De Tai Ve Dong Phan Thach 2013 9276

8/19/2019 De Tai Ve Dong Phan Thach 2013 9276

1/31

SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM

HỆ THỐNG PHƯƠNG PHÁP VIẾT

ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO HÓA HỌCHỮU CƠ TRONG CHƯƠNG TR ÌNH

PHỔ THÔNG


2/31

MỤC LỤC

MỤC LỤC ............................................................................................................. 1

A – LÍ DO CHỌN ĐỀ TÀI ................................................................................... 2

B – NỘI DUNG ĐỀ TÀI ....................................................................................... 4I. THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC ...................................................................... 4

II. ĐỒNG PHÂN VÀ NGUYÊN TẮC VIẾT ĐỒNG PHÂN ............................... 4

II.1. Khái niệm ....................................................................................................... 4

II.2. Các loại đồng phân cấu tạo ........................................................................... 4

II.3. Nguyên tắc tổng quát khi viết đồng phân cấu tạo ........................................ 4

II.4. Phương pháp xác định số đồng phân của một gốc hiđrocacbon hóa

trị I ......................................................................................................................... 10

III. ÁP DỤNG NGUYÊN TẮC VIẾT ĐỒNG PHÂN TỔNG QUÁT VÀO

VIỆC VIẾT ĐỒNG PHÂN CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ CỤ THỂ

TRONG CHƯƠNG TR ÌNH HÓA HỌC PHỔ THÔNG ..................................... 11

III.1. Nguyên tắc viết đồng phân ankan ............................................................... 12

III.2. Nguyên tắc viết đồng phân anken, ankin .................................................... 12

III.3. Nguyên tắc viết đồng phân ancol, andehit và axit cacboxylic .................... 13

III.4. Nguyên tắc viết đồng phân ete và xeton ...................................................... 15

III.5. Nguyên tắc viết đồng phân amin ................................................................. 17

III.6. Nguyên tắc viết đồng phân este ................................................................... 18

III.7. Nguyên tắc viết đồng phân một số hợp chất có vòng benzen .......................... 19

III.8. Nguyên tắc viết đồng phân loại nhóm chức .................................................... 22

IV. MỘT SỐ CÔNG THỨC TÍNH NHANH TỔNG SỐ ĐỒNG PHÂN ............ 26

C – KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ ........................................................................ 29


3/31

A – LÍ DO CHỌN ĐỀ TÀI

Hóa học là môn khoa học thực nghiệm, nên trong quá trình học tập

thường đi k èm với các thí nghiệm và hiện tượng. Ngoài ra sử dụng toán trong

hóa học ngày càng được chú trọng nhiều hơn phù hợp với sự đổi mới của

giáo dục nhất là trong hình thức thi trắc nghiệm như hiện nay.

Tuy nhiên trong quá trình học tập ngoài việc tiếp thu kiến thức và

phương pháp của thầy giáo thì đòi hỏi người học phải biết tổng hợp kiến

thức, suy luận và vận dụng một cách linh hoạt vào trong mỗi bài học, trong

đó có viết đồng phân của hợp chất hữu cơ.

Từ thực tế giảng dạy ở trường THPT Trị An tôi nhận thấy rằng đa phần

học sinh viết đồng phân cấu tạo của các hợp chất hữu cơ không tốt, thường

thừa hoặc thiếu trong khi đối với yêu cầu thi trắc nghiệm hiện nay đòi hỏi học

sinh phải viết được không những đúng mà phải đủ số đồng phân. Mặt khác,

sự phân bố thời gian của Bộ Giáo Dục và Đào Tạo trong các tiết dạy các hợp

chất hóa học hữu cơ có đồng phân thường ít thời gian vì ng ĩ rằng ở những bài

trước các em đã viết rồi nên bài sau tương tự. Tuy nhiên, thực tế khác như

vậy, tác giả nhận thấy học sinh vẫn gặp nhiều khó khăn, nguyên nhân là do

các em không hệ thống được sự giống nhau trong nguyên tắc viết đồng phân

của các hợp chất hữu cơ nên giáo viên thường mất nhiều thời gian d ành cho

phần viết đồng phân nên thường thiếu thời gian. Ngược lại, nếu không dànhnhiều thời gian cho học sinh viết đồng phân thì các em lại không làm được.

Chính từ thực trạng đó, tôi xin tr ình bày sáng kiến kinh nghiệm : “Hệ

thống phương pháp viết đồng phân cấu tạo hóa học hữu cơ trong chương

trình phổ thông” để giúp học sinh hệ thống được nguyên tắc viết đồng phân

của các hợp chất khác nhau thực chất cũng có cùng nguyên tắc, giống như

một “sợi dây liên lạc” từ bài này sang bài khác giúp cho học sinh cảm thấy

viết đồng phân là một mảng lí thuyết không khó và có nhiều hứng thú, từ đó

nâng cao được chất lượng giảng dạy môn Hóa Học ở trường THPT. Nội dung của đề tài lần trước do hạn chế về thời gian, tác giả chỉ đề

cập đến phần viết đồng phân của các hợp chất hữu cơ mạch hở. Trong đề tài

này tác giả sẽ tiếp tục mở rộng thêm ở phần viết đồng phân của một số các

hợp chất hữu cơ mạch vòng phổ biến trong chương tr ình phổ thông (các hợ p

chất có vòng thơm, tác giả không tr ình bày đồng phân xicloankan vì đã được


4/31

giảm tải trong chương tr ình phổ thông). Đây là một mảng viết đồng phân

thường gặp trong các đề kiểm tra cũng trong các đề thi đại học, cao đẳng mà

học sinh thường gặp nhiều khó khăn để viết đủ số đồng phân. Đề tài cũng

được tác giả thực nghiệm và đạt được hiệu quả tích cực trong quá tr ình giảng

dạy ở trường THPT Trị An. Tác giả xin tr ình bày các mục đã mở rộng (so với đề tài trước) để

người đọc tiện theo dõi:

+ Mục II.3 – Bước 1 – thí dụ : 5, 6, 7.

