Compuestos volátiles de origen natural: Nueva alternativa ... 6 de... · Importancia económica de...
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Compuestos volátiles de origen natural: Nueva alternativa para la conservación de productos vegetales frescos cortados
Dr. Gustavo A. González-Aguilar
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Importancia económica de frutos tropicales frescos cortados
• Incremento en el consumo
• Incremento en la demanda
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CosechaCosecha
Azúcares, ác. orgánicos,proteínas
Azúcares, ác. orgánicos,proteínas
O2O2
CO2, C2H4CO2, C2H4
Vapor de aguaVapor de agua
Temperatura, % HR, PO2, PCO2, PCOTemperatura, % HR, PO2, PCO2, PCO
Porqué hay que tener tanto cuidado con los vegetales??
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Manejo Manejo postcosechapostcosecha
CosechaSelección
Clasificación
Lavado
Procesado
Selección o clasificación por tamaño, peso, color
y madurez
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PeladoPeladoyy
Cortado Cortado
Doyle, 1990; Lund, 1992; Brackett, 1994; Nguyen-The y Carlin, 1994, 2000
Susceptibles
Qué pasa cuando se procesan??
Remueve cutícula
PPOPPOFenolesFenoles
OO22
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Procesos de pelado y cortado
1-7 Tasa de respiración
Deterioro del producto
Ácidos
Azúcares
Antioxidantes
[Kader, 2002]
{
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Nutrimentales
Retención deVitaminas
Azúcares
Ácidos orgánicos
Fitoquímicos
Otros
Nutrimentales
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REACCIONES ENZIMÁTICAS
PPOPPO
FenolesFenoles
OO22
[Tan y Harris, 1995]
PPO / O2
PAL
Fenoles Quinonas
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MECANISMOS DE ACCIÓN
SustratosSustratos PPOPPOProductos Productos
intermediosintermedios
[Ozoglu y Bayindirli, 2002]
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ESTUDIOS PREVIOS
Agentes reductores:Agentes reductores:
ÁÁcido asccido ascóórbicorbico
GlutationGlutation
CisteCisteíínana
Inhibidores Inhibidores competitivoscompetitivos::
ÁÁcidos cidos aromaromááticosticos carboxcarboxíílicoslicos
Resorcinol (derivados)Resorcinol (derivados)
AnionesAniones
PPééptidosptidos
Agentes quelantes:Agentes quelantes:FosfatosFosfatos
EDTAEDTA
Acidos orgAcidos orgáánicosnicos
Acidulantes:Acidulantes:
ÁÁcido ncido níítricotrico
ÁÁcido mcido máálicolico
ÁÁcido fosfcido fosfóóricorico
Agentes complejadores:Agentes complejadores:
CisteCisteíínana
Extractos de mielExtractos de miel
CiclodextrinasCiclodextrinas
[Son et al, 2001; Lambrecht, 1995; Sapers et al, 1999]
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Relación entre los principales procesos de deterioro de frutos tropicales frescos cortados
Crecimiento microbiano
Pérdida de agua
Oscurecimiento
Olores desagradables
Exposición sustrato-enzima
PPO-fenoles
Liberación deNutrientes
Azúcares, vitamina C
Ablandamiento porLiberación de
Enzimas pectinolíticas
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Factores a considerar:• Temperatura de almacenamiento• Humedad Relativa• Concentración de gases • Permeabilidad de las películas• Compatibilidad de frutos y hortalizas• Procesos de deterioro específicos• Qué Tratamiento es más factible• Procesos de sanitización• Cadena de frío
