CHƯƠNG 8 - FLAVONOID - DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID
-
Upload
nhuynguyengoc -
Category
Documents
-
view
1.003 -
download
35
description
Transcript of CHƯƠNG 8 - FLAVONOID - DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID
- Hoa Hoe* - Artisô*
- Hoang câm* - Râu meo*
- Hông hoa* - Cuc gai*
- Bach qua* - Các Citrus*
- Dây mât* - Diếp cá
- Tô môc
2
1. Đăc điêm thưc vât hoc
2. Bô phân dung – Cách chế biến
3. Thanh phân hoa hoc chinh
4. Đinh tinh – Đinh lương hoat chât
5. Tác dung – Công dung
Trinh bay đươc
cua 10 dươc liêu trong chương trinh.
6
PHÂN BÔ – TRÔNG TROT
- Moc nhiêu ơ Trung quôc, Han, Nhât,
- cung thây ơ châu Âu.
- Viêt Nam cung co trông (tư canh, hat)
- Cây ≥ 3 tuôi se cho hoa (hoa Hoe)
- Căt chum hoa, tuôt lây hoa, phơi/sây ngay
- hoa chưa nơ (Hoe mê) >> hoa đa nơ (Hoe hoa)
> 90% < 10%
9
1. Hoa hoe
a. Flavonoid : chu yếu la Rutin
DĐVN III : Rutin ≥ 20% !
b. Triterpenoid (betulin, sophoradiol)
2. Các bô phân khác
a. Lá : Flavonoid (6.6%) # 4.7% Rutin
b. vo qua : Flavonoid (10.5%) # 4.3% Rutin
c. gô, thân, hat : Flavonoid (it, không quan trong)
10
= Rutoside
(C27H30O16 = 610.51)
O
OH
HO
O
O
OH
OH
Rutinose
Đâu tiên: tư Ruta graveolens. Hiên nay: chu yếu tư
- nu Hoe (Sophora japonica).
- Bach đan (E. macrorhyncha).
Cung co / Lua mach ba goc (Polygonum fagopyrum),
Táo ta (Zizyphus jujuba), Ich mâu (Leonurus spp.) …
11
- Bôt tinh thê hinh kim nho, vang luc, không mui vi,
- sây 96OC : ngâm 3H2O; ơ 110OC 12h/10 mmHg khan
- Dưới ánh sáng va không khi bi oxy-hoa nâu.
- Rutin khan : ơ 125OC se mau nâu,
ơ 196OC se hoa deo; huy ơ 215OC
- UV (MeOH, max) : 259, 359.0 nm (266 sh, 299 sh).
- UV (EtOH, max): 258, 362.5 nm.
- D = +13O82 (EtOH), 39O43 (pyridin)
12
trong d.môi ơ tO nguôi ơ tO sôi
MeOH ≈ 1/350 1/7
EtOH 1/650 1/60
nước 1/8000 1/200
- dê tan / kiêm loang, pyridin, formamid,
- tan châm / aceton, EtOAc,
- không tan / Bz, CS2, CHCl3, Et2O, d.dich acid.
13
- tăng mau vang / dung dich kiêm loang,
- cho mau đo đâm với phan ưng cyanidin,
- cho mau xanh luc (rôi nâu) với dung dich FeCl3,
- phát quang vang cam hơi nâu / UV 366 nm.
