Chimie - Clasa 11 C1 - Manual - cdn4.libris.ro - Clasa 11 C1 - Manual - Luminita... · carbonilici,...

10
M r N rsrERU L EDUCATT El NATTONALE Lumini[a VLADESCU lrinel Adriana BADEA Luminita lrinel DOICIN CHIMIE CI- MANUAL PENTRU CLASA A XI-A U

Transcript of Chimie - Clasa 11 C1 - Manual - cdn4.libris.ro - Clasa 11 C1 - Manual - Luminita... · carbonilici,...

Page 1: Chimie - Clasa 11 C1 - Manual - cdn4.libris.ro - Clasa 11 C1 - Manual - Luminita... · carbonilici, care contin grupa carbonil )C=O1; - compugi cu grupe funclionale trivalente: compugii

M r N rsrERU L EDUCATT El NATTONALE

Lumini[a VLADESCU

lrinel Adriana BADEA

Luminita lrinel DOICIN

CHIMIE CI-MANUAL PENTRU CLASA A XI-A

U

Page 2: Chimie - Clasa 11 C1 - Manual - cdn4.libris.ro - Clasa 11 C1 - Manual - Luminita... · carbonilici, care contin grupa carbonil )C=O1; - compugi cu grupe funclionale trivalente: compugii

CUPRINSCAPITOLUL 1.CmstrrcRReR coMpugtLoR oRGANtct iN FUNCTTE DE NATURA

GRUeET FUNcTIoNALE ............. 51.1. Compugi cu grupe funclionale monovalente ... 7

1 . 1 . 1 . Compugi halogenati ................ .................. 71 . 1 .2. Compugi hidroxilici .................................. 1 01.1.3. Amine ................ 11

1.2. Compugi cu grupe funclionale divalente ....... 131.3. Compugi cu grupe funclionale trivalente .......14

1 .3. 1 . Compugi carboxilici ................ ................. 141.3.2. Derivafi funclionali ai acizilor carboxilici ... 15

1 .4. Compugi cu grupe funclionale mixte ............. 171.4.1 Hidroxiacizi .......... .................171.4.2. Aminoacizi ........... ................ 1B1.4.3. Zaharide ...,......... ................. 1B

Exercilii gi probleme. Ies/ .......... .......20

CAPITOLUL 2.Rrnclrr ALE coMpugtLoR oRGANtct ................. ............ 21

2.1. Reaclii de adilie ......212.1.1.Bromurarea propenei ...........222.1.2. Bromurarea acetilenei .........232. 1 .3. Hidrogenarea grdsimilor lichide ......... -.... 242.1 .4. Reacf ii de poli me rizare ........................... 25

Exerciliigiprobleme .......29Iesfe .......... .................... 302.2. Reaclii de substitu(ie ..................................... 3 1

2.2.1. Reaclii de substitu[ie a atomilor de hidrogendin catene ale unor molecule .........312.2.2. Reaclii de substitulie a atomilor de halogen.Hidroliza compugilor halogenali .....42

Exercilii gi probleme .......462.3. Reaclii de eliminare ...................47

2.3.1. Reaclii de eliminare intramoleculard .......472.3.2. Reaclii de eliminare intermoleculard .......52

2.4. Reac{ii de transpozifie .................................. 542.4.1. Reaclii de transpozilie in sisteme saturate ... 542.4.2. Reacfii de transpozi{ie in sisteme nesatu-rate ............ ................. 55

Exerci{ii gi probleme. Iesf .......... ....... 562.5. Randament. Conversie .............. ................... 57Exerciliigiprobleme. Testfinal .......... 60

CAPITOLUL 3.Coveugr oRGANtct cu pRopRtETATt ActDo-BMtcE ........ 61

3.1. Acizi carboxilici ........ 613.2. Alcooli ..................... 63

3.2.1. Caracterul foarte slab acid al alcoolilor ... 633.2.2. Reaclii de oxidare a a|coo|i1or................. 643.2.3. Alchilarea alcoolilor cu oxid de etend (etoxi-larea alcoolilor) ............. ................. 66

3.3. Fenoli ......................673.3.1. Clasificarea gi denumirea fenolilor ..........673.3.2. Caracterul acid al fenolilor ...................... 693.3.3. Alte reacfii caracteristice fenolilor ............ 7 1

