Compuestos oxigenados y nitrogenados

COMPUESTOS OXIGENADOS Y

NITROGENADOS

1Rosario Ybarra Miranda

COMPUESTOS OXIGENADOS

Son aquellos que presentan al

oxigeno formando un enlace simple

C-O y C-H en el grupo funcional que

determina las propiedades de estos.


Alcoholes de todos los olores …

El alcohol es definido en química como un

compuesto derivado de los alcanos por sustitución

de un hidrogeno por un grupo OH. Pero tenemos

muchos tipos de alcoholes utilizados para diversos

productos como por ejemplo:

Alcohol absoluto, que contiene 100% alcohol

obtenido de la deshidratación del alcohol “normal”

procedente de la destilación que contiene un 98%

de alcohol para formar un azeotropo con el agua.

Alcohol desnaturalizado que es el alcohol que

contiene algunas sustancias añadidas que lo hacen

impropio para la bebida pero no para usos

industriales.


Características

• Contienen en su estructura un grupo hidróxilo OH unido a un átomo de carbono perteneciente a un radical alifático.

• Se producen al sustituir un hidrógeno unido a un carbono de un hidrocarburo alifático por dicho grupo funcional.

• Los alcoholes tienen baja masa molecular, su punto de fusión y ebullición es alto y son miscibles en agua.


Clasificación

• De acuerdo a la ubicación del OH-

a) Primario

b) Secundario

c) Terciario

• De acuerdo a la cantidad de “OH” pueden ser:

a) Monoles. Si contienen un solo OH

b) Polioles. Cuando existen dos o más grupos de “OH”

• Según el tipo de cadena

a) Acíclicos. Cuando tienen cadena abierta, a su vez se clasifican en saturados (enlaces simples) e insaturados (enlaces dobles y triples)

b) Alicíclicos. Cuando tiene cadena cerrada


Nomenclatura de alcoholes

Fórmulas Sistema IUPAC Sistema común

CH3-OH Metanol Alcohol metílico

(espíritu de madera)

CH3-CH2-OH Etanol Alcohol etílico (espíritu

de vino)

CH3-(CH2)2-CH2-OH Butanol Alcohol n- butílico


Vinos una delicia de la

tecnología …• El vino es una bebida obtenida de la

uva mediante fermentación alcohólicade su mosto o zumo; la fermentaciónse produce por la acción de levadurasque transforman los azúcares del frutoen alcohol etílico y anhídridocarbónico.

• Se dará el nombre de «vino»únicamente al líquido resultante de lafermentación alcohólica, total oparcial, del zumo de uvas, sin adiciónde ninguna sustancia. En muchaslegislaciones se considera sólo comovino a la bebida espirituosa obtenidade Vitis vinifera, pese a que seobtienen bebidas semejantes de la Vitislabrusca Vitis ruprestes etc.

• Y gracias a la tecnología y a latradición gozamos de una infinidad devinos de todos los sabores…


FENOLES

• El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un líquido. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado.

• Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora más lentamente que el agua y una pequeña cantidad puede formar una solución con agua. El fenol se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama.

• El fenol se usa principalmente en la producción de resinas fenólicas. También se usa en la manufactura de NYLON y otras fibras sintéticas. El fenol es muy utilizado en la industria química, farmacéutica y clínica como un potente fungicida, bactericida, antiséptico y desinfectante, también para producir agroquímicos, policarbonatos, en el proceso de fabricación de ácido acetilsalicílico (aspirina) y en preparaciones médicas como enjuagadientes y pastillas para el dolor de garganta. 12Rosario Ybarra Miranda

Son compuestos orgánicos oxigenados que resultan de sustituir átomos de hidrógeno del núcleo bencénico por el grupo hidroxilo (– OH).

Su fórmula general es Ar – OH , donde Ar significa radical bencénico o grupo aromático.

H

C

C

C

C

C

C

H

HH

H

H OHC

C

C

C

C

C

H

HH

H

H

Radicalbencénico

El hidrógeno del benceno se reemplaza por el - OH

Se obtiene un fenol

Grupo hidroxilo


Según el número de OH presentes en el anillo bencénico, los

fenoles se clasifican en monofenoles, difenoles, trifenoles, etc.

Clasificación

OH

OH

OH

monofenol

OH

difenol

OH

OH

trifenol


• Para nombrar a los monofenoles se enumeran los carbonos

del anillo bencénico empezando por la ubicación del OH

y se indica la posición de los otros radicales con números,

los que se nombran delante de la palabra fenol.

Nomenclatura

OH

1

2

3

4

5

6

Br

3- bromofenol

OH

1

6

5

4

3

2

3 – metil fenol

CH3


• Para nombrar a los difenoles y trifenoles se enumera la cadena a partir de un OH, se nombra la posición de los radicales diferentes del OH, y luego, las posiciones de los OH terminado en difenol o trifenol según corresponda.