O
OH
HO
O
O
OH
OH
Rutinose
14
1,2. Lông che chơđơn & đa bao
3. hat phân co 3 lô nẩy mâm
4. biêu bicánh hoa
5. biêu bi đai hoa+ lô khi
6. mach vach,mach xoăn
15
bôt hoa Hoe
dich chiết côn
mau đo đâmtăng mau vang xanh luc nâu
NaOH loang
FeCl3 loang
Mg* / HCl
EtOH 95%, đun, loc
1. Phan ưng mau
16
2. SKLM : Ban silica gel G / F254
- dung môi :
EtOAc – ForOH – H2O (8 : 1 : 1)
EtOAc – MeOH – H2O (100 : 17 : 13)
n-BuOH – AcOH – H2O (4 : 1 : 5; )
- hiên mau :
AlCl3 1% / MeOH, EtOH / UV 365 nm
hơi NH3 (rutin cho mau vang)
UV 365 (rutin phát quang mau nâu)
So sánh với Rutin chuẩn
17
2. Phương pháp so mau
4. Phương pháp HPLC : thông dung
3. Phương pháp cân
1. Phương pháp UV-Vis
E1%
1cmBiết ơ λ = 362.5 nm; Rutin co = 325
- sau phan ưng Cyanidin (Vis)
- sau phan ưng với AlCl3 (UV 365 nm)
- chiết rutin = EtOH nong, thuy phân với H2SO4
- thu tua aglycon (quercetin); suy ra [rutin]
18
200 300 400 nm250 350
258
362.5
Tai λ = 362.5 nm; với cuvet 1 cm
- dd.1% rutin/MeOH : Abs = 325
- dd.C1 rutin / MeOH : Abs = A1
- dd.C2 rutin / MeOH : Abs = A2
325
A1
A2
Abs.
Cn
(PHƯƠNG PHÁP UV-Vis)
biết An
19
nu hoa Hoe
dich chiết côn
dich thuy phân
tua quercetin
EtOH 95% Δ
+ H2SO4 2% Δ
loc thu tua
quercetin % rutin %
1 quercetin (M = 302.24) # 2,02 rutin (M = 610.51)
thu hôi côn
HCl 0.5%
lam lanh, lăng,
cân
(PHƯƠNG PHÁP CÂN)
20
(PHƯƠNG PHÁP HPLC)
Côt : Silica RP-18 Lichrosphere 250 x 4.6 mm; 5 µm
Pha đông: AcCN – H2O (20 : 80) (40 : 60);
đêm pH 2.5 (TFA); 20 μl; 1 ml / phut
Detector: UV 365 nm
Côt: Silica RP-18 Lichrosphere 250 x 4.6 mm; 5 μm
Pha đông: AcOH 0.28%– MeOH – AcCN (7 : 1 : 2)
20 μl; 1.5 ml/min.
Detector: UV 350 nm.
21
(1) rutin, (2) quercetin-3-glc, (3) quercitrin,
(4) myricetin, (5) luteolin, (6) quercetin,
(7) apigenin, (8) kaempferol (9) isorhamnetin.
5 10 15 20 25 phut0
Detector UV 365 nm
23
100%
200 300 400 500 600100
50%
0 m/z
303
465
611
[M+H]+
[M+H]+- Rha
[M+H]+- Rha - Glc
Sư phân manh / khôi phô cua rutin (M = 610)
quercetin O glc O rha
303
H+611 = [M+H]+
465
146(162+146)
[quercetin+H]+
–162
–146
303
24
Phô 13C-NMR cua Rutin
quercetin (15 C)
2 C/rutinose
ppm
rutinose
47
5
2
9
4’
3’
86
O
OH
HO
O
O
OH
OH
Rutinose
4
3
1’
6’
5’ 2’
10
25
- lam bên va giam tinh thâm cua mao mach, hông câu
- chông co thăt, giam trương lưc cơ tim.
- phong chưng xơ vưa đông mach,
- tri xuât huyết (chay máu cam, băng huyết, ho ra máu).
- tri các rôi loan vê vân mach
(tri, chân năng, di cam đâu chi, đau nhưc chi, phu chi,
đôm xuât huyết dưới da, rôi loan tuân hoan vong mac...).
- tri các thương tôn ngoai da do bưc xa, giup mau lanh seo.
26
Tư Rutin các Δ’ dê tan co tác dung tri liêu hơn:
- trihydroxyethyl-rutosid (Troxerutin*, Solurutin*),
- morpholylethyl-rutosid, sulforutin, ethoxazo-rutosid...
O
O
O
O
O
O
OH
C2H4OH
C2H4OHC2H4OH
Rutinose
trihydroxyethyl-rutosid
30
San lương Artisô toan câu # 1.000.000 tân (2005)
Châu My : Arg. 100.000 tân (10%)
Châu Âu : 85%. Trong đo, Italia 500.000 tân (50%)
Spain 300.000 tân (30%)
Pháp 50.000 tân (05%).