3.4. Amine ...................... 733.4.1. Clasificarea aminelor ...........733.4.2. Denumirea aminelor ................. .............. 733.4.3. Caracterul bazic al aminelor ................... 773.4.4. Alchilarea aminelor ................................. 793.4.5. Anilina ............... 81

Exerci,tiigiprobleme .......87Iest............ .................... 88

CAPITOLUL 4.Coruleugr oRGANrcr cu FUNcTtuNr DIvALENTE. CoruleugrcARBoNrLrcr ..... 89

4.1. Clasificarea gi denumirea .......... Bg4.1.1. Denumirea compugilor carbonilici ........... 894.1 .2. Clasificarea compugilor carbon ilici .......... I 1

4.2. Proprietdli fizice ......924.3. Proprietdli chimice ..................... 94

4.3.1. Reducerea compugilor carbonilici ........... 944.3.2. Reaclii de condensare a compugilor carbo-nilici ........... .................97

Exerci{ii gi probleme ..... 105Iesf ............ .................. 106

CAPITOLUL 5.Conleugr oRGANrcr cu FUNcTtuNt MtxrE ..................... 107

5.1. Hidroxiacizi ............. .................1075.1.1. Clasificarea gi denumirea hidroxiacizilor -1075.1.2. Hidroxiacizialifatici. lzometria opticd .... 1095.1.3. Hidroacizi aromatici. Acidul salicilic ....... 117

5.2. Zaharide ................ .................. 1215.2.1. Monozaharide .................... 1225.2.2. Dizaharide .......... ............... 1315.2.3. Polizaharide ....132

5.3. Aminoacizi ............. ..................1375.3. 1 . Denumirea aminoacizilor ......... ............. 1375.3.2. Clasificarea aminoacizilor ..................... 1 385.3.3. Proprietilifizice ................. 1405.3.4. Proprietdli chimice ................................ 1 40

Exerciliigiprobleme .....145Iesfe.......... .................. 146

CAPITOLUL 6.Conleugr cu tMpoRrANr, n erolocrcA.NoltuNr DE BrocHtMtE ........147

6.1 Proteine ................. 1486. 1 . 1 . Definilie gi clasificare ............................ 1 486. 1 .2. Structura proteine|or .............. ......... _..... 148

6.2. Enzime ..................1546.3. Hormonii ................. ................. 1596.4. Acizii nucleici ......... 161Exerci{iigiprobleme ..... 165Iesfe.......... .................. 166

Anexi ..........167Rezultate la exercilii, probleme gi /esfe................. 168

Page 3: Chimie - Clasa 11 C1 - Manual - cdn4.libris.ro - Clasa 11 C1 - Manual - Luminita... · carbonilici, care contin grupa carbonil )C=O1; - compugi cu grupe funclionale trivalente: compugii

Cupitolul ICLASIFICAREA COMPU$ILOR

ORGAI\ICI IN FUNCTIE DE NATURAGRUPEI FUNCTIONALE

Sd ne reamintim!Ai inv5lat in clasa a X-a cd, degi compugii organici sunt foarte numerogi,

in structura lor intrd un numdr mic de atomi sau grupiri de atomi careconstituie g ru pele fu nclion ale.

Grupd funclionald este un atom sau un grup de atomi care prin pre-zen,ta sa intr-o moleculd, ii conferd acesteia proprietdli fizice gi chimicespecifice.

ldentificarea grupelor funclionale intr-un compus organic permite sd seprevadd proprietdlile lui chimice.

Z ExercitiuClasificd grupele funclionale dupd natura atomilor

(numai atomi de C sau gi alli atomi) gi dd exemple.

Grupele func[ionale pot fi (vezi fig. 1.1):

- omogene'. legdturi duble, )C = C( gi legdturi triple, - C = C -;- eterogene: atomi specifici (de exemplu: -F, -Cl, -Br, -l), grupe de

atomi (de exemplu:-OH, -COOH) sau ioni organici.O clasificare foarte generald, imparte compugii organici in doud mari

clase: hidrocarburi (confin numai atomi de carbon, C gi hidrogen, H) giderivali funclionati ai acestora (conlin gi alte elemente organogene). in fig.1.2 sunt date cdteva dintre grupele funclionale pe care le-ai intAlnit incompugi organici studialiin clasa a X-a.

