cubierta delantera f y q:portadafyq.qxd - Nocturno Giner · FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE...

264

UNIDAD

Química del carbono12

urante varios siglos los químicos han aislado e investigado los compuestos químicos que se encuentran

en la naturaleza, clasificándolos en dos grupos:

● Compuestos inorgánicos que se extraían de fuentes minerales.

● Compuestos orgánicos que se aislaban de fuentes animales y vegetales.

Nos vamos a centrar en los compuestos orgánicos, su estudio constituía una rama de la química, la QuímicaOrgánica. Se comprobó que estas sustancias “orgánicas” tenían algo en común, que todas contenían carbono.

El estudio de todas estas sustancias y su comportamiento químico se conoce en la actualidad con el nombre

de Química del Carbono, aunque algunos de los compuestos más sencillos del carbono (CO, CO

2

y carbonatos)

se cuentan entre los compuestos inorgánicos. Actualmente se conoce un elevadísimo número de compuestos

que contienen carbono como elemento básico de su constitución molecular.

Los miles de nuevos compuestos del carbono que se sintetizan cada año, superan el número de compuestos

conocidos que no contienen carbono.

El número de compuestos aislados a partir de los seres vivos es muy inferior al de los que se sintetizan en

el laboratorio.

Los objetivos que nos proponemos alcanzar en esta Unidad son los siguientes:

1. Conocer la estructura del átomo de carbono y saber qué tipos de enlace pueden formar, así como el

fenómeno de la isomería.

2. Nombrar y formular los hidrocarburos más importantes y conocer sus propiedades.

3. Nombrar y formular los compuestos que contienen funciones oxigenadas y los que contienen funciones

nitrogenadas.

4. Conocer las reacciones más importantes de los hidrocarburos y valorar la importancia que tienen en la

sociedad.

5. Conocer la gran importancia del desarrollo de la síntesis orgánica y alguna de sus contrapartidas negativas.

D

265

1. INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2662. CARACTERÍSTICAS DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 266

2.1. El carbono tiene una valencia covalente elevada . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 267

2.2. Posibilidad de formar enlaces sencillos y múltiples . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 267

2.3. Posibilidad de combinarse consigo mismo . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 268

2.4. Propiedades físicas de los compuestos del carbono . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 269

3. FÓRMULAS ESTRUCTURALES . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2694. ISOMERÍA . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 270

4.1. Isomería estructural o plana . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 270

4.2. Isomería espacial o Estereoisomería . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 271

5. FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2745.1. Hidrocarburos saturados. Alcanos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 274

5.2 Hidrocarburos insaturados . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 277

5.3. Hidrocarburos cíclicos no aromáticos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 278

5.4. Hidrocarburos aromáticos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 279

6. GRUPOS FUNCIONALES . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2827. FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE COMPUESTOS QUE CONTIENEN OXÍGENO . . . . . . . . . . . . . . . . . . 282

7.1. Alcoholes y fenoles . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 282

7.2. Éteres . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 283

7.3. Aldehídos y cetonas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 284

7.4. Ácidos carboxílicos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 286

7.5. Ésteres . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 286

8. FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE COMPUESTOS QUE CONTIENEN NITRÓGENO . . . . . . . . . . . . . . . . 2878.1. Amidas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 287

8.2. Aminas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 288

8.3. Nitrilos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 288

8.4. Nitro y nitroso compuestos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 289

9. FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE DERIVADOS HALOGENADOS . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 29010. PRIORIDAD DE GRUPOS FUNCIONALES . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 29011. HIDROCARBUROS. PROPIEDADES . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 293

11.1. Propiedades físicas de los hidrocarburos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 293

11.2. Reactividad de los Hidrocarburos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 293

11.3 Reacciones más importantes de los hidrocarburos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 296

11.4. Fuentes naturales de hidrocarburos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 297

11.5. Aplicaciones . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 299

12. DESARROLLO DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS DE SÍNTESIS . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 30012.1 Reacciones de polimerización . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 300

12.2 Reacciones de síntesis que han dado lugar a contaminantes orgánicos permanentes . . . . . . . . . . . . . . . . . . 301

13. BIOCOMBUSTIBLES . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 30313.1 Biodiesel . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 303

13.2. Bioetanol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 304

13.3. Perspectivas de futuro . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 304

14. DESARROLLO Y SOSTENIBILIDAD . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 305

Í N D I C E D E C O N T E N I D O S

266

1. Introducción a la Química OrgánicaEl estudio de los compuestos químicos conocidos se divide en dos grandes campos: Química

Inorgánica y Química Orgánica. Esta clasificación la sugirió Berzelius en 1807 al considerar las

grandes diferencias que había entre los compuestos de origen mineral (Química Inorgánica)l y

los procedentes de los seres vivos, de origen animal o vegetal (Química Orgánica).

Las sustancias orgánicas se podían convertir fácilmente por calentamiento en sustancias

inorgánicas, sin embargo, el cambio inverso, a comienzos del siglo XIX, no se conocía. Muchos

químicos de aquella época consideraban la vida como un fenómeno especial que no obedecía

necesariamente las leyes del universo.

La creencia de esta posición especial de la vida se conoce con el nombre de vitalismo y según

esta teoría se creía que los compuestos orgánicos no se podían producir en el laboratorio a partir

de sustancias inorgánicas sino que “solamente los seres vivos mediante alguna influencia especial,

una fuerza vital, eran capaces de convertir los materiales inorgánicos en orgánicos”. Pero en 1828,

Wöhler consiguió preparar una de estas sustancias, la urea, producto importantísimo del

metabolismo animal, a partir de compuestos inorgánicos, cianato de plomo y amoniaco.

El descubrimiento de Wöhler, aunque no fue aceptado incondicionalmente, inició el abandono

de la teoría del vitalismo, desechada más tarde por completo al conseguirse la preparación de

otras muchas sustancias orgánicas en el laboratorio. Actualmente sabemos que todas las sustancias

orgánicas pueden sintetizarse, algunas de ellas incluso a escala industrial, lo mismo que muchos

otros compuestos que no se encuentran en la Naturaleza, pero que guardan con los compuestos

orgánicos una relación muy estrecha. A pesar de ello siguen existiendo los calificativos de orgánico

e inorgánico puesto que hay grandes diferencias entre estos dos tipos de compuestos, tan

importantes que las técnicas de la Química Orgánica son totalmente diferentes de las de la Química

Inorgánica.

Se comprobó que todas las sustancias orgánicas contenían átomos de carbono y de hidrógeno,

siendo el carbono la base de su estructura. Fue el químico alemán Kekulé quién dio el paso lógico

y en un libro de texto publicado en 1861 definió la química orgánica simplemente como la química

de los compuestos del carbono.

2. Características de los compuestos delcarbono

La primera pregunta que nos surge es ¿cómo es posible que un solo elemento del Sistema

Periódico forme una cantidad de compuestos mil veces superior al número de compuestos que

forman todos los demás elementos químicos?

La respuesta hay que buscarla en la estructura atómica del carbono y sus características químicas.

QUÍMICA DEL CARBONO

12UNIDAD

267

2.1. El carbono tiene una valencia covalente elevadaEl carbono tiene Z = 6 y su configuración electrónica es 1s

2

2s

2

2p

2

. Tiene cuatro electrones

en su ultima capa, de manera que cada átomo de carbono puede formar cuatro enlaces covalentes

para completar el octeto de los gases nobles.

Si se le compara con otros elementos electronegativos: hidrógeno, oxígeno o nitrógeno que

suelen formar, respectivamente, 1, 2 ó 3 enlaces covalentes, la capacidad de combinación del

carbono es alta.

2.2. Posibilidad de formar enlaces sencillos y múltiplesEl carbono puede presentar enlaces sencillos.

Ejemplo:

Cada átomo de carbono forma cuatro enlaces sencillos, uno con el otro átomo de carbono

y tres con tres átomos de hidrógeno.

Puede formar enlaces dobles:

Ejemplo:

Cada átomo de carbono forma un doble enlace con el otro átomo de carbono y dos enlaces

sencillos con dos átomos de hidrógeno.

Puede formar enlaces triples:

Ejemplo: CH ≡ CH H ⎯ C ≡ C ⎯ H

Cada átomo de carbono forma un triple enlace con el otro átomo de carbono y un enlace

sencillo con un átomo de hidrógeno.

Según que el carbono forme enlaces sencillos, dobles o triples, la orientación de los enlaces

es diferente, lo que posibilita moléculas con diferentes formas.

CH

2

CH

2

C C

H H

H H

268

2.3. Posibilidad de combinarse consigo mismoLa posibilidad que tienen otros elementos químicos de combinarse consigo mismos es muy limitada.

Ejemplo: Hidrógeno, se forma H

2

.

Oxígeno, se forma O

2

y O

3

Cloro, se forma Cl

2

El carbono tiene infinitas posibilidades, dando lugar a cadenas carbonadas de diferentes formas.

Cadenas abiertas lineales.

Un carbono a continuación de otro.

Ejemplo: CH

3

⎯ CH

2

⎯ CH

2

⎯ CH

2

⎯ CH

2

⎯ CH

3

Cadenas abiertas con ramificaciones.

Uno o más carbonos forman tres o cuatro enlaces con otros átomos de carbono, dando

lugar a cadenas carbonadas con ramificaciones.

Ejemplo:

En este caso la cadena carbonada tiene tres ramificaciones.

Cadenas cerradas o anillos que a su vez pueden tener ramificaciones.

Ejemplo:


12UNIDAD

269

Si tenemos en cuenta estas tres características del carbono y que, además de unirse entre

sí los átomos de carbono pueden unirse al H, O, S, P, N y halógenos, fundamentalmente, podemos

entender que existan tantos compuestos del carbono.

2.4. Propiedades físicas de los compuestos delcarbono

Puesto que los elementos químicos que forman estos compuestos suelen ser electronegativos,

los enlaces que se forman entre ellos son enlaces covalentes.

La mayoría de estas sustancias forman moléculas, unas polares y otras apolares, y tendrán

las propiedades físicas características de este tipo de sustancias covalentes ya estudiadas en

la Unidad 9.

3. Fórmulas estructuralesEn las sustancias inorgánicas nos suele bastar con la información que tenemos a partir de la

fórmula empírica. La mayoría de estas sustancias quedan perfectamente identificadas con ella.

