Chuyên đề số 1 lý thuyết este – lipit – chất giặt rửa

21
TÀI LIỆU LUYỆN THI ĐẠI HỌC MÔN HÓA -------------- 2014 TÀI LIỆU ÔN THI ĐẠI HỌC GS MAYRADA GROUPS TÀI LIỆU THUỘC QUYỀN SỞ HỮU GS MAYRADA GROUPS Gmail Email : [email protected] Yahoo mail : [email protected] Blog : http://mayrada.blogspot.com/ Facebook: www.facebook.com/hoinhungnguoihamhoc TẬP 1 CHIA SẺ KIẾN THỨC – CHẮP CÁNH ĐAM MÊ

Transcript of Chuyên đề số 1 lý thuyết este – lipit – chất giặt rửa

Page 1: Chuyên đề số 1  lý thuyết este – lipit – chất giặt rửa

TÀI LIỆU

LUYỆN THI ĐẠI HỌC MÔN HÓA

--------------

2014 TÀI LIỆU ÔN THI ĐẠI HỌC GS MAYRADA GROUPS

TÀI LIỆU THUỘC QUYỀN SỞ HỮU GS MAYRADA GROUPS

Gmail Email : [email protected]

Yahoo mail : [email protected]

Blog : http://mayrada.blogspot.com/

Facebook: www.facebook.com/hoinhungnguoihamhoc

TẬP 1

CHIA SẺ KIẾN THỨC – CHẮP CÁNH ĐAM MÊ

Page 2: Chuyên đề số 1  lý thuyết este – lipit – chất giặt rửa

mayrada.blogspot.com

www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 0

DIỄN ĐÀN CHIA SẼ KIẾN THỨC – TÀI LIỆU HỌC TẬP GS MAYRADA GROUPS

TẬP 1

CHUYÊN ĐỀ SỐ 1 : LÝ THUYẾT-PHƯƠNG PHÁP GIẢI TOÁN

ESTE – LIPIT – CHẤT GIẶT RỬA

Gmail Email : [email protected]

Yahoo mail : [email protected]

G.M.G Facebook: www.facebook.com/hoinhungnguoihamhoc

Blog : mayrada.blogspot.com

Page 3: Chuyên đề số 1  lý thuyết este – lipit – chất giặt rửa

mayrada.blogspot.com

www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 1

CHUYÊN ĐỀ SỐ 1 : LÝ THUYẾT-PHƯƠNG PHÁP GIẢI TOÁN

ESTE – LIPIT – CHẤT GIẶT RỬA

A. ESTE

I – KHÁI NIỆM VỀ ESTE VÀ DẪN XUẤT KHÁC CỦA AXIT CACBOXYLIC

1.Khái niệm :

Este là sản phẩm của phản ứng este hóa giữa axit hữu cơ hoặc axit vô cơ với rượu.

Este là hợp chất hữu cơ khi thay thế nhóm OH của axit cacboxylic bằng nhóm OR của ancol thì

thu được Este

Thí dụ :

C2H5Cl : etyl clorua là phản ứng giữa rượu etylic với HCl(axit clohidric).

CH3NO2 : Metyl nitrat là sản phẩm este hóa của ancol metyl etilic với Axit nitric

.....

Hai Este ban đầu là Este vô cơ của axit vô cơ với rượu.

C2H5COOCH3 : metyl propionat : là sản phẩm Este của Axit propionic với ancol metylic

CH3COOCH=CH2 : đây cũng là một Este hữu cơ nhưng của 1 ankin(axetilen) với axit

axetic

CH3COOC6H5 : Đây cũng là một Este hữu cơ nhưng của 1 anhidric axetic(CH3CO)2O với

phenol .

3 Este trên đều là những Este hữu cơ,nhưng đa phần Este hữu cơ đều là sản phẩm của Axit hữu cơ

với rượu.

2.Phân loại Este :

a. Este là sản phẩm của Axit no đơn chức với Ancol no đơn chức có

Công thức chung là :RCOOR’

Hoặc R’OCOR hay R’OOCR

+ R và R’ có thể là gốc HC no,không no,thơm (R có thể là H,nhưng R’ phải khác H vì nếu R’=H

thì trở thành Axit cacboxylic).có thể mạch hở hoặc vòng.