OH

1

2

3

4

5

6

OH

Br

I

4-bromo -5-iodo -1,2-difenol

OH

1

2

3

4

5

6

CH3

OH OH

2-metil-1,3,5-trifenol


ALDEHIDOS Y CETONAS


• Son compuestos orgánicos que en sus moléculas

presentan el grupo funcional carbonilo (– CHO).

Aldehídos

Su fórmula general es R – CHO

• Los aldehídos se obtienen al sustituir dos átomos de

hidrógeno por un átomo de oxígeno en un carbono

primario de un hidrocarburo.

CH3 – CH3 CH3 – CHO

• En la práctica resultan de la oxidación de un alcohol

primario o de la segunda oxidación de un hidrocarburo.

CH3 – CH2 – CH2OH + ½O2

CH3 – CH2 – CHO + H2 O

Etano Etanal

propanol propanal19

Rosario Ybarra Miranda

• Para nombrar los aldehídos, al nombre del hidrocarburo

se le añade el sufijo –al. Si se presentan sustituyentes o

enlaces múltiples, para enumerar se prefiere el grupo

carbonilo – CHO.

Nomenclatura

CH3 – C = CH2 – CH – CHO

CH3 C2H5

12345

2-etil-4-metil-3 pentenal

CHO – CH2 – CH – CH – CH – C CH

CH3

CH3

Br1 2 3 4 5 6

5-bromo-3,4-dimetil -6 hetinal


• Las cetonas son compuestos orgánicos oxigenados que tienen el grupo funcional carbonilo –CO– en un carbono secundario.

Grupo carbonilo

• Las cetonas se forman al sustituir dos átomos de hidrógeno por un átomo de oxígeno en un carbono secundario de un hidrocarburo.

CH3 – CO – CH3

propano propanona

CH3 – C – CH3

H

H

Se sustituyen

Cetonas

Su fórmula general

es R – CO – R’ R – C – R´

O


• En la práctica las cetonas se forman al oxidarse

un alcohol secundario.

CH3 – CHOH – CH3 + ½O2 CH3 – CO – CH3 + H2O

propanona2 - propanol

Nomenclatura

• Las cetonas se nombran a partir del hidrocarburo

del que derivan, luego se le añade el sufijo -ona,

indicando despues la posición del grupo carbonilo.

CH3 – CO – CH3

Propanonao acetona

CH3 – CO – CH2 – CO – CH3

3 2 1 321 54

2,4 - penta diona


• Si hay sustituyentes o enlaces múltiples, se enumera

la cadena considerando que el grupo carbonilo es grupo

preferente.

3 2 15 4

-2-hexanona

1-cloro

CH3 – CH – CH – CH2 – CO – CH3

6

C2H5 Cl

5-cloro-4-etil

5 64321

CH2 – CO – CH – CH2 – CH = CH2

CH3 Cl

CH3

CH3 Cl

-3,4-dimetil-5-hexen -2-ona


• Las cetonas de cadena corta son solubles en agua, debido

a que la polaridad del enlace les permite formar puentes

de hidrógeno con ella.

• El punto de ebullición y fusión de las cetonas es más bajo

que el de los alcoholes, debido a que el grupo carbonilo

posee un elevado momento dipolar.

Propiedades físicas


• Reducción o hidrogenación. Es cuando las cetonas

se transforman en alcoholes.

Propiedades químicas

CH3 – CHOH – CH3CH3 – CO – CH3 + H2O

propanona 2 – propanolcatalizador

• Oxidación. Las cetonas usualmente no se oxidan,

si se oxidan lo hacen en presencia de KMnO4 dando lugar

a un acido carboxílico.

CH3 – CO – CH3 + O2 2CH3 – COOH

2 - butanona ácido etanoico


Formaldehído• Es un aldehído sencillo, a

temperatura ambiente es un gas y se disuelve con facilidad al agua.

• Si se disuelve en forma de solución a un 40% se llama formol, y se emplea para preservar o embalsamar especimenes. También se utiliza en la manufactura de adhesivos y plásticos.


Acetona• Es la cetona más

sencilla, proviene por oxidación del ácido isopropílico. En la vida industrial es un disolvente común de materiales orgánicos como grasas, plásticos, barnices y algunos materiales de caucho. Es el ingrediente principal y a veces único de los removedores de barniz de uñas.


ÁCIDOS CARBOXILÍCOS


• Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos

oxigenados en cuyas moléculas se encuentra el grupo

funcional carboxilo (COOH) en un carbono primario.

Características

Grupo carboxilo

Su fórmula general

es R – COOHR – C – OH

O

• Los ácidos carboxílicos se forman al sustituir dos átomos

de hidrógeno por uno de oxígeno y uno de hidrógeno

por un grupo hidroxilo (-OH) en un carbono primario de

un hidrocarburo.

H – CH2 H – COOH

metano Ácido metanoico29

Rosario Ybarra Miranda

• En la práctica se obtienen por la oxidación de los aldehídos.

