos sufren reacciones de adición. En este caso puesto que se adicionan dos moles de hidrógeno primero dará propeno y finalmente propano. El

Platino actúa de catalizador, acelerando la reacción.

6.- Considere el siguiente compuesto orgánico CH2=CH-CH-CH2-CH2OH CH3 Escriba su nombre sistemático Plantee y formule una posible reacción de eliminación, en donde intervenga este compuesto Plantee y formule una reacción de adición con este compuesto Plantee y formule una reacción de sustitución con este compuesto (No en Asturias)

ELIMINACIÓN

Los alcoholes se deshidratan, es decir, pierden agua al calentarlos

en medio ácido fuerte.

3-metil-4-penten-1-ol

CH2= CH-CH-CH = CH2 CH3

ADICIÓN

Como tiene un doble enlace puede adicionar H2, H2O, HCl, Br2 . Se pueden poner muchos ejemplos

de reacciones de adición.

CH3 –CH2-CH-CH2 CH2OH CH3

9.- Formule y complete estas reacciones indicando a qué tipo pertenece cada una de ellas:

1-CLOROPROPANO CON HIDRÓXIDO DE POTASIO

2-CLORO-2-METILPROPANO CON HIDRÓXIDO DE POTASIO

BENCENO CON BROMO

PROPENO CON HIDRÓGENO

9.- Formule y complete estas reacciones indicando a qué tipo pertenece cada una de ellas:

1-CLOROPROPANO CON HIDRÓXIDO DE POTASIO

Reacción de eliminación de HCl, origina propeno. Ver caso anterior con 2-cloropropeno

2-CLORO-2-METILPROPANO CON HIDRÓXIDO DE POTASIO Reacción de eliminación de HCl, origina metilpropeno

BENCENO CON BROMO No reacciona porque el benceno no da reacciones de adición sólo de sustitución

PROPENO CON HIDRÓGENO Reacción de adición, da propano

9.- Formule y complete estas reacciones indicando a qué tipo pertenece cada una de ellas:

ÁCIDO BUTANOICO CON METANOL

Reacción de condensación (esterificación) butanoato de metilo

+ CH3 O H CH3CH2-CH2 C

O

OH

+ H2O CH3 CH2-CH2 C

O

O CH3

9.- Formule y complete estas reacciones indicando a qué tipo pertenece cada una de ellas:

2-CLORO-2-METILPROPANO CON HIDRÓXIDO DE SODIO

Eliminación de HCl

1-BUTINO CON ÁCIDO BROMHÍDRICO

METIL-2-BUTENO CON ÁCIDO CLORHÍDRICO

CH3 CH3 CH3

| | | CH3–C=CH–CH3 + HBr CH3–CCl–CH2–CH3 + CH3–CH2–CH–CHCl–CH3

(mayor proporción)

9.- Formule y complete estas reacciones indicando a qué tipo pertenece cada una de ellas:

2-CLORO-2-METILPROPANO CON HIDRÓXIDO DE SODIO

Lo mismo que con hidróxido de potasio

ÁCIDO BUTANOICO CON METANOL

1-BUTINO CON ÁCIDO BROMHÍDRICO

METIL-2-BUTENO CON ÁCIDO CLORHÍDRICO

+ CH3 O H CH3…. C

O

OH

+ H2O CH3…. C

O

O CH3

CLOROETANO CON HIDRÓXIDO DE POTASIO

2-PROPANOL CON ÁCIDO SULFÚRICO Y CALOR Eliminación: deshidratación

2-BUTANOL CON ÁCIDO SULFÚRICO Y CALOR Eliminación: deshidratación

BENCENO CON 1-CLOROPROPANO EN PRESENCIA DE ALCL3 Reacción de sustitución

H

+ R X

R

+ HX AlCl3

ÁCIDO METANÓICO Y ETANOL

+ CH3 CH2 O H H C

O

OH

+ H2O H C

O

O CH2-CH3

Metanoato de etilo

El metanoato de etilo es isómero de función del ácido propanoico CH3 -CH2 -COOH

1-PROPANOL CON PERMANGANATO DE POTASIO

RCH2OH oxidación

RCHO oxidación

RCOOH KMnO4 KMnO4

CH3-CH2CH2OH oxidación

CH3-CH2CHO oxidación

CH3-CH2 COOH

propanal Ácido propanoico

ÁCIDO ACÉTICO CON AMONIACO CONDENSACIÓN

+ H N H

H

CH3 C

O

OH

CH3 C

O

N H

H

+ H2O

+ CH3 CH2 N H

H

CH3 C

O

OH

CH3 C

O

N CH2 CH3

H

+ H2O

Acetamida o etanoamida

N-etiletanoamida