Consulta Terpenos Final

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    UNIVERSIDAD DE LAS FUERZAS ARMADAS ESPEDEPARTAMENTO DE CIENCIAS DE LA VIDACARRERA DE INGENIERA EN BIOTECNOLOGA

    Asignatura : QumicaOrgnicaIINombre : Gabriela PachacamaNivel : SegundoFecha : 17-10-2013

    1. TEMA: TERPENOS CON GRUPO FUNCIONAL ALDEHIDOS YCETONAS

    2. OBJETIVOS:3.1.Objetivo GeneralConocer los terpenos que presentan en su estructura grupos cetona o

    aldehdo.

    3.2. Objetivos Especficos Conocer de dnde se originan los diferentes terpenos. Saber las aplicaciones que presentan dada uno de los terpenos. Determinar el origen y la biosntesis de los mismos.

    3. INTRODUCCION:TERPENOSQu son?Los terpenos e isoprenoides son una vasta y diversa clase de compuestos

    orgnicos derivados del isopreno (o 2-metil-1,3-butadieno), un

    hidrocarburo de 5 tomos de carbono. El nombre proviene de que los

    primeros miembros de esta clase fueron derivados del aguarrs

    ("turpentine" en ingls, "terpentin" en alemn). Cuando los terpenos sonmodificados qumicamente, por ejemplo por oxidacin o reorganizacin del

    esqueleto hidrocarbonado, suelen denominarse terpenoides (como la

    vitamina A o retinol, que contiene un tomo de oxgeno).

    Los isoprenoides son un tipo de lpidos al que pertenecen las vitaminas A, E

    y K. Otros isoprenoides tienen olores y sabores caractersticos y forman

    http://evirtual2.espe.edu.ec/correlativas.cgi?wid_unidad=45162&wseccion=TP&wid_item=82&wAccion=L&back_to=contenido&id_curso=3207http://evirtual2.espe.edu.ec/correlativas.cgi?wid_unidad=45162&wseccion=TP&wid_item=82&wAccion=L&back_to=contenido&id_curso=3207
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    parte de los aceites esenciales de muchas plantas, como el limonero, el

    naranjo, etc.

    Los tetraterpenoides son los terpenoides de 40 carbonos (8 unidades de

    isopreno). Los tetraterpenos ms prevalentes son los pigmentos

    carotenoides accesorios que cumplen funciones esenciales en lafotosntesis.

    Los terpenos, son productos obtenidos mediante la destilacin y

    evaporacin de los Aceites Esenciales. Existe un gran nmero de

    aplicaciones para este producto como son: solventes industriales, sabores,

    diluyente, componentes aromticos y como sntesis de otros valiosos

    compuestos qumicos.

    Packaging: Estos productos son envasados en tambores standard de acero

    y/o plsticos de 200lts (55gal) recubiertos internamente por una laca epoxyprotectora. Otros envases podrn ser enviados segn acuerdo de Orden de

    Compra. Estos productos pueden ser estibados a temperatura ambiente,

    solo deben ser resguardados de las altas temperaturas y la luz solar.

    La gran diferencia entre el terpeno, producto tradicional en el mercado, y el

    dlimonene, es que el primero es una fuente ms pura de compuestos

    terpenicos.

    VariedadesDesde el punto de vista funcional se pueden distinguir entre ellos:

    Aceites esenciales Irioides y sesquiterpenos Triterpenos y esteroides

    UsosTerpenos y terpenoides son los principales constituyentes de los aceites

    esenciales presentes en muchas familias de plantas, que son usados por el

    hombre como aditivos en la comida, para hacer las fragancias enperfumera, en aromaterapia y en medicina tradicional y alternativa.

    Tambin se conocen terpenos y terpenoides sintticos que han sido

    utilizados por el hombre para expandir la variedad de aromas usados en

    perfumera y saborizantes usados en los alimentos.