+ Mục III.7

+ Mục III.8

Ngoài ra, trong các phần khác của đề tài này đã được tác giả bổ sung

chi tiết hơn, đầy đủ hơn.

Trong đề tài, để đơn giản khi tr ình bày các công thức cấu tạo, tác giảchỉ viết ở dạng mạch cacbon, không điền hiđro.


5/31

B – NỘI DUNG ĐỀ TÀI

I. THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC

I.1. Trong phân tử hợ p chất hữu cơ, các nguyên tử liên k ết với nhau

theo đúng hóa trị và theo một thứ tự nhất định. Thứ tự liên k ết đó được gọi là

cấu tạo hóa học . Sự thay đổi thứ tự liên k ết đó, tức là thay đổi cấu tạo hóahọc, sẽ tạo ra chất mới.

I.2. Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hóa trị 4. Nguyên tử

cacbon không những có thể liên k ết với nguyên tử của các nguyên tố

khác mà còn liên k ết với nhau thành mạch cacbon.

I.3. Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử ( bản

chất, số lượng các nguyên tử ) và cấu tạo hóa học ( thứ tự liên k ết các nguyên

tử).

II. ĐỒNG PHÂN VÀ NGUYÊN TẮC VIẾT ĐỒNG PHÂN II.1. Khái niệm

Đồng phân là những hợp chất hữu cơ khác nhau nhưng có cùng công

thức phân tử.

Như vậy, theo nội dung thứ nhất (mục B.I.1) của thuyết cấu tạo hóa

học, nguyên nhân xuất hiện đồng phân cấu tạo trong hóa học hữu cơ là do sự

thay đổi về trật tự liên k ết của các nguyên tử trong phân tử.

II.2. Các loại đồng phân cấu tạo

a) Đồng phân mạch cacbon

b) Đồng phân vị trí liên k ết bội

c) Đồng phân vị trí nhóm chức

d) Đồng phân loại nhóm chức

II.3. Nguyên tắc tổng quát khi viết đồng phân cấu tạo

Bước 1: Viết các dạng mạch cacbon có thể có

Các dạng mạch cacbon ở đây có thể là mạch hở hoặc mạch vòng (tùy

thuộc vào cấu tạo của các hợp chất có thể có). Khi giảng dạy, giáo vi ên cần phải l àm cho học sinh nắm r õ được ở phần n ày, vì đây là phần quan trọng

nhất, cho dù viết đồng phân của loại hợp chất hữu cơ nào (trừ đồng phân este

nguyên tắc có thay đổi chút ít) còn thường thì các loại khác đều tương tự

nhau nên nếu làm chắc ở một phần thì những phần khác tương tự, nhưng làm

sai thì học sinh vẫn cứ sai hoài và khó khắc phục. Bên cạnh đó, ở mỗi mạch


6/31

cabon cần r èn luyện cho học sinh k ĩ năng xác định yếu tố đối xứng để nhìn ra

được những C nào giống nhau (nếu có nhiều C giống nhau thì chỉ những C

giống nhau đó chỉ tính là 1 trường hợp)

Thí d ụ 1: Hợp chất hữu cơ có 3C

Hợp chất có 3C có 1 mạch cacbon (mạch hở): C1 – C2 – C3 Phải chỉ r õ cho học sinh C1 và C3 giống nhau nên mạch 3C “coi như”

chỉ còn 2C

Thí d ụ 2 : Hợp chất hữu cơ có 4C

Hợp chất có 4C có 2 mạch cacbon (mạch hở)

: C1 và C4 giống nhau, C2 và C3 giống nhau

4C ‘coi như’ 2C

: C1, C3 và C4 giống nhau


Thí dụ 3 : Hợp chất hữu cơ có 5C

Hợp chất có 5C có 3 mạch cacbon (mạch hở)



: C1 và C5 giống nhau


: C1, C3, C4 và C5 giống nhau

5C ‘coi như’ 2C (trong đó C2 đủ hóa trị)

Thí dụ 4 : Hợp chất hữu cơ có 6C Hợp chất có 6C có 5 mạch cacbon (mạch hở)

C1 và C6; C2 và C5 ; C3 và C4 giống nhau


C1 C2 C3

C4

C1 C2 C3 C4

C1 C2 C3 C4 C5

C1 C2 C3 C4

C5

C1 C2 C3

C4

C5

C1 C2 C3 C4 C5 C6

C1 C2 C3 C4

C6

C5


7/31

C1 và C6 giống nhau


C1 và C5 ; C2 và C4 giống nhau


C1, C4, C5 và C6 ; C2 và C3 giống nhau


C1, C3, C4, C5 giống nhau

Các hợp chất từ 7C trở lên nguyên tắc làm cũng tương tự. Tuy nhiên

trong chương tr ình THPT không bao giờ yêu cầu học sinh viết đồng phân của

các hợp chất hữu cơ dạng mạch hở từ 7C trở lên nên tôi không trình bày

trong đề tài này.

Thí dụ 5 : hợp chất có vòng benzen có 7C

Vì vòng benzen có 6C nên chỉ còn dư ra 1C, 6C trên vòng benzen đều giống

nhau nên 1C còn lại chỉ còn 1 vị trí gắn nên chỉ có 1 mạch cacbon

Do có tr ục đối xứng (đường nét đứt) nên C2 giống C6 ; C3 giống C5 5C

trong vòng (tr ừ C1 đã đủ hóa trị) ‘coi như’ 3C

Thí dụ 6 : hợp chất vòng benzen có 8Cvì vòng benzen có 6C nên còn dư r a 2C

+ TH1 : 2C là một nhánh

Do cũng có trục đối xứng như trường hợp 7C nên

trong

C1 C2 C3 C4 C5

C6

C1 C2 C3 C4

C6C5

C1 C2 C3

C4

C5

C

2

3

4

5

6

1

C

2

3

4

5

6

1

C


8/31

vòng cũng còn 3 vị trí khác nhau

+ TH2 : 2C là 2 nhánh : khi gắn một nhánh vào vòng thì trong vòng còn 3 vị

trí khác nhau có 3 mạch cacbon (vòng benzen có 2 nhóm thế sẽ có 3 đồng

phân mạch cacbon)