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Tratamientos para el control del deterioro de frutos frescos
cortados• Bajas temperaturas: mayor resistencia al frío (0-2C)
• AM/AC: más tolerantes que el fruto entero (bajo O2 y/o alto CO2)
• Tratamientos térmicos > sensibles
• Conservadores sintéticos: Resistentes
• Irradiación UV-C y UV-B: toleran dosis bajas
• Radiación ionizante: no toleran
• Altas presiones: no resisten
• Compuestos antimicrobianos de origen natural: amigables
Regulación gubernamental de residuos químicos
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Actividad antimicrobiana
Etanol
MJ
Aceite de árbol de té
Aceite de ajo
Wang, 1994; Beaulieu y Saltveit, 1997
Compuestos antimicrobianos de origen natural
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Aplicación:
Solución acuosa
Vapores
Empacado después del tratamiento
para asegurar el contacto entre el
producto y el volátil
Beaulieu y Saltveit, 1997
Tratamiento con etanol
Etanol
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El etanol retrasa la maduración = inhibe C2H4 y labiosíntesis de licopeno
12 d a 5°C
Ayala-Zavala et al., 2005
Tomate fresco cortado
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Etanol
SAM
ACC
C2H4
Metionina
Madurez y senescencia
ACC oxidasa
ACC sintasa
( )
Desnaturalización de la membrana celular
Afecta (-) sitiosactivos de C2H4
inhibición
Beaulieu & Saltveit, 1997
Dentener et al., 1998
Margosan et al., 1993
Inhibición del etileno
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Efecto de la aplicaciEfecto de la aplicacióón de compuestos n de compuestos naturales sobre la biosnaturales sobre la biosííntesis de ntesis de
volvoláátilestiles
Alcohol + Alcohol + AcetilAcetil CoACoAAATAAT
éésterster
Etanol exEtanol exóógenogeno Contenido Contenido éésteressteres
MJMJ Contenido Contenido éésteressteres
MJMJ--ETOHETOH Contenido Contenido éésteressteres
OlOlíías et al., 1992 as et al., 1992
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Ayala-Zavala et al., 2004
ControlEtanol
Tomate fresco cortado
21 d a 5°C
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Vapores de etanol (2500 ppm, 12-24h at 13°C)
Almacenamiento a 13°C
a) Mantenimiento del colorb) Reducción del deterioroc) Sin efecto sobre el sabor
Deterioro fúngico
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Aplicaciones de MJ
o
COOH
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Efecto de MJ en diferentes parámetros asociados a calidad
MA
NG
OPA
PAYA
GU
AYA
BA
Azú
care
s y
Ác.
org
ánic
os
AB
A
PA’S
PAL
LOX
CI
DET
ERIO
RO
CA
LID
AD
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TESTIGOTESTIGO
MJ 10MJ 10--4 4 MM
MJ 10MJ 10--5 5 MM
15 D15 Díías a 5as a 5ººCC
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TESTIGOTESTIGO
MJ 10MJ 10--4 4 MM
MJ 10MJ 10--5 5 MM
15 d a 515 d a 5ººCC + 2 d a 25+ 2 d a 25ººCC
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TESTIGOTESTIGO
MJ 10MJ 10--4 4 MM
MJ 10MJ 10--5 5 MM
15 D15 Díías a 5as a 5ººCC
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TESTIGOTESTIGO
MJ 10MJ 10--4 4 MM
MJ 10MJ 10--5 5 MM
15 d a 515 d a 5ººCC + 2 d a 25+ 2 d a 25ººCC
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15 d a 5°CAyala-Zavala et al., 2005
MJ induce desarrollo de color = síntesis de licopeno
Tomate fresco cortado
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Efecto del MJ sobre el deterioro fúngico de uva de mesa.