Ejemplo: NaCl, NaSO

4

, SO

2

, H

2

O...

En algunos casos necesitamos conocer la fórmula molecular para identificarlas.

Ejemplo: O es la fórmula empírica, tanto del gas oxígeno, como del ozono. Necesitamos conocer la

fórmula molecular O

2

y O

3

, respectivamente para identificar la sustancia.

Con las sustancias orgánicas, dada la gran cantidad de compuestos que se forman con tan

pocos elementos, no nos basta con la fórmula empírica.

Ejemplo: CH es la fórmula empírica del etino y del benceno. Necesitamos conocer la fórmula

molecular C

2

H

2

y C

6

H

6

, respectivamente.

Pero, incluso la fórmula molecular no es suficiente, por dos motivos:

1. Una fórmula molecular nos indica el número de átomos que forman una molécula, pero

no nos da información de cómo están unidos entre sí esos átomos.

2. A veces, nos encontramos con que una fórmula molecular se corresponde con sustancias

diferentes. Este fenómeno se conoce con el nombre de isomería y se estudiará en el

siguiente apartado.

Ejemplo: C

2

H

6

O es la fórmula molecular del etanol y del éter metílico. Para saber exactamente

de qué sustancia se trata se utilizan las fórmulas estructurales, en ellas se representan todos

los enlaces entre los átomos. Las hay de dos tipos:

Cuando se representan todos los enlaces entre los átomos, estamos utilizando fórmulasestructurales desarrolladas.

270

Etanol:

Éter metílico:

Para mayor comodidad en la escritura se suelen utilizar fórmulas estructuralessemidesarrolladas, en ellas solo se representan los enlaces entre los carbonos y, a veces, algún

enlace del carbono con oxígeno, nitrógeno...

Etanol: CH

3

⎯CH

2

OH; Éter metílico: CH

3

⎯O ⎯CH

3

Estas fórmulas estructurales son planas.

4. IsomeríaEs frecuente encontrar sustancias orgánicas que tienen la misma fórmula molecular, pero

que son compuestos diferentes. Estos compuestos se denominan isómeros y este fenómeno se

conoce con el nombre de isomería.

Los isómeros tienen en común que sus moléculas están formadas por el mismo número y

tipo de átomos y se diferencian en que estos átomos están unidos entre sí de distinta forma en

cada sustancia. Al tener distintas estructuras moleculares sus propiedades físicas y químicas son

diferentes.

Existen diferentes tipos de isomería, que veremos a continuación.

4.1. Isomería estructural o planaLas diferencias entre los isómeros se pueden apreciar mediante su representación con fórmulas

estructurales planas.

Este tipo de isomería se debe a las diferencias existentes en la unión y ordenación de los

átomos dentro de la molécula. Se diferencian en su estructura básica y, según cual sea esta

diferencia, tenemos tres tipos de isomería plana:

Isomería de cadena. La diferencia entre los isómeros radica en la disposición de los carbonos

que forman la cadena carbonada. Se diferencian en la forma de la cadena de carbonada.

Cuanto mayor sea la diferencia en la estructura de la molécula de los isómeros, mayor

será la diferencia en sus propiedades.


12UNIDAD

271

Ejemplo: CH

3

⎯CH

2

⎯CH

2

⎯CH

2

⎯CH

3

Isomería de posición. Los isómeros tienen la misma cadena carbonada, pero se diferencianen la posición en la que se encuentra el grupo funcional (átomo o grupo de átomos cuya

presencia en la molécula le confiere a ésta un comportamiento químico característico).

Ejemplo: CH

3

⎯ CHOH ⎯ CH

3

;

CH

2

OH ⎯ CH

2

⎯ CH

3

La fórmula molecular de ambos es C

3

H

8

O y ambos tienen el grupo OH, pero en diferente

posición.

Isomería de función. Los isómeros tienen grupos funcionales diferentes, pertenecen a

familias de compuestos distintas.

Ejemplo: CH

3

⎯CO ⎯CH

2

⎯CH

3

, es una cetona.

CH

3

⎯CH

2

⎯CH

2

⎯CHO, es un aldehído.

Tienen la misma fórmula molecular C

4

H

8

O.

4.2. Isomería espacial o EstereoisomeríaLos átomos de los diferentes isómeros están unidos y ordenados de la misma forma, pero su

disposición en el espacio es diferente.

Puesto que aquí las diferencias entre los isómeros son tan solo espaciales, sus propiedades

físicas y químicas son muy parecidas.

Existen dos tipos de isomería espacial:

Isomería óptica. Las sustancias que presentan este tipo de isomería contienen al menos un

carbono asimétrico. Un átomo de carbono está unido a cuatro átomos o grupos de átomos

diferentes.

Ejemplo:

El carbono central es asimétrico, pues se une a cuatro grupos diferentes: H, OH, CH

3

y COOH.

Ambos tienen la fórmula molecular C

5

H

12

, pero

la forma de la cadena carbonada es diferente.

272

Estos carbonos asimétricos se suelen marcar con un asterisco:

CH

3

⎯∗CHOH ⎯COOH

Los átomos de carbono que forman cuatro enlaces sencillos, orientan sus enlaces hacia los

vértices de un tetraedro (es el caso de los carbonos asimétricos). Si hacemos una

representación tridimensional de este compuesto, observaremos que hay dos estructuras

posibles que no se pueden superponer por mucho que las giremos. Si situásemos entre ellas

un espejo, verificamos que una estructura es imagen especular de la otra.

Estos isómeros tienen las mismas propiedades físicas y químicas. Tan solo se diferencian en

su comportamiento frente a la luz polarizada (luz que vibra en un solo plano). Uno de los

isómeros desvía el plano de la luz polarizada en el sentido de giro de las agujas del reloj,

se le llama dextrógiro o simplemente dextro, mientras que el otro isómero desvía el plano

de la luz polarizada en sentido contrario al de giro de las agujas del reloj, se le llama levógiroo simplemente levo.

Isomería geométrica o cis-trans. La presentan compuestos que tiene carbonos unidos por

doble enlace.

El doble enlace, a diferencia del enlace sencillo, no se puede girar, es rígido, para girarlo

habría que romperlo.

Los dos isómeros tienen la misma constitución, tan solo se diferencian en que los grupos que

van unidos a los carbonos del doble enlace se pueden encontrar en distinto lado de la molécula.

Lo verás mejor con un ejemplo:

CH

3

⎯CH =CH ⎯CH

2

⎯CH

3

. Esta sustancia tiene dos estructuras espaciales diferentes.

Si trazamos una línea imaginaria en la dirección del doble enlace, vemos que en el caso (a)

quedan dos grupos iguales (los H) en el mismo lado de la molécula. Este es el isómerocis. En el caso (b) los dos grupos iguales quedan en distinto lado, es el isómero trans.

Los isómeros geométricos son sustancias diferentes pues para pasar de uno a otro tendría lugar

una reacción química en la que se rompería el doble enlace.


12UNIDAD

273

No todas las sustancias con doble enlace entre átomos de carbono presentan isomería

geométrica.

Ejemplo:

Siempre quedan dos grupos iguales al mismo lado, y dos grupos iguales en distinto lado.

Es la misma sustancia.

Para que se dé isomería geométrica en un compuesto que contiene algún doble enlace entre

átomos de carbono, se tiene que cumplir la siguiente condición:

a ≠ b y d ≠ e, siendo a, b, d y e los grupos de átomos que van unidos a los carbonos del

doble enlace.

Puesto que aún no hemos visto la nomenclatura y formulación de las sustancias orgánicas,

las actividades relacionadas con la isomería se irán realizando más adelante.

o b ` r b o a^

ISOMERÍA: Sustancias diferentes con la misma fórmula molecular.T ISOMERÍA PLANA: Los isómeros se diferencian en la unión y ordenación de los átomos dentro de la molécula.

• ISOMERÍA DE CADENA: Los isómeros se diferencian en la forma de la cadena carbonada.• ISOMERÍA DE POSICIÓN: Los isómeros se diferencian en la posición en que se encuentra un grupo funcional.• ISOMERÍA DE FUNCIÓN: Los isómeros se diferencian en que tienen grupos funcionales diferentes.

T ISOMERÍA ESPACIAL: Los átomos de los isómeros están ordenados de la misma forma, pero se diferencian ensu disposición espacial.

• ISOMERÍA ÓPTICA: Los isómeros contienen, al menos, un carbono asimétrico. Sus cuatro sustituyentes sepueden disponer en el espacio de diferente forma.

• ISOMERÍA CIS-TRANS: Se presenta en algunas sustancias que contienen carbonos unidos por un doble enlace.Los isómeros se diferencian en que los grupos que van unidos a los carbonos del doble enlace se puedenencontrar en distinto lado de la molécula.

274

5. Formulación y nomenclatura dehidrocarburos

Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos; como su nombre indica están

formados, únicamente, por carbono y por hidrógeno.

Se pueden clasificar de la siguiente forma:

Todos ellos pueden tener o no ramificaciones.

Para nombrarlos seguiremos los normas de la I.U.P.A.C.

5.1. Hidrocarburos saturados. AlcanosSon hidrocarburos en los que todos los enlaces son sencillos.

Se nombran utilizando un prefijo que nos indica la cantidad de átomos de carbono, y se añade

la terminación –ANO.

Estos prefijos son:

met → 1C, et → 2C, prop → 3C, but → 4C. Para mayor número de átomos de

carbono se utilizan los prefijos numerales:

pent → 5C, hex → 6C, hept → 7C, oct → 8C, etc.

Para formular no debemos olvidar que el carbono siempre forma cuatro enlaces:

CH

4

metano; CH

3

⎯CH

3

etano; CH

3

⎯CH

2

⎯CH

3

propano;

CH

3

⎯CH

2

⎯CH

2

⎯CH

3

butano; CH

3

⎯CH

2

⎯CH

2

⎯CH

2

⎯CH

3

pentano...

En los hidrocarburos de más de tres átomos de carbono pueden existir ramificaciones.

Si un alcano pierde un hidrógeno, el grupo de átomos resultante es un radical alquino. Se

nombran sustituyendo la terminación –ANO del hidrocarburo por la terminación –IL o –ILO, según

que detrás vaya o no otra palabra.