il>"="<il H-c=c-H

DERIVATIAI HIDt

*-t(i [)"=oaldehide cetone\/

compugrcarbonilici

1

RILOR

*o{* *€*

Fig. 1.1. Clasificarea grupelorfunclionale dupi natura

atomului pe care il conlin.

pe care ii conlina

-ob-

a"*

HHllH-C-C-H

ttHHR-X

(X =-F, -Cl, -Br,

compugihalogena!i

I

IamineR-NH2

Iacizi sulfonici

R-SO3H

R-O-Halcooli

I

R-O.REE!}il

I

ROCARBUI

El#trtillErEf,!il R-cro.oH

Fig. 1.2. Clasificarea compuqilor organici qi citeva exemple de grupefunclionale (R- radical de hidrocarburi).

Page 4: Chimie - Clasa 11 C1 - Manual - cdn4.libris.ro - Clasa 11 C1 - Manual - Luminita... · carbonilici, care contin grupa carbonil )C=O1; - compugi cu grupe funclionale trivalente: compugii

,o3

t-o

q,

compugii organici derivali funclionati ai hidrocarburilor, sepot clasifica in funclie de natura grupeifunctionale (vezi fig. 1.3), in:

- compugi cu grupe funclionale monovalenfe; de exemplu: com_pugi halogenali, care conlin atomi de halogen, -X (-X: _F, _Cl, _Br,-l); compugi hidroxilici, care con[in grupa funclionald hidroxil, -oH;amine, care conlin grupa funclionald amino, -NHzi

- compugi cu grupe funclionale divalente; de exemplu: compugicarbonilici, care contin grupa carbonil )C=O1;

- compugi cu grupe funclionale trivalente: compugii carboxilici

(acizi carboxilici), care conlin grupa funclionald carboxil, -"(3, g,

derivali funclionali ai acizilor carboxilici (esteri, halogenuri acide, an-hidride acide, amide, nitrili);

- compugi cu grupe funclionale mixte (de exemplu: aminoacizi, hi-droxiacizi, zaharide, proteine, acizi nucleici).

in cuprinsul acestui capitol, veiinvila sd clasifici 9i sd denumegticompugi din principalele clase de compugi organici, pentru a puteaapoi, in cadrul capitolelor urmdtoare, sd in{elegi reacliile chimice pecare le dau acegtia, tocmai datoritd grupelor funclionale pe care Ieconlin in molecule.

o schemd generald de clasificare a substanlelor organice, carecuprinde principalele criteriifolosite Tn acest scop gi esie aplicabildpentru majoritatea claselor de compugi organici, este prezentatd infig. 1.4.

Alifatici, R-

Primari

\rccoMPUgt CU GRUPE

FUNCTTONALE

*,'#4loo -t-r to- 03'

Fig. 1.3. Clasificareacompuqilor organici dupi natura

grupelor funcfionale.

Activitate practiciPentru fiecare clasi de com-

pu;i organici vei confeclionamodele spafiale. in acest scop,pregdteqte o trusi cu bile qi tije(vezi Anexa l, a qi b).

crthr

IEt

til(d]E]E

sec(l4oof,

braiIficde

CRITERII DE CLASIFICAREA COMPU$|LOR ORGAN|C|

Secundari

lenlant

Cuaternari

#*mifteil int&mpldtoare

Fig. 1.4.

Schem[ de clasificare a compuqilor organici derivali aihidrocarburilor, dupi criteriile cele mai des folosite.

b(

coMPUgt C

Aromatici, Ar-

Page 5: Chimie - Clasa 11 C1 - Manual - cdn4.libris.ro - Clasa 11 C1 - Manual - Luminita... · carbonilici, care contin grupa carbonil )C=O1; - compugi cu grupe funclionale trivalente: compugii

6

t:

,

t

'1.1,. coMPU$I CU GRUPEFUNCTIONALE

MONOVALENTE

1.1.1. COMPU$T HALOGENATT

Compugii halogenali au cele mai numeroase aplicalii in sintezachimicd a substanlelor din alte clase de compugi organici 9i sunt fo-losili in domenii foarte diverse.

