Classificazione in base alla famiglia chimica - unirc.it · Proteine della soia EFFETTI...
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Sostanze nutraceutiche in base alla famiglia chimica
Famiglia Nutraceutico
Isoprenoidi (terpenoidi) Carotenoidi, saponine, tocotrienoli, tocoferoli, terpeni semplici
Composti fenolici (polifenoli) Cumarine, tannini, lignina, antociani, isoflavoni, flavononi, flavonoli
A base proteica/aminoacidica Aminoacidi, composti S-allilici, capsaicinoidi, isotiocianati, indoli, folati, coline
Carboidrati e derivati Acido ascorbico, oligosaccaridi,
Acidi grassi e lipidi strutturati N-3 PUFA, MUFA, acido linoleico coniugato, sfingolipidi, lecitine
Minerali Ca, Se, K, Cu, Zn
Di origine microbica Probiotici, prebiotici
Polifenoli o composti fenolici
Famiglia composta da circa 5000 molecole Caratterizzati dalla presenza di molteplici gruppi fenolici associati in strutture più o meno complesse, generalmente di alto peso molecolare Prodotto del metabolismo secondario delle piante
Caratteristiche e proprietà
Potenti antiossidanti Svolgono ruoli secondari importanti nelle piante: • difesa dai raggi UV • attrazione verso insetti pronubi e altri animali • difesa contro i parassiti • aroma e colorazione
Classificazione dei polifenoli FENOLI vi appartengono gli acidi fenolici, le cumarine e gli acidi benzoici. La loro condensazione può dare origine a polimeri come la lignina; sono ampiamente distribuiti in alimenti e bevande (come l’acido caffeico del caffè). TANNINI vi appartengono due categorie: la prima sono i tannini condensati detti anche proantocianidine, poiché per idrolisi con acidi forti danno antocianidine. I secondi detti tannini idrolizzabili sono polimeri eterogenei contenenti acidi fenolici (ad es. l’acido Gallico) e zuccheri semplici.
FLAVONOIDI (o BIOFLAVONOIDI) i flavonoidi costituiscono il più grande gruppo di fenoli naturali ed hanno tutti come struttura di riferimento il flavonone. Vengono suddivise in diverse famiglie: flavonoli, flavoni, isoflavoni, antocianine ed altri.
Effetti sulla salute umana
AZIONE SUL SISTEMA CARDIOCIRCOLATORIO
Modulano la pressione arteriosa
Agiscono da cardioprotettori
Prevengono l’aterosclerosi
Agiscono sull’insufficienza venosa periferica
Prevengono le malattie cardiovascolari
Riducono l’aggregazione piastrinica
Effetti sulla salute umana
AZIONE ANTITUMORALE
Prevengono l’instaurarsi di tumori
Rallentano la proliferazione delle cellule tumorali
Riducono l’incidenza dei tumori della mammella e
dell’endometrio
Riducono l’incidenza del tumore alla prostata
Effetti sulla salute umana
AZIONE IN POSTMENOPAUSA
Riducono gli effetti dell’osteoporosi
Riduzione della sintomatologia climaterica
Azione di prevenzione per il carcinoma della mammella e
dell’endometrio
Effetti sulla salute umana
ALTRE AZIONI
Rallentamento dell’invecchiamento cellulare
Riduzione della degenerazione maculare senile
Azione antinfiammatoria
Azione nootropa
I flavonoidi
Image ©Nevit Dilmen found at Wikimedia commons
I flavonoidi