Ơ VN, chu yếu trông ơ Sapa, Lâm Đông (vô tinh).
Dung lam thưc phẩm va lam thuôc
(cao đăc, cao long, tra thuôc, viên bao đương)
Food Chemistry, 4/2007
31
Trông bằng chôi non. Thu hoach lá sau khi hái cum hoa
(nhưng khi chưa ra hoa, thu hoach lá tôt nhât).
Lá mong nước : Tránh u đông. Cân loai bo sông lá,
chỉ giư phiến lá (lá non tôt hơn lá gia).
Sau đo:
- Chiết cao hay bôt đông khô Artisô ngay, hoăc
- Bao quan lá tươi ơ nhiêt đô lanh 4OC, hoăc
- Diêt men oxydase + phơi khô nhanh (hoăc sây < 40OC)
đê bao quan
32
acid 1,5-dicaffeoyl-quinic = (1 tiên chât * cua cynarin)
acid 1,3-dicaffeoyl-quinic = cynarin ** (0.5%)
acid 3-caffeoyl-quinic = acid chlorogenic ** (1%)
acid 4-caffeoyl-quinic = acid iso-chlorogenic
acid 5-caffeoyl-quinic = acid neo-chlorogenic
acid 1-caffeoyl-quinic, acid caffeic, acid cichoric
1. Các Δ’ acid (#11 hơp chât)
33
- Cynarosid (Luteolin 7-O-glc)
- Scolymosid (Luteolin 7-O-rut)
- Cynarotriosid (Luteolin 7-O-rut; 4’-O-glc)
- Narirutin
2. Các Flavonoid (# 8 hơp chât)
3. Các thanh phân khác
- phytosterol (-sitosterol, stigmasterol)
- triterpenoid (taraxerol, cynarogenin)
- chât đăng (cynaropicrin)
34
acid caffeic (C6 – C3)
COOH
OH
OH
OH
HO
12
3
45
6
65
43
2
1
COOH
OOH
HOO
Caffeoyl
Caffeoyl
cynarin
= acid 1,3-dicaffeoyl-quinic
COOH
HO
HO
COOH
OHOH
HOOH
1
23
4
56 acid quinic
Caffeoyl
35
cynarin
65
43
2
1
COOH
OOH
HOO
Caffeoyl
Caffeoyl
65
43
2
1
COOH
OOH
HOO
CO
OH
OH
CO
OH
OHdây nôi depsid
dây nôi depsid
36
Lá Artisô (4oC)
Lá đa x l
Dich côn nước Dich nước
Dich EtOAc
Căn EtOAc
các Polyphenol
côn - nước
thu hôi côn
diêt men
lăc EtOAc
đông khô
săc k
37% la polyphenol (HPLC)
trong đo # 1/2 la cynarin
37
Phương pháp Fratianni (2007)
(Dung đê chuẩn bi mâu đinh lương, mâu th sinh hoc)
• Lá Artisô đông lanh đươc ngâm 1 giơ với 5 V dung môi
Me2CO – EtOH – MeOH (70 : 15 : 15) ơ 4OC.
• Cô thu hôi dung môi, lăc với 5 V EtOAc ơ 4OC.
• Cô dich EtOAc đến khô, hoa vao MeOH ( mâu th )
38
Cao đăc tư lá Artisô trên thi trương chưa khoang
2.5% - 5% cynarin
15% acid chlorogenic
13% - 18% Δ’ acid caffeyolquinic
tinh theo acid chlorogenic (HPLC)
Thương bi trôn đương mach nha hay maltose
Trên thưc tế, ngoai các tiêu chuẩn / DĐVN; cao Artisô
thương đươc bô sung tiêu chuẩn đinh tinh bằng HPLC.