C o m p u g i i h a I o g e n a,ti ( s a u d e riv a,ti i h a I og e n a,t i ) s u nt d e ri v a,ti f u n c,ti o -nali ai hidrocarburilor care con,tin in molecula lor unul sau mai mul,tiatomi de halogen, -X (-X poate fi: -F, -Cl, -Br, -l).

La lecliile despre proprietilile chimice ale hidrocarburilor ai invd-

lat in clasa a X-a cd, din unele reaclii ale acestora se oblin compugi(derivali) halogenali. in capitotul 2 al acestui manual vei studiareacliile de adilie 9i de substitulie, prin care se formeazd compugihalogenati, precum 9i alte reaclii la care acegtia participd.

Pentru a inlelege 9i a fixa cunogtinlele de chimie organicd, trebuiesd gtii sd denumegti gi sd clasifici substanlele din toate clasele decompugi organici. Vei incepe sd-!i formezi aceste deprinderi,aplicind criteriile generale de clasificare la cazul particular alcompugilor halogenali, pe care i-ai Tntdlnit deja in lecliile de chimiedin clasa a X-a.

@ oettumnEA coMpu$tLoR HALocENATt

Pentru a forma numele unui compus halogenaf se parcurg etape-le urmdtoare: se precizeazd prin cifre pozilia in catend a atomului decarbon de care este legat atomul de halogen, apoi printr-un prefix seindicd numdrul de atomi de halogen gi numele halogenului dinfiecare pozilie gi in final, numele hidrocarburii de la care provinederivatul halogenat (se va exemplifica la clasificare).

@ crns FrcAREA coMpu$tLoR HALoGENATT

Compugii halogenali se pot clasifica dupd mai multe criterii.

o Dupd natura atomului de halogen din moleculi, compugii ha-logena{i pot fi (vezi fig. 1.5):

- compugi fluorurali, de exemplu:

- compugi clorurali, de exemplu:

- compugi bromurali, de exemplu:

- compugi iodurali, de exemplu:

cHg - F;

fluorometan

cH3- ct;clorometan

CH3 - Br;

bromometan

cH3- t,

iodometan

cHs-cH2-F;fluoroetan

cHs-cH2-ct;cloroetan

CHs-CH2-Br;bromoetan

cHs- cH2- l;

iodoetan

Fig. 1.5. Modele spafiale ale

unor derivali monohalogena\i aietanului care diferd prin natura

atomului de halogen:a. fluoretan; b. cloroetan;c. brometan; d. iodetan.

Page 6: Chimie - Clasa 11 C1 - Manual - cdn4.libris.ro - Clasa 11 C1 - Manual - Luminita... · carbonilici, care contin grupa carbonil )C=O1; - compugi cu grupe funclionale trivalente: compugii

-O.+- \ &

-t:5 ." 1

Fig. 1.6. Modele spa{ialedeschise ale unor deriva{i

halogenafi care diferd prin:1. numirul qi natura atomilor

de halogen;2. nattra catenei;

a. 2-bromopropan;b. 1,2-dibromoetan;c. 1,1,2-tricloretan;d. clorotrifluorometan'e. 2,3-dibromobutan;f. cloroeteni;g. clorobenzen.

- compugi micAti, conlin in moleculd atomi de halogen diferifi; deexemplu:

ct-cH2-cH-cH3.Br

1 -cloro-2-bromopropan

o Dupd numdrul de atomi de halogen din moleculd compugiihalogenali pot fi (vezi fig. 1.6 a-d):

- compugi monohalogenali, care conlin in moleculd un singur atomde halogen; de exemplu:

cH.-cH2-cl' cH.-cH-cH3 ;

Brcloroetan 2-bromopropan

- compugi polihalogenafi, care contin Tn moleculS mai multi atomide halogen; de exemplu:

Fcl-cH-cH2-cl cH2-cH2El,^,

I - , I I r-v-vlcl Br Br' l-

t-

1,1,2-tricloroetan 1,2-dibromoetan clorotrifluorometan

o Dupd natura radicalului de hidrocarburd de care se leagdatomul sau atomii de halogen, compugii halogenali pot fi (vezifig. 1.6. e-g):

- compugi halogenali alifatici:- satura,ti, de exemplu:

CH"-CH _CH -CHi" i" -"s,Br Br

2,3-dibromobutan

CHu-CH = CH - Cl , CHz= CH - Cl !>c=c<!'1-cloropropend cloroetend 1 ,1 ,2,2,-letrafluoroetena

(clorurd de vinil) (teflon)- compugi halogena,tiaromatici, de exemplu:

7felrilluSe dau urmdtorii compugi halogenali:a) bromometan; b) 2-bromo-3-clorobutan; c) 1,2-difluoropropan;d) 1,4-diclorobenzen; e) 1,2-dibromoetena.Scrie formulele de structurd 9i precizeazd din ce clasd face parte

fiecare.