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TTO mantuvo la calidad de frambuesas
Redujo el deterioro fúngico
Alto contenido de SST
Alto contenido de ácidos
orgánicos
Alta capacidad antioxidante
Wang, 2003
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Aceite de árbol de té
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Alto contenido de compuestos fenólicos
CoxCox y col., 2001y col., 2001
K+K+
K+H+
K+
Na+H+ Ca2+
Na+
K+Ca2+
OH
Terpinen-4-ol
OHOH
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Alil-isotocianato – β-ciclodextrina Complejos con compuestos fenólicos
Liberación de drogas
Aplicaciones de la Aplicaciones de la encapsulaciencapsulacióónn en en ββ--ciclodextrinasciclodextrinas
Del Valle, 2003
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CiclodextrinasCiclodextrinas
Son un grupo de molSon un grupo de molééculas cculas cííclicas clicas constituidas por 6 (constituidas por 6 (αα)),7 (,7 (ββ) u 8 () u 8 (γγ) unidades de ) unidades de DD--glucosa unidas por enlaces glucosa unidas por enlaces αα--1,4 con una 1,4 con una cavidad interna hidrofcavidad interna hidrofóóbica y un exterior bica y un exterior hidrofhidrofíílicolico
Torres-Rivas, 2004
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LiberaciLiberacióón del compuesto activon del compuesto activo
Del Valle, 2003
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Modelo propuestoModelo propuesto
Tomate fresco rebanadoMicrocápsulas
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Propiedades antibacterianas del aceite de ajo
Alicina (allyl 2-propene thiosulfinate)
S
S
O
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CompuestosCompuestos activosactivos del del aceiteaceite de de ajoajo
Kimbaris y col., 2006
Sulfuro de dialiloMetil disulfuro de alilo
Metil trisulfuro de alilo Disulfuro de dialilo
Trisulfuro de dialilo Tetrasulfuro de dialilo
3-vinil-[4H]-1,2-dithiin 2-vinil-[4H]-1,3-dithiin
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Modo de acción del aceite de ajo
R R –– S S –– S S –– RR’’ + HS + HS –– RR’’’’ RR’’’’ –– S S –– S S –– RR’’ + RSOH + RSOH
TiosulfinatosTiosulfinatos Grupos Grupos sulfihidrilossulfihidrilosen enzimasen enzimas
OO
Acetil Coenzima A sintetasaXantina oxidasa
Succinato deshidrogenasa
Triosa fosfato deshidrogenasa
Efecto sulfihidril Efecto directo
Wills, 1956
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EmpacadoEmpacado
300 ppm de aceite de ajo impregnados en papel filtro
Rebanadas expuestas a los compuestos del aceite de ajo
Película del empaqueAlmacenamientoAlmacenamiento
15 d a 515 d a 5°°CC
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Días a 5 °C
0 3 6 9 12 15
Mes
ófilo
s ae
robi
os(lo
g U
FC/g
)
0
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
ControlAceite de ajo
Mesófilos aerobios
p<0.05
GonzGonzáálezlez--Aguilar y col., 2004Aguilar y col., 2004MonroyMonroy--GarcGarcíía, 2004a, 2004
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Días a 5 °C
0 3 6 9 12 15
Col
iform
es to
tale
s(lo
g U
FC/g
)
1
2
3
4 ControlAceite de ajo
Coliformes totales
p<0.05
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Días a 5 °C
0 3 6 9 12 15
Hon
gos
y le
vadu
ras
(log
UFC
/g)
0
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
ControlAceite de ajo
Hongos y levaduras
p<0.05
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ENCAPSULADO EL ACEITE DE AJO EN CICLODEXTRINA
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MicroencapsulaciMicroencapsulacióónn de compuestos activosde compuestos activos
Tecnología para atrapar compuestos líquidos con propiedades
específicas en una matriz sólida, que proteja a los compuestos activos de
la degradación, además de permitir la liberación controlada de estos.