Công thức phân tử là: CnH2nO2 (n≥2)

Chứng minh :

Ta có công thức chung của axit no đơn chức là : CxH2x+1COOH

Ta có công thức chung của ancol no đơn chức là : CyH2y+1OH

Ta có phương trình phản ứng :

Page 4: Chuyên đề số 1  lý thuyết este – lipit – chất giặt rửa

mayrada.blogspot.com

www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 2

CxH2x+1COOH + CyH2y+1OH = Cx+y+1H2x+2y+2O2 + H2O

Đặt : x+ y+1= n

Công thức phân tử của Este được viết lại : CnH2nO2

Để viết công thức Este đa chức ta làm như sau:

Chỉ số nhóm chức của rượu nhân cho gốc R của axit và lấy chỉ số nhóm chức của axit nhân cho gốc

R’ của rượu.

b. Este của rượu đơn chức với Axit đa chức(n chức ) :

2 4H SO

n n 2xtR(COOH) + R'OH R(COOR') + mH On

Công thức cấu tạo là R(COOR’)n

c. Este của rượu đa chức(m chức) với axit đơn chức

2 4H SO

m m 2xtmRCOOH+R'(OH) (RCOO) R'+mH O

Công thức cấu tạo là : (RCOO)mR’

d. Este của rượu đa chức(m chức ) với axit đa chức (n chức).

2 4H SO

n m m m.n n 2xtmR(COOH) +nR'(OH) R (COO) R '+m.nH O

Nếu m = n thì có thể viết lại công thức R(COO)nR’

1. Cấu tạo phân tử este

Este là dẫn xuất của axit cacboxylic.Khi thay thế nhóm hiđroxyl (–OH) ở nhóm cacboxyl (–

COOH) của axit cacboxylic bằng nhóm –OR’ thì được este. Este đơn giản có công thức cấu tạo:

RCOOR’ với R, R’ là gốc hiđrocacbon no, không no hoặc thơm (trừ trường hợp este của axit fomic có

R là H)

Page 5: Chuyên đề số 1  lý thuyết este – lipit – chất giặt rửa

mayrada.blogspot.com

www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 3

Một vài dẫn xuất khác của axit cacboxylic có công thức cấu tạo như sau:

Este Anhiđrit axit Halogenua axit Amit

I. Công thức cấu tạo và danh pháp

1.Công thức cấu tạo

Este của axit cacboxylic đơn chức và rượu đơn chức có công thức cấu tạo chung:

R – C – O – R1.

Gốc R và R1 có thể giống nhau hoặc khác nhau, có thể là gốc hidrocacbon no hoặc không no.(R1 ≠ H)

Công thức chung của este tạo thành từ axit cacboxylic no đơn chức và rượu no đơn chức là: CnH2nO2

(n≥2).

2. Cách gọi tên este .

Tên gốc hiđrocacbon R’ + tên gốc axit (thay đuôi ic = at)

Tên gốc hidrocacbon của rượu + tên gốc axit (thay đuôi ic= đuôi at)

Thí dụ :

3HCOOCH : Metyl fomiat

33CH CO CHO : Metyl axetat

2 53CH COOC H Etyl axetat

2 53 2CH -CH - OCO HC :Etyl propionat

Nhắc lại :

Danh pháp một số hợp chất liên quan :

Tên gốc một số Hidrocacbon :

a) Gốc Hidrocacbon no

0

Page 6: Chuyên đề số 1  lý thuyết este – lipit – chất giặt rửa

mayrada.blogspot.com

www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 4

3|

3 2|

3

CH

CH C CH

CH

3|

3|

3

CH

CH C

CH

3 2|

3

CH C H CH

CH

3|

3

CH C H

CH

3 2CH C H CH

neo-pentyl tert-butyl iso-butyl iso-propyl propyl

3 2|

3

CH CH C H

CH

3 2 2 2CH C H CH CH

3|

3 2|

3

CH

CH CH C

CH

sec-butyl n-butyl tert-pentyl

b) Gốc Hidrocacbon không no

2CH CH 2 2CH CH CH 3|

3

CH C H

CH

vinyl hay etenyl alyl hay propen-2-yl iso-propenyl hay 1-metyl vinyl

CH CH 2CH CH CH CH

Etinyl Butadien-1,3-yl

c) Gốc Hidrocacbon thơm

CH2-

CH3-C6H4- p-tolyl

C6H5- Phenyl C6H5-CH2- Benzyl CH3

Tên một số axit no thường gặp :

Công thức Tên thông thường Tên thay thế

H-COOH Axit fomic Axit metanoic

CH3-COOH Axit axetic Axit etanoic

CH3-CH2-COOH Axit propionic Axir propanoic

CH3-(CH2)2-COOH Axit n-butiric Axit butanoic

(CH3)2CH-COOH Axit iso-butiric Axit 2 metyl-propanoic

Page 7: Chuyên đề số 1  lý thuyết este – lipit – chất giặt rửa

mayrada.blogspot.com

www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 5

CH3-(CH2)3-COOH Axit valeric Axit pentanoic

CH3-(CH2)4-COOH Axit caproic Axit hexanoic

CH3-(CH2)5-COOH Axit enantoic Axit heptanoic

CH3-(CH2)14-COOH Axit panmetic Axit hexanđecanoic

CH3-(CH2)16-COOH Axit stearic Axit octanđecanoic

Tên một số Axit không no thường gặp :

CH2=CH-COOH : Axit acrylic

Là chất lỏng không màu,mùi sốc,tan vô hạn trong nước,tan nhiều trong rượu và ete.