(I) (II) )III)

* Mạch (I) : C3 và C6, C4 va C5 giống nhau

* Mạch (II) : C4 và C6 giống nhau

* Mạch (III) : do có tới 2 trục đối xứng nên C2, C3, C5, C6 giống nhau

Thí dụ 7 : Hợp chất vòng benzen có 9C+ TH1 : 3C là một nhánh (3C có 2 nhánh là propyl và isopropyl) có 2

mạch C

(I) (II)

C2 và C6 ; C3 và C5 giống nhau ở 2 mạch

+ TH2 : 3C là hai nhánh (một nhánh 1C và 1 nhánh 2C) : có 3 mạch C

(III) (IV) (V)

Mạch (III) : không có trục đối xứng nên C3, C4, C5, C6 khác nhauMạch (IV) : không có trục đối xứng nên C2, C4, C5, C6 khác nhau

Mạch (V) : có trục đối xứng nên C2 và C6 ; C3 và C5 giống nhau

+ TH3 : 3C là ba nhánh (mỗi nhánh 1C) có 3 mạch C

C

C

C

C

C

C

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

6

C C

C

C

C

C

C

C

C1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

6

12

3

4

5

6

C CC C C C

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

6

C CC C

C

C

C C

C

1

3

2

4

5

6

1

2

34

5

6

1

2

3

4

5

6


9/31

(I) (II) (III)

* Mạch (I) : C1 và C3 ; C4 và C6 giống nhau

* Mạch (II) : do có 2 trục đối xứng nên C1, C3 và C5 ; C2, C4 và C6

giống nhau * Mạch (III) : do không có tr ục đối xứng nên các vị trí trong vòng đều

khác nhau

Bước 2 : Ứng với mỗi dạng mạch cacbon, di chuyển liên k ết bội

(nếu có) đến các vị trí khác nhau ta thu được đồng phân vị trí li ên k ết

bội

Chú ý : N ếu C giống nhau thì liên kết cũng giố ng nhau

Thí d ụ 1 : Hợp chất 3C có 1 liên k ết C-C : có 1 mạch cacbon

C1 – C2 – C3 ; vì C1 và C3 giống nhauỞ bước này, phải nhận định được mạch cacbon trong cấu tạo có liên

k ết hay không (dựa vào độ bất bão hòa). Tuy nhiên nên nhớ độ bất bão

hòa khi tính ra số của toàn phân tử (bao gồm liên k ết C-C và liên k ết

trong nhóm chức). Ta chỉ quan tâm đến C-C mà thôi

Công thức xác định độ bất bão hòa của hợp chất hữu cơ x y z t vC H O N X (

X là các halogen x,y,z,t,v nguyên dương).

2 2 ( )

2

n y v t a

( a là độ bất bão hòa)

Thí d ụ 2 : Hợp chất (X) có CTPT C4H10

2.4 2 100

2a

hợp chất no, mạch hở, không có liên k ết

không có đồng phân vị trí liên k ết bội

Thí d ụ 3 : Hợp chất (X) mạch hở có CTPT C3H6

2.3 2 61

2a

có 1 liên k ết ∏

3C có 1 mạch cacbon : . Vì C1 và C3 giống nhau nên

liên k ết (1) giống liên k ết (2) chỉ còn 1 vị trí đặt liên k ết không có đồng

phân vị trí liên k ết bội

Thí dụ 2 : Hợp chất (X) mạch hở có CTPT C4H8

C1 C2 C3(1) (2)


10/31

2.4 2 81

2a

Hợp chất hữu cơ này có 4C có 2 mạch cacbon (mạch hở)

C1 và C4 giống nhau, C2 và C3 giống nhau 3 liên

k ết

coi như còn 2 liên k ết còn 2 vị trí đặt liên k ết

C1, C3 và C4 giống nhau 3 liên k ết coi như còn 1 liênk ết còn 1 vị trí đặt liên k ết

Bước 3 : Ứng với mỗi dạng mạch cacbon, di chuyển nhóm chức

(nếu có) đến các nguyên tử cacbon khác nhau ta thu được đồng phân vịtrí nhóm chức.

Bước này có 2 trường hợp :

Trường hợp 1 : Nếu nhóm chức đặt vào nguyên tử C (thí dụ : nhóm –

OH,

nhóm – CHO, nhóm – COOH, …) thì mỗi C khác nhau tương ứng với một vị

trí gắn nhóm chức

Thí d ụ :

Mạch có 2 vị trí gắn nhóm chức vì C1 giống C4, C2 giống

C3

Mạch có 2 vị trí gắn nhóm chức vì C1, C3 và C4 giống nhau

C1 C2 C3

C4

C1 C2 C3 C4

C C C CC C C C

C C C

C

C1 C2 C3 C4

C 1 C2 C3

C4


11/31

Trường hợp 2 : Nếu nhóm chức không đặt vào C mà coi như ‘chèn

vào’ liên k ết C – C thì qui tắc xét giống như xét đặt liên k ết vào liên k ết C

– C

Thí d ụ : Viết đồng phân ete ứng với mạch C –C – C – C ta coi như –O

– chèn vào liên k ết C – C mạch có 3 liên k ết nhưng “coi như” có 2 liên kết có 2 vị trí để chèn mạch này có 2 đồng phân

C –C – C – C 2 đồng phân : C – C – O – C – C và C – C – C – O – C

Bước 4 : Viết đồng phân loại nhóm chức (Thực tế loại đồng

phân này chính là tổng hợp các loại đồng phân cấu tạo của các loại hợpchất hữu cơ có các nhóm chức khác nhau)

Thí d ụ : hợp chất hữu cơ có CTTQ : CnH2n +2O có thể là ancol và ete.

Như vậy số lượng các đồng phân chính là tổng hợp số đồng phân ancol và

đồng phân ete.

