Clase 1 Quimica Organica 2013(1)
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Lic. Marina Cruz
!Bienvenidos!
QUIMICA ORGANICA
DOCENTES:
DRA. EVA AIDA BELLEGARRIGUE DE RODRIGUEZ
(COORDINADORA)
LICDA. LUCY MONTOYA DE BARRERA.
LICDA. GLORIA MARINA CRUZ
Avisos: el día Martes a las 8.00 am se darán las
indicaciones del curso en el aula M-1 para el
grupo 2
Y el día Jueves a las 8.00 am. Aula M-3 para el
grupo 1
Los alumnos en 2ª matrícula y los que se
incorporan por equivalencias, deberán traer 2
fotos tamaño cédula, con su nombre completo y a
más tardar el día viernes.
Libro de texto: Bailey y Bailey Química Orgánica.
Méjico Editorial Pearson. 5a Ed.
Propiedades de los
compuestos del
carbono
Objetivos Conocer los fundamentos de la Química Orgánica, su
historia e importancia.
Describir las características del átomo de carbono.
Diferenciar los compuestos orgánicos de los
inorgánicos.
Comprender la teoría estructural, diferentes tipos de
formulas, grupos funcionales y series homologas.
Relacionar las estructuras con su función fisiológica y su
aplicación.
Clasificar los diferentes compuestos orgánicos en base
a sus grupos funcionales.
QUIMICA ORGANICAIntroduccion.
El estudio de la Química se divide en dos grandes ramas:
A) Química Inorgánica o de los compuestos minerales
B) Química Orgánica o de los compuestos del carbono
La química orgánica estudia los compuestos del
carbono: su estructura, propiedades físicas y
químicas y su síntesis.
Es la química de la vida, pues estudia todos los
compuestos que se encuentran o provienen de
organismos vivos. Cada célula de nuestro organismo
está formada por compuestos orgánicos, de igual
manera los animales, los vegetales y microorganismos,
por lo que se le llamó Química Orgánica.
• Historia:
• A principios del siglo XIX la materia se dividía en:
1.- Materia inerte, correspondía a la química inorgánica.
2.- Materia viva, correspondía a la química orgánica.
División basada en la teoría vitalista, la cual establecía que
los compuestos orgánicos son propios de los seres vivos,
los que solo podían existir y ser sintetizados por
organismos vivos, los cuales imprimían su fuerza vital.
Esta teoría se descartó por el descubrimiento de Friederich
Wohler en 1828, medico y químico alemán, quien obtuvo
urea (un compuesto orgánico) a partir de cianato de
amonio (inorgánico) NH4CNO → H2N- CO – NH2
cianato de amonio urea
Los compuestos orgánicos, contienen al elemento C en sus moléculas invariablemente, pero no todos los compuestos que contienen C son orgánicos. Hay algunas excepciones ( Ej. CO2 , CO, Carbonatos, bicarbonatos, cianatos ).
Modernamente se sabe que muchos de los compuestos orgánicos pueden prepararse y no necesariamente vienen de organismos vivos; sin embargo es conveniente retener el nombre “Orgánica”, para designar a estos compuestos.
La industria química ha preparado muchos compuestos importantes, que originalmente se obtenían de la naturaleza, pero en muy pequeñas cantidades y a gran costo. Ej. Aspirina del sauce llorón. Hoy se prepara por toneladas en forma sintética.
Cuando los compuestos se encuentran en la
naturaleza como tales, se dice que son
productos naturales, pero algunos pueden
ser fabricados en laboratorios, partiendo
de otros compuestos orgánicos e incluso
partiendo de compuestos inorgánicos,
estos son llamados compuestos sintéticos.
Industrialmente se preparan compuestos
que no existen en la naturaleza, como
fibras, plásticos, pinturas, insecticidas etc.
Importancia de la Química Orgánica
• El carbono se combina utilizando enlaces
covalentes, con átomos como: H, O, N. P, S,
etc. Para formar compuestos que constituyen
los seres vivos (carbohidratos, lípidos,
proteínas, ácidos nucléicos, hormonas etc.)
• Nos da la posibilidad de extraer, purificar y
modificar compuestos orgánicos.
• Provee el desarrollo de procesos industriales
para sintetizar compuestos y sus derivados.