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    4. DESARROLLO:ORIGENLos terpenos se originan por polimerizacin enzimtica de dos o ms

    unidades de isopreno, ensambladas y modificadas de muchas manerasdiferentes. La mayora de los terpenos tienen estructuras multicclicas, las

    cuales difieren entre s no slo en grupo funcional sino tambin en su

    esqueleto bsico de carbono. Los monmeros generalmente son referidos

    como unidades de isopreno porque la descomposicin por calor de muchos

    terpenos da por resultado ese producto; y porque en condiciones qumicas

    adecuadas, se puede inducir al isopreno a polimerizarse en mltiplos de 5

    carbonos, generando numerosos esqueletos de terpenos. Por eso se

    relaciona a los terpenos con el isopreno, si bien se sabe ya desdes hace

    ms de 100 aos que el isopreno no es el precursor biolgico de esta familia

    de metabolitos.

    Estos lpidos se encuentran en toda clase de seres vivos, y son sintetizados

    por las plantas, donde son importantes en numerosas interacciones biticas

    (Goodwin 1971). En las plantas los terpenos cumplen muchas funciones

    primarias: algunos pigmentos carotenoides son terpenos, tambin forman

    parte de la clorofila y las hormonas giberelina y cido abscsico. Los

    terpenos tambin cumplen una funcin de aumentar la fijacin de algunas

    protenas a las membranas celulares, lo que es conocido como

    isoprenilacin. Los esteroides y esteroles son producidos a partir de

    terpenos precursores.

    Los terpenos de las plantas son extensamente usados por sus cualidades

    aromticas. Juegan un rol importante en la medicina tradicional y en los

    remedios herbolarios, y se estn investigando sus posibles efectos

    antibacterianos y otros usos farmacuticos. Estn presentes, por ejemplo,

    en las esencias del eucalipto, los sabores del clavo y el jengibre. Tambin

    en el citral, mentol, alcanfor, y los cannabinoides.

    Biosntesis

    Pirofosfato de isopentenilo, el precursor en la biosntesis de los terpenos.

    http://commons.wikimedia.org/wiki/File:IPP.png
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    Los terpenos se forman a travs de uniones de unidades biolgicas de

    isopreno. La unin de dos monmeros de acuerdo a la Regla Isoprnica de

    Wallach pueden dar el precursor pirofosfato de geranilo (GPP). Los

    terpenos irregulares, tales como el cido crisantmico de las piretrinas, no

    siguen esta regla. El pirofosfato de geranilo es precursor de los

    monoterpenos. La incorporacin de otra unidad isoprnica da como productoel pirofosfato de farnesilo (FPP), precursor de los sesquiterpenos. Una

    unidad ms forma el pirofosfato de geranilgeranilo (GGPP), el cual es el

    compuesto base para formar diterpenos. El escualeno, precursor de

    triterpenos y esteroides, se forma por la dimerizacin de dos unidades de

    FPP, mientras que el fitofluoeno, compuesto base para los carotenoides, se

    obtiene de manera homloga por dimerizacin del GGPP. Los politerpenos

    se forman por uniones isoprnicas mltiples y repetitivas, y por regla

    general no presentan ciclizaciones. (Fundacion Wikipedia, 2000)

    esumen biosinttico de los terpenos

    http://commons.wikimedia.org/wiki/File:MAPA_DE_TERPENOS.png
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    Las unidades de isopreno pueden ser biosintetizadas por medio de dos vas:

    A travs de intermediarios de la Ruta del cido Mevalnico (MVA) A partir de compuestos derivados de la Ruta del 2-C-metil-D-

    eritritol 4-fosfato , denominada tambin Ruta de la 5-Fosfono-1-

    Desoxi-D-Xilulosa (DXP). Originalmente se pensaba que losprecursores biosintticos de todos los terpenos provenan de la ruta

    MVA, hasta que recientemente se descubri que diversos terpenos en

    plantas y bacterias se producen mediante la ruta DXP. (Fundacion

    Wikipedia, 2000)

    EJEMPLOS DE TERPENOS CON GRUPO FUNCIONALALDEHIDO O CETONA

    CIDO ABSCISICO

    Grupo carbonilo

    BiosntesisEl cido abscsico (ABA) es una hormona vegetal isoprenoide, que se

    sintetiza en los plstidos. No es un sesquiterpeno, sino un producto de

    degradacin de los carotenoides. El primer precursor es la zeaxantina; a

    travs de oxidaciones y epoxidaciones se forma primero violaxantinacomo

    intermediario, seguido de una reaccin de escisin oxidativa para dar dos

    unidades de xantoxina, la cual es oxidada para formar el ABA.