Săc đô mâu th phai cho các peak # các chât chuẩn
(cynarin, acid chlorogenic, acid caffeic …)
39
Dich chiết côn
Dich chiết nước
lăc với CHCl3
Ph.đoan (02) Pđ. (03 – 16)
cynarin1-caffeoylquinic acid
cynarosidluteolin
7-rutosidacid
chlorogenic
Phân đoan (21 – 38) Pđ. (44 - 46)
**
SKC RP-18, thu 50 ph.đoan
Lá Artisô khô (50 g)
MetOH 70% (2 x 1000 ml)
Lây lớp nước
SKC Si-gel NP
40
• manh biêu bi phiến lá gôm nhưng tế bao đa giác,
mang lô khi & rât nhiêu lông che chơ
• nhiêu khôi nhưa nâu, kich thước thay đôi
căn côn 96% +NaNO2 10%
HCl(10OC x 20 phut)
NaOH 10%
mau hông cánh sen
41
Phan ưng xác đinh polyphenol
polyphenol +th’th Folin-Ciocalteu
ddich Na2CO3
mau xanh(760 nm)
polyphenol +FeCl3 1%
kali fericyanid 1%mau xanh
(th’th Barton)
42
Thành phần thuốc thử Folin-Ciocalteu
SODIUM TUNGSTATE, DIHYDRATE 10213−10−2 10%
SODIUM MOLYBDATE 7631−95−0 3
LITHIUM SULFATE, MONOHYDRATE 10102−25−7 15
HYDROCHLORIC ACID 7647−01−0 12
PHOSPHORIC ACID 7664−38−2 9
BROMINE 7726−95−6 -
Water 7732−18−5 50
43
Ban mong : Si-gel F 254 / Si-gel G
Dung môi : BuOAc – ForOH –H2O (14 : 5 : 5)
Phát hiên : NaNO2 / NaOH (cynarin mau hông)
So sánh với cynarin chuẩn.
Dung môi : HCl 0.1N; chiêu khai triên:
Phát hiên : thuôc th Barton
Cynarin : Rf ~ 0.30-0.35 (mau xanh)
44
a ph c
ao Ar isô
dung ch
cynarin / MeOH
AcOH + H2SO4
dd. acetat
MeOH
đo Abs. 325 nm; A1 = 6161
Đinh lương ortho-dihydroxyphenol / Artisô (DĐVN III)
45
• Đinh lương polyphenol toan phân
Dung ph.pháp Folin-Ciocalteu, tao mau xanh, so mau,
tinh theo quercetin hay catechin.
• Đinh lương tưng hơp chât riêng biêt (cynarin …)
Dung phương pháp HPLC RP-18 (250 x 4 mm, 5 μm)
Pha đông: MeCN-nước /đêm phosphoric (pH 2.6)
Detector PDA (210 va 330 nm)
So sánh (Rt, S) với các chât chuẩn
46
• Trôn (800 μl nước) + (50 μl th.th FC) + (10-50 μl mâu)
• Sau 1’ va trước 8’, thêm 100 μl dung dich Na2CO3 20%,
• bô sung nước vưa đu 1 ml. Trôn đêu.
• U 2 giơ, đo Abs. ơ 760 nm. Lam 3 lân lăp lai.
• So sánh với đương cong chuẩn cua quercetin / catechin.
• Polyphenol toan phân trong lá # 1.2%
Đinh lương polyphenol toan phân (Folin – Ciocalteu)
47
Caftaric acid 7.73 Chlorogenic acid 15.63
Caffeic acid 19.57 Cynarin 29.34
Cichoric acid 37.23 Echinacosid 42.41
Rutin 53.36 Acteosid 57.07
acidchlorogenic
cynarin
rutin
acidcaffeic
acidcichoric
echinacosid
acid caftaric
acteosid
Đinh lương băng HPLC
48
Thương dung dang tra thuôc, nước săc, cao mêm.
Con co dang viên bao đương (BAR, Chophytol …)
Tác dung chinh
• lơi mât, thông mât; trơ tiêu hoá
• antioxidant; giai đôc gan, phuc hôi chưc năng gan-mât
• ha cholesterol/máu; ngưa xơ vưa đông mach
• lơi tiêu; tri phu thung, soi tiết niêu
51
Rê đa phơi hay sây khô
cua cây Hoang câm
(Scutellaria baicalensis).
- Khô câm (rê gia)
- Điêu câm (rê con)
52
Ngâm nước, u mêm, xăt lát rôi phơi hay sây khô.