12UNIDAD

275

Ejemplo: CH

3

− metil- o metilo; CH

3

⎯CH

2

− etil-o etilo

Estos radicales nos permitirán nombrar con facilidad los hidrocarburos con ramificaciones.

Para nombrar un alcano con ramificaciones se siguen las siguientes normas:

1ª. Se elige una cadena principal que será la que contenga mayor número de átomos de

carbono. Si hay dos o más cadenas con igual número de átomos de carbono, se elige

la que tenga más ramificaciones.

2ª. Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal, empezando por el extremo

que permita asignar a los carbonos con ramificaciones los números más bajos.

3ª. Se nombran en primer lugar los radicales (las ramificaciones), en orden alfabético e

indicando su posición, y luego la cadena principal.

Ejemplo:

La cadena principal más larga tiene seis carbonos y para que los sustituyentes tengan las

posiciones más bajas, empezamos a numerarla por el extremo de la izquierda.

Las ramificaciones son dos radicales metilo en posiciones 2 y 3.

Podríamos decir 2 - metil - 3 - metil - hexano. Pero, en lugar de repetir la palabra metil, se le

pone delante el prefijo DI−. Decimos metil y no metilo porque la terminación −O se reserva siempre

para el final del nombre, por lo que la denominación correcta sería: 2,3 - dimetil - hexano.

Ejemplo:

276

Las cadenas a) y b) son equivalentes, no ocurre así con la c). En realidad tenemos dos cadenas

diferentes con seis carbonos. Una de ellas tiene dos ramificaciones, la c), y la otra tres, la a)

(o la b).

Elegimos la que tiene tres ramificaciones y empezamos a numerar por el extremo de la

izquierda para que los sustituyentes tengan las posiciones más bajas.

Se nombra como 3 - etil -2,4 - dimetil - hexano. Se nombra etil antes que metil para respetar

el orden alfabético (el prefijo DI− no cuenta), se tiene en cuenta el nombre del radical.


12UNIDAD

1. Nombra:

a) CH

3

⎯ CH

2

⎯ CH

2

⎯ CH

2

⎯ CH

2

⎯ CH

2

⎯ CH

3

b)

c)

2. Las sustancias a las que se hace referencia en esta actividad son las sustancias de la actividad

nº 1.

a) Escribe la fórmula molecular de las sustancias a) y c) ¿Qué tipo de isomería presentan?

b) De las sustancias de la actividad nº 1 ¿Alguna presentará isomería óptica? Justifica tu respuesta.

3. Formula:

a) Octano

b) 3 -etil - 2, 2 -dimetil - pentano

c) 2, 4, 5 - trimetil - heptano

A c t i v i d a d e s

277

5.2 Hidrocarburos insaturadosContienen algún enlace múltiple entre dos átomos de carbono.

Si contienen algún doble enlace entre dos átomos de carbono, se llaman alquenos.

Si contienen algún triple enlace entre dos átomos de carbono, se llaman alquinos.

Estos hidrocarburos se nombran como los alcanos, pero cambiando la terminación −ANO por

la terminación −ENO, si posee un doble enlace, y por la terminación −INO si tiene un triple enlace.

En el caso de que hubiera más de un doble o de un triple enlace se diría: dieno, trieno, diino,

triino...

Hay que indicar la posición del doble o del triple enlace. Para numerar la cadena se procura

que el doble o triple enlace tenga la posición más baja posible.

Ejemplo:

Estos dos últimos presentan isomería de posición.

CH ≡CH etino, también se conoce como acetileno.

Si existen dobles y triples enlaces se empieza a numerar por el extremo más próximo a una

insaturación. En caso de igualdad se empieza por el extremo más próximo al doble enlace. Los

dobles enlaces se nombran en primer lugar.

Ejemplos: CH

2

=CH ⎯C ≡C ⎯CH

3

1-penten-3-ino.

CH

3

⎯CH =CH ⎯C ≡CH 3-penten-1-ino.

Los hidrocarburos insaturados también pueden presentar ramificaciones.

Se elige como cadena principal la más larga que contenga el doble o el triple enlace. Si el

hidrocarburo contiene varios dobles o triples enlaces, la cadena principal es la que contiene mayor

número de insaturaciones, aunque no sea la más larga.

Para numerar la cadena principal se da prioridad a las insaturaciones. Han de tener la posición

más baja posible.

Se nombran en primer lugar las ramificaciones y luego la cadena principal.

278

Ejemplo:

5.3. Hidrocarburos cíclicos no aromáticosSon hidrocarburos que contienen una cadena carbonada cerrada que puede tener enlaces

sencillos, dobles o, con menor frecuencia, triples.

Se nombran como los hidrocarburos de cadena abierta, pero anteponiendo la palabra CICLO−

La cadena cerrada suele ser la cadena principal.

En caso de tener insaturaciones o ramificaciones, se numera la cadena procurando que éstas

tengan las posiciones más bajas y siguiendo el sentido de giro de las agujas del reloj.


12UNIDAD

4. Nombra:

a) CH

2

= CH ⎯ CH = CH ⎯ CH

3

b)

c)

5. Las sustancias a las que se hace referencia en esta actividad son las de la actividad nº 4

a) Escribe y nombra un isómero de posición de la sustancia a)

b) Escribe y nombra un isómero de cadena de la sustancia b)

c) ¿Los dos dobles enlaces presentes en la sustancia a), dan lugar a isómeros geométricos? En

caso de que alguno de ellos o ambos den lugar a isómeros geométricos, representa los isó-

meros cis y trans.

6. Formula:

a) 1,3,5 -heptatriino

b) 2,5 -dimetil-3-hepteno

c) 4-metil-3-hexen-1-ino


279

Ejemplo:

No hace falta indicar la posición de las insaturaciones, pues se supone que van en posición 1.

Si la cadena cíclica actuara de sustituyente, se nombra terminada en −IL o −ILO.

Ejemplo:

5.4. Hidrocarburos aromáticosSe denominan así porque los primeros compuestos de este tipo que se estudiaron presentaban

olores agradables, característicos y fuertes, como el olor a vainilla, a clavo, a canela...

CH

3

ciclohexano, en cada C 3-metil-ciclopenteno ciclohexino

hay dos átomos de H

7. Nombra:

Formula:

d) 2-metil-1,3-ciclohexadieno

e) 3,3-dimetil-ciclopenteno

f) 4-metil-5-ciclopentil-1,2-heptadieno


280

Todos estos hidrocarburos derivan del benceno, que está formado por un anillo de seis carbonos

con tres dobles enlaces alternados, lo que confiere una estabilidad especial a este anillo, de

manera que no se comporta como los alquenos.

En realidad, todos los enlaces entre los carbonos son idénticos y su unión es intermedia entre

el doble enlace y el enlace sencillo.

Se podría representar con los dobles enlaces en distintas posiciones.

Pero su estructura queda mucho mejor definida si lo representamos así:

No debemos olvidar que en cada vértice del hexágono hay un enlace C ⎯ H, en el que el

hidrógeno puede ser sustituido por otros átomos o grupos de átomos.

El benceno suele ser la cadena principal.

Los derivados disustituidos 1,2; 1,3 y 1,4, también se denominan ORTO (o−), META (m−) y

PARA (p−), respectivamente.


12UNIDAD

281

En el caso de que el benceno no sea la cadena principal, se nombra como radical FENIL o

FENILO.

3-fenil-1,3-pentadieno

Existen hidrocarburos aromáticos que contienen más de un anillo bencénico, ya los estudiarás

en cursos superiores de Química.

8. Nombra

Formula:

d) para-dietil-benceno

e) 1,2,4-trimetil-benceno

f) 2-fenil-3,4-dimetil-1,3-pentadieno


o b ` r b o a^

HidrocarburosT Cadena cerrada:

• Aromáticos: Contienen anillos bencénicos, es decir, anillos de seis carbonos

con una unión intermedia entre el doble enlace y el sencillo

• No aromáticos: Se nombran como los correspondientes de cadena abierta,

anteponiendo la palabra CICLO-- Cicloalcanos

- Cicloalquenos

- Cicloalquinos

T Cadena abierta:

• Saturados: Carbonos unidos por enlaces sencillos.

- Alcanos: Para nombrarlos se utiliza la terminación -ANO.

• Insaturados: Algunos carbonos unidos por enlaces múltiples:

- Alquenos: Contienen algún doble enlace. Para nombrarlos se utiliza la terminación: - ENO.

- Alquinos: Contienen algún triple enlace. Para nombrarlos se utiliza la terminación: - INO.

CH

2

CH C CH CH

3

282

6. Grupos funcionalesDada la gran cantidad de compuestos orgánicos que existen, éstos se clasifican de acuerdo

con los grupos funcionales que contienen.

Grupo funcional es un átomo o grupo de átomos responsable del comportamiento químico

de la sustancia que lo contiene.

Una molécula puede tener un grupo funcional repetido varias veces o más de un grupofuncional.

Vimos que los hidrocarburos eran los compuestos orgánicos más sencillos pues tan sólo

contenían átomos de C y de H. Los hidrocarburos constituyen la base de la formulación y

nomenclatura de las sustancias orgánicas.

En la mayor parte de los casos, para formular otros compuestos consideraremos que los

átomos de H de los hidrocarburos son sustituidos por otros átomos o grupos de átomos (losgrupos funcionales). Para nombrarlos, se sustituirán las terminaciones del nombre de los

hidrocarburos por otras terminaciones características de cada grupo funcional.

Con la utilización del concepto de grupo funcional conseguimos clasificar la gran cantidad

de sustancias existentes en tan solo unas pocas familias de compuestos.

A continuación estudiaremos la formulación y nomenclatura de algunos de los tipos de

compuestos más importantes.

7. Formulación y nomenclatura decompuestos que contienen oxígeno

7.1. Alcoholes y fenolesEl grupo funcional característico de estos compuestos es el grupo −OH.

Los alcoholes se pueden considerar derivados de los hidrocarburos en los que se ha sustituido

uno o más átomos de H por el grupo −OH.

Para nombrarlos se sustituye la terminación –O del hidrocarburo por la terminación –OL. Si

hubiera más de un grupo −OH se indicará con las terminaciones –DIOL, -TRIOL...

Al numerar la cadena se empieza por el extremo que dé a los grupos −OH las posiciones más

bajas posibles.