Gruppo più numeroso dei polifenoli (4000 composti) Definiti anche vitamine P per la proprietà di legarsi con le proteine Azione protettiva dei tessuti connettivi circondanti i vasi sanguigni
I flavonoidi
EFFETTI SULLA PIANTA Determinano la colorazione degli organi delle piante Sono presenti nei frutti, foglie, fiori, corteccia, legno, radici Proteggono dai raggi UV e da agenti patogeni Partecipano ai processi metabolici (fontosintesi) Determinano aromi e sapori
I flavonoidi
Scoperti intorno agli anni ‘30 del secolo scorso Estratto di bucce di arance combinato con la vitamina C proteggeva dalla rottura dei capillari
Definiti oggi anche vitamina C2 Proprietà antiossidanti e antinfiammatori Assunzione attraverso l’intestino e immissione diretta nel circolo sanguigno Fabbisogno giornaliero 50 – 200 mg
I flavonoidi
Sintomi di carenza Emorragie Fragilità capillare Ematomi Infiammazioni Stress invecchiamento
I flavonoidi
Antagonisti la sintesi Stress Tabacco Alcol Cortisonici Caffeina antibiotici
Promotori la sintesi Vitamina C Sali minerali Calcio e magnesio
I flavonoidi
Alimenti contenenti flavonoidi Aglio Cipolla Finocchio grano saraceno Peperone Pomodoro Rapa Spinacio legumi
I fitoestrogeni
Gruppo eterogeneo di sostanze di origine vegetale
Comprende oltre 100 molecole
Struttura non steroidea
Azione estrogeno-simile
Da 1/1000 a 1/10000 rispetto all’estradiolo
I fitoestrogeni
Stilbeni (resveratrolo)
Presente nel vino
Proprietà antiossidanti e ipocolesterolemizzanti
Isoflavoni (genisteina – daidzeina)
Presenti esclusivamente nelle leguminose
Azione simil-estrogenica
Isoflavoni
Genisteina – daidzeina - gliciteina
Contenuti in elevate quantità nella soia
Minori concentrazioni anche in fagioli, lenticchie e piselli
Formononetina – biocianina A
Presenti nel trifoglio rosso
Isoflavoni
Nella pianta sono coniugati con gli zuccheri (glucosio)
Come coniugati glicosidici rimangono inalterati dopo cottura
I cibi fermentati a base di soia presentano elevati livelli di isoflavoni
in forma di agliconi (isoflavoni non coniugati)
Isoflavoni
- Inattivi in forma coniugata
- Dopo ingestione subiscono vari processi metabolici:
deglicosilazione, riduzione, dimetilazione, idrossilazione,
metilazione
- Portano alla formazione di altri metaboliti assorbiti dall’organismo
Isoflavoni
Gli isoflavoni del trifoglio rosso (formononetina e biocianina A)
vengono completamente dimetilati nell’organismo in genisteina e
daidzeina
Genisteina e daidzeina
- Tra le molecole biologicamente più attive nell’azione simil-estrogenica
- Svolgerebbero un’azione mista di agonismo e antagonismo estrogenico
- Il tipo di azione dipende dai livelli endogeni di estradiolo
- Competono per gli stessi recettori degli estrogeni
- L’azione simil-estrogenica si manifesta nel post-menopausa
Genisteina e daidzeina
EFFETTI SULL’ORGANISMO
Osteoporosi post-menopausa (evidenze scientifiche)
- Previene la perdita di tessuto osseo dopo ovariectomia di cavie
- Maggiore densità ossea nelle popolazioni asiatiche
- In queste popolazioni valori più elevati in soggetti con regime dietetico
più ricco in soia.