Con chế thanh:
• T u hoang câm : tẩm rươu, sao qua, phơi sây khô
• Hoang câm thán : sao cháy xem, phun nước, phơi sây khô
Chu yếu la các Flavonoid
baicalein, baicalin
scutellarein, scutellarin
wogonin . . . (~ 40 chât)
ngoai ra con co tannin pyrocatechic.
53
scutellarein
scutellarin
baicalein
baicalin
O
OOH
HO
HO
OH
O
OOH
HO
OH
OglcA
O
OOH
HO
HO
O
OOH
HO
OglcA
O
OOH
HO
OMe
wogonin
54
• Dich chiết EtOH + dd. Chi acetat tua vang
• Dich chiết EtOH + Mg** / HCl mau đo
• Căn Et2O / EtOH + dd. FeCl3 luc xám
nâu tia
55
Dung phương pháp quang phô UV-Vis :
Dich chiết MeOH / EtOH, đo quang ơ 279 ± 1 nm
tinh theo baicalin (E = 673)11
Hoang câm phai chưa ≥ 4% baicalin
Dươc điên Trung quôc, DĐVN III:
56
• Kháng khuẩn, ha nhiêt
• Tăng co bop, lam châm nhip tim.
• Giam co thăt cơ trơn ruôt.
• Chưa cao huyết áp, nhưc đâu, mât ngu
• Baicalin ester phosphat : kháng di ưng
60
1. Các Flavonoid
Chu yếu: sinensetin, eupatorin, tetramethyl-scutellarein
(~ 10 chât thuôc nhom polymethoxy-flavon (PMF)
Ngoai ra con các glycosid cua kaempferol, quercetin
2. Các dân chât cua acid caffeic
Chu yếu : acid rosmarinic, acid cichoric . . .
(nhom nay đươc goi la các tannin cua ho Lamiaceae)
61
3. Các diterpenoid (> 50 chât)
- các orthosiphol, neo-orthosiphol, seco-orthosiphol
- các orthosiphonon, neo-orthosiphonon
- các staminol, nor-staminol, nor-staminon
- các staminolacton, nor-staminolacton
- các siphonol
4. Các nhom hơp chât khác
- triterpenoid (acid oleanolic, ursolic, betunilic)
- phytosterol, (-sitosterol, stigmasterol, campesterol)
- carotenoid, coumarin (esculetin) . . .
62
O
O
OMe
OMe
OMe
MeO
MeOO
O
OH
OH
OMe
MeO
MeO
eupatorin sinensetin
O
O
OMe
OMe
MeO
MeO
tetramethyl-scutellarein
Lưu :
Các polymethoxy-flavonoid thương KHÔNG CHO mau đo với
ph.ưng cyanidin (Mg* + HCl đđ) như nhiêu Flavonoid khác.
63
Mâu th : dich CHCl3 cua cây Râu meo
Ban mong : Si-gel G (sây 120OC x 1 h)
Dung môi : toluen – ethyl acetat – aceton – acid formic
(5 : 2 : 2 : 1)
Hiên mau : ac. boric 10% – ac. oxalic 10% (2 : 1) + Δ
Kết qua : co 6 vết co mau
– hông – xanh lá – hông tim
– vang – hông – nâu nhat
366 nmphát quang xanh lá ma sáng
64
bôt cây Râu meo
Dich nước đâm đăc
Dich n-BuOH Căn n-BuOH / MeOH
SKLM / CHCl3-MeOH (9:1)
≥ 5 vết mau hông tim /VS
65
DĐVN III, 2002:
• không co chỉ tiêu đinh lương hoat chât / cây Râu meo
• chỉ co chỉ tiêu “ham lương chât chiết đươc” trong 2 dmôi :
- trong nước : CCĐ không dưới 20%.
- trong EtOH : CCĐ không dưới 10%.
Nhiêu tai liêu hiên s dung HPLC với chuẩn la sinensetin,
eupatorin, tetramethoxyflavon hay acid rosmarinic.
66
• Râu meo co tác dung lơi tiêu,
thông mât.