12UNIDAD

o b ` r b o a^

T Todos los compuestos que contienen un mismo grupo funcional presentan propiedades químicas

parecidas.

283

CH

3

⎯CH

2

OH Etanol. Es el alcohol que mejor conocemos, al que simplemente llamamos

alcohol. Es el de las bebidas, el que utilizamos como desinfectante y como disolvente...(el alcohol

que se vende como desinfectante o como disolvente no se puede beber, pues ha sufrido un

tratamiento especial, está desnaturalizado).

CH

3

⎯CHOH⎯CH

2

⎯CH

2

OH 1,3-butanodiol.

CH

3

⎯CH

2

⎯CH

2

⎯CHOH⎯CH

3

2 pentanol.

Si te fijas, este compuesto y el anterior, tienen la misma fórmula molecular C

5

OH

12

. Se diferencian

en la forma de la cadena carbonada. Son isómeros de cadena.

En un átomo de C no puede ir más de un grupo OH, pues esto no resulta estable.

Si el alcohol no fuera el grupo funcional más importante del compuesto se nombraría como

un radical o sustituyente, utilizando la palabra HIDROXI. Al final del tema veremos algún ejemplo.

Los Fenoles son derivados del benceno que ha sustituido uno o más átomos de H por grupos

−OH.

Se nombran como los alcoholes, con la terminación -OL o utilizando la palabra HIDROXI.

El más sencillo recibe el nombre de fenol

7.2. ÉteresEl grupo funcional es –O– . Este oxígeno va unido a dos radicales procedentes de los

hidrocarburos, que se representan con la letra R. Un éter se podría representar como R–O–R.

Estos dos radicales no tienen por qué ser iguales.

• Se pueden nombrar, en primer lugar los radicales y a continuación la palabra

éter o viceversa.

CH

3

–O–CH

3

dimetil-éter o éter dimetílico

Comprueba que esta sustancia tiene la misma fórmula molecular que el etanol C

2

OH

6

. Puesto que

contienen grupos funcionales diferentes, son isómeros de función.

CH

3

–O–CH

2

⎯CH

3

etil-metil-éter o éter etil-metílico.

284

• Se pueden nombrar también como derivados de un hidrocarburo. En este caso, en primer

lugar se nombra el radical más pequeño seguido de -OXI- y a continuación el otro radical,

ambos se nombran como hidrocarburos.

CH

3

–O–CH

2

⎯CH

2

⎯CH

3

metano-oxi-propano o metoxipropano

(se contrae).

7.3. Aldehídos y cetonasEl grupo funcional característico de estos compuestos se denomina grupo carbonilo:

En los aldehídos el grupo carbonilo se encuentra siempre en un extremo de la cadena. Su

fórmula general es:

R es un radical procedente de un hidrocarburo

Se formulan sustituyendo el CH

3

del extremo de un hidrocarburo por un CHO.

Se nombran cambiando la terminación -O del hidrocarburo del que proceden por la terminación –AL.


12UNIDAD

9. Nombra:

a)

b) CH

3

⎯CH

2

−O−CH

2

⎯CH

2

⎯CH

3

c)

Formula:

d) 2-butanol

e) etil-metil-éter

f) metil-1,3-propanodiol

10. Las sustancias a las que se hace referencia en esta actividad son las de la actividad nº 9

a) Pon un isómero de posición de la sustancia c) y nómbralo

b) Escribe la fórmula molecular de las sustancias b) y c) ¿Qué tipo de isomeria se da entre estas

dos sustancias?

c) Escribe un isómero de posición, uno de función y uno de cadena de la sustancia d) y nómbralos.


285

Para nombrarlos tienen prioridad sobre los grupos funcionales anteriores y sobre las cetonas.

Ejemplos: H ⎯ CHO metanal

CH

3

⎯ CH

2

⎯ CHO propanal

CHO ⎯ CHO etanodial

Cuando en la molécula hay grupos funcionales con preferencia sobre los alde-hídos, se utiliza

la palabra FORMIL para designar el grupo CHO y se considera como un sustituyente.

En las cetonas, el grupo carbonilo va en una zona intermedia de la cadena carbonada. Su


Se formulan sustituyendo un CH

2

de la parte central de un hidrocarburo por un CO.

Se nombran indicando su posición y cambiando la terminación -O del hidrocarburo del que

proceden por la terminación –ONA.

Ejemplos: CH

3

⎯CO ⎯CH

3

propanona

CH

3

⎯CO ⎯CO ⎯CH

3

butanodiona

CH

3

⎯CO ⎯CH

2

⎯CH

2

⎯CH

3

2-pentanona

Cuando la cetona no es el grupo más importante se utiliza la palabra OXO para designar el

grupo carbonilo y se indica su posición.

11. Nombra:

a) CH

3

⎯CO⎯CH

2

⎯CO⎯CH

2

⎯CH

3

b)

Formula:

c) Propanodial

d) 3-metil-2-pentanona

12. Las sustancias a las que se hace referencia en esta actividad son las de la actividad nº 11.

a) Escribe un isómero de función de la sustancia d) y nómbralo.

b) Escribe un isómero de posición de la sustancia a) y nómbralo.

c) Escribe un isómero de cadena de la sustancia b) y nómbralo.

d) ¿Alguna de las sustancias de la actividad anterior presenta isomería óptica? Justifica tu respuesta.


286

7.4. Ácidos carboxílicosSon compuestos que contienen el grupo carboxilo, siempre, en un extremo de la cadena. Su



3

del extremo de un hidrocarburo por un grupo carboxilo COOH.

Se nombran como el hidrocarburo del que proceden, sustituyendo la terminación −O por la

terminación −OICO y anteponiendo la palabra ÁCIDO.

Ejemplos: CH

3

⎯COOH ácido etanoico, conocido como ácido acético

COOH⎯CH

2

⎯COOH ácido propanodioico

CH

3

⎯CHOH⎯CH

2

⎯COOH ácido 3-hidroxi-butanoico

Si el grupo carboxílico va unido a un hidrocarburo cíclico o aromático, se utiliza la terminación

−CARBOXÍLICO

7.5. ÉsteresLos ésteres son sales de ácidos que resultan de sustituir el átomo de hidrógeno del grupo

carboxilo por un radical procedente de un hidrocarburo.

Su fórmula general es:

Se nombran suprimiendo la palabra ácido y cambiando la terminación −OICO del ácido del

que proceden por −OATO, seguido de la palabra DE y, por último, el radical que ha sustituido al

átomo de hidrógeno.

Ejemplos: CH

3

⎯COOCH

3

etanoato de metilo o acetato de metilo.

CH

3

⎯CH=CH ⎯CH

2

⎯COOCH

2

⎯CH

3

3-pentenoato de etilo.


12UNIDAD

287

8. Formulación y nomenclatura decompuestos que contienen nitrógeno

8.1. AmidasLas amidas proceden de sustituir el OH del grupo carboxilo de un ácido por el grupo amino

−NH

2


Se nombran suprimiendo la palabra ácido y sustituyendo la terminación −OICO del ácido por

la terminación −AMIDA o, lo que es lo mismo, sustituyendo la terminación −O del hidrocarburo

del que proceden por la terminación −AMIDA.

Ejemplos: CH

3

⎯ CONH

2

etanoamida.

o b ` r b o a^

Grupos funcionales que contienen oxígeno:

T Alcoholes: R⎯OH Se nombran utilizando la terminación. -OL. Hay que indicar su posición.

T Éteres: R⎯O⎯R′ Se nombran los radicales y al final la palabra ÉTER.

T Aldehídos: R⎯CHO Se nombran utilizando la terminación -AL.

T Cetonas: R⎯CO⎯R′ Se nombran utilizando la terminación -ONA. Hay que indicar su posición.

T Ácidos: R⎯COOH Se nombran anteponiendo la palabra ÁCIDO y con la terminación -OICO.

T Ésteres: R⎯COOR Se nombran como sales de los ácidos carboxílicos.

13. Nombra:

a) COOH -- CH

2

-- CH

2

-- CH

2

-- COOH

b) CH

3

-- CH

2

-- CH

2

-- COOCH

3

Formula:

c) Ácido 4-metil-hexanoico.

d) 2-metil-propanoato de etilo.


o abreviadamente R---CONH

2

288

8.2. AminasLas aminas son derivados del amoniaco (NH

3

), en el que se han sustituido uno o más átomos

de hidrógeno por radicales procedentes de hidrocarburos.

Dependiendo del número de hidrógenos sustituidos, las aminas se clasifican en:

R ⎯NH

2

amina primaria; R ⎯NH ⎯R amina secundaria

Los radicales R pueden ser iguales o distintos.

Se nombran los radicales seguidos de la palabra AMINA.

Ejemplos: CH

3

NH

2

metil-amina.

CH

3

⎯CH

2

⎯NH ⎯CH

3

etil-metil-amina.

8.3. NitrilosSu grupo funcional es −C ≡N, siempre está situado en un extremo de la cadena.



3

del extremo de un hidrocarburo por el grupo CN y se nombran

como el hidrocarburo del que proceden, sustityendo la terminación −O por la terminación −NITRILO.

Ejemplos: H ⎯CN metanonitrilo, se conoce como ácido cianhídrico.

CH

3

⎯CH

2

⎯CN propanonitrilo.

3-metil-butanonitrilo

CH

3

--- CH --- CH

2

--- CN

CH

3

R ⎯ C ≡ N o abreviadamente R ⎯ CN


12UNIDAD

289

8.4. Nitro y nitroso compuestosLos grupos nitro NO

2

y nitroso NO, se consideran siempre sustituyentes de la cadena carbonada.

Se formulan sustituyendo un hidrógeno de la cadena carbonada por uno de estos grupos.

Se nombran indicando la posición y utilizando las palabras NITRO o NITROSO, según se

trate del grupo NO

2

o el grupo NO.

Ejemplos: CH

2

NO

2

⎯CH

2

⎯CH

3

1-nitro-propano

CH

3

⎯CHNO ⎯CHNO ⎯CH

3

2,3-dinitroso-butano

orto-dinitro-benceno

NO

2

NO

2

o b ` r b o a^

Grupos funcionales que contienen nitrógeno:

T Amidas: R ⎯ CONH

2

Se nombran como el hidrocarburo del que proceden, añadiendo la

terminación - AMIDA.