Effetto preventivo non curativo
Genisteina e daidzeina
EFFETTI SULL’ORGANISMO
Carcinoma della mammella (evidenze scientifiche)
- Effetto protettivo: minore incidenza nelle popolazioni asiatiche
- Per le generazioni successive degli immigrati asiatici valori di incidenza
analoghi a quelli del paese ospitante
- assunzione sin dall’età prepubere
Effetto preventivo non curativo
Genisteina e daidzeina
EFFETTI SULL’ORGANISMO
Carcinoma dell’endometrio (evidenze scientifiche)
- Correlato alla prolungata esposizione agli estrogeni in assenza di
esposizione ciclica al progesterone
- il progesterone contrasta l’attività mitotica degli estrogeni
- i fitoestrogeni svolgono un’azione agonista nei confronti dell’estradiolo
Effetto preventivo non curativo
Genisteina
EFFETTI SULL’ORGANISMO
Carcinoma prostatico (evidenze scientifiche)
- Incidenza più bassa nelle popolazioni asiatiche (dieta povera in grassi e
ricca in fibre)
- La genisteina è in grado di inibire la crescita delle cellule tumorali
- riduzione della mortalità per tumore alla prostata
Risultati ancora non univoci
Genisteina e daidzeina
EFFETTI SULL’ORGANISMO
Malattie cardiovascolari
- Riduzione del colesterolo totale e dell’LDL
- Modulazione della pressione arteriosa
- riduzione del rischio di trombosi coronarica e sistemica
- regolazione del metabolismo glucidico
Risultati ancora non univoci
Proteine della soia
EFFETTI SULL’ORGANISMO
- 37% il contenuto proteico nella granella (più elevato tra le leguminose)
- Consumo delle proteine della soia e riduzione del consumo di proteine
animali determina un ruolo preventivo e terapeutico nella riduzione di
colesterolo LDL (Low Density Lipoproteins) (8-10%) e triglicerici
- Attivano la via catabolica fisiologica dell’LDL umano
- Potenziano il ruolo delle fibre insolubili nella riduzione del
colesterolo
Proteine della soia
EFFETTI SULL’ORGANISMO
Riduzione della massa grassa
Alimento ideale per gli anziani
- Alta digeribilità
- Elevato contenuto proteico
- adeguato livello di grassi insaturi
Proteine della soia
EFFETTI SULL’ORGANISMO
Prevenzione nella donna in menopausa:
- Abbassano il livello di colesterolo determinato dalla modificazione
estrogenica e dall’aumento di consumo di derivati del latte
- Riducono l’escrezione renale di calcio rispetto al consumo di proteine
animali, come risultato del minore contenuto in zolfo
Proteine della soia
EFFETTI SULL’ORGANISMO
Diabete e sindrome metabolica:
-Ruolo positivo sia nella cura che nella prevenzione
- riducono il rapporto insulina/glucagone diminuendo la sintesi LDL da
parte del fegato
Ipertensione arteriosa
- riduzione dell’ipertensione in diete ricche di proteine vegetali
FDA: consumo di 25 g/die per prevenire eventi cardiovascolari
Fitosteroli
Colesterolo
Fitosteroli
Famiglia: triterpeni Struttura: tetraciclica con catena laterale legata al carbonio in posizione 17
Fitosteroli
250 i fitosteroli identificati in natura
Beta-sitosterolo Campesterolo stigmasterolo 98%
Liposolubili (il loro assorbimento è favorito dall’assunzione di grassi)
Anni ‘70 costituenti delle margarine Oggi presenti in succhi di frutta, gelati, prodotti da forno, cereali e derivati
Fitosteroli
Alimenti di origine vegetale
Fitosteroli
Alimenti di origine animale
Fitosteroli
Estrazione industriale (tallolio)
20% beta-sitosterolo
Fitosteroli
Azione sulla salute umana
Effetto ipocolesterolemizzante: riduzione colesterolemia
Fitosteroli
Meccanismo di azione
Competizione per l’assorbimento a livello intestinale
0
10
20
30
40
50
60
% a
sso
rbim
ento
56
1,9 0,5 0,2 0,04
Inversamente proporzionale alla lunghezza della catena laterale
Fitosteroli
Meccanismo di azione I fitosteroli competono per l’assorbimento con il colesterolo e vengono successivamente ri-escreti nel lume intestinale
70-80% COL
12% FIT
HDL favorisce rimozione per via biliare
Favoriscono la captazione di LDL da parte del fegato riducendone la concentrazione sanguigna
Fitosteroli
Efficacia di azione
Prodotti spalmabili (margarine arricchite) Maionese e condimenti per insalate Latte o yogurt Altri prodotti (cioccolato, cereali, succhi, prodotti da forno)
Fitosteroli Avvertenze
Riduzione dei livelli ematici Beta-carotene -28% Alfa-carotene -9% Licopene -7% La riduzione è in parte dovuta al ridotto assorbimento delle lipoproteine LDL
Art.2 Reg. CE 608/2004
Fitosteroli Effetto sinergico con l’assunzione di statine
Licopene
Famiglia: Carotenoidi Additivo alimentare (E160d) pomodoro, meloni, albicocche, pompelmo rosa Dona il colore rosso e giallo a molti alimenti Aumenta con la maturazione
0
10
20
30
40
50
60
70
80
gialli maturi seccagni
mg/
kg
pomodori
Licopene
Biodisponibilità e presenza nei tessuti Sostanza lipofila La cottura ne aumenta la biodisponibilità
Trasportato dalle lipoproteine LDL Abbondante nel tessuto adiposo, testicoli, liquido seminale, ghiandole surrenali, fegato, prostata e mammella.