    El cido abscsico se biosintetiza durante la desecacin de los tejidosvegetales al darse compactacin del suelo sobre las races, durante la

    temporada de invierno en frutos verdes, durante el establecimiento de la

    latencia en las semillas de maduracin; adems, es mvil dentro de la hoja y

    puede ser rpidamente trasladada desde las races hasta las hojas por a

    travs del xilema. Se secreta en respuesta al estrs ambiental, como el

    estrs trmico, el estrs hdrico y el estrs salino.

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    ACEITE ESENCIAL.Los aceites esenciales son mezclas de varias sustancias qumicas

    biosintetizadas por las plantas, que dan el aroma caracterstico a algunas

    flores, rboles, frutos, hierbas, especias, semillas y a ciertos extractos de

    origen animal (almizcle, civeta, mbar gris). Se trata de productos qumicosintensamente aromticos, no grasos (por lo que no se enrancian), voltiles

    por naturaleza (se evaporan rpidamente) y livianos (poco densos). Son

    insolubles en agua, levemente solubles en vinagre, y solubles en alcohol,

    grasas, ceras y aceites vegetales. Se oxidan por exposicin al aire. Se han

    extrado ms de 150 tipos, cada uno con su aroma propio y "virtudes

    curativas nicas". Proceden de plantas tan comunes como el perejil y tan

    exquisitas como el jazmn. Para que den lo mejor de s, deben proceder de

    ingredientes naturales brutos y quedar lo ms puro posible.

    El trmino esencias o aceites esencialesse aplica a las sustancias sintticassimilares preparadas a partir del alquitrn de hulla, y a las sustancias

    semisintticas preparadas a partir de los aceites naturales esenciales. El

    trmino aceites esenciales purosse utiliza para resaltar la diferencia entre

    los aceites naturales y los sintticos.

    Estn formados principalmente por terpenoides voltiles, formados por

    unidades de isopreno unidas en estructuras de 10 carbonos

    (monoterpenoides) y 15 carbonos (sesquiterpenoides). Las sustancias

    responsables del olor suelen poseer en su estructura qumica grupos

    funcionales caractersticos: aldehdos, cetonas, steres, etc.

    Cada aceite lo integran por lo menos 100 compuestos qumicos diferentes,

    clasificados como aldehdos, fenoles, xidos, steres, cetonas, alcoholes y

    terpenos. Tambin puede haber muchos compuestos an por identificar.

    (Bioq & Manuel, 2001)

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    OrigenLas plantas elaboran los aceites esenciales con el fin de protegerse de las

    enfermedades, ahuyentar insectos depredadores o atraer insectos benficosque contribuyen a la polinizacin.

    Los aceites esenciales son caractersticos de los magnoliales, los laurales,

    los austrobaileyales, y los piperales, y tambin de algunas familias no

    emparentadas con estos rdenes, como Myrtaceae, Rutaceae, las familias de

    apiales, Lamiaceae, Verbenaceae y Asteraceae.

    Estn presentes en distintas partes de la planta:

    en las flores (como en el caso de la lavanda, el jazmn y la rosa) en todo el rbol (como sucede con el eucaliptus) en las hojas (la citronela) en la madera (el sndalo) en la raz (el vetiver) en la resina que exhudan (el incienso, la mirra y el benju) en la cscara de los frutos (el limn, la naranja y la bergamota)

    Dentro de los tejidos vegetativos, se encuentran en clulas esfricas o

    diferentes cavidades o canales en el parnquima, y cuando dan el olor a las

    flores, se encuentran en las glndulas odorferas, desde donde sonliberados.