CI-CH_Ft,CI

diclorofluorometan

cH.-cH2-cl ,

1-cloroetan

- nesaturafi, de exemplu:

res

hilrbr

ndira X.r

c*hq

,Y 13-ka.

q;14rry @

1.

1"-*tt-b,

t-

foo'

IL

@

3.

T(*

ob'

2-

*?a

&-

I

t(Fl

(

I

de

fl

7t

S(

,a

cCI

-.(aclorobenzen

d

Page 7: Chimie - Clasa 11 C1 - Manual - cdn4.libris.ro - Clasa 11 C1 - Manual - Luminita... · carbonilici, care contin grupa carbonil )C=O1; - compugi cu grupe funclionale trivalente: compugii

de

r$il

mr

,Frcitiu-Scrie ecualia reacliei chimice de clorurare fotochimicd a benzenu-

lui. Denumegte compusul organic oblinut gi precizeazd in ce catego-rie se Tncadreazd.

Rezolv a re. Pentru verifica rea corectitud i n i i scrieri i ecualiei reaclieichimice, vezi leclia corespunzdtoare din manualul de chimie - clasaa X-a ; den u m i rea compusului . 1,2,3,4,5,5-hexaclorociclohexan (H. C. H.) ;*'z']!)1,"i!,Hi:#::T:;:;#:,ilh':H;*#genali pot fi vezi fig. 1.7 a-c):

- compugi halogenali vicinali, sunt cei care conlin atomi de halo-gen legali la atomi de carbon vecini; de exemplu:

cHr-cH-cH3tt;CI .CI1,2-dicloropropan

- compugi halogenaligeminali, sunt cei care conlin mai mulli atomide halogen legali la acelagi atom de carbon; de exemplu:

CII

CI_C_CH".CI

1 ,1 ,1 -tricloroetan

a.

G*Li=e ;?!*l>.t_

i

Lb.

Lu.L.:-f t u,G*R E&Gj"q-

U.

t-KQ&-#-"

**tc- "n E'

d"*

\fBL n,td-q

tFig. 1.7. Modele spaliale ale

unor compugi halogenali:a. 1,2-dicloropropan;b. 1,1-dicloropropan;c. 1,3,5-triclorohexan;d. l-brompropan;e. 2-brompropan;f . 2 -metil, 2 -brompropan.

Activitate practiciConfeclioneazd modele spa-

liale deschise s,i compacte pentrumoleculele compuqilor organiciale c[ror imagini sunt redate infigurile I.3-1.7 . Foloseqte inacest scop, o trusi cu bile colora-te gi tije (vezi Anexa I a. Ei I b.).

pzi

cH.-cHr-cH -c[,I

CI1 ,1 -dicloropropan

i

d.- compugi polihalogenali in care atomii de halogen ocupd pozi,tii

intdmpldtoare (diferite de cele din categoriile anterioare); de exemplu:

cl -cH2-cH -cH2-cH -cH2-cH. .

7E*[i,CI CI

1 ,2,4-triclorohexan

Dd c6te trei exemple de compugi halogenali vicinali gi geminali.Scrie formulele de structurd gi denumirile lor.

o Dupd tipul de atom de carbon, C de care este legat atomul dehalogen, -X in moleculd, compugii halogenali pot fi (vezi fig. 1.7 d.-f.):

- compugi halogenali primari, in care -X este legat de un atom deC primar; de exemplu:

cH.-cHr-cHr-Br;1-bromopropan

- compugi halogenali secundari, in care -X este legat de un atomde C secundar; de exemplu:

cHr-cH-cH3t;

CI2-cloropropan

- compugi halogenaliter,tiari, in care -X este legat de un atom deC te(iar; de exemplu:

CH.I

cHr-c-cH3.I

Br2-bromo-2-metilpropan

H

fiii,

U

Page 8: Chimie - Clasa 11 C1 - Manual - cdn4.libris.ro - Clasa 11 C1 - Manual - Luminita... · carbonilici, care contin grupa carbonil )C=O1; - compugi cu grupe funclionale trivalente: compugii

q :$-'P=QL

L u.L

Lc.