Este của axit acrylic dùng để làm chất dẻo.

CH2=C(CH3)-COOH : Axit metacrylic

Là chất lỏng không màu,mùi sốc kém hơn acrylic,tan vô hạn trong nước,tan nhiều trong rượu và ete.

Este của axit acrylic dùng để làm thủy tinh hữu cơ (plexiglat)

Thủy tinh hữu cơ rất cứng,bền và trong suốt.Bền với nước,axit,bazơ,xăng,anol nhưng bị hòa tan trong

bezen,đồng đẳng của bezen,este và xeton.Khi va chạm vỡ thành từng hạt,có độ truyền quang cao,có khối

lượng riêng nhỏ hơn thủy tinh silicat.

CH3-CH=CH-CH=CH-COOH : Axit sorbic

Chất tinh thể màu trắng ít tan trong nước,dùng để bảo quản thực phẩm

CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH : Axit oleic (C17H33COOH)

Là chất lỏng như dầu,có trong dầu động thực vật dưới dạng Este với glyxerin,đặc biệt có tới 80%

trong dầu oliu.

Phản ứng cộng với H2 tạo thành Axit stearic

Page 8: Chuyên đề số 1  lý thuyết este – lipit – chất giặt rửa

mayrada.blogspot.com

www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 6

Muối oleat Na,K dùng làm xà phòng trong kĩ thuật giặt len.

Các muối oleat Ca,Mg không tan trong nước.

CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH : Axit linôlêic (C17H31COOH)

CH3-CH3-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH : Axit linôlênic (C17H29COOH)

Tên một số Điaxit :

Công thức Axit Tên Thông Thường Tên Thay Thế

HOOC-COOH Axit oxalic Axit etanđoic

HOOC-CH2-COOH Axit malonic Axit propanđioic

HOOC-(CH2)2-COOH Axit succinic Axit butanđioic

HOOC-(CH2)3-COOH Axit glutaric Axit pentanđioic

HOOC-(CH2)4-COOH Axit ađipic Axit hexanđioic

HOOC-CH=CH-COOH Dạng cis:

Axit maleic

Dạng trans:

Axit fumaric

Axit Thơm :

COOH

COOH : Axit iso phtalic COOH

COOH : Axit tere phtalic

: Axit benzoic COOH

COOHCH3 Axit p-toluic

COOH

COOH

Axit-Phtalic

Axit phtalic là chất tinh thể,tan nhiều trong nước.Khi đun nóng không nóng chảy mà bị mất nước tạo

thành anhydrit phtalic :

Page 9: Chuyên đề số 1  lý thuyết este – lipit – chất giặt rửa

mayrada.blogspot.com

www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 7

COO

COO

Điều chế bằng cách oxi hóa naphtalen :

2 50

V O9

2 t + 2CO2 + H2O

Axit : salixilic ( OH-C6H5COOH)

Là chất tinh thể,ít tan trong nước,tan được trong rượu,ete, axeton.Dùng làm thuốc sát trùng (chữa

hắc lào ),điều chế thuốc chữa bệnh,tổng hợp màu azô,bảo quản thực phẩm.

Aspirin(Axit axetyl salixylic) là este của axit axêtic và axit salixilic :

CH3COOH + + H2O

Ngoài ra Aspirin còn là phản ứng giữa Axit Salixylic với anhidric axetic

COOH

+ (CH3CO)2O + CH3COOH

Phản ứng giữa Axit Salixylic và rượu etylic tạo thành metyl Salixylat (đk t,H2SO4):

+ CH3OH 2 40

H SO

t + H2O

3. Tính chất vật lí của este

Nhiệt độ sôi tăng dần :este <ancol< axit (có cùng số nguyên tử cacbon)

COOH

COOH

OH

COOH

COOH

OH

OCOCH3

COOH

OH

COOH

OCOCH3

COOH

OH

COOCH3

OH

Page 10: Chuyên đề số 1  lý thuyết este – lipit – chất giặt rửa

mayrada.blogspot.com

www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 8

Do este không tạo được liên kết hiđro giữa các phân tử este với nhau và khả năng tạo liên kết

hidro giữa các phân tử este với các phân tử nước rất kém vì thế este có nhiệt độ sôi thấp hơn so với axit

và ancol có cùng số nguyên tử C. Ví dụ HCOOCH3 (ts = 30oC); CH3CH2OH (ts = 78oC); CH3COOH (ts

= 118oC)

Thường là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường, nhẹ hơn nước, dễ bay hơi, rất ít tan trong nước,

có khả năng hòa tan nhiều chất hữu cơ khác nhau. Các este có khối lượng phân tử rất lớn có thể ở trạng

thái rắn (như mỡ động vật, sáp ong…)

Các este thường có mùi thơm dễ chịu như isoamyl axetat có mùi chuối chín, etyl butirat có mùi

dứa, etyl isovalerat có mùi táo,geranyl axetat có mùi hoa hồng,Benzyl axetat có mùi hoa nhài.....

II – TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA ESTE

Tính chất hóa học quan trọng nhất của este là phản ứng thủy phân (phản ứng với nước).Trong quá

trình thủy phân được thực hiện trong dung dịch axit hoặc bazơ.

1. Phản ứng ở nhóm chức

a) Phản ứng thủy phân:

Este bị thủy phân cả trong môi trường axit và bazơ. Phản ứng thủy phân trong môi trường axit là

phản ứng nghịch của phản ứng este hóa:

Đun nóng este với nước,có axit vô cơ xúc tác,phản ứng tạo ra axit cacboxylic và rượu.Nhưng

cũng trong điều kiện đó,các axit cacboxylic và rượu lại phản ứng với nhau cho este.Thí dụ :

Phản ứng theo chiều từ trái sang phải là phản ứng thủy phân este,phản ứng theo chiều từ phải sang

trái là phản ứng este hóa..

Vậy phản ứng thủy phân este trong dung dịch axit là phản ứng thuận nghịch.

Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm là phản ứng một chiều và còn được gọi là phản ứng xà

phòng hóa:

Đun nóng este trong dung dịch natri hiđroxit,phản ứng tạo ra muối của axit cacboxylic và rượu.

Page 11: Chuyên đề số 1  lý thuyết este – lipit – chất giặt rửa

mayrada.blogspot.com

www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 9

Thí dụ:

Đây là phản ứng không thuận nghịch vì không còn axit cacboxylic phản ứng với rượu để tạo lại

este.Phản ứng này được gọi là phản ứng xà phòng hóa.

Nếu este của phenol thì thu được 2 muối và nước, nếu là este vòng thì thu được một muối

Ví dụ: RCOOC6H5 + 2NaOH → RCOONa + C6H5ONa + H2O

Lưu ý : Phân biệt giữa Este của phenol và Este của axit benzoic C6H5-COOH

C6H5COOR’ + NaOH C6H5COONa + R’OH

b) Phản ứng khử:

- Este bị khử bởi liti nhôm hiđrua LiAlH4, khi đó nhóm R – CO – (gọi là nhóm axyl) trở thành ancol bậc

I:

2. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon không no

Gốc hidrocabon của este có thể tham gia phản ứng thế, cộng, tách, trùng hợp như những hợp

chất có tham gia các phản ứng này.

a) Phản ứng cộng:

3

b) Phản ứng trùng hợp:

Page 12: Chuyên đề số 1  lý thuyết este – lipit – chất giặt rửa

mayrada.blogspot.com

www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 10

Điều kiện để có thể tham gia phản ứng trùng hợp là các monome tham gia phản ứng phải có liên

kết bội hoặc vòng kém bền.

III – ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG

1. Điều chế

a) Phản ứng giữa axit và ancol (Este của ancol):

Phương pháp thường dùng để điều chế este của ancol là đun hồi lưu ancol với axit hữu cơ,có

H2SO4 đặc làm xúc tác,gọi là phản ứng Este hóa.

- Phản ứng este hóa là phản ứng thuận nghịch xảy ra chậm ở điều kiện thường:

Để nâng cao hiệu suất của phản ứng có thể lấy dư một trong hai chất đầu hoặc làm giảm nồng

độ các sản phẩm. Axit sunfuric đặc vừa làm xúc tác vừa có tác dụng hút nước.

b) Phản ứng giữa anhiđrit axit và ancol:

c) Phản ứng giữa axit và ankin:

Điều chế Este vinyl :

Điều chế Este với gốc ankin bậc 3 :

CH3-

d) Phản ứng giữa phenol và anhiđrit axit hoặc Halogennua axit ( Este của phenol):

Page 13: Chuyên đề số 1  lý thuyết este – lipit – chất giặt rửa

mayrada.blogspot.com

www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 11

Anhiđrit axetic Phenyl axetat

Tổng quát :

C6H5OH +(RCO)2O →RCOOC6H5 + RCOOH

C6H5OH + RCOCl →RCOOC6H5 + HCl

e/ Phản ứng ankyl halogenua và muối bạc hay cacboxylat của kim loại kiềm

RCOOAg + R'I RCOOR' + AgI

RCOONa + RI RCOOR' + NaI

2. Ứng dụng

- Làm dung môi (butyl và amyl axetat được dùng để pha sơn tổng hợp).