T Aminas: R⎯O⎯R′ Sustitución de uno o más H del NH

3

por radicales. Se nombran los radicales

y al final la palabra AMINA.

T Nitrilos: R ⎯CN Se nombran como el hidrocarburo del que proceden, terminado en NITRILO.

T Nitro y Nitroso compuestos: Se nombran como sustituyentes de la cadena carbonada.

NO

2

⎯ R NO ⎯ R

14. Nombra:

a) CONH

2

⎯ CH

2

⎯ CONH

2

d)

b) CH

3

⎯ CH

2

⎯ NH

2

c)

Formula:

e) butanonitrilo. g) 3-metil-pentanoamida.

f) dietil-amina. h) 3-amino-butanoamida.

CH

3

--- CH --- CN

CH

3


NH

2

NH

2

290

9. Formulación y nomenclatura de derivadoshalogenados

Son compuestos que resultan de la sustitución total o parcial de los hidrógenos de un

hidrocarburo por átomos de halógenos: F, Cl, Br y I.

Los átomos de los halógenos se nombran como sustituyentes de un hidrocarburo, indicando

su posición y procurando que ésta sea lo más baja posible.

Ejemplos: CH

3

⎯CHBr ⎯CH

3

2-bromo-propano.

CHCl

2

⎯CH

3

1,1-dicloro-etano.

CHCl

3

tricloro-metano, conocido como cloroformo

10. Prioridad de grupos funcionalesEn ocasiones, una sustancia contiene dos o más grupos funcionales.

A continuación se indica la prioridad para numerar y nombrar los distintos grupos funcionales:

Orden Fórmula Función Orden Fórmula Función

1 R−COOH Ácidos 8R−NH

2

Aminas

2 R−COOR’ Ésteres 9 R−O−R’ Éteres

3R−CONH

2

Amidas 10 R−X Deriv. halogenados

4 R−CHO Aldehidos 11R−NO

2

Deriv. nitrogenados

5 R−CO−R’ Cetonas 12 R=R’ Alquenos

6 R−CN Nitrilos 13 R≡R’ Alquinos

7 R−OH Alcoholes 14 R−R’ Alcanos


12UNIDAD

15. Nombra:

a) CH

3

⎯ CHNO

2

⎯ CH = CH ⎯ CH

2

⎯ CH

3

b) CHCl

2

⎯ CHCl ⎯ CH

2

⎯ CH

3

Formula:

d) para–dinitro–benceno.

e) 2,4–dibromo–pentano.

f) 3–metil–1–nitroso–butano.


291

Ejemplos: CH

2

OH ⎯CH

2

⎯CHO 3–hidroxi–propanal.

CH

2

Cl ⎯CH

2

⎯CH=CCl ⎯CH

3

1,5–dicloro–3–penteno.

ácido 3-amino-butanoico

CH

3

--- CH --- CH

2

--- COOH

NH

2

16. Nombra:

a) CH

3

−− CHOH−− CH

2

−− COOH

b) CH

2

NH

2

−− CH

2

−− CH

2

OH

c) CH

2

== CH−− COO.CH

2

−− CH

3

17. Formula:

a) 4-- hidroxi-- 2-- pentanona.

b) 3-- amino-- butanoato de etilo.

c) Ácido 3-- butenoico.

d) 3-- etil-- 2-- fluor-- pentanonitrilo.

e) 3-- nitro-- 1,2-- butanodiol.


292


12UNIDAD

ELEMENTOS QUÍMICOS, SÍMBOLOS Y MASAS ATÓMICAS

Entre paréntesis aparecen los valores aproximados de las masas atómicas de los elementos radiactivos.

ELEMENTO SÍMBOLONÚMEROA

TÓMICOMASA

ATÓMICAELEMENTO SÍMBOLO

NÚMEROATÓMICO

MASAATÓMICA

Actinio Ac 89 (227) Lutecio Lu 71 175,0Aluminio Al 13 26,98 Magnesio Mg 12 24,31Americio Am 95 (243) Manganeso Mn 25 54,94Antimonio Sb 51 121.8 Meitnerio Mt 109 (266)Argón Ar 18 39.95 Mendelevio Md 101 (256)Arsénico As 33 74,92 Mercurio Hg 80 200,6Astato At 85 (210) Molibdeno Mo 42 95,94Azufre S 16 32,07 Neodimio Nd 60 144,2Bario Ba 56 137,3 Neón Ne 10 20,18Berilio Be 4 9,012 Neptunio Np 93 (237)Berkelio Bk 97 (247) Niobio Nb 41 92,91Bismuto Bi 83 209,0 Níquel Ni 28 58,69Bohrio Bh 107 (262) Nitrógeno N 7 14,01Boro B 5 10,81 Nobelio No 102 (253)Bromo Br 35 79,90 Oro Au 79 197,0Cadmio Cd 48 112,4 Osmio Os 76 190,2Calcio Ca 20 40,08 Oxígeno O 8 16,00Californio Cf 98 (249) Paladio Pd 46 106,4Carbono C 6 12,01 Plata Ag 47 107,9Cerio Ce 58 140,1 Platino Pt 78 195,1Cesio Cs 55 132,9 Plomo Pb 82 207,2Cloro Cl 17 35,45 Plutonio Pu 94 (242)Cobalto Co 27 58,93 Polonio Po 84 (210)Cobre Cu 29 63,55 Potasio K 19 39,10Cromo Cr 24 52,00 Praseodimio Pr 59 140,9Curio Cm 96 (247) Prometio Pm 61 (147)Disprosio Dy 66 162,5 Protactinio Pa 91 (231)Einstenio Es 99 (254) Radio Ra 88 (226)Erbio Er 68 167,3 Radón Rn 86 (222)Escandio Sc 21 44,96 Renio Re 75 186,2Estaño Sn 50 118,7 Rodio Rh 45 102,9Estroncio Sr 38 87,62 Rubidio Rb 37 85,47Europio Eu 63 152,0 Rutenio Ru 44 101,1Fermio Fm 100 (253) Rutherfordio Rf 104 (257)Flúor F 9 19,00 Samario Sm 62 150,4Fósforo P 15 30,97 Seaborgio Sg 106 (263)Francio Fr 87 (223) Selenio Se 34 78,96Gadolinio Gd 64 157,3 Silicio Si 14 28,09Galio Ga 31 69,72 Sodio Na 11 22,99Germanio Ge 32 72,59 Talio Tl 81 204,4Hafnio Hf 72 178,5 Tántalo Ta 73 180,9Hanio Ha 105 (260) Tecnecio Tc 43 (99)Hassio Hs 108 (265) Teluro Te 52 127,6Helio He 2 4,003 Terbio Tb 65 158,9Hidrógeno H 1 1,008 Titanio Ti 22 47,88Hierro Fe 26 55,85 Torio Th 90 232,0Holmio Ho 67 164,9 Tulio Tm 69 168,9Indio In 49 114,8 Uranio U 92 238,0Iridio Ir 77 192,2 Vanadio V 23 50,94Iterbio Yb 70 173,0 Wolframio W 74 183,9Itrio Y 39 88,91 Xenón Xe 54 131,3Kriptón Kr 36 83,80 Yodo I 53 126,9Lantano La 57 138,9 Zinc Zn 30 65,39Lawrencio Lr 103 (257) Zirconio Zr 40 91,22Litio Li 3 6,941

293

11. Hidrocarburos. propiedadesLos Hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos; como su nombre indica, están

formados, únicamente, por carbono e hidrógeno.

Ya vimos (en el epígrafe 4) su formulación y nomenclatura, así como los diferentes tipos de

hidrocarburos. Nos centraremos ahora en sus propiedades, reacciones y aplicaciones.

11.1. Propiedades físicas de los hidrocarburosTodos los hidrocarburos presentan enlaces similares, enlaces covalentes apolares, dando lugar

a moléculas apolares que se unen entre sí por el mismo tipo de fuerzas intermoleculares (fuerzasde dispersión).

● Bajas temperaturas de fusión y ebullición. Las fuerzas de dispersión que se rompen al

cambiar de estado, son débiles, fáciles de romper. Estas aumentan de intensidad con el

tamaño de las moléculas, de la misma forma lo harán los puntos de fusión y los puntos de

ebullición.

● Son insolubles en agua debido a su naturaleza apolar; sí serán solubles en otras sustancias

apolares como otros hidrocarburos y otras sustancias orgánicas como éteres.

● Son menos densos que el agua, por lo que flotan en ésta. Se dice que son inmiscibles.

● No son conductores de la electricidad, del mismo modo que la mayoría de las sustancias

covalentes.

11.2. Reactividad de los HidrocarburosREACTIVIDAD DE LOS ALCANOS

Los enlaces de los alcanos son enlaces covalentes sencillos C – C y C – H, que son poco

reactivos, por tanto, estos hidrocarburos reaccionan con dificultad. Sin embargo, pueden producir

reacciones de ruptura de la cadena carbonada en las que se rompen los enlaces C–C y también

reacciones de sustitución en las que se rompen los enlaces C–H y los átomos de H se reemplazan

por otros átomos o grupos de átomos.

a) Reacciones de Ruptura de Cadena.

Reacciones de combustión. Reaccionan con gas O

2

, es una reacción de oxidación enérgica

en la que se rompen todos los enlaces del hidrocarburo y se forma CO

2

y H

2

O. Son reacciones

muy exotérmicas y por este motivo se utilizan los hidrocarburos como fuente de energía.

Ya hicimos referencia a estas reacciones en el apartado 3.1 de la Unidad 11.

Algunas de las sustancias que utilizamos habitualmente como fuentes de energía para el

transporte y en usos domésticos son alcanos: propano, butano, gas natural (metano) y

gasolina (Octano).

Ejemplo: reacción de combustión del metano, componente principal del gas natural.

CH

4

+2O

2

→ CO

2

+ 2H

2

O + ENERGÍA

294

Si no hay suficiente gas O

2

se puede formar en lugar de CO

2

monóxido de carbono CO que

es un gas muy tóxico.

Reacción de pirólisis o craqueo. Estas reacciones se producen al calentar los alcanos

a elevadas temperaturas y en ausencia de gas O

2

. Se rompe la cadena carbonada y dan

lugar a hidrocarburos de menos tamaño y también se pueden formar dobles enlaces, dando

lugar a hidrocarburos no saturados.