    Aplicacin

    http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Lavandula_dentata_2.jpg
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    Al aceite de lavanda se usa en aromaterapia para las heridas y quemaduras.

    El uso principal de los aceites esenciales es en perfumera. Los fenoles y

    terpenos de los aceites esenciales, los fabrican las plantas para defenderse

    de los animales herbvoros. Actan como mensajeros qumicos. Los aceites

    esenciales se mezclan con los naturales de la piel reforzando la nota defondo... motivo por el cual cada piel le confiere a un mismo perfume un

    aroma particular y diferente.

    El clima tambin influye: en el ms clido o hmedo se evaporan con ms

    facilidad las notas altas, por lo que se acentan las de fondo, motivo por el

    cual las fragancias nos parecen ms intensas en verano. En contacto con la

    epidermis, los perfumes, sufren alteraciones a los 30 minuntos siguientes

    (nota alta) y otra al cabo de algunas horas (las notas media y baja).

    Tambin ha sido tradicionalmente utilizados en botnica sistemtica paraestablecer parentescos entre plantas, al principio en forma indirecta

    (utilizando el olor como carcter), luego en su forma qumica.

    Tambin se les est utilizando como conservadores para alimentos,

    especialmente crnicos. Por sus propiedades insecticidas y acaricidas que

    poseen algunos aceites, se los produce con fines de controlar algunas

    plagas de manera ecolgica.

    Otro uso es en la terapia alternativa denominada aromaterapia. Por ejemplo,

    el aceite de lavanda se usa para las heridas y quemaduras, y el aceite dejazmn se utiliza como relajante.

    Todos los aceites esenciales son antispticos, pero cada uno tiene sus

    virtudes especficas, por ejemplo pueden ser analgsicos, fungicidas,

    diurticos o expectorantes. La reunin de componentes de cada aceite

    tambin acta conjuntamente para dar al aceite una caracterstica

    dominante. Puede ser como el de manzanilla, refrescante como el de

    pomelo, estimulante como el aromtico de romero o calmante como el clavo.

    En el organismo, los aceites esenciales pueden actuar de modofarmacolgico, fisiolgico y psicolgico. Habitualmente producen efectos

    sobre diversos rganos (especialmente los rganos de los sentidos) y sobre

    diversas funciones del sistema nervioso.

    Tambin son utilizados en plantas para alejar a los insectos herbvoros.

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    Precauciones Es importante sealar que la mayor parte de los aceites esenciales no

    pueden aplicarse en su estado puro directamente sobre la piel, ya que

    son altamente concentrados y pueden quemar la piel.

    Antes de aplicarlos es necesario diluirlos en otros aceites, conocidoscomo aceites bases, o en agua.

    Preferentemente los aceites esenciales no deben de ser ingeridos. No deben entrar en contacto con los ojos. En caso de hacerlo deben

    de lavarse los ojos con abundante agua, evitando tallarse con las

    manos.

    Deben de usarse con moderacin en mujeres embazaradas y nios. No confundir los aceites esenciales con los aceites sintticos, su

    calidad es muy inferior a los aceites esenciales y si son aplicados en

    la piel causan quemaduras y alergias.

    DAMASCENONA

    Grupo carbonilo

    NOMBRE:(E)-1-(2,6,6-Trimetil-1-ciclohexa-1,3-dienil)but-2-en-1-onaFORMULA SEMIDESARROLLADA:C13H18OLas Damascenonas son una serie de compuestos qumicos que se

    encuentran en una gran variedad de aceites esenciales. La -damascenona

    contribuye de manera importante al aroma de las rosas a concentracionesmuy bajas, y es una sustancia qumica fragante utilizada en perfumera.Se

    han identificado en uvas (Vitis), duraznos (Prunus) y tomates (Solanum

    lycopersicum), entre otros. Las damascenonas son derivados de la

    degradacin de los carotenoides.

