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Comportamiento ácido-base de los aminoácidos

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Comportamiento ácido-base de los

aminoácidos

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son compuestos que contienen un grupo -NH2 y un grupo -CO2H.

estos grupos están presentes como -NH3

+ y -CO2– respectivamente.

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punto de fusión alto: (se descompone a 233°C antes de fundir).solubilidad: soluble en agua; insoluble en disolventes no polares

Propiedades de la glicina (Gly)

Mas consistente con esta estructura

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a esta estructura se le llamazwitterion o ion ipolar.

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¿cual es la estructura de la glicina a pH=1?

Propiedades ácido-base de la glicina

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¿cual es la estructura de la glicina a pH=1?

Propiedades ácido-base de la glicina

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Si se aumenta el pH ¿cual protón se abstrae primero?

Propiedades ácido-base de la glicina

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Si se aumenta el pH ¿cual protón se abstrae primero?

Propiedades ácido-base de la glicina

pKa = 5pKa = 9

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el pKa medido de la glicina es 2.35

Propiedades ácido-base de la glicina

actúa como un grupo

electroatractor

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El pH al cual la concentración del zwitterion es un máximo.

Su valor numérico es el promedio de los dos pKa’s

El pI de glicina es 5.97.

Punto isoeléctrico (pI)

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Las cadenas laterales afectan las propiedades ácido-base de los aminoácidos.

estas diferencias afectan las propiedades de las proteinas.

Propiedades ácido base de los aminoácidos

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pKa1 = 2.34pKa2 = 9.60pI = 5.97

Aminoácidos con cadenas laterales neutras

glicina

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Alanina

pKa1 = 2.34pKa2 = 9.69pI = 6.00

Aminoácidos con cadenas laterales neutras

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Valina

pKa1 = 2.32pKa2 = 9.62pI = 5.96

Aminoácidos con cadenas laterales neutras

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Leucina

pKa1 = 2.36pKa2 = 9.60pI = 5.98

Aminoácidos con cadenas laterales neutras

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Isoleucina

pKa1 = 2.36pKa2 = 9.60pI = 5.98

Aminoácidos con cadenas laterales neutras

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Metionina

pKa1 = 2.28pKa2 = 9.21pI = 5.74

Aminoácidos con cadenas laterales neutras

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Prolina

pKa1 = 1.99pKa2 = 10.60pI = 6.30

Aminoácidos con cadenas laterales neutras

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Fenilalanina

pKa1 = 1.83pKa2 = 9.13pI = 5.48

Aminoácidos con cadenas laterales neutras

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Triptofano

pKa1 = 2.83pKa2 = 9.39pI = 5.89

Aminoácidos con cadenas laterales neutras

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Asparagina

pKa1 = 2.02pKa2 = 8.80pI = 5.41

Aminoácidos con cadenas laterales neutras

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Glutamina

pKa1 = 2.17pKa2 = 9.13pI = 5.65

Aminoácidos con cadenas laterales neutras

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Serina

pKa1 = 2.21pKa2 = 9.15pI = 5.68

Aminoácidos con cadenas laterales neutras

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Treonina

pKa1 = 2.09pKa2 = 9.10pI = 5.60

Aminoácidos con cadenas laterales neutras

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Tirosina

pKa1 = 2.20pKa2 = 9.11pI = 5.66

Aminoácidos con cadenas laterales neutras

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Cisteina

pKa1 = 1.96pKa2 = 8.18pI = 5.07

Aminoácidos con cadenas laterales neutras

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Aspartic acid

pKa1 = 1.88pKa2 = 3.65pKa3 = 9.60 pI = 2.77

Para aminoácidos con cadenas laterales ácidas, pI es el promedio de pKa1 and pKa2.

Aminoácidos con cadenas laterales ionizables

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ácido glutámico

pKa1 = 2.19pKa2 = 4.25pKa3 = 9.67 pI = 3.22

Aminoácidos con cadenas laterales ionizables

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Lisina

pKa1 = 2.18pKa2 = 8.95pKa3 = 10.53pI = 9.74

Para aminoácidos con cadenas laterales básicas, pI es el promedio de pKa2 and pKa3.

Aminoácidos con cadenas laterales ionizables

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Arginina

pKa1 = 2.17pKa2 = 9.04pKa3 = 12.48pI = 10.76

Aminoácidos con cadenas laterales ionizables

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Histidina

pKa1 = 1.82pKa2 = 6.00pKa3 = 9.17 pI = 7.59

Aminoácidos con cadenas laterales ionizables