Danh Phap Cac Hop Chat Vong

DANH PHÁP HỢP CHẤT POLICICLOALKAN

Lê Ngọc Hà Thu

Phan Nguyễn Hữu Trọng

NỘI DUNG :

1. Sơ lược về lịch sử 2. Hợp chất đơn hoàn3. Hợp chất spiro4. Hidrocarbon kiều hoàn5. Terpen

SƠ LƯỢC VỀ LỊCH SỬ • 1892, lần đầu tiên danh pháp có hệ thống quốc

tế được đề xuất tại Genève (Thụy Sĩ) . Từ đó xuất hiện “ Danh pháp Genève” viết tắc là IUC (International Union of Chemistry)

• 1932, xem xét chỉnh lí và bổ sung thành “quy tắc Liège”

• 1947, Hiệp hội quốc tế hóa học thuần túy và ứng dụng ( IUPAC – International Union of Pure and Applied Chemistry ) họp tại Luân Đôn xây dựng nên “ Danh Pháp IUPAC”

Trần Quốc Sơn, Danh pháp hợp chất hữu cơ, Nhà Xuất Bản Giáo Dục, Nơi XB : Đại học quốc gia Hà Nội, 2004, .trang 9

1. HỢP CHẤT VÒNG NỐI NHAU (HYDROCARBON RING ASSEMBLIES)

Hai hoặc nhiều vòng (vòng đơn hoặc súc hợp) nối với nhau bằng nối đơn hay nối đôi và số dây nối ít hơn số các vòng trong công thức.

1,1'- Biphenyl 1,1'-Biciclopentanyliden

A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993), 1993, Blackwell Scientific publications, Copyright 1993 IUPAC. A-51

HỢP CHẤT HAI VÒNG RIÊNG LẺ GIỐNG NHAU

- Đánh số sao cho số carbon ở các nối đôi, cầu nối, nhánh là nhỏ nhất.

- Viết:Vị trí nhóm thế + Tên nhóm thế + Tiếp đầu ngữ “Bi”

+ tên tộc

CH3 CH3

1'2'

12

2-etil-2‘-propilbiphenil

A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993), 1993, Blackwell Scientific publications, Copyright 1993 IUPAC . A-52.3

2,3,3',4',5'-Pentametilbiphenil1,2'-Binaptil1,2’-Binaptalen

Tài liệu tham khảo : A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993), 1993, Blackwell Scientific publications, Copyright 1993 IUPAC . A-52.2. A52.3

- Thay “bi” thành các tiếp đầu ngữ chỉ số vòng.

- Sử dụng dấu phẩy để phân biệt các vòng.

3.Ter- 7.Septi-

4.Quater- 8.Octi-

5.Quinque- 9.Novi-

6.Sexi- 10.Deci-

1,1':3',1''-terciclohexan

Tài liệu tham khảo : A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993), 1993, Blackwell Scientific publications, Copyright 1993 IUPAC . A-54.1. A-54.2

HỢP CHẤT NHIỀU VÒNG RIÊNG LẺ GIỐNG NHAU

CÁCH GỌI TÊN KHÁC

1

2

1''2'3

1'

3'

2''

3''

1,1':2',1''-terciclopropan

11

2

3

123

12

3

2

3

11,21:22,31 - terciclopropan

Tài liệu tham khảo : IUPAC provisional recommendations Draft October 2007 . Page : 305

1

2 3 4

1

1

11

2

2

3

2 2

33

3

4

4 4

4

11,21 :22,31:33,41 - quarterciclobutan

3

3 2 1

4

2

13

2

1

14 2

13

4

3

2 4

4

11,21:23,31:32,41 - quarterciclobutan

Sai

Tài liệu tham khảo : IUPAC provisional recommendations Draft October 2007 . Page : 305

Đúng

HỢP CHẤT VÒNG RIÊNG LẺ KHÁC NHAU

Thường chọn vòng chính rồi xem các vòng khác như nhóm thế. Vẫn đánh số sao cho tại vị trí nối là số nhỏ nhất.

4-ciIclooctil-4'-ciclopentilbiphenil

Tài liệu tham khảo : A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993), 1993, Blackwell Scientific publications, Copyright 1993 IUPAC . A-53.1. A-53.2

1,4-DiciclopropilbenzenOr p-Diciclopropilbenzen

HỢP CHẤT SPIRO

Monospiro: là hợp chất có 2 vòng chung một nguyên tử carbon.

Cách gọi tên:1. Dây carbon được đánh số hết vòng nhỏ đến vòng lớn, bắt

đầu từ một nguyên tử ở kề nguyên tử chung .