Fig. 1.8. Modele spa(iale aleunor compuEi hidroxilici:

a. propenol; b. alcool vinilic;c. fenol; d. etandiol;e. o-dihidroxibenzen.

1.1.2. COMPUST HtDROXtLtCt

-

Z ExercitiuDd treiexemple de alcooli gi precizeazd ce grupd func[ionald conlin. ,

Alcootii, despre care ai invdlat in crasa ax-a,rac paiiJfii crasa decompugi hidroxilici. Din aceastd clasd mai fac parte 9i alli compugi.

compugii hidroxilici sunt compugii organici care conlin in mole-culd una sau mai multe grupe hidoxit, -OH.

@ cras FrcAREA coMpu1tLoR HtDRoxtLtcto Dupd natura radicalului de hidrocarburd de care este legatd

grupa -OH, compugii hidroxilici pot fi:- alcooli, in care grupa -oH este legatd de un atom de c, dintr-un

radical alifatic, care participd numai la formarea de legdturi simple,R-OH (vezi fig. 1.8 a); atcootii pot fi:

- alcooli satura{i, de exemplu:cH3- oH ,

metanol (alcool metilic)

cHs-cH2-OH;etanol (alcool etilic)

{td(

7

deha(

I

n

fu

Ar

- alcooli nesaturali, de exemplu: CH, = CH-CHz-OH;propenol

cH2 - OH

- alcooli aromatici,de exemplu, aA, ;Vfenilmetanol (alcool benzilic)

- enoli, in care grupa -oH este legatd de un atom de c implicatintr-o dubld legdturd; de exemplu, alcoolul vinilic Hrc = cH (vezi fig.

OH1.8 b); sunt instabili;

- - fenoli, in care grupa -oH este legatd direct de un atom de c careface parte dintr-un ciclu aromatic, Ar-oH (vezi fig. 1.g c); de exemplu:

OH OH

Z Exercitiu

^ scrie ecualia reacliei chimice de adilie a apei la etind (acetilend).Denumegte compusul organic oblinut ci intermediar insta'bil si preci_

o Dupd numdrur de grupe hidroxir, -oH din morecurd, existd(vezi fig. '1.8 d, e):

- compugi monohidroxilici, de exemplu: metanol, etanol, fenol;- compugi polihidroxilici, care pot fi:

- dihidroxilici, de exemplu:

?H'-?H,OH OH

etandiol (glicot)

criap

@o-naftol

0fenol

OH

A, o*V

o-dihidroxibenzen (pirocatechina)

tue.

10

Page 9: Chimie - Clasa 11 C1 - Manual - cdn4.libris.ro - Clasa 11 C1 - Manual - Luminita... · carbonilici, care contin grupa carbonil )C=O1; - compugi cu grupe funclionale trivalente: compugii

n.Jrde

$i.

)le-

?td

{ntle,

c Dupd tipul de atom de carbon, C de care este legatd grupa

-HO in moleculd, alcoolii pot fi: alcooli primari, alcooli secundarisaualcooli te(iari.

7Eic[iuSe dau urmdtorii alcooli:a) CH3-CH,-OH; b) CH3-CH-CH3;

OH

- trihidroxilicr, de exemplu (vezi fig. 1.9):

o-3 G-C ofcfFig. 1.9. Model spalial al unuicompu;i trihidroxilic: glicerina.

Activitate practiciConfeclioneazd modele spa-

liale deschise;i compacte pentrumoleculele compuqilor organiciale cdror imagini sunt redate in fi-gurile 1.8. qi 1.9. Folose;te inacest scop o trusi cu bilecolorate qi tije (vezi Anexa I).

CH,_CH_CH,t-ttOH OH OH

1 ,2,3-propantriol(glicerina)

OH

,A.--oHt( )t\l on

1,2,3{rihidroxibenzen(pirogalol)

CH.-CH=CH-CH2-OH.c) cH2-cH2; d) cH3-813r,",OH OH CH.