- Poli(metyl acrylat), poli(metyl metacrylat) dùng làm thủy tinh hữu cơ, poli(vinyl axetat) dùng làm

chất dẻo hoặc thủy phân thành poli(vinyl ancol) dùng làm keo dán

- Một số este có mùi thơm của hoa quả được dùng trong công nghiệp thực phẩm (bánh kẹo, nước giải

khát) và mỹ phẩm (xà phòng, nước hoa…)

IV – MỘT SỐ LƯU Ý KHI GIẢI BÀI TẬP

Công thức tổng quát của este: CnH2n + 2 – 2k – 2xO2x ( k là số liên kết π + số vòng

trong gốc hiđrocacbon và x là số nhóm chức)

Este no đơn chức: CnH2nO2 (n ≥ 2) đốt cháy cho nCO2 = nH2O

Este tạo bởi axit đơn chức và ancol đơn chức: RCOOR’

Este tạo bởi axit đơn chức và ancol đa chức: (RCOO)nR’ (n ≥ 2)

Este tạo bởi axit đa chức và ancol đơn chức: R(COOR’)n (n ≥ 2)

Este tạo bởi axit đa chức và ancol đa chức: Rn(COO)mnR’m ; khi m = n thành R(COO)nR’

este vòng

Este nội phân tử: R(COO)n (n ≥ 1) ; khi thủy phân cho một sản phẩm duy nhất

Khi R là H thì este có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc do có nhóm chức anđehit

Sử dụng các công thức trung bình: 'R COOR

, RCOO 'R

. R COO 'R

....

Page 14: Chuyên đề số 1  lý thuyết este – lipit – chất giặt rửa

mayrada.blogspot.com

www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 12

Sử dụng phương pháp tăng giảm khối lượng:

1 mol RCOOH 1 mol RCOOC2H5 ∆m = 29 – 1 = 28 gam

1 mol C2H5OH 1 mol RCOOC2H5 ∆m = (R + 27) gam

1 mol RCOOR’ 1 mol RCOONa ∆m = |R’ – 23| gam

1 mol RCOOR’ 1 mol R’OH ∆m = (R + 27) gam

Bài tập về phản ứng xà phòng hóa cần chú ý:

Nếu NaOH esten =n este đơn chức

Nếu NaOH esten =x.n este x chức

Nếu este đơn chức có dạng RCOOC6H5 thì phản ứng với NaOH theo tỉ lệ 1 : 2 2 muối và

nước

Xà phòng hóa 1 este 1 muối và 1 ancol có số mol = nhau = neste và nNaOH = 2neste CT của

este là R(COO)2R’

Phản ứng xong cô cạn được chất rắn thì phải chú ý đến lượng NaOH còn dư hay không

Một số phản ứng cần lưu ý:

RCOOCH=CH–R’ + NaOH RCOONa + R’CH2CHO

RCOOCR’’=CH-R’ + NaOH →RCOONa + R’-CH2-CO-R’’

RCOOC6H5 + 2NaOH RCOONa + C6H5ONa + H2O

RCOOCH2CH2Cl + 2NaOH RCOONa + NaCl + C2H4(OH)2

Chú ý:

Este đơn chức + 2NaOH→2muối+H2O đó là những este có gốc rượu là gốc phenol

RCOOC6H5 + 2NaOH →RCOONa + C6H5ONa + H2O

Page 15: Chuyên đề số 1  lý thuyết este – lipit – chất giặt rửa

mayrada.blogspot.com

www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 13

Este đơn chức + NaOH → Muối (duy nhất) đó là este vòng

Este 3 chức + 4NaOH → 2 muối + 2H2O đó là este 3 chức tạo bởi rượu 3 chức đặc biệt

(RCOO)3CH + 4NaOH → 3RCOONa + HCOONa + 2H2O

(RCOO)3CR’ + 4NaOH → 3RCOONa +R’COONa + 2H2O

Khi thuỷ phân các este tạp chức chứa nhóm OH hoặc Halogen thì sản phẩm thuỷ phân có thể là

muối,anđêhit,xeton,rượu.

Thí dụ:

HOCH2COOCHCl2 + 4NaOH → OHCH2COONa + HCOONa + 2NaCl + 2H2O

HCOOCHBrCH3 + 2NaOH → HCOONa + CH3CHO + NaBr + H2O

Este fomiat HCOOR có khả năng tham gia phản ứng tráng gương và tác dụng với dung dịch đồng

(II) hiđrôxit.