H – CHO + O2 H – COOHmetanal Ácido metanoicoAgente

oxidante

Clasificación

• Monocarboxílico. H – COOH

• Dicarboxílico. COOH – CH2 – COOH

• Tricarboxílico. COOH – CH – CH2 – COOH

COOH


• Para nombrar a estos compuestos se escribe la palabra ácido, y luego, se agrega al nombre del hidrocarburo el sufijo –oico.

Nomenclatura

H – COOH

Ácidometanoico

CH3 – CH2 – COOH

Ácido propanoico

• Si en la cadena se presentan enlaces sustituyentes y otros grupos funcionales, el (COOH) es preferente para enumerar la cadena.

COOH – CH – CH – CH – COOH

CH3 Cl

CH3

3 2 15 4

4-cloro-2,3-dimetil pentanodioico


Ácidos grasos

• Son los que están presentes en las grasas animales y vegetales.

• Por lo general, contienen entre 6 y 18 carbonos en su cadena. Los más conocidos son:

Ácido cáprico: presente en la leche de cabra

Ácido palmítico y esteárico: se usan para hacer jabones


• El ácido metanoico o fórmico se usa en la industria del curtido y colorantes. También se encuentra en el aguijón de las hormigas.

Ácidos orgánicos importantes

• El ácido butanoico está presente en la mantequilla.

• El ácido pentanoico se aísla de la raíz de la valeriana (hierba medicinal).


ÉTERES Y ÉSTERES

El olor de muchas frutas se

debe a los ésteres que

contienen


• Los éteres son compuestos orgánicos oxigenados

que se forman por la deshidratación de los alcoholes

o fenoles debido a la acción de una sustancia deshidratante.

Éteres

Su fórmula general es R – O – R’

Donde R y R´ son radicales. El grupo funcional

que los caracteriza es – O – , llamado éter.

CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 + H2O2CH3 – CH2OH

etoxietano

Etanol

H2SO4

140 ºC


ClasificaciónLos éteres se clasifican en:

• Simples: si los radicales unidos al oxígeno son iguales.

CH3 – O – CH3

• Mixtos: si los radicales unidos al oxígeno son diferentes.

CH3 – O – CH2 – CH3

Nomenclatura

CH3 – O – C2H5

éter metiletilico

• Para nombrar los éteres, se indican los nombres de los

radicales que los forman antecedidos por la palabra éter.


• Si los radicales son iguales, se usa el prefijo di- antes de

los radicales alquilo:

CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3

éter dietilico

• La nomenclatura IUPAC recomienda nombrar primero el

radical pequeño unido al oxígeno, seguido del termino

oxi y el nombre del hidrocarburo del que procede el otro

radical.CH3 – CH2 –O – CH2 – CH2 – CH3

et oxi propano

CH3 – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

met oxi pentano 38Rosario Ybarra Miranda

• Se obtienen de la reacción de un ácido carboxílico con un alcohol o fenol mediante una reacción llamada esterificación la cual necesita un catalizador como el H2SO4.

• El aroma de muchas frutas se debe a los ésteres.Ésteres

Su fórmula general es: R – COO – R’

R – C – O – R´

O

caracteriza al éster

CH3 – COOH + CH3 –OH

CH3 – COO – CH3 + H2O H2SO4

Ácido etanoico metanol Etanoato de metilo 39Rosario Ybarra Miranda

• Los ésteres se nombran cambiando la terminación -ico de

los ácidos que les dan origen por el sufijo -ato, seguido

del radical alquilo.

Nomenclatura

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – COO CH2 – CH3

pentano

12345

ato de etilo

CH3 – COOCH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

4 - metilheptan

1

ato de metilo

2 3 4 5 6 7

CH3


COMPUESTOS NITROGENADOS

Son aquellos que presentan un átomo

de nitrógeno en su grupo funcional.

Los más importantes son las Aminas,

Amidas, Nitrilos, Carbilaminas,

Iminas, Aminoácidos.


AMINAS Y AMIDAS

La urea es la amida más importante, se

encuentra en la orina de los mamíferos y

por acción bacteriana se descompone en

amoníaco.


AMINAS

• Resultan teóricamente de sustituir total o parcialmente hidrógenos

del amoníaco (NH3) por radicales alquilo o arilo.

• Según el número de átomos de hidrógeno del NH3 sustituidos:

a) Primaria. Cuando se sustituyen un átomo de hidrógeno del NH3

b) Secundario. Cuando se sustituye dos átomos de hidrógeno del

NH3

c) Terciaria. Sustitución de tres átomos de hidrógeno del NH3


AMIDAS

• Resultan teóricamente de sustituir parcial

o totalmente átomos de hidrógeno del

amoniaco por grupos “acilo” (resultan

teóricamente de suprimir el grupo hidroxilo

de un ácido orgánico)

• Para nombrarlos se cambia la terminación

OICO de los ácidos por OILO.


Clases:Amida Número de H del amoniaco sustituidos por radicales

acilos

Primaria

Secundaria

Terciaria

1

2

3


Compuestos oxigenados y nitrogenados

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