II.4 . Phương pháp xác định số đồng phân của một gốc hiđrocacbon hóa

trị I

II.4.1. Khái niệm :

Gốc hiđrocacbon : Khi lấy đi 1 hay nhiều hiđro từ phân tử hiđrocacbon

tương ứng ta thu được gốc hiđrocacbon

Hóa tr ị của gốc hiđrocacbon : được tính bằng số hiđro mất đi từ phân

tử hiđrocacbon tương ứng

Như vậy, gốc hiđrocacbon hóa trị I là phần tử còn lại khi lấy đi 1

nguyên tử hiđro từ phân tử hiđrocacbon tương ứng

II.4.2. Phương pháp xác định

Bước 1 : Viết các dạng mạch cacbon có thể có Bước 2 : Ứng với mỗi dạng mạch cacbon, xác định số nguyên tử

cacbon khác nhau trong mạch, lấy đi 1 nguyên tử hiđro ở mỗi nguyên tử

cacbon khác nhau ta thu được gốc hiđrocacbon (như vậy, có bao nhiêu

nguyên tử cacbon khác nhau sẽ có bấy nhiêu gốc hiđrocacbon)

Thí d ụ : Xác định số đồng phân gốc hiđrocacbon của các gốc sau :

O


12/31

C3H7- : gốc no, hở

3C có 1 mạch cacbon : C – C – C ; mạch này ‘coi như’ có 2 C khác nhau

có 2 gốc : C – C – C – và

C4H9 - : gốc no, hở 4C có 2 mạch cacbon, mỗi mạch có 2 C khác nhau (đã trình bày ở phần tr ên)

gốc C4H9- có 4 đồng phân

C5H11- : gốc no, hở

5C có 3 mạch cacbon


5C ‘coi như’ 3C có 3 gốc

: C1 và C5 giống nhau

5C ‘coi như’ 4C có 4 gốc

: C1, C3, C4 và C5 giống nhau

5C ‘coi như’ 2C (trong đó C2 đủ hóa trị)

có 1 gốc

gốc C5H11 – có 8 đồng phân gốc hiđrocacbon

Trên đây là những thí dụ về cách xác định số đồng phân gốc của gốc

hiđrocacbon no, dưới đây tôi xin tr ình bày về phương pháp xác định số đồng

phân gốc của gốc hiđrocacbon không no

C3H5 – : gốc mạch hở, 1

Bước 1 : Viết mạch cacbon - 3C có một mạch : C – C – C

Bước 2 : Di chuyển liên k ết đến các liên k ết khác nhau3C có 2 liên k ết C – C giống nhau có 1 vị trí đặt liên k ết : C=C – C

Bước 3 : Xác định số C khác nhau trong mạch (ở bước 2) rồi tách 1H

đồng phân gốc hiđrocacbon

Mạch 3C : C=C – C cả 3 C đều khác nhau C3H5- có 3 đồng phân gốc

hiđrocacbon

C C C

C1 C2 C3 C4 C5

C1

C2

C3

C4

C5

C1 C2 C3

C4

C5


13/31

III – ÁP DỤNG NGUYÊN TẮC VIẾT ĐỒNG PHÂN TỔNG QUÁTVÀO VIỆC VIẾT ĐỒNG PHÂN CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ CỤ

THỂ TRONG CHƯƠNG TR ÌNH HÓA HỌC PHỔ THÔNG

Khi áp dụng nguyên tắc viết đồng phân cấu tạo một hợp chất hữu cơ

bất k ì nào trong chương tr ình phổ thông đều tuân thủ 4 bước như trong

nguyên tắc viết đồng phân tổng quát (Mục II.3) (trừ đồng phân của este và

amin tác giả sẽ tr ình bày cụ thể ở mục viết đồng phân este và amin). Ngoài ra

khi viết cần hiểu được cấu tạo của mỗi loại nhóm chức trong hợp chất hữu cơ

đó (thí dụ : khi viết đồng phân xeton lưu ý nhóm –CO – không thể nằm đầumạch được vì khi đó sẽ chuyển về andehit)

Tr ừ những bài tập mang tính tổng quát (không cho biết thuộc loại

nhóm chức nào) thì mới sử dụng đến bước 4 (viết đồng phân loại nhóm chức)

còn thông thường nếu cho biết hợp chất hữu cơ cần viết thuộc loại hợp chất

nào thì chỉ còn từ bước 1 đến bước 3.

Trong đề tài này, để đơn giản khi khai triển công thức cấu tạo của

các đồng phân, tác giả chỉ viết mạch cacbon, không điền các nguyên tử

hiđro

III.1. Nguyên tắc viết đồng phân ankan : CnH2n + 2 (α =0)

Lập luận :

α =0 không có liên k ết bội bỏ qua bước 2

Không có nhóm chức không có đồng phân vị trí nhóm chức bỏ

qua bước 3

K ết luận : Viết đồng phân ankan chỉ có bước 1 (từ 4 C trở lên)

Thí dụ : C3H8 : có 1 mạch C có 1 CTCT chưa có đồng phân

C4H10 : có 2 mạch C có 2 đồng phân



(các mạch cacbon có thể có từ C 3 đến C 6 tác giả đ ã trình bày ở mục II.3)

C C CC C C C C C


14/31

III.2. Nguyên tắc viết đồng phân anken, ankin

Vì anken và ankin nguyên tắc xét giống nhau (thay liên k ết đôi bằng liên

k ết 3) nên ở đây tác giả chỉ tr ình bày nguyên tắc viết đồng phân anken

Lập luận : anken : CnH2n (α =1) mạch hở, có 1 liên k ết

Anken không có nhóm chức bỏ qua bước 3 anken có đồng phânvị trí liên k ết bội và có thể có đồng phân mạch cacbon (từ 4C tr ở lên),

K ết luận : Viết đồng phân anken gồm bước 1 (nếu 4C trở lên) và bước

2

Thí d ụ :

C3H6 và C4H8 (đã trình bày ở mục III.3 (bước 3)

C5H10Bước 1 : (mạch 1)

(mạch 2) (mạch 3)

Mạch 1 : có 2 vị trí đặt liên k ết có 2 đồng phân

(1) ; (2)

Mạch 2 : có 3 vị trí đặt liên k ết có 3 đồng phân

(3) ; (4) ; (5)

Mạch 3 : do C2 đã đủ hóa trị nên không đặt được liên k ết

C5H10 có 5 đồng phân anken

III.3. Nguyên tắc viết đồng phân ancol, anđehit và axit cacboxylic

Lập luận:

Vì ancol, andehit và axit có cấu tạo giống nhau, đều gồm gốchiđrocacbon và nhóm chức nên nguyên tắc viết đồng phân giống nhau

Nếu hợp chất no thì chỉ có bước 1 và bước 3, còn nếu không no thì

bao gồm cả bước 2.

