Compusi carbonilici
-
Upload
morosan-andrei -
Category
Documents
-
view
3.918 -
download
18
Transcript of Compusi carbonilici
![Page 1: Compusi carbonilici](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081415/5571f93849795991698f12ee/html5/thumbnails/1.jpg)
COMPUŞI CARBONILICI
ALDEHIDE ŞI CETONE
CHIMIE ORGANICĂ – Curs
Anul I - IPA Titular curs: Conf. dr. Zoiţa BERINDE
![Page 2: Compusi carbonilici](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081415/5571f93849795991698f12ee/html5/thumbnails/2.jpg)
1. Definiţie
Compuşii carbonilici sunt substanţe organice care conţin în moleculă grupa funcţională carbonil.
![Page 3: Compusi carbonilici](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081415/5571f93849795991698f12ee/html5/thumbnails/3.jpg)
2. Structură Grupa carbonil este o grupare polară care
conţine o legătură şi o legătură π între carbon şi oxigen. Configuraţia atomului de carbon este trigonală sp2 cu un unghi de 120o. Este o grupă reactivă ce participă la multe reacţii. Atacul grupei se face criptoionic cu agenţi electrofili la atomul de oxigen şi nucleofili la atomul de carbon, deoarece scindarea legăturii π se face asimetric, rezultând amfion:
: :. .. .. .
![Page 4: Compusi carbonilici](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081415/5571f93849795991698f12ee/html5/thumbnails/4.jpg)
3. Nomenclatură
Nomenclatura pentru aldehide se face prin adăugarea sufixului al la numele hidrocarburii de la care derivă.
Pentru aldehidele în care grupa – CHO este legată de un ciclu se foloseşte sufixul – carboaldehidă.
![Page 5: Compusi carbonilici](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081415/5571f93849795991698f12ee/html5/thumbnails/5.jpg)
![Page 6: Compusi carbonilici](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081415/5571f93849795991698f12ee/html5/thumbnails/6.jpg)
Nomenclatura pentru cetone se obţin prin adăugarea sufixului –onă la numele hidrocarburii de la care derivă.
![Page 7: Compusi carbonilici](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081415/5571f93849795991698f12ee/html5/thumbnails/7.jpg)
![Page 8: Compusi carbonilici](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081415/5571f93849795991698f12ee/html5/thumbnails/8.jpg)
4. ClasificareA. După natura radicalilor organici legaţi de grupa
carbonil, compuşii carbonili pot fi: a) alifatici
– saturaţi
– nesaturaţi
![Page 9: Compusi carbonilici](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081415/5571f93849795991698f12ee/html5/thumbnails/9.jpg)
b) aromatici:
c) micşti:
![Page 10: Compusi carbonilici](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081415/5571f93849795991698f12ee/html5/thumbnails/10.jpg)
B. După numărul grupelor funcţionale se cunosc: a) compuşi monocarbonilici: conţin o singură
grupă carbonil
b) compuşi di- sau policarbonilici: conţin două sau mai multe grupări carbonil
![Page 11: Compusi carbonilici](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081415/5571f93849795991698f12ee/html5/thumbnails/11.jpg)
5. Metode de sinteză
1. ALCANI
2. ALCHENE
a)
![Page 12: Compusi carbonilici](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081415/5571f93849795991698f12ee/html5/thumbnails/12.jpg)
b)
c)
d)
![Page 13: Compusi carbonilici](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081415/5571f93849795991698f12ee/html5/thumbnails/13.jpg)
3. ALCHINE – Sinteza Kucerov
ē τ
ē π
ē ρ
creşte
mobilitatea ē
![Page 14: Compusi carbonilici](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081415/5571f93849795991698f12ee/html5/thumbnails/14.jpg)
4. ARENE
a) Ozonoliză:
![Page 15: Compusi carbonilici](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081415/5571f93849795991698f12ee/html5/thumbnails/15.jpg)
Experimental:
: : = 3 : 2 : 1
amestec echimolecular
1 singur
![Page 16: Compusi carbonilici](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081415/5571f93849795991698f12ee/html5/thumbnails/16.jpg)
b) Reacţia de acilare
![Page 17: Compusi carbonilici](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081415/5571f93849795991698f12ee/html5/thumbnails/17.jpg)
5. ALCHINE – oxidări blânde
a) În mediu neutru la C2H2
b) În mediu neutru la compus simetric