Licopene
Attività sulla salute umana
Azione antiossidante e antiinfiammatoria
Riduzione della pressione arteriosa
Prevenzione del carcinoma della prostata
Rallenta la progressione del tumore
Riduzione dell’Ipertrofia Prostatica Benigna (IPB)
Aglio e cipolla
Proprietà Medicinali
Conosciute già dagli antichi Egizi
Papiro di Ebers 1550 a.C
Aglio
Antidoto contro il morso dei serpenti (Galeno, Dioscoride, Virgilio)
Diuretica e disintossicante (Teofrasto,
Galeno, Dioscoride)
Purgante (Ippocrate)
Proprietà medicamentose (Maometto)
cipolla
Aglio e cipolla
Azione antinfiammatoria della cipolla
Riduzione istantanea e ritardata dell’ostruzione bronchiale allergica (asma).
Dorsch; Phytomedicine Vol. 3 (4) 1996/97
Aglio e cipolla
Azione dei cepeni
Estratto dai bulbi Aglio Secco in polvere o estratto di aglio invecchiato Cipolla Succo di cipolla o estratto in etanolo Cepaeni non presenti nei bulbi intatti ma si formano da aminoacidi contenenti composti sulfurei in seguito a danni alla pianta
Aglio e cipolla
Estratti della cipolla
Azione antinfiammatoria e antiasmatica (tiosulfinati e Cepaeni) Azione antimicrobica prevenzione da infezione da vermi (succo di cipolla) riduzione della proliferazione di Salmonella typhimurium; Strepotococcus faecalis; Escherichia coli. Infezione batterica (olio essenziale e succo di cipolla) Klebsiella pneumoniae; Mucobacterium tubercolosis; streptococchi; stafilococchi
Aglio e cipolla
Estratti della cipolla
Effetti cardiovascolari soppressione dell’aggregazione piastrinica : bulbi di aglio e cipolla, estratti ed oli essenziali inibizione della biosintesi dei trombossani: estratti di cipolla cruda, oli essenziali e tiosulfinati incremento della fibrinolisi: oli essenziali soppressione dell’infiammazione bronchiale: oli essenziali, tiosulfinati
Aglio e cipolla
Estratti della cipolla
Malattie metaboliche riduzione dei farmaci antidiabetici: cipolla cruda (50g) riduzione della colesterolemia riduzione della glicemia
Sulforafane
Numerosi studi indicano che il consumo di frutta e verdure è associato con un ridotto rischio di malattie cronico-degenerative
Correlazione inversa tra l’assunzione di crucifere ed il rischio di molte forme di cancro
Il consumo di crucifere favorisce un’azione più efficace rispetto a quello di frutta e verdura in generale
Crucifere o brassiche
Sulforafane
Le crucifere (brassicae) sono caratterizzate da un elevato contenuto in glucosinolati (GLS) Ne rappresentano la
principale fonte alimentare per l’uomo
Determinano il tipico gusto e aroma pungente a questa famiglia di piante
Glucosinolati
La parte di pianta consumata generalmente è costituita dalla parte aerea: Foglie (cavoli, cavolini di Bruxelles, rucola) Infiorescenze (broccoli, cavolfiore) Steli (cavoli, broccoli) Semi (senape)
Sulforafane
Le brassicacee che presentano il maggior contenuto di GLS sono: Broccoli Cavoli Cavolini di Bruxelles Cavolfiori
I GLS e i loro prodotti di decomposizione hanno proprietà: Fungicide Battericide Nematocide
La composizione in GLS nell’alimento è influenzata dalla Specie Clima Coltivazione
Specie e proprietà
Sulforafane
I GLS sono composti inattivi dal punto di vista biologico
Attivati in seguito a danneggiamento della cellula vegetale per contatto con l’enzima mirosinasi
La formazione di prodotti di idrolisi dà origine agli Isotiocianati (ITC)
