EDULCORANTES

Edulcorantes são substâncias, diferentes do açúcar, com a capacidade de adoçar

alimentos.

Eles podem ser usados em substituição total ou parcial ao açúcar.

Os edulcorantes tem poder adoçante muito superior ao da sacarose.

CLASSIFICAÇÃO DOS EDULCORANTES

NATURAIS ARTIFICIAIS OU SINTÉTICOS

Frutose

Esteviosídeo

Sorbitol

Manitol

Xilitol

Aspartame

Ciclamato

Sacarina

Sucralose

Acessulfame-K

350Sacarina200Aspartame140Acessulfame K30Ciclamato de Sódio0,33Lactose0,43Maltose0,45Manose0,50Galactose1,52Frutose0,76Glicose1,00Sacarose

Doçura Relativa

A doçura dos açúcares e de alguns adoçantes sintéticos comparados com a sacarose

IDENTIFICAÇÃO DAS SUBSTÂNCIAS DOCES

Aspecto molecular responsável pela sensação de doçura.

Identificar uma estrutura elementar comum.

Preparar derivados de substâncias doces onde grupos importantes possam ser agrupados ou

modificados.

Shallenberger: 1967

“Mecanismo do Aroma”

Uma qualidade perceptível para sentir o aroma.

CA

C

B

H

HH

XH

Y

0,3 nm

δ-

δ- δ-

δ- δ+

δ+

Molécula

ReceptoraMolécula

Doce

SISTEMA AH, B

A e B representam átomos eletronegativos (O).

AH capacidade de ligar-se com hidrogênio.

O

H OH

HOH

HH

H

HO

CH2OHOH

γ

β-D-frutose

O

H

H H

OHHOHO

H H

OH

CH2OHγ

β-D-glicose

Sítio γγ: região não polar dentro da molécula, completando um triângulo com os grupos AH, B.

γγ

A-HB

0,53 nm

0,3 nm

0,31 nm

Sítio da ligação na proteína receptora inclui uma região lipofílica que tem afinidade com o sítio γ.

O

H OH

HOH

HH

H

HO

CH2OHOH

γ

β-D-frutose

O

H

H H

OHHOHO

H H

OH

CH2OHγ

β-D-glicose

Sacarose

O

H

H

HHOHO

OH

C

H H

O

H2OHγ

O H

CH2OHH O

OH H

CH2OH

H

H

H

HH

H

HH

H

HH

HN S O-Na+

O

Oγ

H

Ciclamato de Sódio

N-

SOH3C

O

OO

K+

γ

Acessulfame K

SNH

O

O O

γ

Sacarina

CH2 CH COOCH3

NH

C O

CHNH3+

CH2

COO-

γ

Aspartame

O

OH

H H

OHHOH

H H

OH

CH2OH

D-galactose

Hidroxila axial do C-4 é capaz de formar uma ligação intramolecular de hidrogênio com o

oxigênio do anel.

Por isso a D-galactose é menos doce do que a D-glicose.

Forma furanose: falta de doçura.

O H

CH2OHH HO

OH H

CH2OH

H

β-D-Frutose

Facilidade com que a ligação do hidrogênio pode ser formada através do anel: C-2 e C-6.

Dissacarídeo trealose: não é duas vez mais doce que a D-glicose.

Embora um açúcar possa ter mais de uma unidade do “mecanismo do aroma”, apenas uma de cada vez se liga verdadeiramente ao receptor.

Polímeros de glicose de alto peso molecular: quase não apresentam sabor (amido).

EDULCORANTES NATURAIS

O

H OH

HOH

HH

H

HO

CH2OHOH

Frutose

Hidrólise da sacarose seguida pela separação do hidrolisado por cromatografia.

CH2CH3

glicose-1-β-OOC CH3

1-α-glicose-2,1-α-glicose

Esteviosídeo

EDULCORANTES NATURAIS

Glicosídeo triterpênico que se extrai da Steviarebaudina.

CH2OH

OHH

HHO

OHH

OHH

CH2OHSorbitol

EDULCORANTES NATURAIS

É obtido industrialmente mediante a redução com hidrogênio da sua aldose correspondente.

CHO

OHH

HO

OHH

OHH

CH2OH

H

D-glicose

CH2OH

HHO

HHO

OHH

OHH

CH2OHManitol

EDULCORANTES NATURAIS

É obtido industrialmente mediante a redução com hidrogênio da sua aldose correspondente.

CHO

HHO

HO

OHH

OHH

CH2OH

H

D-manose

CH2OH

OHH

HHO

OHH

CH2OH

Xilitol

EDULCORANTES NATURAIS

É obtido industrialmente mediante a redução com hidrogênio da sua aldose correspondente.

D-xilose

H

HHO

OHH

CH2OH

OH

CHO

EDULCORANTES SINTÉTICOS

1873: notificação da doçura da sacarina e realização da sua síntese.

Virada do século XX: 200 toneladas por ano.

Guerras Mundiais: fez com que a sacarina fosse amplamente difundida e utilizada em

produtos domésticos e comerciais.

SacarinaS

NH

O

O O

EDULCORANTES SINTÉTICOS

Vantagens: estabilidade nas etapas de processamento e amplamente aceita pelos toxilogistas.

Desvantagens: sabor metálico.

Acessulfame-K

EDULCORANTES SINTÉTICOS

N-

SOH3C

O

OO

K+

Alguns aspectos estruturais similares ao da sacarina, porém sem o sabor metálico.

Ciclamato

H

H

HH

H

HH

H

HH

HN S O-Na+

O

OH

EDULCORANTES SINTÉTICOS

1969: foi reprovado em um teste simples de carcinogenicidade e não é permitidos nos Estados

Unidos e na Grã-Bretanha.

Os resultados do teste 1969 não foram reproduzidos.

Sucralose

O

CH2OH

ClOH

OH

O

OCH2

Cl

OH

O CH2ClH

EDULCORANTES SINTÉTICOS

Derivado clorado da sacarose.

Poder edulcorante 500 vezes maior que o da sacarose.

EDULCORANTES SINTÉTICOS

Aspartame

CH2 CH COOCH3

NH

C O

CHNH3+

CH2

COO-

Sabor doce descoberto por acaso.

Sabor semelhante ao da sacarose.

Instabilidade fora da faixa de pH de 3 a 6, especialmente em temperaturas de 70 oC.

Hidrólise simples: ácido aspártico, fenilalanina e metanol.