2. Tên gọi :

Spiro + [số C vòng nhỏ.số C vòng lớn] + tên hidrocarbon tương ứng

Tài liệu tham khảo : A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993), 1993, Blackwell Scientific publications, Copyright 1993 IUPAC . A-41.1

HỢP CHẤT POLISPIRO

Thêm các tiếp đầu ngữ “di”, “tri”, “tetra”….tương ứng số carbon chung.


HIDROCARBON KIỀU HOÀN Cách gọi tên :1. Xác định số vòng: số vòng được suy ra từ số nối

C-C phải cắt đứt để thu được hợp chất chi phương2. Xác định số lượng carbon nằm giữa hai đầu cầu.

Số carbon này được viết giữa 2 dấu ngoặc vuông cách nhau bởi dấu chấm (.) viết theo thứ tự từ lớn đến nhỏ.

3. Đánh số vị trí carbon: các đầu cầu được đánh số vị trí theo nguyên tắc số nhỏ nhất, kế đến vòng lớn được đánh ưu tiên hơn vòng nhỏ, carbon mang nhóm thế cũng được đánh số theo quy tắc số nhỏ nhất, ưu tiên sau các carbon đầu cầu.

4. Tên tộc : số lượng carbon tham gia trong các vòng

Tài liệu tham khảo Giáo trình “Hóa Học Hữu Cơ “ Lê Ngọc Thạch

Tài liệu tham khảo : A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993), 1993, Blackwell Scientific publications, Copyright 1993 IUPAC . A-31.1 A-32.13

H2CHC

HC CH2

CH2 CH2 CH2 CH2

H2C CH

CH

CH2

1 2 3

4

5

678

9

10

11 12

Triciclo[5.3.1.12,6]dodecan

• Chỉ số cầu còn lại là nhỏ nhất

Tài liệu tham khảo : A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993), 1993, Blackwell Scientific publications, Copyright 1993 IUPAC . A-32.31 (d )

NỀU CÓ NHIỀU CÁCH, GỌI ƯU TIÊN THEO CÁC TIÊU CHUẨN SAU ĐÂY

SAI ĐÚNG

NỀU CÓ NHIỀU CÁCH, GỌI ƯU TIÊN THEO CÁC TIÊU CHUẨN SAU ĐÂY Chọn vòng chính là vòng có chứa nhiều

carbon nhất .

Tài liệu tham khảo : A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993), 1993, Blackwell Scientific publications, Copyright 1993 IUPAC . A-32.31 (a)

CH2

CH2

CH

CH2

CH2

HC

H2C

H2C

HC

CH

CH2 H2C1

2

34

5

6

7

89

10

11

12


CH2

CH2

CH

CH2

CH2

HC

H2C

H2C

HC

CH

CH2 H2C1

10

9

8

7

6

5

1211

2

34


ĐÚNGSAI

Tài liệu tham khảo : A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993), 1993, Blackwell Scientific publications, Copyright 1993 IUPAC . A-32.31 (c )

Chọn cầu chính chia vòng chính đối xứng nhất

2

3

4

5

67

8

9

10

1112

C

H2C CH2

H2C CH2

H2C

HC

CH

H2C

CH2

H2C

1

H2C

Tricyclo[5.3.1.11,6 ]dodecan

SAI

2

3

4

56

7

8

9

10

1112

C

H2C CH2

H2C CH2

H2C

HC

CH

H2C

CH2

H2C

1

H2C

Tricyclo[4.4.1.11,5 ]dodecan

ĐÚNG


Cầu chính là cầu dài nhất

Tài liệu tham khảo : A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993), 1993, Blackwell Scientific publications, Copyright 1993 IUPAC . A-32.31 (b)


SAI ĐÚNG

TERPEN

Bao gồm các hợp chất có trong tinh dầu thực vật mà bộ khung carbon của phân tử dường như do các đơn vị isopentan (hay isopren) nối với nhau theo kiểu “đầu nối với đuôi”.

Vòng đơn đọc tên như monocicloalkan

1-Metil-4-isopropilciclohexan

Tài liệu tham khảo : A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993), 1993, Blackwell Scientific publications, Copyright 1993 IUPAC . A-72.1 Trần Quốc Sơn, Danh pháp hợp chất hữu cơ, Nhà Xuất Bản Giáo Dục, Nơi XB : Đại học quốc gia Hà Nội, 2004, .trang 98

GIỚI THIỆU MỘT SỐ HỢP CHẤT TERPEN

4-Metil-1-isopropil-biciclo[3.1.0] hexan


Tiền tố “Nor-” trong dãy terpen dùng để chỉ ra sự thay thế tất cả các nhóm CH3 ở cơ cấu vòng bằng nguyên tử H (tức là loại bỏ CH3)

3,7,7-Trimetylbiciclo[4.1.0]heptan

Norcaran

Biciclo[4.1.0]heptan



Norbornan

Norpinan



Danh Phap Cac Hop Chat Vong

Documents

Transcript of Danh Phap Cac Hop Chat Vong