Diferencias entre compuestos orgánicos e inorgánicos
Compuestos Orgánicos Compuestos Inorgánicos.
1.-Su base de construcción es el
Carbono.
2.- formados generalmente por
enlaces covalentes.
3.- Presentan isómeros.
4.- Muchos están formados por
largas cadenas de carbono.
5.- Su variedad es muy grande.
6.- Pocos son solubles en agua.
7.- No son electrolitos , algunos
son electrolitos muy débiles.
8.- Sus puntos de ebullición y
fusión son bajos.
9.- Son inflamables.
1.-Constituidos por la mayoría de
elementos conocidos.
2.- predominan los enlaces
iónicos.
3.- Generalmente no presentan
isómeros.
4.- La formación de cadenas no
es común.
5.- son en menor cantidad.
6.- Muchos son solubles en agua.
7.- La mayoría son electrolitos
fuertes.
8.- Puntos de ebullición y fusión
altos.
9.- No son inflamables.
• Características del átomo de carbono:• Existen varios millones de compuestos orgánicos
conocidos (mas del 95% de los compuestos existentes).
• Esta multiplicidad de compuestos se debe a la
capacidad que tiene el carbono para enlazarse con otros
elementos ( H, O, N, P, S etc.) y consigo mismo,
formando enlaces covalentes sencillos y múltiples.
• Forma compuestos binarios, ternarios y cuaternarios al
combinarse con otros elementos:
CH3 – CH3 CH3 – CH2 Cl
• Forma compuestos organometálicos: CH3 – Mg -Br
• Puede formar largas cadenas abiertas lineales
(normales) o ramificadas y también cíclicas:
Cadena lineal Ramificada Cíclica
• Tipos de carbonos:
De acuerdo al número de enlaces carbono-carbono
sencillos que se forman, se clasifican en primarios,
secundarios terciarios y cuaternario:
Primarios C –C H3C –CH3
Secundarios: C –C –C H3C–CH2 -CH3
Terciarios: C –C –C H3C –CH –CH3
C CH3
C CH3
Cuaternarios: C –C –C H3 C –C –CH3
C CH3
l
l
ll
l
• Determinar cuantos carbonos primarios, secundarios,
terciarios y cuaternarios hay en los siguientes
compuestos:
CH3 CH CH2 C CH2 CH2 CH3
CH3
CH2CH3
CH3 C
CC
C
CC
CH3H3C
CH3
H2
H2
H2
H3C CH3
H
Carbonos Primarios = 5 Carbonos Primarios = 5
Carbonos Secundarios = 4 Carbonos Secundarios = 3
Carbonos Terciarios = 1 Carbonos Terciarios = 1
Carbonos Cuaternarios = 1 Carbonos Cuaternarios - 2
sp3
sp2
sp
Estado de excitación del carbono
tetaédrico
trigonal plano
lineal 1s
2s
2p
4(sp3)
3(sp2)
2(sp)
p
p p
HIBRIDACIÓN DEL CARBONO
Configuración
electrónica del Carbono
• Tipos de enlaces carbono - carbono:• Los enlaces sencillos son σ (solapamiento coaxial).
• Los dobles enlaces se componen de 1σ y 1
(solapamiento en ejes paralelos).
• Los triples enlaces se forman por 1 σ y 2 .
Energía de los enlaces C C > C = C > C – C
Longitud de enlace C- C > C = C > C C
C - C -- ll
l l
C = C
- C C -
sp3
Sp2
sp
--------------------
Hibridación:
Ángulos de enlace
109.5º
1200
1800
Ejemplos:
Etano
Híbridos sp3
Forma
tetraédrica.
Angulo de
enlace
109.50
Etileno Híbridos sp2
Forma plana trigonal
Ángulos de enlace 1200
Acetileno
Híbridos sp
Ángulos de enlace 1800
Metano
• Teoría estructural.
Entre 1858 y 1861, A Kekulé, Scott Couper trabajando
en forma independiente sentaron las bases de una de
las teorías más fundamentales en la química orgánica:
la teoría estructural.
• Esta teoría integra dos ideas centrales:
1. Los átomos de los elementos en los compuestos
orgánicos pueden formar un número fijo de enlaces.