• Dung tri các chưng bênh
vê thân (soi thân !),
• Dung tri chưng soi mât,
viêm tui mât.
68
Dươc liêu la cánh hoa; đang tư mau vang chuyên sang đo,
đươc phơi hay sây khô. Mau đo tươi, mêm mai.
70
Săc tô đo : carthamin, carthamon (tan trong kiêm)
Săc tô vang : safflor yellow A, B; safflomin A (tan / nước)
• Hoat huyết, tri chưng huyết khôi (nghen mach),
• Tri chưng đau thăt ngưc, hep mach vanh.
• Lam tăng co bop cơ trơn (t cung . . .) Kỵ thai !!!
• Lam thuôc điêu kinh; chưa chưng bế kinh, đau kinh
71
O
OH
O O
HO
glcO
carthamin**(bis-chalcon)
carthamon**(chalcon)
OH
OH
O O
glc OH
HOO
OHglc
OO
HO
HO
O
OOH
OH
Oglc
7-glucosid luteolin
73
Dây leo lớn, dai # 10 m, thương moc thanh bui lớn.
Lá kep lông chim le, phiến lá lớn, khi non: mêm, vang luc
Hoa nho, mau hông tim. Qua kiêu đâu, dai 4-8 cm
Moc hoang / Châu Á. Hiên đươc trông khá nhiêu / ĐNÁ
Trông bằng cách giâm canh (sau khi thu hoach rê).
Bô phân dung: Toan bô rê. Con dung thân gia
74
Chu yếu la các isoflavonoid thuôc phân nhom Rotenoid
rotenon (4 – 8% / rê)
rotenon*
sumatrol
elliptinol
O
O
O
O
OMe
OMe
E
D
deguelin
toxicarol
tephrosin
1
O
O
O
A
B
C D
2
1
4
3
6
5
7
9
8
11
10 12
75
• Rotenon la 1 isoflavonoid kem phân cưc :
• tan / dmhc kpc > EtOH > nước (/nước : T = 1.6 ppm)
• Rotenon kem bên / ánh sáng, không khi.
• Rotenon rât kem bên / kiêm, d.dich Oxy-hoá (KMnO4)
rotenon vang cam mau timbôt NaNO2H2SO4 đđ
(rotenon/aceton) + HNO3 loangNH4OH
xanh kO bên
Co thê đinh tinh hoá mô với phan ưng tao mau xanh (sau)
76
Bôt rê Thuôc cá
Căn CHCl3
phưc [Rotenon – CCl4]
Rotenon / EtOH
Rotenon : cân tinh R%
± CHCl3
± CCl4
± EtOH 96% sôi
đê lanh, thu tinh thê
77
• Xác đinh nông đô tôi thiêu lam cho cá mât thăng bằng.
• Xác đinh % ruôi bi chết khi tiếp xuc với dd. Rotenon
• Rotenon không đôc / đông vât máu nong khi tiếp xuc.
• Khi uông, tiêm : đôc (chết vi liêt hô hâp)
• Dây thuôc cá & Rotenon chu yếu đươc dung đê
- diêt côn trung (phun lên cây, trôn vao đât, 250 ppm)
- diêt cá tap (trong hô nuôi tôm): Rotenon 0.02 ppm !
78
Xuât xư : Viên Ung thư Quôc gia Hoa Kỳ
(National Cancer Institute – NCI)
Phương pháp : Xác đinh LD50 (pha loang)
Muc đich : Tim chât đôc đ/v âu trung → thuôc
Quy mô : Sang loc lưu lương cao
(High Throughput Screening – HTS)
Dung cu : Khay 96 giếng
Sinh vât th : Ấu trung Artemia salina (Brine Shrimp)
Môi trương : Nước biên nhân tao
81
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
A
B
C
D
E
F
G
H
A
B
C
D
E
F
G
H
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
Khay 96 giếng, dung cho th nghiêm Artemia salina
83
• Cây Cuc gai (Silybum marianum, Asteraceae)
co 1-2 năm, cao 0.2 – 1.5 m, moc hoang va trông nhiêu
ơ châu Âu, tư lâu đa đươc dung lam thuôc bao vê gan.