Thí d ụ 1: Viết đồng phân ancol có CTPT C5H11OH (α =0) không có

bước 2

C1 C2 C3 C4 C5

C1 C2 C3 C4

C5

C1 C2 C3

C4

C5

C C C C C C C C C C

C C C C

C

C C C C

C

C C C C

C


15/31

Bước 1: 5C có 3 mạch

Bước 3 : (mạch 1)


Mạch 1 : có 3C khác nhau có 3 vị trí gắn nhóm – OH có 3 đồng phân

(1) ; (2)

(3)

Mạch 2 : có 4C khác nhau có 4 vị trí gắn nhóm – OH có 4 đồng phân

(4) ; (5)

(6) ; (7)

Mạch 3 : có 2C khác nhau, trong đó C2 đủ hóa trị nên chỉ còn 1 vị trí gắn

nhóm

–OH có 1 đồng phân

(8)

C5H11OH có 8 đồng phân ancol

Cách khác : tách C5H11OH thành 2 phần : phần gốc (C5H11-) và phầnchức (-OH). Ở mục II.4 ta đã xét gốc C5H11- có 8 đồng phân gốc

hiđrocacbon mỗi gốc gắn 1 nhóm –OH nên có 8 đồng phân ancol

Thí d ụ 2 : Viết các đồng phân anđehit có CTPT C6H12O

C1 C2 C3 C4 C5

C1 C2 C3 C4

C5

C1 C2 C3

C4

C5

C C C C C OH C C C C C

OH

C C C C C

OH

C C C C

C

OH C C C C

C OH

C C C C

C

OH C C C C

C

HO

C C C OH

C

C


16/31

Ta quy C6H12O thành C5H11-CHO. Như vậy lúc này nguyên tắc viết

giống thí dụ 1 ở tr ên chỉ thay nhóm –OH thành nhóm –CHO C6H12O có 8

đồng phân andehit

(1) ; (2)

(3) ; (4)

(5) ; (6)

(7) ; (8)

Có thể quay phân tử để đưa vị trí nhóm chức l ên mạch thẳng (để mạch

chính là đườn thẳng giống các cách viết hay dùng). Tuy nhiên, trong đề t ài này

để tiện theo d õi và phù hợp với các qui tắc tác giả tr ình bày nên tác giả không

để trên đường thẳng mà di chuyển nhóm chức đến các nguyên t ử cacbon.

Thí d ụ 3 : Viết các đồng phân axit có CTPT C6H12O2

Ta quy C6H12O2 thành C5H11-COOH. Như vậy lúc này nguyên tắc viết

giống thí dụ 1 ở tr ên, chỉ thay nhóm – OH thành nhóm – COOH C6H12O2

có 8 đồng phân axit

(1) ; (2)

(3) ; (4)

(5) ; (6)

(7) ; (8)

C C C C C C HO C C C C C

CHO

C C C C C

CHO

C C C C

C

CHO

C C C C

C CHO

C C C C

C

CHO

C C C C

C

OHC C C C CHO

C

C

C C C C C COOH C C C C C

COOH

C C C C C

COOH

C C C C

C

COOH

C C C C

C COOH

C C C C

C

COOH

C C C C

C

HOOC

C C C COOH

C

C


17/31

III.4. Nguyên tắc viết đồng phân ete v à xeton

Lập luận : Ete có nhóm chức – O – và xeton có nhóm chức – CO – ta

đều có thể coi như sự tạo thành hợp chất ete và xeton là do có sự ‘chèn’nhóm – O – hoặc nhóm – CO – vào mạch C

Thí d ụ :

Để có đồng phân ete (C – O – C) coi như có nhóm –O– ‘chèn’ vào

giữa liên k ết C – C của mạch cacbon

Để có đồng phân xeton (C – CO – C) coi như có nhóm –CO– ‘chèn’

vào giữa liên k ết C – C

Như vậy , khi viết đồng phân ete hay xeton có sự ‘biến thể’ ở bước 3 :

thay vì ‘di chuyển nhóm chức đến các nguyên tử cacbon khác nhau’ ta

thay bằng ‘chèn nhóm – O – hoặc – CO – vào các liên kết C – C khác nhau

Thí d ụ : Viết đồng phân ete có CTPT C4H10O (α =0) không có bước

2

Bước 1 : 4C có 2 mạch C và


Bước 3

Mạch 1 : có 2 liên k ết khác nhau có 2 vị trí để chèn

(1) C – C – C – O – C ; (2) C – C – O – C – C

Mạch 2 : 3 liên k ết giống nhau có 1 vị trí để chèn

(3)

C4H10O có 3 đồng phân ete

Thí d ụ : Viết đồng phân xeton có công thức C5H12O

Ta qui C5H12O thành C4H9(CO). Như vậy để có đồng phân xeton coi

như là kết quả của quá tr ình chèn nhóm – CO – vào mạch C có 4C

C1 C2 C3 C4 C1 C2 C3

C4

C1 C2 C3

C4

OO

C 1 C2 C3 C4

C C O C

C


18/31



Bước 3 Mạch 1 : có 2 liên k ết khác nhau có 2 vị trí để chèn

(1) ; (2)

Mạch 2 : 3 liên k ết giống nhau có 1 vị trí để chèn(3)