La medida de esta capacidad se llama valencia. El C es
tetravalente, puede formar cuatro enlaces, el O es
divalente, el H es monovalente etc.
2. Un átomo de carbono puede usar una o más de sus
valencias para formar enlaces con otros átomos de
carbono, formando enlaces sencillos, dobles y triples.
• Importancia de la teoría estructural:1. Nos ayuda a diferenciar los compuestos que poseen la
misma fórmula molecular por medio de su fórmula
estructural.
Fórmula molecular: indica la clase y el numero de
átomos de cada elemento que forman un compuesto.
Ejemplo: C2H6O ¿Qué compuesto es?
para responder esta pregunta necesitamos conocer su
estructura.
Fórmula estructural: nos indica como están enlazados
entre si los átomos de los diferentes elementos que
forman la molécula.
H -C - C - OH
H H
H H
C2H6O H - C - O -C -H
H H
H H
alcohol etílicoeter dimetílico
isómeros
• Las formulas estructurales nos dan una mayor
información de las moléculas, pero a medida
que aumenta el tamaño de las moléculas, es
necesario condensarlas.
Ej: formula molecular C6H14
Formula estructural desarrollada
Estructura semidesarrollada
(condensada)
Estructura condensada
Estructura de ángulos y barras
C - C- C - C - C - C - H
H H H H H H
H
H H H H H H
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3(CH2)4 CH3
1
2
3
4
5
6
• Para la misma fórmula molecular C6H14
podríamos escribir las estructuras de uno de sus
isómeros: 2-Metilpentano:
H H H H Hl l l l lC C C C C - HH -l l l l l
C H H HH
l
HHH
(CH3)2CH-(CH2)2-CH3
12
3
4
5
6
CH3 CH CH2 CH2 CH3
CH3
l
2. La formula estructural permite la formación de las
familias orgánicas (o series homólogas), de acuerdo
con la presencia de determinados grupos funcionales.
Grupo funcional : es un átomo o grupo de átomos que
caracterizan a una familia de compuestos orgánicos y
define las propiedades físicas y químicas de los
compuestos de una serie homóloga:
CH3 CH2 Cl Haluros de Alquilo
CH3 CH2 OH Alcohol
CH3 O CH3 Eter
CH3 CH2 NH2 Amina
CH3 CH = CH2 Alqueno
----------------------------------------------------------------
• Serie homóloga: es una familia de compuestos que
poseen el mismo grupo funcional y difiere un miembro
del siguiente en una cantidad constante - CH2 – (grupo
metileno).
CH4
CH3 CH3
CH3 CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3OH
CH3 CH2OH
CH3 CH2 CH2OH
CH3 CH2 CH2 CH2OH
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2OH
Serie homóloga de los Alcanos Serie homóloga de los Alcoholes
--------------------------------------------------------------------------------------
De la estructura de las moléculas depende su
geometría o forma, lo cual es un factor fundamental
para el estado físico y sus propiedades.
• Relación fundamental estructura -función
Clase de
elementosTipo de
enlaceTipo de
enlaceEstructura
Características
especiales
funciónGlucosa
Glucógeno
combustible metabólico
Combustible de reserva
1. Por su composición elemental:
a) Hidrocarburos, compuestos formados solo
por carbono e hidrógeno. CH3 - CH3
b) Derivados de hidrocarburos, contienen
grupos funcionales con otros elementos.
CH3 – CH2OH
2. Por la estructura de su cadena carbonada:
a) De cadena abierta ó acíclicos:
CH3 CH2 CH2 CH3 Cadena lineal
CH3 CH CH3 Cadena ramificada
CH3
H2C CH2
CH2H2C
homocíclicos
CH2 CH2
OO
heterocíclicos
b) De cadena cerrada ó cíclicos:
c) compuestos poli cíclicos: fusionados y no
fusionados:
fusionados no fusionadosLos anillos comparten
un par de carbonos
• Ejemplos:
Compuesto Grupo Funcional
CH3CH2Br Br
CH3OH OH
CH3C CHO
CH3NH2 NH2
CH3COOH COOH
HC C
H
O
CH C
Familia
Halogenuros de alquilo
Alcoholes
Aldehídos
Aminas
Acidos carboxílicos
Alquinos
Gracias