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    HELENALINA

    Grupo carbonilo

    Helenalina es una lactona sesquiterpenica con potentes efectosantinflamatorios y antitumorales, se encuentra en Arnica montana y Arnica

    chamissonis foliosa. Es el compuesto principal responsable de los efectos

    terapeuticos del Arnica. Aunque no est completamente dilucidado como las

    lactonas sesquiterpnicas ejercen sus efectos antinflamatorios, la helenalina

    ha mostrado inhibir selectivamente el factor de transcripcin NF-B, que

    juega un rol clave en la regulacin de la respuesta immune, a travs de un

    mecansmo nico.

    In vitro, es un selectivo y potente inhibidor de telomerasa humana. lo que

    puede parcialmente contabilizar para sus efectos antitumorales. Tieneefectos anti-trypanosomal, y es txica para Plasmodium falciparum.

    Estudios in vitro y en animales han sugerido que puede reducir el

    crecimiento de Staphylococcus aureus y la reducir la severidad de la

    infeccin con S. aureus Helenalina es un compuesto altamente txico,

    siendo particularmente vulnerables a sus efectos, los tejidos hepticos y

    linfticos.

    HUMULONA

    Grupo carbonilo

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    Humulona es un compuesto qumico de sabor amargo que se encuentra en la

    resina de lpulo maduras. Humulona es un miembro frecuente de la clase de

    compuestos conocidos como cidos alfa, que dan colectivamente cerveza su

    sabor amargo caracterstico.

    En trminos de estructura, humulona es un derivado de floroglucinol contres cadenas laterales de isoprenoides. Dos cadenas laterales son grupos

    prenyl y uno es un grupo isovalerilo.

    BiosntesisLa biosntesis de humulona en Humulus lupulus comienza con una unidad de

    isovaleril-CoA y 3 unidades de malonil-CoA catalizada por la sintasa

    phlorovalerophenone. Esta conversin se obtiene el bencenoide 3-metil-1-

    butan-1-ona. Pirofosfato de dimetilalilo se obtiene entonces a partir de la

    va de desoxixilulosa, donde se produce la prenilacin de la bencenoide,produciendo humulona.

    isovaleril-CoA 3 malonil-CoA? 4 CoASH 3 CO2 3-metil-1-butan-1-ona 3-metil-1-butan-1-ona 2 DMAPP? C21H30O5AplicacionesDurante el proceso de elaboracin de la cerveza, humulona degrada a cis-y

    trans-isohumulona. Estos "cidos alfa" sobreviven el proceso de ebullicin,

    aunque se producen numerosos derivados oxidados. Los cidos iso-alfa son

    significativamente ms solubles que humulona en los niveles de pHtpicamente presentes en el proceso de elaboracin de la cerveza.(Sabache,

    2001)

    Estudios de humulona han determinado que posee una variedad de

    actividades biolgicas in vitro incluyendo antioxidante y la ciclooxigenasa-2

    actividades inhibidoras. Propiedades antimicrobianas de humulona son

    antiviral y antibacteriano.

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    PIRETRINA

    Grupo carbonilo

    La piretrina tiene en las orqudeas un poderossimo efecto insecticida frente

    a mosca blanca, pulgones, caros, cochinillas, trips y similares. Tambin seconoce la piretrina como pelitre y piretros.

    Los componentes de esta planta son seis steres, formados por la

    combinacin de los cidos pirtrico y crisantmico y los alcoholes

    cinerolona, piretrolona y jasmolona. Estos compuestos atacan

    rapidsimamente el sistema nervioso del insecto, provocando pocos minutos

    despus de la aplicacin la prdida de la capacidad de movilidad o vuelo.