Formazione degli Isotiocianati (ITC)
Enzima presente in un compartimento distinto nella cellula vegetale rispetto al suo substrato
Sulforafane
Beta-D-tioglucosio Gruppo solfato
Catena laterale derivata da Metionina Triptofano Fenilalanina Aminoacidi ramificati
Struttura base degli ITC
Catena laterale formata da gruppi alifatici, aromatici, eterociclici che ne determinano le diverse proprietà chimico-fisiche e diversità biologiche
Sulforafane
I GLS sono termicamente e chimicamente stabili e convertiti a ITC dalla mirosinasi
Enzima mirosinasi
Liberata in seguito a Raccolta Trasporto Preparazione masticazione
Come molti enzimi la mirosinasi è inattivata dalla cottura
Presente nella microflora batterica intestinale favorisce la formazione e assorbimento di ITC nell’intestino
Sulforafane
ITC prodotto per idrolisi del GSL glucorafanina
Il sulforafane (SF) 1-isotiocianato-(4R)-(metilsulfinil)butano
Composto lipofilo dal basso peso molecolare (177 g/mol) Assorbito passivamente nel lume intestinale Alta percentuale di assorbimento (75-80%)
Ampiamente studiato per le proprietà chemiopreventive, cardioprotettive e antinfiammatorie
Concentrazioni plasmatiche e biodisponibilità inversamente proporzionali alla dose lasciano ipotizzare anche un trasporto mediato da carrier specifici
Assunzione di integratori potrebbe risultare poco efficace per aumentare la concentrazione plasmatica
Assorbimento
Sulforafane
La sua distribuzione dipende dalla quantità libera (non legata alle proteine plasmatiche albumine e globuline)
Distribuzione nell’organismo
ITC provenienti dai broccoli (SF, iberina ed euricina) presentano una rapida distribuzione
Sulforafane
Varietà Tecniche agronomiche clima Suolo Preparazione industriale e cottura
Fattori che influenzano il contenuto di ITC negli alimenti
Processi di preparazione e conservazione Perdita fino al 50% mediante conservazione al freddo Il taglio favorisce l’idrolisi delle GLS solo sulla superficie di taglio Elevata perdita nell’acqua di cottura (30-60%) dovuta all’elevata idrofilia delle GLS Temperature di cottura inferiori a 90° determinano un aumento della formazione di ITC senza denaturazione della mirosinasi
Biodisponibilità di ITC 3 volte superiore
Sulforafane SF si è dimostrato il più potente induttore naturale di enzimi antiossidanti là dove c’è una relazione inversa tra livello di enzimi presente e suscettibilità ai composti cancerogeni
Ruolo chemioprotettivo del SF
Nel tumore prostatico SF ha aumentato in modo significativo l’espressione e l’attività di tali enzimi
(azione preventiva) SF è attivo non solo nelle cellule tumorali ma anche in quelle sane
Sulforafane
Glutatione-S-transferasi (GST) Enzima detossificante indotto nell’organismo da SF
Ruolo cardioprotettivo del SF
Glutatione ridotto (GSH) Elevati livelli cellulari di GSH corrispondono ad un elevato assorbimento di ITC coniugati nella cellula
Sulforafane
Il sulforafane è un potente antiossidante Svolge un ruolo protettivo e preventivo nei confronti delle malattie degenerative e infiammatorie Svolge un’azione indiretta attraverso la modulazione di composti ed enzimi antiossidanti La sua efficacia sembra maggiore utilizzando le brassicacee come alimenti funzionali e riducendo al minimo le manipolazioni post-raccolta
Conclusioni