Ejemplo: 500-700ºC

CH

3

-CH

2

-CH

3

CH

4

+ CH

2

=CH

2

Esta reacción se utiliza en la industria del petróleo para preparar gasolinas.

b) Reacciones de sustitución.

Con los halógenos Cl

2

y Br

2

. Se producen en presencia de la luz solar que propicia la ruptura

de los enlaces C-H. Los átomos de hidrógeno son sustituidos por átomos de Cl o Br.

CH

4

+ Cl

2

→ HCl + CH

3

-Cl

No se produce sólo el derivado monohalogenado, sino que la reacción puede continuar a

través de sustituciones sucesivas:

CH

3

Cl + Cl

2

→ HCl + CH

2

Cl

2

hasta llegar a la sustitución total de los átomos de hidrógeno por halógenos. En este caso

se llegaría al CCl

4

REACTIVIDAD DE LOS ALQUENOS

La característica diferencial de estos hidrocarburos es que contienen dobles enlaces C=C que

reaccionan con cierta facilidad dando reacciones de adición.

También se producen reacciones de ruptura de cadena. Los alquenos también se queman

en presencia de O

2

, dando lugar a reacciones de combustión.

a) Reacciones de adición

En estas reacciones el doble enlace se transforma en un enlace sencillo C-C y a cada

uno de estos átomos de carbono se unen otros átomos o grupo de átomos. (se añaden, se

adicionan átomos a los carbonos del doble enlace inicial).

− Adición de Hidrógeno:

CH

2

=CH-CH

3

+ H

2

→ CH

3

-CH

2

-CH

3

Se utiliza Ni o Pt como catalizador y se obtienen alcanos.

− Adición de halógenos:

CH

2

=CH-CH

3

+ Br

2

→ CH

2

Br-CHBr-CH

3

− Adición de agua:

CH

2

=CH

2

+ H

2

O → CH

2

OH-CH

3


12UNIDAD

295

− Adición de hidrácidos:

2 CH

3

–CH=CH

2

+ 2 HCl →CH

3

–CHBr–CH

3

+ CH

3

–CH

2

–CH

2

Br

Se da el primero en mayor proporción. El halógeno se suele enlazar al carbono que tiene

menos hidrógeno.

b) Polimerización por adición

Son reacciones en las que moléculas de un alqueno se adicionan entre sí dando lugar a

cadenas carbonadas de mayor tamaño.

Ejemplo: n CH

2

=CH

2

→ ( –CH

2

–CH

2

– )

n

nmoléculas de eteno se adicionan y dan lugar al polietileno, con el que se fabrican, bolsas,

botellas, tuberías, juguetes...

Dada la importancia de estas reacciones se estudiarán con detenimiento más adelante.

REACTIVIDAD DE ALQUINOS

Debido a la existencia de triples enlaces C≡C son más reactivos que los alcanos y al igual que

los alquenos dan reacciones de adición que tienen lugar en dos pasos. En primer lugar se

forma un doble enlace C=C, prosigue la adición y se formará un enlace sencillo C-C.

Ejemplo: H

2

CH≡C–CH

3

+ H

2

→ CH

2

=CH–CH

3

CH

3

–CH

2

CH

3

También se producen reacciones de combustión similares a las de los alcanos y alquinos.

Especialmente importante es la reacción de combustión del etino o acetileno que se utiliza en

sopletes y proporciona altas temperaturas, en torno a 3500 ºC

C

2

H

2

+ 5/2 O

2

→ 2 CO

2

+ H

2

O + Energía

REACTIVIDAD DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Aunque existen dobles enlaces en los anillos bencénicos, estos anillos son tan estables que

no se producen las reacciones de adición características de los dobles enlaces. Tan solo se

producen reacciones en las que se rompen enlaces C– H, siendo sustituido el hidrógeno por

otro átomo o grupo de átomos

Reacción de sustitución

C

6

H

6

+ Cl

2

→ C

6

H

5

Cl + HCl

C

6

H

6

+ CH

3

Cl → C

6

H

5

–CH

3

+ HCl

También se pueden producir las reacciones de combustión, en las que se rompe toda la molécula,

al igual que en otros hidrocarburos.

296


12UNIDAD

11.3 Reacciones más importantes de los hidro-carburos

De las reacciones que hemos estudiado, destacamos las dos siguientes por su importancia:

Reacciones de combustión.

El 90% de la utilización de los hidrocarburos es debida a su capacidad para producir energía

a partir de su reacción con el oxígeno. Se utilizan para el transporte de coches, trenes, aviones;

para cocina, agua caliente y calefacción y también en centrales térmicas para la producción

de electricidad.

Ya vimos en el apartado 3.1 de la

Unidad 11 los problemas medio-

ambientales. que ocasiona esta

reacción.

Reacciones de polimerización.

Estas reacciones son un ejemplo de

cómo algunos hidrocarburos se

pueden utilizar como materia prima

para la elaboración de nuevos

materiales, algunos de ellos tan

importantes que no entenderíamos

nuestra vida cotidiana sin ellos, nos

referimos a los plásticos, fibras

sintéticas...

Hay moléculas que contienen miles,

incluso decenas de miles de átomos.

Se denominan macromoléculas. La

mayoría de ellas son compuestos de

carbono, debido a la gran capacidad

18. Escribe las ecuaciones químicas de combustión de los siguientes hidrocarburos y ajústalas:

a) eteno, b) propano y c) benceno.

19. Completa las siguientes reacciones e indica de qué tipo de reacciones se trata:

a) CH

3

–CH

3

+ Cl

2

+ Luz →b) CH

3

– CH

2

– CH=CH

2

+ H

2

→c) n CHCl =CH

2

→


297

que tienen los átomos de carbono para unirse entre si y formar largas cadenas. Muchas de las

macromoléculas son polímeros. Se llaman así porque están formadas por unidades pequeñas

llamadas monómeros, que se unen entre si formando moléculas gigantes.

n monómeros → polímero n=50 - 50.000

Estudiaremos los polímeros que se obtienen mediante reacciones de adición. El monómero

inicial es un hidrocarburo insaturado o bien un derivado de éstos, donde se ha sustituido algún

átomo de hidrógeno por otro átomo diferente. Estas reacciones se realizan en presencia de

catalizadores. A continuación tienes algunos ejemplos.

También existen otros polímeros que se obtienen por reacciones de condensación, eliminándose

en cada unión una molécula pequeña que suele ser de agua. Los monómeros suelen llevar en la

molécula grupos funcionales, como: ácido: –COOH, alcohol: –OH, amino –NH

2

... y dan lugar a la

formación de poliésteres, poliamidas, polisacáridos...

11.4. Fuentes naturales de hidrocarburosLa mayoría de los hidrocarburos que utilizamos proceden de los yacimientos, que se encuentran

en la Naturaleza, de petróleo, gas natural y carbón.

El petróleo

Del latín petroleum, aceite de roca. Es un líquido viscoso que se compone principalmente de

hidrocarburos (94-99%) y también tiene algunos otros compuestos que contienen O, N ó S. Se

formó en la corteza terrestre a lo largo de millones de años por la descomposición anaeróbicade materia animal y vegetal, realizada por bacterias, acompañada de altas presiones y temperaturas.

Los depósitos de petróleo se encuentran repartidos por todo el mundo y su composición varía un

poco, según su ubicación.

El gas natural tiene el mismo origen que el petróleo y suele acompañarlo. Está formado

fundamentalmente por los hidrocarburos más ligeros en estado gaseoso. Se compone básicamente

de gas metano, propano y butano.

El carbón es la forma sólida de materia vegetal desintegrada y sometida a alta presión y

temperatura durante millones de años. Está formado fundamentalmente por el elemento químico

carbono, pero a veces también contiene una gran cantidad de hidrocarburos.

20.a) Vas a recorrer tu casa anotando qué objetos, muebles, instalaciones...están hechos con

polímeros. Para que no tengas dificultad en identificarlos, la mayoría de estos polímeros de

uso cotidiano son plásticos o fibras sintéticas. Escribe , como mínimo, 10.

b) Menciona algunos que creas que sería difícil o caro sustituirlos por otros materiales.


298

Extracción y separación de hidrocarburos

Veamos cómo se extraen y separan los hidrocarburos de estas fuentes naturales.

Gas natural. Se extrae de pozos de gas, se procesa y se transporta a grandes distancias

por medio de tuberías (gaseoductos) para utilizarlo directamente como combustible. Sus

hidrocarburos se utilizan como fuente de energía.

Carbón. Los diferentes tipos de carbón: lignito, antracita y hulla son turbas antiquísimas en

diferentes estados de descomposición y compactación.

El carbón se puede quemar directamente en aire y ser utilizado como combustible o calentarse

en ausencia de aire, en cuyo caso se desprenden los hidrocarburos, dejando un residuo carbonoso

impuro denominado coque. Los hidrocarburos que se desprenden se enfrían y se separan en

fracciones, una de ellas se condensa a forma líquida y se denomina alquitrán de hulla y otra

fracción queda en estado gaseoso y se denomina gas de hulla.

El gas de hulla contiene H

2

y CH

4

y algunos otros hidrocarburos gaseosos y se utiliza como

combustible. El alquitrán de hulla contiene una amplia variedad de hidrocarburos y otros compuestos

orgánicos que se emplean en la elaboración o síntesis de otros compuestos orgánicos diferentes.

Petróleo. Es la principal fuente de hidrocarburos, básicamente es una mezcla de hidrocarburos.

Para mejor aprovechamiento de los hidrocarburos que lo forman es necesario separar los

componentes de esta mezcla. - En primer lugar se eliminan del petróleo las sales y los ácidos,

quedando solamente los hidrocarburos y, a continuación, estos se someten a un proceso que se

conoce como refinado del petróleo, que consiste en una destilación: se calienta el petróleo crudo

y se separan sus componentes según el punto de ebullición. Se realiza el proceso en una torre

de destilación como la que se representa en la figura.

Durante la destilación, las moléculas más pequeñas se evaporan

primero y se desplazan hacia la parte superior de la columna de

destilación, quedando en la parte inferior de la columna las

fracciones de hidrocarburos que hierven a mayor temperatura y

que contienen las moléculas más grandes. Se obtienen las

siguientes fracciones:

Gas. Temperatura inferior a 40 ºC.: gas formado por

hidrocarburos con 1-4 átomos de carbono. Se usan como

combustible y materia prima para plásticos.