C5H10O có 3 đồng phân xeton

III.5. Nguyên tắc viết đồng phân amin

Vì amin có đồng phân amin bậc I, bậc II và bậc III nên nguyên tắc viết

đồng phân phức tạp nhất

Bước 1 : Viết các dạng mạch C có thể có

Bước 2 : Ứng với mỗi dạng mạch C, di chuyển nhóm – NH2 đến các

nguyên tử cacbon khác nhau đồng phân amin bậc I (nguyên tắc này giống

ancol, andehit và axit)

Bước 3 : Ứng với mỗi dạng mạch C, ‘chèn’ nhóm – NH – vào liên k ết

C – C đồng phân amin bậc III (nguyên tắc này giống ete và xeton)

Bước 4 : Tùy thuộc vào số cacbon và cấu tạo của amin mà ta chia số

cacbon ra làm 3 gốc hiđro cacbon (mỗi gốc tối thiểu 1 cacbon). Thí dụ:

+ Đối với amin no, hở, đơn chức: mỗi gốc tối thiểu 1 cac bon nên số Ctối thiểu phải bằng 3 (amin có số C ≤ 2 không có amin bậc 3)

+ Đối với amin không no, 1 liên k ết đôi C=C, mạch hở, đơn chức: gốc

có liên k ết đôi tối thiểu phải 2 cacbon để có amin bậc 3 cần ít nhất 4

cacbon

C1 C2 C3 C4 C1 C2 C3

C4

C1 C2 C3

C4

COCO

C 1 C2 C3 C4

C C C C C

O

C C C C C

O

C C C C

C O


19/31

+ Đối với amin thơm 1 vòng benzen, đơn chức : vì gốc thơm tối thiểu

phải có 6 cacbon để có amin bậc 3 cần ít nhất 8 cacbon

Thí d ụ 1: Viết các đồng phân amin có CTPT C4H11 N (α =0) không

có bước viết đồng phân vị trí liên k ết bội



Bước 2 :

Mạch 1 : có 2C khác nhau có 2 vị trí gắn nhóm – NH2 có 2 đồng phân

(1) ; (2)

Mạch 2 : có 2C khác nhau có 2 vị trí gắn nhóm – NH2 có 2 đồng phân

(3) ; (4)

có 4 đồng phân amin bậc 1

Bước 3 :

Mạch 1 : có 2 liên k ết khác nhau có 2 vị trí để chèn

(5) C – C – C – NH – C ; (6) C – C – NH – C – C

Mạch 2 : 3 liên k ết giống nhau có 1 vị trí để chèn

(7)

C1 C2 C3 C4 C1 C2 C3

C4

C1 C2 C3

C4

NH

NH

C1 C2 C3 C4

C C C C NH2 C C C C

NH2

C C C NH2

C C C C

C

NH2

C CHN C

C

NH2 NH2 (2) (1) (3)

(4)

(5)

(6)

(7)


20/31

có 3 đồng phân amin bậc 2

Bước 4 : 4 cacbon chia làm 3 gốc chỉ có 1 cách chia (2 gốc 1C, 1 gốc 2C)

có 1 đồng phân amin bậc 3.

(8)

C4H11 N có 8 đồng phân amin (4 bậc 1, 3 bậc 2 và 1 bậc 3)

III.6. Nguyên tắc viết đồng phân este đơn chức, mạch hở

Vì este đơn chức, mạch hở có dạng RCOOR’ (R có thể là H hoặc gốc

hiđrocacbon, R’ bắt buộc phải là gốc hiđrocacbon nên khi viết đồng phân este

ta luôn đặt nhóm COO trước, sau đó xét gốc R từ H đến 1C, 2C ….đến khi

nào bên gốc R’ số C giảm đến 1 thì dừng lại (vì gốc R’ tối thiểu có 1C) Thí d ụ : Viết đồng phân este có CTPT C4H8O2 (α =1) nhưng vì nhóm

COO có 1liên k ết nên gốc R và R’ là gốc no

Ta lấy nhóm COO ra trước thì còn lại 3C, ta có các trường hợp sau :

R R’

0C (tức H) 3C

1C 2C

2C 1C

Như vậy, ở trường hợp gốc R là 0C (tức H) thì gốc R’ có 3C (ta đã

chứng minh ở phần đồng phân gốc gốc R’ no có 3C thì có 2 đồng phân gốc)

có 2 đồng phân, còn ở 2 trường hợp sau không xuất hiện thêm đồng phân gốc

nên tất cả có 4 đồng phân este. (1) ; (2)

(3) ; (4)

C N C

C

C

H C O

O

C C C H C O

O

C C

C

C C O

O

C C C C O

O

CC


21/31

III.7. Nguyên tắc viết đồng phân một số hợp chất có v òng benzen

Thí d ụ 1 : Viết các đồng phân amin có vòng benzen có CTPT C7H9 N

α = 4

2

19-27.2

ngoài vòng benzen (α = 4), những phần khác có cấu

tạo no, hở

Áp nguyên tắc viết đồng phân amin (III.5) :

Có tất cả 5 đồng phân (4 bậc 1, 1 bậc 2, không có đồng phân amin

bậc 3). Trong đó, học sinh thường quên viết đồng phân số (5) nên giáo viên

khi d ạy cần nhấn mạnh

Thí d ụ 2 : Viết công thức các đồng phân phenol có CTPT C9H12O

CNH2

NH1

2

3

4

5

H2C NH2 CH3

NH2

CH3

NH2

CH3

NH2

NH CH3

(1) (2) (3)

(4) (5)


22/31

α = 42

12-29.2

ngoài vòng benzen (α = 4), những phần khác có cấu tạo

no, hở

Hợp chất C9 (có vòng benzen) có tất cả 8 mạch cacbon (II.3.thí dụ 7)

(I) (II)

(III) (IV) (V)

(VI) (VII) (VIII)Để có đồng phân phenol, ta gắn nhóm –OH vào vòng benzen. Xem

phần xét yếu tố đối xứng ở mục II.3.thí dụ 7, ta có :