![Page 18: Compusi carbonilici](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081415/5571f93849795991698f12ee/html5/thumbnails/18.jpg)
c) În mediu bazic la propină
![Page 19: Compusi carbonilici](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081415/5571f93849795991698f12ee/html5/thumbnails/19.jpg)
6. ALCADIENE - ozonoliză
![Page 20: Compusi carbonilici](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081415/5571f93849795991698f12ee/html5/thumbnails/20.jpg)
7. CICLOALCANI
8. FENOLI
![Page 21: Compusi carbonilici](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081415/5571f93849795991698f12ee/html5/thumbnails/21.jpg)
9. ANTRACHINONĂ / FENANTREN
![Page 22: Compusi carbonilici](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081415/5571f93849795991698f12ee/html5/thumbnails/22.jpg)
10. DERIVAŢI DIHALOGENAŢI GEMINALI
11. ALCOOLI
![Page 23: Compusi carbonilici](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081415/5571f93849795991698f12ee/html5/thumbnails/23.jpg)
6. Proprietăţi fizice
Compuşii carbonilici sunt lichizi sau solizi, în funcţie de masa lor moleculară, cu excepţia primului termen, care este un gaz (aldehida formică).
Aldehida formică are un miros puternic, înţepător şi sufocant.
Termenii lichizi au un miros specific, de mere
verzi, totuşi neplăcut în concentraţie mare.
Benzaldehida are miros de migdale amare.
![Page 24: Compusi carbonilici](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081415/5571f93849795991698f12ee/html5/thumbnails/24.jpg)
Punctele de fierbere şi de topire sunt: mai ridicate decât ale hidrocarburilor parafinice cu mase moleculare apropiate datorită polarităţii grupei carbonil şi mai elaborate decât ale alcoolilor sau acizilor corespunzători, deoarece moleculele compuşilor carbonilici nu sunt asociate prin legături de hidrogen.
Termenii inferiori sunt solubili în H2O
(formaldehida, acetaldehida, acetona). Termenii superiori sunt mai puţin solubili în
H2O, dar sunt solubili în solvenţi organici. Termenii lichizi au importante proprietăţi de solvenţi.
![Page 25: Compusi carbonilici](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081415/5571f93849795991698f12ee/html5/thumbnails/25.jpg)
6. Proprietăţi chimice
I. Reacţii de adiţie
1. Adiţia de hidrogen
![Page 26: Compusi carbonilici](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081415/5571f93849795991698f12ee/html5/thumbnails/26.jpg)
![Page 27: Compusi carbonilici](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081415/5571f93849795991698f12ee/html5/thumbnails/27.jpg)
![Page 28: Compusi carbonilici](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081415/5571f93849795991698f12ee/html5/thumbnails/28.jpg)
3. Adiţia de RMgX
![Page 29: Compusi carbonilici](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081415/5571f93849795991698f12ee/html5/thumbnails/29.jpg)
4. Adiţia alcoolilor
II. REACŢII DE CONDENSAREA. Cu compuşi cu azot
![Page 30: Compusi carbonilici](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081415/5571f93849795991698f12ee/html5/thumbnails/30.jpg)
1. Reacţia cu hidroxilamina
![Page 31: Compusi carbonilici](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081415/5571f93849795991698f12ee/html5/thumbnails/31.jpg)
2. Reacţia cu hidrazina
![Page 32: Compusi carbonilici](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081415/5571f93849795991698f12ee/html5/thumbnails/32.jpg)
3. Reacţia cu fenilhidrazina
![Page 33: Compusi carbonilici](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081415/5571f93849795991698f12ee/html5/thumbnails/33.jpg)
4. Reacţia cu 2,4-dinitrofenilhidrazona
![Page 34: Compusi carbonilici](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081415/5571f93849795991698f12ee/html5/thumbnails/34.jpg)
5. Reacţia cu aminele primare
![Page 35: Compusi carbonilici](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081415/5571f93849795991698f12ee/html5/thumbnails/35.jpg)
B. Condensarea compuşilor carbonilici între ei1. Condensarea aldolică
Observaţie: Nu toţi compuşii carbonilici pot funcţiona ca şi componente metilenice. Condiţia e ca aceştia să conţină minim un hidrogen (pentru condensarea aldolică) sau doi hidrogeni (pentru condensarea crotonică) în poziţia α.
componenta carbonilică
componenta metilenică
aldol
α
α
![Page 36: Compusi carbonilici](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081415/5571f93849795991698f12ee/html5/thumbnails/36.jpg)
2. Condensarea crotonică
α
α
α
α
![Page 37: Compusi carbonilici](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081415/5571f93849795991698f12ee/html5/thumbnails/37.jpg)
C. Condensarea compuşilor carbonilici cu fenol
![Page 38: Compusi carbonilici](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081415/5571f93849795991698f12ee/html5/thumbnails/38.jpg)
![Page 39: Compusi carbonilici](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081415/5571f93849795991698f12ee/html5/thumbnails/39.jpg)
• Reacţia de oxidare – Aldehide Catalizatori:
KMnO4 / H2SO4K2Cr2O4 / H2SO4
Reactiv TollensReactiv Fehling
O2
| · 5
/ +
oglindă de argint
![Page 40: Compusi carbonilici](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081415/5571f93849795991698f12ee/html5/thumbnails/40.jpg)
![Page 41: Compusi carbonilici](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081415/5571f93849795991698f12ee/html5/thumbnails/41.jpg)
III. REACŢIA DE OXIDARE
1. Oxidarea cu agenţii de tipul KMnO4 / H2SO4 sau K2Cr2O7 / H2SO4
![Page 42: Compusi carbonilici](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081415/5571f93849795991698f12ee/html5/thumbnails/42.jpg)
2. Reacţia Tollens: aldehidele reduc [Ag (NH3)2] OH în mediu bazic la Ag şi se oxidează acidul corespunzător
3. Reacţia Fehling: aldehidele reduc soluţia Fehling la oxid de cupru roşu şi se oxidează acidul corespunzător
![Page 43: Compusi carbonilici](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081415/5571f93849795991698f12ee/html5/thumbnails/43.jpg)
4. Reacţia de autooxidare
![Page 44: Compusi carbonilici](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081415/5571f93849795991698f12ee/html5/thumbnails/44.jpg)
![Page 45: Compusi carbonilici](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081415/5571f93849795991698f12ee/html5/thumbnails/45.jpg)
Reacţii de recunoaştere a aldehidelor şi a cetonelor
1. Testul DNPH ( reacţia cu 2-4 dinitrofenilhidrazina ) – aldehide şi cetone
2. Depunerea oglinzii de argint ( aldehide + [Ag (NH3)2] OH )
3. Formarea precipitatului roşu Cu2O ( aldehide + Cu (OH)2 )
4. Reacţia reactivului Schiff incolor, cu aldehidele ( se colorează în roz)
![Page 46: Compusi carbonilici](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081415/5571f93849795991698f12ee/html5/thumbnails/46.jpg)
Utilizări ale compuşilor carbonilici
Aldehida formică se foloseşte la obţinerea fenoplastelor, a unor coloranţi, medicamente, în industria pielăriei, ca dezinfectant etc.
Aldehida acetică se foloseşte la obţinerea alcoolului etilic şi a acidului acetic;
Heptanalul şi aldehidele cu catenă normală cu C8 – C10 care se găsesc în uleiurile eterice de lămâie, trandafir şi neroli se obţin şi pe cale de sinteză, fiind foarte des utilizate în parfumerie
![Page 47: Compusi carbonilici](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022081415/5571f93849795991698f12ee/html5/thumbnails/47.jpg)
Benzaldehida, având miros de migdale amare, se foloseşte în parfumerie; este de asemenea intermediar în sinteze organice (de exemplu, a unor coloranţi);
Acetona se foloseşte ca materie primă pentru obţinerea unor produse farmaceutice, a cloroformului, a oxidului de mesitil (dizolvant), a metaacrilatului de metil (monomerul sticlei plexi), ca dizolvant pentru acetilenă, lacuri, vopsele etc.