Destilados ligeros. Temperatura de 40 a 200 ºC: gasolina.

Hidrocarburos de 5 a 12 átomos de carbono. Se usa como

combustibles de motores y en disolventes industriales.

Queroseno. Temperatura de 200 a 300 ºC. Hidrocarburos de

12-16 átomos de carbono. Se usa como combustible y como

materia prima en el proceso de cracking.

Destilados intermedios. 250-350 ºC: Gasóleo. Hidrocarburos de

15-18 átomos de carbono. Se usa como combustible en motores diesel,

para calefacción y como materia prima en el proceso de cracking.


12UNIDAD

299

Destilados pesados. Temperatura de 300 a 370 ºC Aceite lubricante: Hidrocarburos de 16-

20 átomos de carbono. Útiles como lubricantes.

Residuos. No se evaporan a 370 ºC. Contiene hidrocarburos de más de 20 átomos de carbono.

Parafinas, ceras, asfalto y coque. Se pueden separar más para obtener diferentes materias útiles.

El proceso de cracking consiste en romper o fraccionar las moléculas de hidrocarburos grandes,

mediante calor y en presencia de catalizadores, en otras más pequeñas que pueden tener mayor

número de aplicaciones.

Otras formas de obtener hidrocarburos.

Dos de los hidrocarburos de mayor importancia industrial son el eteno o etileno y el etino o

acetileno (12 millones de toneladas anuales).

Eteno. Se obtiene por deshidrogenación del etano procedente del petróleo.

C

2

H

6

→ C

2

H

4

+ H

2

Acetileno. Se obtiene calentando cal (CaO) y coque C en un horno eléctrico para producir

carburo de calcio CaC

2

que se combina con agua para producir acetileno gaseoso C

2

H

2

.

CaO + C → CaC

2

+ CO

CaC

2

+ 2H

2

O→ Ca(OH)

2

+ C

2

H

2

11.5. AplicacionesTeniendo en cuenta que la mayor fuente de hidrocarburos, con diferencia, es el petróleo, nos

referiremos indistintamente a la importancia de los hidrocarburos o a la importancia del petróleo.

Según hemos podido apreciar en los apartados anteriores, se repite continuamente la utilización

de los derivados del petróleo como combustibles, como fuente de energía para transporte, en

uso doméstico y producción de electricidad, aprovechando la energía que se desprende en la

reacción de combustión de los diferentes hidrocarburos y también su utilización como materiaprima para la fabricación de gran número de materiales que no existen en la naturaleza y que

tienen multitud de aplicaciones.

● Los hidrocarburos ligeros se utilizan como base para la fabricación de abonos, ácidos nítrico

y acético, resinas, formol, formaldehído, eteno, butadieno... A su vez, alguna de estas

sustancias son fundamentales para la fabricación de otros materiales.

● De entre los alquenos, cabe destacar la importancia del eteno, propeno y pentadieno, base

para la fabricación de plásticos, detergentes, fibras y caucho sintético

● Por último, de entre los hidrocarburos aromáticos tienen especial importancia el benceno

del que se obtienen: nailon, resinas, colorantes, detergentes..., el tolueno que se utiliza

en la fabricación de explosivos y poliuretanos y, por último, los xilenos que sirven para fabricar

plásticos, Insecticidas, fibras, poliéster, poliestireno...

En la actualidad no seríamos capaces de llevar nuestra vida si desaparecieran los hidrocarburos.

Se nos plantea, así, el siguiente dilema: seguir utilizando el petróleo como fuente de energía,

“petróleo para quemar”, o reservar el poco petróleo que nos queda para sintetizar a partir de él

materiales que actualmente nos resultan imprescindibles. Es decir, “petróleo para construir”.

300


12UNIDAD

Ya en el siglo XIX el químico ruso Dimitri Mendeleiev (1834-1907), que organizó los elementos

en la Tabla Periódica, supo reconocer el valor del petróleo como materia prima en la industria.

Hizo la advertencia de que quemar el petróleo como combustible “sería equivalente a encender

una estufa con billetes de banco”. La aparente abundancia del petróleo, su facilidad de

almacenamiento y manejo y su relativo bajo costo nos ha llevado a desoír el consejo de Mendeleiev.

Actualmente se utiliza un 10% para construir y un 90% para quemar. Según se acerca el

agotamiento de los yacimientos de petróleo y se agravan los problemas del calentamiento del

Planeta (del que es responsable en gran parte el CO

2

procedente de la quema de petróleo), nos

tendremos que plantear seriamente una respuesta a las preguntas: ¿Qué hacer con el petróleo

que nos queda? ¿Qué debemos hacer: construir o quemar?

Esto no se puede decidir sin más, deberíamos de buscar otras fuentes de energía que puedan

sustituir, cuanto antes al petróleo.

12. Desarrollo de los compuestos orgánicosde síntesis

Cada año se sintetizan miles de nuevos compuestos orgánicos con infinidad de aplicaciones.

Muchos de ellos son copia de algunos que ya existen en la naturaleza y otros se diseñan con

finalidades concretas para obtener materiales con propiedades específicas y tienen aplicación en

medicina, transporte, telecomunicaciones, alimentación, maquinaria...

Entre estas sustancias de síntesis orgánica nos detenemos a considerar algunas de ellas

por su importancia en la fabricación de nuevos materiales y también veremos algunas de sus

repercusiones negativas en la salud y en el medio ambiente..

12.1. Reacciones de polimerizaciónEn el apartado 10.3 vimos en qué consisten básicamente estas reacciones, algunos de los

polímeros más importantes y sus usos y aplicaciones.

Actualmente se siguen dos líneas de investigación: por una parte, sintetizar y desarrollar nuevos

polímeros y, por otra, investigar sobre los polímeros ya existentes con vistas a mejorar sus prestaciones.

21. Dada la importancia del petróleo como materia prima para la fabricación de otros materiales y

teniendo en cuenta que los yacimientos de petróleo se van agotando, sería muy importante buscar

alternativas al petróleo como fuente de energía. Propón alternativas al petróleo en:

a) Transporte

b) Generación de electricidad

c) Uso doméstico (cocina, calefacción y agua caliente)


301

Los polímeros están constituidos por moléculas gigantes que poseen millares y hasta millones de

átomos y sus principales ventajas radican en su gran ligereza, bajo coste y fácil manejo. Estas

propiedades hacen que, en muchos casos, sea más conveniente su utilización que la de los metales,

por lo tanto son materiales muy demandados para numerosos usos industriales. No solo nos

proporcionan ropa y hábitat sino también medios de transporte, informática, biomedicina, etc...

Pero esta utilización masiva de los plásticos ha generado también algunos problemas.

Problemas medioambientales relacionados con los polímeros.

● La fabricación de plásticos y fibras sintéticas suponen procesos industriales en los que se

puede producir contaminación del aire o del agua.

● La escasa biodegradabilidad de los plásticos hace que su eliminación sea muy difícil.

Casi todos los plásticos que llegan al vertedero o que van a parar al mar no se degradan

en varios cientos de años.

● La incineración de algunos de ellos, como el PVC, que contiene cloro, puede dar lugar a

la formación de sustancias muy tóxicas, como las dioxinas, que son potentes agentes

cancerígenos.

Una manera de evitar estos problemas sería dar a los plásticos un uso permanente y dejar de

utilizarlos en objetos de usar y tirar (bolsas, botellas, envases...) Y, en el caso de que formen parte

de nuestros residuos, separarlos adecuadamente para que se puedan reciclar o, al menos, ser

almacenados o tratados sin que degraden el medio ambiente.

12.2. Reacciones de síntesis que han dado lugara contaminantes orgánicos permanentes

A continuación estudiaremos algunos compuestos de síntesis, con distintas aplicaciones, pero

que son sustancias que si llegan al agua o a los alimentos pueden ocasionar graves problemas

de salud. La mayoría de ellos contienen átomos de cloro o de otros halógenos; o bien, varios

anillos bencénicos.

El carbono forma compuestos con el cloro. El enlace Cl-C es difícil de romper, de manera que

estas sustancias son poco reactivas. Esta propiedad implica que una vez que han entrado en el

medio ambiente, se degradan lentamente y, por tanto, tienden a acumularse.

La mayor parte de estos compuestos son hidrófobos, no se disuelven fácilmente en agua,

pero sí en aceites o tejidos grasos. Esto hace que se acumulen en tejidos grasos de peces, seres

humanos y otros animales.

La contaminación por estas sustancias, aunque de baja intensidad, se extiende por todo el

Planeta. Se ha intentado regular el uso de estos compuestos a nivel internacional con el objetivo

de impedir que esta contaminación alcance niveles peligrosos, sobre todo por lo que se refiere al

suministro alimentario. Los más importantes son los siguientes.

● Pesticidas. Son sustancias que pueden matar directamente a organismos no deseados, o

bien controlarlos, bloqueando procesos metabólicos vitales como la reproducción.

Se pueden usar como insecticidas. Entre estos fue muy importante el DDT, (Paradicloro-

difenil-tricloroetano). Fue muy eficaz contra los mosquitos que transmiten la malaria y la

fiebre amarilla, contra los piojos que transmiten el tifus y contra moscas transmisoras de

plagas. Salvó muchas vidas, pero fue sobreutilizado y contribuyó a la extinción o drástica

disminución de las poblaciones de determinadas especies de aves.

302

Se pueden usar como herbicidas. Se utilizan para eliminar maleza en plantaciones agrícolas

(han reemplazado el desbrozado humano y mecánico). También se utilizan para eliminar

plantas no deseadas en bordes de carreteras, vías de tren o líneas de alta tensión.

Se pueden usar como funguicidas (para matar hongos).

● PCBs (Bifenilos policlorados). Al igual que otros compuestos organoclorados, son muy

persistentes y se acumulan en los seres vivos.

Estos compuestos son líquidos químicamente inertes y difíciles de quemar, por lo que se

han utilizado como fluidos de refrigeración en transformadores eléctricos y condensadores,

como disolvente para el destintado de papel prensa, como fluido de transferencia de calor

en maquinaria, como agentes impermeables al agua... Debemos señalar que, cuando se

descubrió su toxicidad dejaron de emplearse en usos abiertos, para poder controlarlos mejor.