    NOTAS: Mojar bien la planta en horas con poca radiacin solar (principio de

    la maana y final de la tarde). Es compatible con la mayora de losinsecticidas. El producto debe almacenarse protegido de la luz y en un lugar

    fresco. (Todorquidea, 2008)

    Las piretrinas, son una mezcla de compuestos orgnicos que se encuentran

    de modo natural en las flores de plantas del gnero Chrysanthemum, como

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    Chrysanthemum cinerariaefolium (denominado piretro o pelitre) o

    Chrysanthemum coronarium.1Hasta un 20-25% del extracto seco de estas

    flores est formado por piretrinas, cuyos constituyentes se clasifican en dos

    grupos: las piretrinas I (CnH28O3) y las piretrinas II (CnH28O5), donde npuede

    ser 20, 21 22. Con el avance de la qumica orgnica entre 1919 y 1966 se

    han desarrollado unas versiones sintticas de las piretrinas denominadaspiretroides.

    Aunque la actividad insecticida de este extracto ya era conocida en China

    desde el 1000 aC., su uso se extendi a partir del siglo XIX cuando se

    aplic en la eliminacin de piojos.Las piretrinas se usan para controlar una

    amplia variedad de insectos (mosquitos, orugas, escarabajos, etc.) en el

    mbito domstico o en invernaderos. Tambin se emplean como principios

    activos en productos fitosanitarios para tratar los animales domsticos o el

    ganado. Estas sustancias no se pueden usar en el exterior porque se

    degradan con relativa facilidad por a accin de la luz y del calor. Para

    aumentar su efectividad como insecticidas los preparados comerciales de

    piretrinas se acompaan de sustancias sinrgicas como el butxido de

    piperonilo y el sulfxido de piperonilo.(UAM, 2000)

    Aplicaciones.El champ con piretrina y butxido de piperonilo se utiliza para tratar la

    pediculosis (insectos pequeos que se adhieren a la piel de la cabeza, a la

    piel del cuerpo o al vello pbico [''ladillas'']) en adultos y en nios de 2 aos

    o ms. La piretrina y el butxido de piperonilo pertenecen a una clase demedicamentos llamados pediculicidas. Actan matando los piojos.

    Actividad insecticidaLa actividad insecticida de las piretrinas y piretroides se debe a su accin

    sobre la bomba de sodio de las neuronas. Mediante un proceso fisicoqumico

    estas molculas inhiben el cierre del canal de sodio de la membrana celular,

    de manera que producen una transmisin continua del impulso nervioso. Las

    consecuencias de esta transmisin continua son los temblores, la parlisis

    muscular (llamado "efecto derribo" o "knock-down", caracterstico de laspiretrinas II) y, eventualmente, la muerte (especfica de las piretrinas I).

    Esta actividad insecticida, que afecta especialmente a los insectos

    voladores, depende de la estructura qumica. Para potenciar su accin

    insecticida, y con efectos sinrgicos, se aade butxido de piperonilo.

    (Institutos nacionales de salud, 2001)

    http://es.wikipedia.org/wiki/Piretrina#cite_note-1http://es.wikipedia.org/wiki/Piretrina#cite_note-1http://es.wikipedia.org/wiki/Piretrina#cite_note-1http://es.wikipedia.org/wiki/Piretrina#cite_note-1
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    La incorporacin de las molculas de piretrinas a un organismo animal

    (incluido el humano) puede realizarse por tres vas: drmica, pulmonar (tras

    rociar la atmsfera con un producto que las contenga) y gstrica (por

    ingestin de comidas y bebidas contaminadas con estas sustancias). La

    absorcin de piretrinas es ms alta por las dos ltimas vas. Una vez en el

    organismo, y segn estudios realizados en modelos animales, parece que seeliminan con relativa facilidad ya que se dispone de enzimas hepticos para

    su degradacin.

    No obstante, cuando se produce una exposicin prolongada o excesiva a las

    piretrinas y sus anlogos, se han sealado efectos indeseables por su accin

    sobre el sistema nervioso central y, en menor medida, sobre el sistema

    nervioso perifrico y muscular.Algunos de estos efectos, que dependen de

    la va de entrada, son hormigueo, picor, calor, dolor de cabeza, dificultad

    respiratoria, etc. Tales sntomas son ms acusados en nios que en adultos

    y su severidad depende de la presencia de otras enfermedades en el sujeto

    afectado.