• Đa di thưc vao VN (2000, Trai dươc liêu Lâm Đông).
• Bô phân dung : Qua (Semen Silibi).
• Hoat chât chinh : Silymarin = hôn hơp 3 flavolignan
(silybin + silychrystin + silydianin)
• Silymarin: antioxidant, bao vê gan, phuc hôi gan,
chưa các chưng bênh vê gan mât (LEGALON !)
84
O
O
O
OOH
HO
OH
OH
OMe
CH2OH
- Silymarin : bôt vô đinh hinh, vang vang nâu,
mui thơm diu đăc biêt
- không tan / nước; kho tan / MeOH.
Tinh chât cua Silymarin
Silybin
(C25H22O10.H2O; M = 500)
Silymarin = (Silybin + Silychrystin + Silydianin …)
88
• cô thưc vât, la loai duy nhât
/ Ginkgoaceae con sot lai
• đươc coi la hoa thach sông.
• cây lớn; cây đưc & cái riêng biêt
• lá co 2 thuy đăc biêt (biloba)
• cây cái mới cho qua (Ngân hanh, Bach qua)
• moc nhiêu ơ Trung quôc, Nhât, châu Âu.
• Viêt Nam : mới di thưc (vung Tây Băc)
• Bô phân dung: Hat, Lá
89
- chât beo (# 1.7%)
- acid phenol (acid ginkgolic, hydroginkgolic, ginkgol…)
- sesquiterpen lacton (bilobalid)
- diterpen lacton (các ginkgolid A, B, C, M, J)
- flavonoid (tư kaempferol, quercetin, isorhamnetin)
- biflavonoid (amentoflavon, bilobetin, ginkgetin...)
- tannin (gallocatechin, epigallocatechin)
90
PHƯƠNG PHÁP HPLC
• côt : RP-18.
• Pha đông : AcCN – acid formic 0.3% (1 : 4)
• Chât chuẩn : rutin, quercitrin, quercetin,
kaempferol va isorhamnetin
• Detector : PDA (350 nm).
92
Hat Bach qua va lá Bach qua co tác dung
- antioxidant; bao vê gan, phuc hôi chưc năng gan
- tri thiêu năng tuân hoan nao, rôi loan tâp tinh / ngươi gia
- lam bên thanh mach; chưa tri
- ngăn chân tinh trang phu nao.
Các chế phẩm : TANAKAN, GINKOR FORT, OP-CAN
106
• Ơ nước ta các cây thuôc chi Citrus đươc trông ơ các đia
phương sau: Phu tho, Ha giang, Ha tinh, Huế, Biên hoa,
My tho, Cân thơ, Bến tre,…
• Trên thế giới, Citrus đươc trông ơ các nước châu Á:
Trung quôc, Nhât, Han quôc, Indonesia, Malaysia, Thái
lan; các nước châu Âu: Pháp, Đưc, ,...; các nước châu
My: My, Canada, Brazil, Mehico,…
Ngoai ra con co ơ Australia, các nước châu Phi va Trung
đông.
107
Dich qua, vo qua ngoai, vo qua giưa, hat, lá
Ngoai tinh dâu/vo qua ngoai (với limonen la thanh phân
chinh), carotenoid, coumarin, vitamin C, acid hưu cơ (a.
citric) va pectin, vo qua va dich qua Citrus con chưa nhiêu
flavonoid.
