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UNIVERSIDAD DE LAS FUERZAS ARMADAS ESPEDEPARTAMENTO DE CIENCIAS DE LA VIDACARRERA DE INGENIERA EN BIOTECNOLOGA

Asignatura : QumicaOrgnicaIINombre : Gabriela PachacamaNivel : SegundoFecha : 17-10-2013

1. TEMA: TERPENOS CON GRUPO FUNCIONAL ALDEHIDOS YCETONAS

2. OBJETIVOS:3.1.Objetivo GeneralConocer los terpenos que presentan en su estructura grupos cetona o

aldehdo.

3.2. Objetivos Especficos Conocer de dnde se originan los diferentes terpenos. Saber las aplicaciones que presentan dada uno de los terpenos. Determinar el origen y la biosntesis de los mismos.

3. INTRODUCCION:TERPENOSQu son?Los terpenos e isoprenoides son una vasta y diversa clase de compuestos

orgnicos derivados del isopreno (o 2-metil-1,3-butadieno), un

hidrocarburo de 5 tomos de carbono. El nombre proviene de que los

primeros miembros de esta clase fueron derivados del aguarrs

("turpentine" en ingls, "terpentin" en alemn). Cuando los terpenos sonmodificados qumicamente, por ejemplo por oxidacin o reorganizacin del

esqueleto hidrocarbonado, suelen denominarse terpenoides (como la

vitamina A o retinol, que contiene un tomo de oxgeno).

Los isoprenoides son un tipo de lpidos al que pertenecen las vitaminas A, E

y K. Otros isoprenoides tienen olores y sabores caractersticos y forman

http://evirtual2.espe.edu.ec/correlativas.cgi?wid_unidad=45162&wseccion=TP&wid_item=82&wAccion=L&back_to=contenido&id_curso=3207http://evirtual2.espe.edu.ec/correlativas.cgi?wid_unidad=45162&wseccion=TP&wid_item=82&wAccion=L&back_to=contenido&id_curso=3207

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parte de los aceites esenciales de muchas plantas, como el limonero, el

naranjo, etc.

Los tetraterpenoides son los terpenoides de 40 carbonos (8 unidades de

isopreno). Los tetraterpenos ms prevalentes son los pigmentos

carotenoides accesorios que cumplen funciones esenciales en lafotosntesis.

Los terpenos, son productos obtenidos mediante la destilacin y

evaporacin de los Aceites Esenciales. Existe un gran nmero de

aplicaciones para este producto como son: solventes industriales, sabores,

diluyente, componentes aromticos y como sntesis de otros valiosos

compuestos qumicos.

Packaging: Estos productos son envasados en tambores standard de acero

y/o plsticos de 200lts (55gal) recubiertos internamente por una laca epoxyprotectora. Otros envases podrn ser enviados segn acuerdo de Orden de

Compra. Estos productos pueden ser estibados a temperatura ambiente,

solo deben ser resguardados de las altas temperaturas y la luz solar.

La gran diferencia entre el terpeno, producto tradicional en el mercado, y el

dlimonene, es que el primero es una fuente ms pura de compuestos

terpenicos.

VariedadesDesde el punto de vista funcional se pueden distinguir entre ellos:

Aceites esenciales Irioides y sesquiterpenos Triterpenos y esteroides

UsosTerpenos y terpenoides son los principales constituyentes de los aceites

esenciales presentes en muchas familias de plantas, que son usados por el

hombre como aditivos en la comida, para hacer las fragancias enperfumera, en aromaterapia y en medicina tradicional y alternativa.

Tambin se conocen terpenos y terpenoides sintticos que han sido

utilizados por el hombre para expandir la variedad de aromas usados en

perfumera y saborizantes usados en los alimentos.

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4. DESARROLLO:ORIGENLos terpenos se originan por polimerizacin enzimtica de dos o ms

unidades de isopreno, ensambladas y modificadas de muchas manerasdiferentes. La mayora de los terpenos tienen estructuras multicclicas, las

cuales difieren entre s no slo en grupo funcional sino tambin en su

esqueleto bsico de carbono. Los monmeros generalmente son referidos

como unidades de isopreno porque la descomposicin por calor de muchos

terpenos da por resultado ese producto; y porque en condiciones qumicas

adecuadas, se puede inducir al isopreno a polimerizarse en mltiplos de 5

carbonos, generando numerosos esqueletos de terpenos. Por eso se

relaciona a los terpenos con el isopreno, si bien se sabe ya desdes hace

ms de 100 aos que el isopreno no es el precursor biolgico de esta familia

de metabolitos.

Estos lpidos se encuentran en toda clase de seres vivos, y son sintetizados

por las plantas, donde son importantes en numerosas interacciones biticas

(Goodwin 1971). En las plantas los terpenos cumplen muchas funciones

primarias: algunos pigmentos carotenoides son terpenos, tambin forman

parte de la clorofila y las hormonas giberelina y cido abscsico. Los

terpenos tambin cumplen una funcin de aumentar la fijacin de algunas

protenas a las membranas celulares, lo que es conocido como

isoprenilacin. Los esteroides y esteroles son producidos a partir de

terpenos precursores.