    Por otro lado, aunque se ha sealado que altas dosis de piretrinas inducen el

    desarrollo de tumores hepticos en ratas, no se tienen pruebas de que

    exista tal riesgo en humanos.

    Para el tratamiento de la intoxicacin por piretrinas se recomienda:

    1. uso de antihistamnicos para controlar las reacciones alrgicas.2. apoyo respiratorio para las reacciones de anafilaxis.3. aplicacin de corticoesteroides tpicos para la dermatitis por

    contacto.

    4. enjuagado de los ojos en el caso de contaminacin ocular.Efectos medioambientalesLas piretrinas son inestables en el agua, hidrolizndose en compuestos

    carentes de toxicidad. Tambin se degradan fcilmente por accin de la luz

    solar y del calor. Su persistencia en el suelo depende de diversos factores

    (viento, luz, temperatura y humedad ambientales, etc.), pero se ha estimado

    que poseen una semivida que vara entre las 1-2 horas hasta 12. En

    espacios interiores cerrados puede persistir hasta 2 meses.

    Su impacto sobre las especies animales es variable: apenas es txico para

    los mamferos o pjaros, pero es altamente nocivo para ciertos peces,

    insectos e invertebrados acuticos.

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    RESINIFERATOXINA

    Grupo carbonilo

    Resiniferatoxina (RTX) es un anlogo natural ultrapotente de la capsaicinaque activa el receptor vaniloide en una subpoblacin de neuronas

    sensoriales aferentes primarias implicadas en la nocicepcin (la transmisin

    de dolor fisiolgico). RTX hace que el canal inico de la membrana

    citoplasmtica de las neuronas sensitivas - el TRPV1 - se vuelva

    permeable a los cationes, particularmente al catin calcio; esto provoca una

    potente reaccin irritante en la zona seguida por una desensibilizacin y

    analgesia. La resiniferatoxina tiene un nivel de 16.000.000.000 en la escala

    Scoville para medir la pungencia de los chiles, proclamndola como una delas sustancias conocidas ms picantes.

    MENTONA.

    Grupo carbonilo

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    Nombres: 2-ISOPROPIL-5-METILCICLOHEXANONA; TRANS-MENTONA oPARA-MENTAN-3-ONA

    La mentona bsicamente es mezcla de ismeros de l - mentona&isomenthone. Podemos fabricar& suministro de este producto en la relacin

    de 70:30,80:20,85:15,90:10,95:05, que se deriva de la destilacin de dmo od

    su un un lquido incoloro transparente, de enfriamiento de menta olor, el

    olor caracterstico.(Mckee, 2003)

    Especificaciones:Mentona ( clasificados )

    Otro nombre: mentona, cetona

    L - mentona: 70-95%Isomenthone: 3-28%

    La vida til: de dos aos

    Origen:Se origina de la planta de menta (Mentha arvensis)Aplicaciones:

    Perfumes en sabor y composiciones; en la composicin de la imitacin de (artificial ) aceites esenciales; para la conversin a levo - mentol; para la

    conversin a timol. De almacenamiento& la estabilidad: mantener en el

    envase bien cerrado en un lugar fresco y seco, protegido de la luz. Cuando

    se almacena durante ms de tres meses, la calidad debe ser revisado antes

    de su uso. (Pandey, 2001)

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    CARVONA:La carvonaes un miembro de una familia de productos qumicos llamadosterpenoides. carvona se encuentra de forma natural en muchos aceites

    esenciales , pero es ms abundante en los aceites procedentes desemillas

    de alcaravea (Carum carvi)y eneldo .