● Dioxinas. Las dioxinas están formadas por dos anillos bencénicos, unidos entre sí por dos

átomos de oxígeno, en los que han sido sustituidos algunos de sus átomos de hidrógeno

por átomos de cloro.

Pueden encontrarse trazas de dioxinas en herbicidas y protectores de la madera. En la

fabricación de algunos herbicidas se produce una reacción lateral (secundaria) que da

lugar a la formación de dioxinas que acompañan, por tanto, a estos herbicidas, siendo éstos

una de las principales fuentes de contaminación por dioxinas.

Estas sustancias se producen en la incineración de residuos, reciclado de metales y en la

fabricación de algunos disolventes, pero la mayor producción de dioxinas y otros compuestos

similares se da en las fábricas de papel que utilizan cloro (Cl

2

) para el blanqueo. En algunas

de ellas se ha cambiado el proceso de blanqueo y se utiliza dióxido de cloro (ClO

2

),

reduciéndose considerablemente los niveles de dioxinas y furanos. En algunas fábricas

(Suecia) prescinden del cloro o de sus compuestos para este proceso, utilizando O

3

, H

2

O

2

,

O

2

a presión..., eliminándose por completo la contaminación por dioxinas.

Además de lo señalado, recordemos que siempre que se quema madera en presencia de

cloro se producen dioxinas, de manera que en cualquier incendio forestal o en cualquier

incineradora de residuos se producen estas sustancias, salvo que se asegure la combustión

completa a muy altas temperaturas. Es muy peligroso que a las plantas incineradoras lleguen

como residuos, plásticos de PVC, pues su incineración garantiza la producción de grandes

cantidades de dioxinas. Es muy importante una correcta separación de residuos antes de

que éstos lleguen a la incineradora.

Una vez formados, las dioxinas y compuestos similares son transportados de un lugar a

otro a través de la atmósfera, se depositan y entran en la cadena trófica, bioacumulándose

en plantas y animales. La exposición de los humanos a estos contaminantes procede, casi

exclusivamente, de los alimentos que ingerimos.

● Hidrocarburos aromáticos polinucleares.

Son hidrocarburos análogos al benceno. Contienen varios anillos bencénicos fusionados.

Los más frecuentes son: naftaleno, antraceno y fenantreno.


12UNIDAD

303

El naftaleno se ha utilizado en bolas como antipolillas. Los otros dos se forman en la

combustión incompleta, sobre todo de madera y carbón. Se forman en vertederos, plantas

industriales, refinerías de petróleo. No tienen aplicaciones, pero forman parte de la

contaminación de las grandes ciudades y también se encuentran en atmósferas interiores

debido al humo del tabaco.

EFECTOS SOBRE LA SALUDNo todas estas sustancias tienen la misma toxicidad, pero suele hablarse de ellos en conjunto,

pues no suelen darse compuestos aislados sino mezcla de todos ellos.

Para que produzcan efectos nocivos en la salud de los humanos, no es necesario que haya

una exposición puntual a grandes dosis, sino que es suficiente con una exposición prolongada

o crónica a bajas dosis.

Los efectos más comunes son cánceres de hígado, piel, pulmón... y también pueden afectar

a la reproducción, ocasionando, a veces, esterilidad y malformaciones en fetos, también

pueden afectar al sistema inmunológico.

Estas sustancias se almacenan en los tejidos grasos y no son excretados ni metabolizadas

fácilmente.

13. BiocombustiblesYa hemos visto la problemática relativa al petróleo y tenemos que buscar soluciones.

En la producción de energía eléctrica contamos con algunas alternativas: energía solar, hidráulica,

eólica, nuclear, pero hay que encontrar una alternativa para el transporte. Ni la electricidad, ni la

pila de combustible, ni tan siquiera el hidrógeno se apuntan como soluciones válidas para mover

el inmenso parque automovilístico del planeta. Tan solo hay algunos combustibles que podrían

sustituir al petróleo en este campo: los biocombustibles, que son combustibles producidos a

partir de materia vegetal. En la actualidad se conoce una gran variedad de ellos, obtenidos a partir

de cualquier tipo de biomasa, pero tan solo dos serían capaces de sustituir eficazmente al petróleo:

el bioetanol y el biodiesel. A continuación describiremos estos biocombustibles, sus ventajas e

inconvenientes.

13.1. BiodieselEs un combustible líquido que se obtiene a partir de aceites y grasas vegetales. Puede producirse

a partir de más de 300 especies vegetales, incluso se pueden emplear en su fabricación grasas

animales y aceites de fritura usados. Suele utilizarse mezclado con diesel en distintas proporciones.

304

● Ventajas:

− Reducción de las emisiones de CO

2

y CO, de óxidos de azufre y de partículas en

suspensión.

− Biodegradable al 98% en 21 días

− No es altamente tóxico

− Alarga la vida del motor

− Produce menos ruido

● Inconvenientes:

− Aumenta la emisión de óxidos de nitrógeno.

− Proporciona menos potencia

− Deteriora manguitos, gomas, plásticos y pintura

− Presenta problemas con el motor en frío

− Su punto de congelación se encuentra entre –5 y 0 ºC, por lo que necesita anticongelantes.

13.2. BioetanolEs un alcohol de origen vegetal que se fabrica por un proceso similar al de la cerveza. Se

obtiene a partir de cultivos vegetales ricos en hidratos de carbono (almidón, celulosa, sacarosa...)

como cereales, caña de azúcar, remolacha... Estos azúcares, por fermentación alcohólica se

transforman en etanol.

Es muy parecido en sus propiedades a la gasolina, por lo que puede sustituirla total o

parcialmente.

● Ventajas:

− Dependiendo de la mezcla empleada logra reducir la emisión de gases de efecto

invernadero.

− Aumenta el octanaje de la gasolina

− Resulta sencillo de transportar y almacenar

● Inconvenientes:

− Aumenta la relación de compresión del motor por lo que debe variarse la mezcla de

combustible y aire.

− Ataca los manguitos y las gomas.

− Dificulta el arranque en frío.

13.3. Perspectivas de futuroEn la actualidad se está investigando para subsanar las dificultades técnicas que presentan

ambos biocombustibles, adaptando los motores de los vehículos y mejorando la calidad con la

adición de determinadas sustancias.

Los principales problemas que plantean los biocombustibles son de tipo económico y social,

pues los precios aún no son competitivos con los de los derivados del petróleo, aunque varía

de unos países a otros (dependiendo, fundamentalmente, de si son o no productores de petróleo),

pero, probablemente esto mejorará según se vaya agotando el petróleo y a medida que se vayan

iniciando políticas de sustitución del gasoil y la gasolina por estos biocombustibles.

En este sentido, podemos decir que los principales problemas que se plantean con el uso de

los biocombustibles son los siguientes:


12UNIDAD

305

1. Se irán sustituyendo extensiones de terreno dedicadas a cultivos para la alimentación por

cultivos para combustibles, sin que, de momento, esté resuelto el problema del abastecimiento

de alimentos para toda la humanidad.

2. Muchos de los vegetales que se utilizan para la producción de biocombustibles son aptos

para el consumo. La competencia entre estas dos utilizaciones podría suponer un incremento

desmesurado en el precio de estos productos agrícolas.

Por todo ello, resulta imprescindible que políticos y científicos trabajen para buscar soluciones

que garanticen que la alternativa de los biocombustibles al petróleo no suponga agravar el problema

de la alimentación para una gran parte de la población mundial.

14. Desarrollo y sostenibilidadA lo largo de este tema hemos podido apreciar la importancia que para la humanidad tienen

la síntesis para el desarrollo de nuevos materiales y la producción de energía, y hemos ido

encontrando una nada despreciable variedad de problemas relacionados con este desarrollo,

incluso hemos dejado entrever algunas soluciones. A continuación resumiremos los principales

problemas y sus posibles soluciones y comprobaremos que en la mayoría de los casos existe

una pugna entre lo que se debería hacer y el tipo de desarrollo que tenemos.

● La utilización del petróleo como fuente de energía es responsable en gran parte del efecto

invernadero y de la contaminación en las ciudades.

Como alternativa tenemos otras fuentes de energía, entre ellas los biocombustibles, aunque

su utilización no está exenta de problemas medioambientales y sociales.

● La utilización del petróleo como base en la construcción de nuevos materiales ha resultado

ser, en numerosas ocasiones, fuente de contaminantes permanentes: PCBs, dioxinas...

Como posible solución habría que establecer mayores controles en la producción de estas

sustancias, evitando que puedan llegar a las aguas y a los alimentos. De cara al futuro,

antes de la utilización generalizada de cualquier material debería asegurarse que no ocasione

problemas serios para el medio ambiente y la salud.

● El agotamiento dentro de unas décadas de los yacimientos de petróleo nos dejará sin una

de las materias primas más importantes asociada al desarrollo del último siglo.

Todo esto, unido al calentamiento del Planeta y las imprevisibles consecuencias de un

cambio climático nos obliga a plantearnos una modificación radical en el actual modelo de

desarrollo. es decir un desarrollo sostenible, que no gaste a mayor velocidad de la que

necesita para regenerar, que no aumente la fractura social entre ricos y pobres, que garantice

las posibilidades de generaciones futuras, que no agote el Planeta.

Podemos y debemos contar con el esperanzador apoyo de la Ciencia, pero se hace

imprescindible llegar a acuerdos internacionales capaces de poner freno a este desarrollo

sin control.

Es posible que, ante la magnitud de estos problemas te sientas impotente, pero resulta

imprescindible que, de manera individual, cada uno de nosotros nos planteemos un cambio

de actitud, siendo conscientes de que la energía que menos contamina es la que no se

consume, podemos hacer uso de las posibilidades que nos ofrece la tecnología (con aparatos

de bajo consumo y mayor eficacia energética), podemos utilizar el transporte público en

lugar del vehículo privado, podemos apoyar opciones políticas que favorezcan un desarrollo

sostenible y planteen entre sus prioridades la resolución de estos problemas...

cubierta delantera f y q:portadafyq.qxd - Nocturno Giner · FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE...

Documents

Transcript of cubierta delantera f y q:portadafyq.qxd - Nocturno Giner · FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE...