ALCALOIDES DE LAS SOLANACEAS

Lic. Igor Ivan Villaltainvestigacionquimica@usam.edu.sv

ALCALOIDES DE LAS SOLANACEAS

TROPÁNICOS (belladona, estramonio, floripundia)

PIRIDINICOS (nicotina) ESTEROIDALES (papa,

tomate y otras especies del género Solanum)

Datura estramonio

Brugmancia candidaJatropha belladona

ALCALOIDES EN SOLANACEAE TABACO Origen: Mesoamérica El tabaco ha sido

utilizado en rituales ceremoniales por los pueblos indígenas de lo que ahora conocemos como América.

Constituía el material que era fumado en las pipas sagradas por las tribus en la región norte del continente.

OBTENCIÓN DEL TABACO

En 1556 llegaron las primeras semillas a Francia en donde se hizo el primer cultivo.

Jean Nicot introdujo el tabaco en la corte francesa, en ese tiempo, los europeos, lo vieron como un remedio universal.

Nicotiana tabacum

OBTENCIÓN DEL TABACO

Se cosechan las hojas, se secan y después se dejan en proceso de fermentación durante varios meses.

El secado y la fermentación determinan el aroma y por el proceso de fermentación se reduce el contenido de nicotina.

Contenidos de nicotina en un cigarro El contenido real de nicotina

en el tabaco puede variar de 0,2 a 5,0%, pero en general es de 1 a 2% en los tabacos que se utilizan para la elaboración de cigarros y cigarrillos; por otra parte, se ha encontrado que pocos de esos productos contienen más del 0,2% de alcaloides con un grupo amino secundario.

El contenido de poco riesgo en un cigarro es de 0.6 mg, 8 mg de condensados (alquitrán) y 2 vol.% de CO

NICOTINA Se trata de una base sin color, aceitosa

y volátil en vapor de agua, los contenidos en el tabaco pueden variar de 0.05 a 10%.

Es un compuesto orgánico, con alta concentración en sus hojas. Constituye cerca del 5% del peso de la planta. Se sintetiza en las zonas de mayor actividad de las raíces de las plantas, trasportada por la savia a las hojas verdes. El depósito se realiza en forma de sales de ácidos orgánicos.

Es un potente veneno e incluso se usa en múltiples biosidas (fumigantes para invernaderos). En bajas concentraciones, la sustancia es un estimulante y es uno de los principales factores de adicción al tabaco. Es soluble en agua.

Efectos de la nicotina En dosis pequeñas

estimulante del SNC y del sistema nervioso vegetativo

En dosis mayores paralizante De 50 a 100 mg puede

causar muerte por parálisis respiratoria

Daños por el uso crónico, gastritis, úlcera del estómago, angina pectoris, arteroesclerosis, espasmos en los vasos sanguíneos, gangrena en extremidades por mala circulación periférica (pierna del fumador).

Efectos de la nicotina CARBOHIDRATOS

AROMÁTICOS Benzpirenas (alquitrán)

se forma en la destilación seca que se produce al fumar, además de más de 200 sustancias volátiles que muchas de ellas son cancerígenas.

CO, nitrosa minas, cetonas y aldehídos que pueden provocar catarro pulmonar y gástrico

USOS TECNICOS Extractos de tabaco y de

nicotina se utilizan en la producción de biocidas.

Nicotina, materia prima para la síntesis de ácido nicótico y su amida

Ácido nicótico, tiene efectos vasodilatadores, uso en mala circulación periférica, angina pectoris, asma bronquial .

Esteres de ácido nicótico se usan externamente como rubefacientes, en dolores musculares y reumáticos.

ALCALOIDES TROPÁNICOS

Los más importantes: Hiosciamina

Atropina Scopolamina

EFECTOS FARMACOLÓGICOS Compiten con acetilcolina

en los receptores del Sistema Nervioso, pertenecen al grupo de los parasimpatoliticos.

HIOSCIAMINA Disminuye la segregación de la

saliva y flema. Uso antes de anestesias por inhalación para disminuir la producción de flemas.

Disminuye la sudoración y la producción de jugo gástrico . Uso en úlceras gástricas

Disminuye la tensión y motilidad de los músculos a nivel del sistema gastrointestinal, de la bilis (cólicos por cálculos), cólicos por cálculos renales, y dolores bronquiales.

Ejerce una acción espasmo- lítica.

Atropina Posee de 10 a 20 veces menos

efectos para simpaticolíticos que la Hiosciamina.

Uso en arritmias con bradicardia

Aumenta la frecuencia latido, mejora la transmisión de impulsos eléctricos

Uso en terapia de gastritis y úlcera

En oftalmología, tiene un efecto midriático (dilata la pupila)

Atropina Disminuye efectos

secundarios parasimpatomiméticos en tratamientos con morfina

Antiemético Anti-Parquinson Puede provocar

resequedad en la boca, irritabilidad, inquietud, alucinaciones y delirio

Antídoto en intoxicaciones con pesticidas organofosforados y “matarratas”

Atropa belladona Originaria de Europa y Asia

Occidental Es un arbusto de 1.5 m de

altura, se usan las hojas pero se pueden encontrar alcaloides en los demás órganos de la planta.

La droga (hojas seca) contiene 0.3 – 1% de alcaloides, ¾ partes consisten en L-Hiosciamina, además contiene Atropina, Scopolamina y otros.

En hojas recién cortadas todavía no se encuentra Atropina.

Extracto de belladona se usa contra estreñimiento con cólicos por cálculos renales o biliares.

También se utiliza contra la producción súper fluyente de ácido gástrico.

Dosis máxima: 0.2 g Al día 0.6 g

(Datura stramonium)

Originaria de Mesoamérica

Se usan las hojas y las regiones terminales fértiles (Flores).

Contiene 0.2 – 0.6% de alcaloides L-Hiosciamina y L-Scopolamina, nicotina y otros.

Datura stramoniumLas flores o las

hojas se usaban para elaborar puros contra el asma

Estas drogas se usaban como métodos de tortura en los famosos lavados de cerebro

Dosis máxima: 0.03 – 0.2 g