Phân lớn các flavonoid cua chi Citrus thuôc nhom flavanon:
108
Bưởi:
@. Flavanon glycosid
Naringin (naringenin-7-O-neohesperidosid)
Naringin–4'–glucosid
Naringin–6"–malonat
Neoeriocitrin (eriodictyol–7–O–neohesperidiosid)
Neohesperidin (hesperetin–7–O–neohesperidiosid)
Hesperidin (hesperetin–7–O–rutinosid)
Poncerin (isosakuranetin–7–O–neohesperidiosid)
@. Flavon glycosid
Luteolin–7–O–neohesperidosid
Rhoifolin (apigenin–7–O–neohesperidosid)
109
Cam@. Flavanon glycosid
Hesperidin (hesperetin–7–O–rutinosid)
Didymin (isosakuranetin–7–O–rutinosid)
Eriocitrin (eriodictyol–7–O–rutinosid)
Narirutin (naringenin–7–O–rutinosid)
@. Flavon aglycon
5–O–Desmethyl–nobiletin
3,5,6,7,8,3',4'–Heptamethoxyflavon
Nobiletin (3’,4’, 5, 6, 7, 8-hexamethoxyflavon)
Tangeritin (4’, 5, 6, 7, 8-pentamethoxyflavon)
Sinensetin (3’,4’, 5, 6, 7-pentamethoxyflavon)
@. Flavon glycosid
Diosmin (diosmetin–7–O–rutinosid)
Isorhoifolin (apiginin–7–O–rutinosid)
Rutin (quercetin–3–O–rutinosid)
@. C–glycosylflavon
Diosmetin–8–glucosid
Vitexin–2"–xylosid
110
Quít
@. Flavanon aglycon
Citromitin
5–O–Desmethyl–citromitin
@. Flavanon glycosid
Hesperidin, Didymin, Narirutin, Neoeriocitrin, Neohesperidin
@. Flavon aglycon
Auranetin
5–O–Desmethyl–nobiletin
5,4'–Dihydroxy–6,7,8,3'–tetramethoxyflavon
3,5,6,7,8,3',4'–Heptamethoxyflavon
5–Hydroxy–auranetin
Nobiletin, Tangeritin, sinensetin, Xanthomicrol
@. Flavon glycosid
Diosmin, Isorhoifolin, Rhoifolin
111
Chanh
Eriocitrin (eriodictyol–7–O–rutinosid)
Hesperidin (hesperetin–7–O–rutinosid)
Diosmin (diosmetin–7–O–rutinosid)
Tắc
3’,5’-Di-C--glucopyranosylphloretin
Tangeretin, Nobiletin
112
Dang flavonoid toan phân phôi hơp với vit. C co tác dung lam
bên thanh mach, chông xuât huyết dưới da.
Diosmin + hesperidin (= Daflon) đươc dung đê chưa rôi loan
tuân hoan tinh mach, gian tinh mach, tri.
Naringin đươc dung trong nhan khoa đê chưa sung huyết kết
mac, rôi loan tuân hoan vong mac. Naringenin đươc dung đê
chưa loet da day.
Các polymethoxyflavon (tangeretin, nobiletin,…) co tác dung
kháng viêm va kháng ung thư khá manh trên các mô hinh thưc
nghiêm.
113
* The grapefruit flavonoid naringenin as a Hepatitis Cvirus therapy : efficacy, mechanism and delivery
* Product Name: Naringenin
Naringenin is a flavonoid that contributes to the taste of
grapefruit and has a bioactive effect as an antioxidant, anti-
inflammatory, carbohydrate metabolism promoter, free radical
scavenger and an immune system builder. In addition to being
useful in lowering LDL and vLTL (the “bad” cholesterols,
Naringenin has also been shown to reduce the production of
the Hepatitis C Virus in infected hepatocytes (liver cells).
114
* A study published in the journal “Hepatology” in June,2008, reported that “Stimulation with naringenin reducesHCV secretion in infected cells by 80%” by inhibiting thesecretion of vLDL.
* Citrus unshiu peel and its active ingredient nobiletinexhibit anti-hepatitis C activity.
* Citrus unshiu pericarpium is a good candidate for thetreatment on high cholesterol diet-induced blood circulatorydisorders, obesity and hyperlipidemia.
* Grapefruit Compound (naringenin) may help combatHepatitis C infection
115
* Grapefruit fights hepatitis C
* Naringenin compound in Grapefruit Inhibits HCVReplication in Laboratory Study
* HCV is bound to very low-density lipoprotein (vLDL, a so-
called “bad” cholesterol) when it is secreted from liver cells
and that the viral secretion required to pass infection to
other cells may be blocked by the common flavonoid
naringenin.
* The hepatitis C virus is actively secreted by the liver of
infected patients while bound to very low density
lipoprotein (vLDL). The grapefruit flavonoid naringenin
could be used to block vLDL secretion and lower the
circulating viral titer.