    Grupo carbonilo

    S - (+)-carvona es el componente principal (50-70%) del aceite de las

    semillas de alcaravea (Carum carvi . que se produce en una escala dealrededor de 10 toneladas por ao. Tambin se produce en la medida de

    alrededor de 40-60% en eneldo aceite de semilla (de Anethum graveolens),

    y tambin en mandarina aceite de cscara R -. (-)-carvona es tambin el

    compuesto ms abundante en el aceite esencial de varias especies de

    menta, aceite de menta verde en particular ( Mentha spicata ), que se

    compone de 50-80% R - (-)-carvona. menta verde es una fuente

    importante de producida naturalmente R - (-)-carvona. Sin embargo, la

    mayora de R - (-)-carvona utilizada en aplicaciones comerciales se

    sintetiza a partir de R- (+)-limoneno. El R- (-)-carvona ismero tambin

    se produce en kuromoji aceite. Algunos aceites, como Gingergrass aceite,contienen una mezcla de ambos enantimeros. Muchos otros aceites

    naturales, por ejemplo de menta aceite, contienen cantidades traza de

    carvonas.

    Biosintesis.

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    El proceso que me indicas es una oxidacin allica que puede realizarse con

    diferentes reactivos, aunque el permanganato no me parece de los

    oxidantes ms adecuados.

    La oxidacin de carvona tambin puede conducir a una variedad de

    productos. En la presencia de un lcali tal como Ba (OH) , carvona esoxidado por aire o de oxgeno para dar la dicetona 7. Con perxido dehidrgeno el epxido se forma 8.Carvona se puede escindir usando ozonoseguido por el vapor, dando di lactona 9,mientras que KMnO 4da 10.

    Aplicaciones:Ambos carvonas se utilizan en la industria alimentaria y el sabor. R- (-)-

    carvona tambin se utiliza para productos para refrescar el aire y, al igual

    que muchos aceites esenciales , aceites que contienen carvonas se utilizan

    en aromaterapia y medicina alternativa .

    http://translate.googleusercontent.com/translate_c?depth=1&hl=es&prev=/search%3Fq%3Dcarvona%2Bwikipedia%26sa%3DX%26biw%3D1366%26bih%3D621&rurl=translate.google.com.ec&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/File:Carvone_oxidation.png&usg=ALkJrhji-mIHTXka2whCxtUilhrORokYfAhttp://www.quimicaorganica.org/media/kunena/attachments/legacy/images/obtencion_carvona.gif
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    Aplicaciones alimentarias

    Como el compuesto ms responsables del sabor de alcaravea, eneldo y

    menta verde, carvona se ha usado durante miles de aos en los alimentos.

    chicle de menta de Wrigley se empapa en R- (-)-carvona y en polvo con

    azcar .

    Agricultura

    S- (+)-carvona Tambin se utiliza para prevenir la germinacin prematura

    de las papas durante el almacenamiento, que se comercializan en los Pases

    Bajos para este propsito bajo el nombreTalent.

    El control de insectos

    (R)- (-)-carvona se ha propuesto para su uso como repelente de mosquitos, y la Agencia de Proteccin Ambiental de los EE.UU. est revisando una

    solicitud de registro como pesticida.

    5. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES: Los terpenos tienen muchas aplicaciones en la vida cotidiana como lo

    son como medicamentos, insecticidas entre otras aplicaciones.

    Los terpenos constituyen, por s mismos, un profundo campo deinvestigacin tanto desde el punto de vista mdico, como qumico y

    gentico por eso enla actualidad se realizan algunas investigaciones

    acerca de los terpenos.

    Los terpenos se originan de animales, plantas, microorganismos, perola mayora de lo terpenos son originados en las plantas.

    Los terpenos sin los compuestos msutilizados para la elaboracindeinsecticidas.

    Las rutas de sntesis de terpenos en las plantas han sido yadilucidadas, por lo que no sera extrao que, en poco tiempo, veamos

    en el mercado productos destinados a potenciar la produccin de

    aqullos.

    Se han detectado muchsimos ms terpenos de los citados en esteartculo, que se encuentran de forma natural en la marihuana, por lo

    que queda un largo camino por parte de cultivadores y usuarios para

    poder encontrar en un futuro variedades a la carta.

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    6. BIBLIOGRAFA:6.1.Pginas Web

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