HCOOR’ + AgNO3 + 3NH3 + H2O→NH4OCOOR’ + 2NH4NO3 + 2Ag↓

HCOOR’ + Ag2O→ HOCOOR’ + 2Ag↓

HCOOR’ + 2Cu(OH)2 HOCOOR’ + Cu2O + H2O

Một số phản ứng xà phóng hóa cần lưu ý :

1.Phản ứng giữa este của ancol đơn chức và axit đơn chức và NaOH

0

RCOOR’ NaOH RCOONa R’OHt

2.Phản ứng giữa este của axit n chức và ancol đơn chức với NaOH

0

( OO ') ( ) 'tn nR C R nNaOH R COONa nR OH

3.Phản ứng giữa este của axit đơn chức và ancol m chức với NaOH

Page 16: Chuyên đề số 1  lý thuyết este – lipit – chất giặt rửa

mayrada.blogspot.com

www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 14

0

( OO) ' . '( )tm mRC R m nNaOH mRCOONa R OH

4.Phản ứng giữa este cửa axit n chức với ancol m chức với NaOH

0

.( OO) ' ( ) '( )tm m n n n mR C R nNaOH mR COONa nR OH

5.Phản ứng giữa Este với NaOH tạo thành muối và Anđêhit

0

2' 'tRCOO CH CH R NaOH RCOONa R CH CHO

6.Phản ứng giữa Este và NaOH tạo thành muối và Xeton

0

2'' ' ' ''tRCOO CR CH R NaOH RCOONa R CH C R

O O

7.Phản ứng giữa Este và NaOH tạo thành Axit cacboxyl

B. LIPIT

I – PHÂN LOẠI, KHÁI NIỆM VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN

1. Phân loại lipit

- Lipit là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không hòa tan trong nước nhưng tan trong các

dung môi hữu cơ không phân cực như ete, clorofom, xăng dầu…

- Lipit được chia làm hai loại: lipit đơn giản và lipit phức tạp.

+ Lipit đơn giản: sáp, triglixerit và steroit

+ Lipit phức tạp: photpholipit

Sáp: - Este của monoancol phân tử khối lớn với axit béo phân tử khối lớn

- Là chất rắn ở điều kiện thường (sáp ong…)

Steroit: - Este của axit béo có phân tử khối lớn với monoancol đa vòng có

phân tử khối lớn (gọi chung là sterol)

- Là chất rắn không màu, không tan trong nước

Photpholipit : - Este hỗn tạp của glixerol với axit béo có phân tử khối cao và axit photphoric

- Ví dụ: lexithin (trong lòng đỏ trứng gà)…

2. Khái niệm chất béo

- Chất béo là trieste của glyxerol với các axit monocacboxylic có số chẵn nguyên tử C (thường từ 12C

Page 17: Chuyên đề số 1  lý thuyết este – lipit – chất giặt rửa

mayrada.blogspot.com

www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 15

đến 24C) không phân nhánh, gọi chung là triglixerit.

- Khi thủy phân chất béo thì thu được glyxerol và axit béo (hoặc muối)

- Chất béo có công thức chung là: (R1, R2, R3 là các gốc hiđrocacbon no hoặc không no, không phân

nhánh, có thể giống nhau hoặc khác nhau)

Axit béo no thường gặp là: C15H31COOH (axit panmitic, tnc = 63oC); C17H35COOH (axit stearic, tnc =

70oC) .

Axit béo không no thường gặp là: C17H33COOH (axit oleic hay axit cis-octađeca-9-enoic, tnc = 13oC);

C17H31COOH (axit linoleic hay axit cis,cis-octađeca-9,12-đienoic, tnc = 5oC)

Tristearin (glixeryl tristearat) có tnc = 71,5oC; tripanmitin (glixeryl panmitat) có tnc = 65,5oC; triolein

(glixeryl trioleat) có tnc = - 5,5oC

3. Trạng thái tự nhiên (SGK hóa học nâng cao lớp 12 trang 10)

II – TÍNH CHẤT CỦA CHẤT BÉO

1. Tính chất vật lí (SGK hóa học nâng cao lớp 12 trang 10)

- Các chất béo không tan trong nước do gốc hiđrocacbon lớn của các axit béo làm tăng tính kị nước của

các phân tử chất béo - Dầu thực vật thường có hàm lượng axit béo chưa no (đều ở dạng –cis) cao hơn

mỡ động vật làm cho nhiệt độ nóng chảy của dầu thực vật thấp hơn so với mỡ động vật. Thực tế, mỡ

động vật hầu như tồn tại ở trạng thái rắn còn dầu thực vật tồn tại ở trạng thái lỏng

2. Tính chất hóa học

a) Phản ứng thủy phân trong môi trường axit:

Triglixerit Glixerol Axit béo

b) Phản ứng xà phòng hóa:

Page 18: Chuyên đề số 1  lý thuyết este – lipit – chất giặt rửa

mayrada.blogspot.com

www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 16

Triglixerit Glixerol Xà phòng

- Khi đun nóng chất béo với dung dịch kiềm thì tạo ra glixerol và hỗn hợp muối của các axit béo. Muối

natri (hoặc kali) của axit béo chính là xà phòng

- Phản ứng xà phòng hóa xảy ra nhanh hơn phản ứng thủy phân trong môi trường axit và không thuận

nghịch

Để xác định chất lượng của chất béo người ta thường dựa vào một số chỉ số sau:

Chỉ số axit: là số miligam KOH để trung hòa hoàn toàn các axit tự do có trong 1 gam chất béo

Chỉ số xà phòng hóa: là tổng số miligam KOH để xà phòng hóa chất béo và axit tự do có trong 1

gam chất béo

Chỉ số este: là hiệu của chỉ số xà phòng hóa và chỉ số axit

Chỉ số iot: là số gam iot có thể cộng vào liên kết bội trong mạch cacbon của 100 gam chất béo

c) Phản ứng hiđro hóa:

Triolein (lỏng) Tristearin (rắn)

Phản ứng hiđro hóa chất béo làm tăng nhiệt độ nóng chảy của chất béo

d) Phản ứng oxi hóa:

Nối đôi C=C ở gốc axit không no của chất béo bị ox hóa chậm bởi oxi không khí tạo thành peoxit, chất

này bị phân hủy thành anđehit có mùi khó chịu. Đó là nguyên nhân của hiện tượng dầu mỡ bị ôi thiu

II – VAI TRÒ CỦA CHẤT BÉO

Chất béo là thức ăn quan trọng của con người.ở ruột non,nhờ tác dụng xúc tác của các enzim là

lipaza và dịch mật,chất béo bị thủy phân thành axit béo và glixerol rồi được hấp thụ vào thành ruột.Ở

đó,glixerol và axit béo lại kết hợp với nhau tạo thành chất béo rồi được máu vận chuyển đến các tế bào

1. Sự chuyển hóa của chất béo trong cơ thể

Page 19: Chuyên đề số 1  lý thuyết este – lipit – chất giặt rửa

mayrada.blogspot.com

www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 17

Chất béo là một trong nhưng thành phần cơ bản trong thức ăn của người và nó giữ một vai trò quan trọng

trong quá trinh dinh dưỡng. Khi bị oxi hoá chậm trong cơ thể, chất béo cung cấp nhiều năng lượng hơn

chất đạm (protit) và chất bột (gluxit): 1gam chất béo cho khoàng 38,87 kJ trong khi đó 1gam chất đạm

cho 23,41 kJ, còn 1gam chất bột cho khoảng 17,57 kJ .

Vì chất béo không tan trong nước,nên chúng không thể trực tiếp thấm qua mao trạng ruột đẻ di vào cơ

thể. Nhờ có men của dịch tuỵ và dịch tràng, chất béo bị thuỷ phân thành glixerin và axit béo. Glixerin

được hấp thụ trực tiếp, còn axit béo khi tác dụng vơi mật biến thành dạng tan và cũng được hấp thụ qua

mao trạng ruột. Ở đó glixerin và axit béo lại kết hợp với nhau. Chất béo mới được tổng hợp di vào máu

và chuyển vào mô mỡ. Từ các mô này, chất béo lại có thể di tới các mô và cơ quan khác. Ở đây các chất

béo bị thuỷ phân và bị oxi hoá chậm thành khí cacbonic và hơi nước, đồng thời giải phóng năng lượng

cung cấp cho sự hoạt động của cơ thể.

Khi ăn nhiều chất béo, hoặc khi chất béo trong cơ thể không dung được oxi hoá hết thì lượng con dư

được tích lại thành những mô mỡ.Dầu thực vật chứa nhiều axit béo không no. Các chất béo này được cơ

thể hấp thụ dễ dàng, không gây ra hiện tượng xơ cứng động mạch.

Dầu thực vật còn chứa một số sinh tố cần thiết cho cơ thể người. Thí dụ: dầu cọ chứa sinh tố A; Dầu ngô,

dầu cám chứa sinh tố E; Dầu phôi ngô chứa sinh tố K.

2. Ứng dụng trong công nghiệp

- Trông công nghiệp một Lượng Chất béo dùng để điều chế xà phòng,glixerol và chế biến thực

phẩm.Ngày nay người ta sử dụng một số dầu thực vật làm nhiên liệu cho động cơ điezen.

- Glixeron còn được sản xuất chất dẻo,mĩ phẩm,thuốc nổ...Ngoài ra,chất béo còn được dùng trong sản

xuất một số thực phẩm khác như mì sợi,đồ hộp.

C. CHẤT GIẶT RỬA

I – KHÁI NIỆM VÀ TÍNH CHẤT CỦA CHẤT GIẶT RỬA

1. Khái niệm chất giặt rửa

- Là những chất khi dùng cùng với nước thì có tác dụng làm sạch các chất bẩn bám trên các vật rắn mà

không gây ra phản ứng hóa học với các chất đó

- Các chất giặt rửa lấy trực tiếp từ thiên nhiên như bồ kết, bồ hòn,…và các chất giặt rửa tổng hợp

2. Tính chất giặt rửa

a) Một số khái niệm liên quan:

Chất tẩy màu làm sạch các vết bẩn nhờ những phản ứng hóa học như nước Gia-ven, nước clo…

Chất ưu nước là chất tan tốt trong nước như etanol, axit axetic, …

Page 20: Chuyên đề số 1  lý thuyết este – lipit – chất giặt rửa

mayrada.blogspot.com

www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 18

Chất kị nước là những chất hầu như không tan trong nước như hiđrocacbon, dẫn xuất halogen.

Chất kị nước thì ưa dầu mỡ, tức tan tốt vào dầu mỡ. Chất ưu nước thì thường kị dầu mỡ

b) Đặc điểm cấu trúc phân tử muối natri của axit béo:

(Công thức cấu tạo gọn nhất của phân tử muối natri stearat)

- Gồm đầu ưa nước là nhóm COO – Na+ nối với một đuôi kị nước, ưa dầu mỡ là nhóm – CxHy

(thường x ≥ 15)

- Cấu trúc hóa học gồm một đầu ưa nước gắn với một đuôi dài ưa dầu mỡ là hình mẫu chung cho

phân tử chất giặt rửa

c) Cơ chế hoạt động của chất giặt rửa:

Lấy trường hợp natri stearat làm ví dụ, đuôi ưa dầu mỡ CH3[CH2]16– thâm nhập vào vết bẩn, còn

nhóm COO – Na+ ưa nước lại có xu hướng kéo ra phía các phân tử nước. Kết quả là vết bẩn bị chia

thành những hạt rất nhỏ được giữ chặt bởi các phân tử natri stearat, không bám vào vật rắn nữa mà

phân tán vào nước rồi bị rửa trôi đi.

II – XÀ PHÒNG VÀ CHẤT GIẶT RỬA TỔNG HỢP

Xà phòng

Chất giặt rửa tổng hợp

Giống

nhau

Cùng kiểu cấu trúc, đuôi dài không phân cực ưa dầu mỡ kết hợp với đầu phân cực ưa nước

Đuôi dài không phân cực ưa dầu mỡ Đầu phân cực ưa nước

C17H35 COO – Na+

Natri stearat C17H35COONa (trong xà phòng)

C12H25 OSO3 – Na+

Natri lauryl sunfat C12H25OSO3Na (trong chất giặt rửa)

Khác

nhau

- Đuôi là gốc hiđrocacbon của axit béo, đầu

là anion cacboxylat

- Khi gặp Ca2+, Mg2+ trong nước cứng thì

natri stearat cho kết tủa làm giảm chất lượng

xà phòng

- Đuôi là bất kì gốc hiđrocacbon dài nào, đầu

có thể là anion cacboxylat, sunfat

- Natri lauryl sunfat không có hiện tượng đó

nên có ưu điểm là dùng được với nước cứng

Page 21: Chuyên đề số 1  lý thuyết este – lipit – chất giặt rửa

mayrada.blogspot.com

www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 19

Phương

pháp

sản xuất

- Đun dầu thực vật hoặc mỡ động vật với

xút hoặc KOH ở nhiệt độ và áp xuất cao

- Oxi hóa parafin của dầu mỏ nhờ oxi không

khí, có xúc tác, rồi trung hòa axit sinh ra

bằng NaOH:

Oxi hóa parafin được axit cacboxylic, hiđro

hóa axit thu được ancol, cho ancol phản ứng

với H2SO4 rồi trung hòa thì được chất giặt

rửa loại ankyl sunfat

Thành

phần

chính

- Các muối natri (hoặc kali) của axit béo,

thường là natri stearat (C17H35COONa),

natri panmitat (C15H31COONa), natri oleat

(C17H33COONa)…

- Các phụ gia thường là chất màu, chất

thơm…

-Ngoài chất giặt rửa tổng hợp, chất thơm,

chất màu, còn có thể có chất tẩy trắng như

natri

hipoclorit…Natri hipoclorit có hại cho da khi

giặt bằng tay