+ Mạch (I), (II) : mỗi mạch có 3 đồng phân

+ Mạch (III), (IV) : mỗi mạch có 4 đồng phân

C C C C C C C C C

OH

OH

OH

I.1 I.2 I.3

CC C CC C CC C

OH

OH

OH

II.1 II.2 II.3

C C

C

C

C

C

C

C

C1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

6

12

3

4

5

6

C CC C C C

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

6

C CC C

C

C

C C

C

1

3

2

45

6

1

2

34

5

6

1

2

3

4

5

6

C C

C

C C

C

C C

C

C C

C

OH

OH

OH

OH

III.1 III.2 III.3 III.4


23/31

+ Mạch (V) : có 2 đồng phân

+ Mạch (VI) : có 2 đồng phân

+ Mạch (VII) : có 1 đồng phân

+ Mạch (VIII) : có 3 đồng phân

III.8. Phương pháp viết đồng phân loại nhóm chức

Các nhóm chức hữu cơ trong chương tr ình phổ thông

+ Nhóm – OH (ancol, phenol) : α = 0

C C

C

C C

C

C C

C

C C

C

OH

OH

OH

OH

IV.1 IV.2 IV.3 IV.4

C C

C

C C

C

OH

OH

V.1 V.2

C

CC

OH

C

CC

OHVI.1 VI.2

C

OH

CC

C

C

OH

C

COH

CC

C

C

C

OH

VIII.1 VIII.2 VIII.3


24/31

+ Nhóm ete (- O - ) : α = 0

+ Nhóm andehit (-CHO) : α = 1

+ Nhóm xeton (-CO-) : α = 1

+ Nhóm axit (-COOH) : α = 1

+ Nhóm este (-COO-) : α = 1 + Nhóm amin (-NH2 ; -NH- ; - N - ) : α = 0

M ột hợp chất hữu cơ có nhóm chức chia ra l àm 2 phần : phần gốc

và phần chức. Cần phải nắm r õ cấu tạo của mỗi nhóm chức để biết nhóm

chức có li ên kết bội hay không, để dựa v ào α của to àn phân tử để nhận

định được cấu tạo của gốc hiđrocacbon v à l ập luận những nhóm chức có

thể có đối với CTPT của 1 hợp chất hữu cơ cho trước

Thí d ụ 1 : Viết CTCT các đồng phân có CTPT C4H10O

Lập luận : vì α = 0 và hợp chất có 1 oxi nên không thể là andehit và xeton,chỉ có thể là ancol hoặc ete.

Áp phương pháp viết đồng phân ancol (III.3) và ete (III.4) ta sẽ có tổng số

đồng phân của C4H10O gồm 7 đồng phân (4 ancol và 3 ete)

(1) ; (2)

(3) ; (4)

(5) ; (6)

(7)

Thí d ụ 2 : Viết CTCT các đồng phân mạch hở có CTPT C4H8O

C C C C C C C

C

OH OHOO

1

23

45

67

C C C C O H C C C C

OH

C C C

C

OH

C C C

C

OH

C C O CC C C O C C

C C O C

C


25/31

Lập luận : vì α = 1 và hợp chất có 1 oxi nên có thể có các trường hợp

sau:

+ ancol không no, 1 liên k ết đôi, mạch hở, đơn chức

+ ete không no, 1 liên k ết đôi, mạch hở, đơn chức

+ andehit no, đơn chức, mạch hở + xeton no, đơn chức. mạch hở

Áp nguyên tắc viết đồng phân:

Viết đồng phân ancol, ete:

Từ sơ đồ tr ên, dễ dàng thấy được có 4 đồng phân ancol và 4 đồng phân ete

(1) ; (2)

(3) ; (4)

(5) ; (6)

(7) ; (8)

Viết đồng phân andehit, xeton :

C C C C

Π

C C

C

C

Π

C C CC

OHO

C C C

C

OHO

C C C C

OHO(1)

(2)

(5)

(6)

(3)(7)

(4)(8)

C C C

OH

C

C C C CHO

C C C CHO

C C C

C

HO

C C O C C C O C C C

O C C CC O C C

C

C


26/31

Từ sơ đồ tr ên, dễ dàng thấy được có 2 đồng phân andehit và 1 đồng phânxeton

(9) ; (10)

(11)

Thí d ụ 3 : Viết CTCT các đồng phân có vòng benzen có CTPT C7H8O

Lập luận : α =2

827.2 =4 và có 1 oxi => có thể có nhóm –OH (ancol

và phenol) và ete, không có nhóm chức andehit và xeton

Áp phương pháp viết đồng phân ancol, phenol, ete, ta được:

Nhìn vào sơ đồ dễ dàng nhận thấy có tất cả 5 đồng phân (1 ancol, 3

phenol và 1 ete)

C C C

CHO

C C C

CO

COH

O

(9)

(10)(11)

C C C CHO C C C

CHO

C C C

O

C

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

C OH CC

O CC

OH

OH

OH

(1) (2) (3)

(4) (5)


27/31

Thí d ụ 4 : Viết CTCT các đồng phân có vòng benzen có CTPT C8H10O

Lập luận : α =

2

1028.2 =4 và có 1 nguyên tử O => có thể có nhóm –

OH (ancol và phenol) và ete, không có nhóm chức andehit và xeton

Áp phương pháp viết đồng phân ancol, phenol, ete, ta được: (phần đối

xứng và xét các vị trí khác nhau tác giả đã trình bày ở mục II.3 – thí dụ

6

(I) (II)

(III) (IV)

Nhìn vào sơ đồ tr ên, dễ dàng nhận thấy

+ mạch (I) : có tất cả 7 đồng phân (2 ancol, 3 phenol, 2 ete)

+ mạch (II) : có 4 đồng phân (1 ancol, 2 phenol, 1 ete)

+ mạch (III) : 5 đồng phân ( 1 ancol, 3 phenol, 1 ete)

+ mạch (IV) : 3 đồng phân (1 ancol, 1 phenol, 1 ete)

(Do có t ới 19 đồng phân nên ở đây tác giả chỉ tr ình bày trên sơ đồ mà không

khai triển ra công thức cấu tạo)

IV – MỘT SỐ CÔNG THỨC TÍNH NHANH TỔNG SỐ ĐỒNG PHÂN

Trong phần này, tác giả giới thiệu một số công thức toán học để tính

nhanh số đồng phân để độc giả tham khảo. Tuy nhiên, không nên xem đây là

phương pháp dạy cho học sinh để tính nhanh số đồng phân khi làm tr ắc

C

C1

2

3

4

5

6

OHO

C

2

3

4

5

6

1

C

OHO

C

2

3

4

5

6

1

C

OH

O C

2

3

4

5

6

1

C

OHO


28/31

nghiệm vì mang tính chất ‘học gạo’ hơn là hình thành cho các em một hệ

thống kiến thức hóa học vững chắc.