Takeshi y col., 2001
Aceite esencial
Soporte
Gotas de Aceite esencial
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OHO
O
HO
O
HO
OOH
OOH
O
O
OH O
HO
OH OHO
HO
OHO
HO
OHO
HOOOH
HOOOH
OH
OOH
OH
O OH
OH O
OH
OH
Espectro IR de ciclodextrina
3384
2998
1095
811
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Espectro IR de aceite de ajo
H
HH
HH
HH
HHH
S
3086
3011
2981
3086
1635
1408
1294
723
1841
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OHO
O
HO
O
HO
O OH
OOH
O
O
OH O
HO
OH OHO
HO
OHO
HO
OHO
HOOOH
HOOOH
OH
OOH
OH
O OH
OH O
OH
OH
H
HH
HH
HH
HHH
S3086
3011
1636
1408
723
2998
1095
811
3384
2981
1841
Espectro IR de la mezcla física de ciclodextrina y aceite de ajo
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H
HH
HH
HH
HHH
S
OHO
O
HO
O
HO
OOH
OOH
O
O
OH O
HO
OH OHO
HO
OHO
HO
OHO
HOOOH
HOOOH
OH
OOH
OH
O OH
OH O
OH
OH
Espectro IR del complejo molecular de ciclodextrina y aceite de ajo
3367
2998
1095
811
1698
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Perfil cromatográfico del aceite de ajo sin encapsular
1
2
4
3 5
6
7
8
910
11
12
13
14
1. Metil disulfuro2. Sulfuro de alilo3. Metil isopropil disulfuro4. 1-propenil disulfuro5. Metil propil disulfuro6. Dimetil trisulfuro7. Metil 1-propenil disulfuro8. Propil disulfuro9. Disulfuro de alilo10. Butil propenil sulfuro11. Metil propil trisulfuro12. 3-vinyl-1,2-dithiin13. Dimetil tetrasulfuro14. Trisulfuro de alilo
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Perfil cromatográfico del aceite de ajo encapsulado en beta ciclodextrina
1
2 4
3 5
6
7
8
910
11
1213
14 1. Metil disulfuro2. Sulfuro de alilo3. Metil isopropil disulfuro4. 1-propenil disulfuro5. Metil propil disulfuro6. Dimetil trisulfuro7. Metil 1-propenil disulfuro8. Propil disulfuro9. Disulfuro de alilo10. Butil propenil sulfuro11. Metil propil trisulfuro12. 3-vinyl-1,2-dithiin13. Dimetil tetrasulfuro14. Trisulfuro de alilo
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Capacidad antifúngica
B-CD
Control
CD:GO0.015 mg/mL
CD:GO0.025 mg/mL
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Tiempo (s)
0 200 400 600 800
Hum
edad
rel
ativ
a (%
)
0
40
60
80
100
Entero 20°C Rebanado 20°C
p < 0.05
Efecto del corte en la humedad relativa de tomate envasado
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Tiempo (s)
0 200 400 600 800
Hum
edad
rel
ativ
a (%
)
0
40
60
80
100
20°C 5°C 10°C
p < 0.05
Efecto de la temperatura de almacenamiento en la humedad relativa de
tomate cortado
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@ 20°C
Monocapa: 0.0787 mg H2O/ g sólido
Monocapa: 0.0562 mg H2O/ g sólido
Isotermas de sorción de humedad
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Vapores de GO incrementan la vida de anaquel, reduciendo el deterioro fúngico
de tomate fresco cortado
0
1
2
3
4
5
6
Control GO (75 ppm)
Mol
ds(C
FU/ g
)
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Proceso de deterioro de mezclas Proceso de deterioro de mezclas de productos, qude productos, quéé hacer??hacer??
1.- Definir el producto limitante2.- compatibilidad entre los productos3.- Procesos de sanitización y desinfección individual4.- Establecer el tipo de presentación5.- Establecer la vida de anaquel individual de cada producto6.- Conocer los procesos de deterioro de cada uno de los productos(oscurecimiento, deterioro microbiano, ablandamiento, exudado, etc)7.- Tipo de tratamiento que se va a recibir cada producto8.- envase adecuado para cada producto individual y la mezcla
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Productos limitantesTomate, apio y pimiento
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Hortalizas Frescas Cortadas
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Porciones individuales
![Page 65: Compuestos volátiles de origen natural: Nueva alternativa ... 6 de... · Importancia económica de frutos tropicales frescos cortados ... producto y el volátil Beaulieu y Saltveit,](https://reader031.fdocuments.net/reader031/viewer/2022011802/5b4ba6977f8b9aa82c8cf2d2/html5/thumbnails/65.jpg)
Frutas Frescas Cortadas
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Bandejas múltiples
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Laboratorio de vegetales frescos cortadosCIAD, HERMOSILLO, MEXICO
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