;atig

relu:

l).i-ate

Precizeazd pentru fiecare: numele gitipulde alcool (!inand seamade toate criteriile de clasificare invdtate; de exemplu: alcool mono-hidroxilic primar nesaturat).

!lli'il'-"'li;j

7fs'-rcit,iu-Reprezintd schematic o clasificare a compugilor hidroxilici, pe baza

criteriilor generale de clasificare a compugilor organici (care au fostaplicate Tn cazul compugilor halogenali).

1.1.3. AMTNE

Aminele sunt compugiorganici care conlin in moleculele lor grupafunclionald amino, -NHz.

@ crasErcAREA AMINELoR

Clasificarea aminelor este discutatd gi exemplificata in capitolul 3.

o in funclie de numdrul de radicali de hidrocarburd (R- sauAr-) legali de atomul de azot din grupa amino, aminele pot fi:

H- amine primare: conlin un singur radical legat de N, ..) N - R;

H'R

- amine secundare: confin doi radicali legali de N, ) ru - U;R'

R- amine terfiare: conlin trei radicali legali de N, _ ) N - R.

R'

11

Page 10: Chimie - Clasa 11 C1 - Manual - cdn4.libris.ro - Clasa 11 C1 - Manual - Luminita... · carbonilici, care contin grupa carbonil )C=O1; - compugi cu grupe funclionale trivalente: compugii

. Dupd numdral de grupe amino din moleculd, existd:- monoamine;- poliamine (diamine, triamine etc.); exemplu de diamind:cH3-cH-CH2-CH-CH'

ttNH, NH,

@ oeNumnEA AMINELaRo Denumirea aminelor care conlin un singur radicat de hidrocar-

burd (amine primare) se face in doud moduri:- conform luPAC, se precizeazd numdrul atomului de c din cate-

nd de care este legat atomul de N gi se adaugd cuvdntul amino ur-mat de numele hidrocarburii;

- se adaugd cuvdntul amind la numele radicalului de hidrocarburi.De exemplu:

cHu- NH2;

aminometan(metilamina)

fin

#d*,ffi

Fig. 1.10. Imaginea cAtorvaamine:

1. amind primarS;2. amind, secundard;3. amind terliard;a. modele spa(iale deschise;b. modele spaliale compacte;c. aminele sunt folosite ca fer-tilizan\i.

Activitate practiciConfeclioneazd modele spa-

liale deschise si compacte pentrumoleculele aminelor ale cirorimagini sunt redate in fig. 1.10.Folose;te in acest scop, o trusicu bile colorate qi tije (veziAnexa 1 a, b).

12

cHs- cHz- cH2- NH2.

1-aminopropan(propilamina)

c Denumirea aminelor care conlin mai mutli radicati de hidrocar-burd (amine secundare gi terliare) se poate face in doud moduri:

- se denumesc radicaliilegalide N, in ordine alfabeticd (precedalide prefixe: di-, tri-, dacd este cazul) 9i se adaugd cuv6ntul imind; deexemplu:

(w

&

de

d

de

burxpooe

aro

*

HrC.NH

H,C,dimetilamina

cH3-cll2NH/

CH.etilmetilamina

cH3-c{12

/N - CH3

cH3-cH2dietilmetilamina

- conform IUPAC (veiinvdla cum se formeazddenumirea, la lecliadespre amine din capitolul 3).

lmaginea cdtorva amine (modele deschise gi compacte) este re-datd in fig. 1 .10.

7@-1. Precizeazd tipul de amind pentru fiecare dintre formulele de

substanfe scrise mai sus (pentru a exemplifica formarea denumiriiaminelor).

2. scrie numele compusului organic a cdrui formuld este datddrept exemplu de diamind.

9 coru cLtJzlUn compus cu functiune monovalentd conline in grupa func{ionald

un atom de c sau un heteroatom (de exemplu: o, N) care este legat deatomulde c din moleculd numai prin legdturi covalente simple.

Principalele clase de compugi organici, deriva{i funclionali aihidrocarburilor, cu funcliuni monovarente sunt: compugii halogenaliR-X care con{in grupa func{ionald halogen -X (-X = -F;_Cl, _Br, _l),compugii hidroxilici care contin grupa func[ionald hidroxil -oH(alcooli R-oH, fenoliAr-oH), aminele care conlin grupa functionaldamino -NHz.