1.

Số đồng phân ancol no đơn chức mạch hở có công thức CnH2n+2O (

hoặc CnH2n+1OH)

Công thức : 22 ( 6)n n

Thí d ụ : Tính số đồng phân ancol no, đơn chức, mạch hở có công thức:

C3H8O, C4H10O, C5H12O.

Giải : áp dụng công thức 22n ta có.

- Đối với C3H8O số đồng phân ancol là: 3 22 2 đồng phân.

- Đối với C4H10O số đồng phân ancol là:4 2

2 4

đồng phân. - Đối với C5H12O số đồng phân ancol là: 5 22 8 đồng phân.

2. Số đồng phân ete no đơn chức mạch hở có công thức CnH2n+2O

Công thức : 5)n(22

)2).(1(

nn

Thí d ụ : Tính số đồng phân ete có công thức C3H8O, C4H10O, C5H12O

lần lượt là bao nhiêu.

Giải : áp dụng công thức: 5)n(22

)2).(1(

nn

- Đối với C3H8O số đồng phân ete là:(3 1)(3 2)

12

đồng phân.


32

đồng phân.


62

đồng phân.

3. Số đồng phân của anđehit no, đơn chức, mạch hở CnH2nOCông thức 32 (3 7)n n .

Thí d ụ : Tính số đồng phân anđehit no, đơn chức, mạch hở có công

thức phân tử lần lượt là: C4H8O, C5H10O, C6H12O.

Giải : áp dụng công thức 32 (3 7)n n .


29/31

Đối với C4H8O số đồng phân anđehit là 4 32 2 đồng phân.



4. Số đồng phân xeton no, đơn chức, mạch hở CnH2nO

Công thức: ( 2)( 3) (3 7)2

n nn

Thí d ụ : Tính số đồng phân xetôn của 2 hợp chất có công thức phân tử

C4H8O, và C6H12O là.

Giải : áp dụng công thức ( 2)( 3) (3 7)2

n nn

.

Đối với C4H8O số đồng phân xetôn là(4 2)(4 3)

12

đồng phân.

Đối với C6H12O số đồng phân xetôn là(6 2)(6 3)

62

đồng phân.

5. Số đồng phân của axit cacboxylic no đơn chức mạch hở. CnH2nO2

Công thức 32 (3 7)n n

.

Thí d ụ : Có bao nhiêu axit cacboxylic no đơn chức ứng với công thức

phân tử lần lượt C4H8O2 và C5H10O2.

Giải : áp dụng công thứcCông thức 32 (3 7)n n

- Đối với C4H8O2 số đồng phân axit là 4 32 2 đồng phân.

- Đối với C5H10O2 số đồng phân axit là 5 32 4 đồng phân.

6. Số đồng phân của este no đơn chức mạch hở CnH2nO2

Công thức: 22 (2 5)n n

Thí d ụ : Có bao nhiêu este có công thức phân tử lần lượt là C3H6O2 và

C4H8O2.

Giải : áp dụng công thức 22 (2 5)n n

- Đối với C3H6O2 số đồng phân este là 3 22 2 đồng phân.

- Đối với C4H8O2 số đồng phân este là 4 22 4 đồng phân.


30/31

7. Số đồng phân amin no đơn chức mạch hở CnH2n+3N

Công thức: 12 ( 5)n n

Thí d ụ : Có bao nhiêu amin no đơn chức có công thức phân tử lần lượt

là:

C2H7 N; C3H9 N và C4H11 N ?

Giải : áp dụng công thức 12 ( 5)n n

- Đối với công thức C2H7 N số đồng phân amin no đơn chức mạch hở lá:2 12 2



8. Số đồng phân n – peptit mà thành phần chứa n gốc α – aminoaxit

khác nhau là : n!

Thí d ụ : Có bao nhiêu đồng phân tripeptit đồng thời chứa cả 3 gốc gly,

ala và phe

Giải : áp dụng công thức : 3! = 6 đồng phân

9. Số đồng phân n – peptit mà thành phần chứa n gốc α – aminoaxitcó i cặp trùng nhau là : n!/2i

Thí d ụ : Có bao nhiêu đồng phân tripeptit được tạo thành từ 2 gốc gly

và 1 gốc ala

Giải : áp dụng công thức : 3!/21 = 3 đồng phân


31/31

C – KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ

Đề tài này là k ết quả của quá tr ình nghiên cứu và sưu tầm của tác giả

được đúc kết trong quá trình công tác giảng dạy của tác giả tại trường THPT

Tr ị An với mong muốn giúp cho học sinh nắm r õ hơn nguyên tắc viết đồng

phân cấu tạo của các hợp chất hữu cơ trong chương tr ình hóa học phổ thông.Các phương pháp trong đề tài đã được tác giả thực nghiệm ở các lớp trực tiếp

giảng dạy tại trường THPT Trị An và k ết quả thu được khá khả quan. Các

học sinh sau khi tiếp nhận phương pháp này đã làm có thể thống hơn và ít sai

sót hơn, đem lại hiệu quả học tập cao hơn

Tác giả cũng mong các thầy cô thuộc chuyên môn Hóa xem xét để có

những góp ý cho đề tài để từ đó đề xuất được phương pháp học tập hiệu quả

giúp cho học sinh có kết quả học tập tốt nhất.

De Tai Ve Dong Phan Thach 2013 9276

Documents

Transcript of De Tai Ve Dong Phan Thach 2013 9276