Disciplina: SQM0485

Prof. Dr. Andrei Leitão

Ácidos carboxílicos e derivados, Sulfidrilas, Fosfatos Orgânicos e

grupos Aromáticos e Heteroaromáticos

Ácidos carboxílicos e derivados

Propriedades & reatividade

4

Reatividade Derivado

Grupo

abandonador Basicidade

Mais reativo

Menos reativo

Cloreto

Ácido

Anidrido

Éster

Amida

Carboxilato

Menor

Maior

Interconversão de derivados

5

anidrido

cloreto de

acila

éster

amida

carboxilato

Nomenclatura dos derivados

6

Cloreto de pentanoíla Anidrido pentanoico

Pentanonitrila

Pentanoato de metila Pentanamida

Haletos de acila (haletos de ácido)

7

cloreto de o-metoxibenzoila (E)cloreto de 2-octenoila

cloreto de (p-metoxifenil)acetila

Anidridos

8

Anidrido butanoico Anidrido acético benzoico

Ácido succínico Anidrido succínico

Diidrofuran-2,5-diona Ácido butanodioico

Ésteres

9

Benzoato de propila (Z)2-butenoato de ciclopentila

Ciclohexanocarboxilato de isobutila Fenilacetato de etila

Ésteres (2)

10

acetato de isopentila

usado como sabor

artificial de banana

pentanoato de isopentila

usado como sabor

artificial de maçã

Lipids

11

Ácidos graxos

12

Ácidos graxos (1)

13

Ácidos graxos

14

Glycerol and triacylglycerol

15

Ceras

16

Amidas

17

m-methylbenzamida 2-etil-3-metilpentanamida α-etil-β-metilvaleramida

N,N-dimetilciclopentanocarboxamida N-benzilformamida

Lactonas

18

ácido δ-hidroxivalérico δ-valerolatona

Ácido γ-hidroxienâtico γ-enantolactona

Ácidos dicarboxílicos

19

ácido etanodioico ácido butanodioico ácido hexanodioico

Nitrilas

20

Pentanonitrila Propenonitrila Benzonitrila

Estruturas químicas

21

Ácidos carboxílicos

Teste de solubilidade em água

22

ácido benzoico

(insolúvel em água)

benzoato de sódio

(solúvel em água)

Pode ser feito para diferenciar ácidos de fenóis insolúveis

Teste de solubilidade em água (2)

23

fenol

(insolúvel em água)

fenolato sódio

(solúvel em água)

Pode ser feito para diferenciar ácidos de fenóis insolúveis

Influência dos substituintes no pKa

24

Amino acids

25

Stereoisomery

26

Nonpolar & aromatic amino acids

27

Properties

28

Polar & charged amino acids

29

Properties

30

Zwitterions

31

Amphoters

Titration curve

32

Titration curves

33

Effect of the chemical environment

34

Peptides

35

Condensation reaction

Pentapeptide

Peptides

36

Proteins

37

3D structure of proteins

38

3D structure of proteins

39

3D structure

of proteins

40

Sulfidrila e fosfato orgânico

41

Sulfidrila

42

Presente em cisteína como grupo reativo em cisteíno proteases

Fosfolipídeos e membrana celular

43

Fosfolipídeos e membrana celular (2)

44

Fats everywhere...

45

Fat stores inside the cell

Get a detergent and check its

chemical composition...

Estruturação do DNA e RNA

46

Bases

nitrogenadas

Açúcar

Fosfato

K+

H2O

Nucleoside phosphates

47

Nucleoside phosphates

48

Compostos aromáticos e heteroaromáticos

Aromático vs. insaturado

50

Estabilidade maior dos compostos aromáticos

Planaridade do anel e conjugação das insaturações

A aromaticidade e a regra de Hückel

Compostos aromáticos

51

Compostos aromáticos

52

Benzeno

Piridina Pirrol

Reatividade & aromaticidade

53

Ciclopropeno cátion ânion

Reatividade & aromaticidade

54

Ciclopentadieno

etano

Base conjugada

Base conjugada

Reatividade & aromaticidade

55

7-bromociclohepta-1,3,5-trieno íon tropílio

Compostos aromáticos policíclicos

e heteroaromáticos

56

naftaleno fenantreno criseno

piridina pirrol furano tiofeno

Compostos aromáticos policíclicos

e heteroaromáticos

57

piridina

Orbital p que interage no

sistema aromático

Orbital sp2 fora do sistema

aromático

pirrol furano

Outros compostos heteroaromáticos

58

quinolina indol imidazol purina pirimidina

Bases nitrogenadas

Compostos antiaromáticos

59

Compostos antiaromáticos são menos estáveis dos que os

não aromáticos e os aromáticos

São planos, com duplas ligações alternadas e número de

elétrons π = 4n

Ciclobutadieno e o cátion ciclopentadienila são muito instáveis

Aromático vs. antiaromático

60

Nomenclatura

61

Aromáticos monossubstituídos

bromobenzeno clorobenzeno nitrobenzeno etilbenzeno

tolueno fenol anilina ácido benzenossulfônico

metilbenzeno

Nomenclatura

62

metoxibenzeno fenileteno benzaldeído ácido benzoico benzonitrila

anisol estireno aldeido benzoico

isopropilbenzeno 2-fenilbutano 2-metil-2-fenilpropano

cumeno sec-butilbenzeno tert-butilbenzeno

Aromáticos monossubstituídos

Nomenclatura (2)

63

grupo fenila grupo benzila

clorometilbenzeno éter fenílico éter benzílico

cloreto de benzila

Reatividade

64

Redução do benzeno

65

Acidez do fenol e do ácido benzoico

66

Exemplos de heteroaromáticos

67

Exemplos de grupos funcionais

68 Hadjuk, P.J.; Greer, J. Nature Rev. Drug Discov. 2007, 6, 211

Exemplos de grupos funcionais (2)

69 Hadjuk, P.J.; Greer, J. Nature Rev. Drug Discov. 2007, 6, 211

Propriedade físico-química

70

Deoxyribonucleotides

71

Ribonucleotides

72

DNA

73