Los terpenos de las plantas son extensamente usados por sus cualidades

aromticas. Juegan un rol importante en la medicina tradicional y en los

remedios herbolarios, y se estn investigando sus posibles efectos

antibacterianos y otros usos farmacuticos. Estn presentes, por ejemplo,

en las esencias del eucalipto, los sabores del clavo y el jengibre. Tambin

en el citral, mentol, alcanfor, y los cannabinoides.

Biosntesis

Pirofosfato de isopentenilo, el precursor en la biosntesis de los terpenos.

http://commons.wikimedia.org/wiki/File:IPP.png

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Los terpenos se forman a travs de uniones de unidades biolgicas de

isopreno. La unin de dos monmeros de acuerdo a la Regla Isoprnica de

Wallach pueden dar el precursor pirofosfato de geranilo (GPP). Los

terpenos irregulares, tales como el cido crisantmico de las piretrinas, no

siguen esta regla. El pirofosfato de geranilo es precursor de los

monoterpenos. La incorporacin de otra unidad isoprnica da como productoel pirofosfato de farnesilo (FPP), precursor de los sesquiterpenos. Una

unidad ms forma el pirofosfato de geranilgeranilo (GGPP), el cual es el

compuesto base para formar diterpenos. El escualeno, precursor de

triterpenos y esteroides, se forma por la dimerizacin de dos unidades de

FPP, mientras que el fitofluoeno, compuesto base para los carotenoides, se

obtiene de manera homloga por dimerizacin del GGPP. Los politerpenos

se forman por uniones isoprnicas mltiples y repetitivas, y por regla

general no presentan ciclizaciones. (Fundacion Wikipedia, 2000)

esumen biosinttico de los terpenos

http://commons.wikimedia.org/wiki/File:MAPA_DE_TERPENOS.png

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Las unidades de isopreno pueden ser biosintetizadas por medio de dos vas:

A travs de intermediarios de la Ruta del cido Mevalnico (MVA) A partir de compuestos derivados de la Ruta del 2-C-metil-D-

eritritol 4-fosfato , denominada tambin Ruta de la 5-Fosfono-1-

Desoxi-D-Xilulosa (DXP). Originalmente se pensaba que losprecursores biosintticos de todos los terpenos provenan de la ruta

MVA, hasta que recientemente se descubri que diversos terpenos en

plantas y bacterias se producen mediante la ruta DXP. (Fundacion

Wikipedia, 2000)

EJEMPLOS DE TERPENOS CON GRUPO FUNCIONALALDEHIDO O CETONA

CIDO ABSCISICO

Grupo carbonilo

BiosntesisEl cido abscsico (ABA) es una hormona vegetal isoprenoide, que se

sintetiza en los plstidos. No es un sesquiterpeno, sino un producto de

degradacin de los carotenoides. El primer precursor es la zeaxantina; a

travs de oxidaciones y epoxidaciones se forma primero violaxantinacomo

intermediario, seguido de una reaccin de escisin oxidativa para dar dos

unidades de xantoxina, la cual es oxidada para formar el ABA.

El cido abscsico se biosintetiza durante la desecacin de los tejidosvegetales al darse compactacin del suelo sobre las races, durante la

temporada de invierno en frutos verdes, durante el establecimiento de la

latencia en las semillas de maduracin; adems, es mvil dentro de la hoja y

puede ser rpidamente trasladada desde las races hasta las hojas por a

travs del xilema. Se secreta en respuesta al estrs ambiental, como el

estrs trmico, el estrs hdrico y el estrs salino.

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ACEITE ESENCIAL.Los aceites esenciales son mezclas de varias sustancias qumicas

biosintetizadas por las plantas, que dan el aroma caracterstico a algunas

flores, rboles, frutos, hierbas, especias, semillas y a ciertos extractos de

origen animal (almizcle, civeta, mbar gris). Se trata de productos qumicosintensamente aromticos, no grasos (por lo que no se enrancian), voltiles

por naturaleza (se evaporan rpidamente) y livianos (poco densos). Son

insolubles en agua, levemente solubles en vinagre, y solubles en alcohol,

grasas, ceras y aceites vegetales. Se oxidan por exposicin al aire. Se han

extrado ms de 150 tipos, cada uno con su aroma propio y "virtudes

curativas nicas". Proceden de plantas tan comunes como el perejil y tan

exquisitas como el jazmn. Para que den lo mejor de s, deben proceder de

ingredientes naturales brutos y quedar lo ms puro posible.

El trmino esencias o aceites esencialesse aplica a las sustancias sintticassimilares preparadas a partir del alquitrn de hulla, y a las sustancias

semisintticas preparadas a partir de los aceites naturales esenciales. El

trmino aceites esenciales purosse utiliza para resaltar la diferenc