Chimica organica e laboratorioChimica organica e laboratorio

Chimica organicaClassi terze

Docente: Luciano CanuAnno Scolastico 2002/2003

Chimica organicaClassi terze

Docente: Luciano CanuAnno Scolastico 2002/2003

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PrerequisitiPrerequisiti

conoscere i concetti di atomo, ione e molecolaconoscere la struttura dell'atomo conoscere la tavola periodica conoscere i metalli e i non-metalli e le loro caratteristicheconoscere la notazione di Lewis ed il concetto di elettroni di valenzaconoscere la regola dell’ottettoconoscere l’energia di ionizzazione e l’affinità elettronicaconoscere le famiglie chimiche e aver compreso il concetto di somiglianza chimicaconoscere il concetto di elettronegativitàsaper interpretare le proprietà delle sostanze in relazione al tipo di legami chimici presenti

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ObiettiviObiettivi

Definizione di chimica organicaFormazione degli orbitali molecolari L'atomo di carbonio e il concetto di ibridazioneLegami covalenti doppi e tripliForze intermolecolari

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Origine del nomeOrigine del nomePrima del 1828 si pensava che tutte le sostanze organiche potessero essere sintetizzate solo da organismi viventiIn questa data venne ottenuta l’urea (composto organico) in laboratorioOggi la chimica organica studia tutte le sostanze che contengono carbonio (tranne alcune eccezioni)

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Le eccezioniLe eccezioniAnidride carbonica (CO2)

Acido carbonico (H2CO3)

Ossido di carbonio (CO)Tutti i carbonati e bicarbonati

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Notazione di LewisNotazione di LewisLa teoria di Lewis spiega la formazione di legami tra atomi in termini di doppietti e singolettiLa geometria di alcune molecole semplici è spiegata in termini di numero di doppietti e loro repulsioneMa non tutti i fatti sperimentali si possono spiegare in modo semplice in questo modo

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Alcune struttureAlcune struttureH2O

(acqua)CO2

(anidride carbonica)

CH3CH2OH(etanolo)

OO

HH

O

H H

atomo centrale

C

O

O

C

O

O

C

atomo centrale

C CC CC C

O

C C

O

C C

O

H

H

H

H

HH

C C

O

H

H

H

H

HH

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idronioacqua

ammonioammoniaca

I legami dativiI legami dativiStrutture di Lewis con legami dativi

Deve essere presente un atomo con un doppietto disponibileUn altro atomo deve avere un orbitale libero

N HH

H

doppiettoH+Ione H+

O

H

H

H+

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Tipo di orbitale ibrido

Geometria Angolo

sp3tetraedrica

109°

sp2

trigonale planare 120°

sp lineare 180°

Geometria degli O. ibridiGeometria degli O. ibridi

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I legami multipliI legami multipliCi sono molecole la cui struttura si può spiegare solo con la formazione di legami multipli

Azoto molecolare

N N

N N

N N

Etilene

CH

CH H

H

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Due domandeDue domande

I legami doppi e tripli tra due atomi sono tutti uguali?Due atomi possono formare più di un legame ?

N N

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Le risposteLe risposte i legami doppi e tripli non presentano caratteristiche “doppie” o “triple” dei legami semplici

Lunghezza, forza, energia

Due atomi che si legano riescono ad orientare in modalità solo un orbitale ciascuno

s s

s sp3

pp

sp2sp2

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EtileneEtileneNell’etilene i due atomi di carbonio hanno un’ibridazione sp2

6 orbitali atomici ibridati sp2 (3 per ogni atomo di carbonio2 orbitali atomici di tipo p (1 per ogni atomo di carbonio

C2H4

sp2

sp2

sp2

Csp2

sp2

sp2

Csp2

sp2

sp2

Csp2

sp2

sp2

C

Sovrapposizione

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Gli idrogeniGli idrogeni

C2H4

sp2

sp2

sp2

Csp2

sp2

sp2

C

sH sH

sHsH

sp2

sp2

sp2

Csp2

sp2

sp2

C

sH sH

sHsH

4 orbitali atomici sp2 (2 per ogni atomo di carbonio) sono disponibili per una sovrapposizione con gli orbitali atomici s di 4 atomi di idrogeno

120 ° 120 °120°120°12

0°12

0°Scheletro La molecola è planare

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Gli orbitali pGli orbitali pRimangono ancora 2 orbitali atomici di tipo p (ciascuno su un atomo di carbonio)Sono perpendicolari al piano della molecola

C2H4

sp2

sp2

sp2

Csp2

sp2

sp2

C

sH sH

sHsH

Punto di osservazione

sp2C sp2Csp2sH sp2

sH

pp

Sovrapposizione

Sovrapposizione

sp2C sp2Csp2sH sp2

sH

Orbitale molecolar

e

CH

CH H

H

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AcetileneAcetilene C2H2

Nell’acetilene i due atomi di carbonio hanno un’ibridazione sp

4 orbitali atomici ibridati sp (2 per ogni atomo di carbonio4 orbitali atomici di tipo p (2 per ogni atomo di carbonio

La molecola è lineare

C CH H

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EsempiEsempiH2CO aldeide formica, disegna la struttura di Lewis completa

CH

HO

1. Quale sarà l’ibridazione dell’atomo di carbonio?

3 legami di tipo quindi

sp22. Quale sarà la geometria della molecola?3 atomi periferici si

dispongono attorno ad un atomo

centrale con una geometria trigonale

planare

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Varianti alla notazione di LewisVarianti alla notazione di Lewis

Ar

Kr

Xe

He

Rn

He

Ar

Kr

Xe

Rn

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La regola dell’ottettoLa regola dell’ottettoOgni atomo tende, in generale, a conseguire la configurazione elettronica esterna a otto elettroni (due nel caso dell’elio)

Per fare ciò deve formare dei legami con altri atomiL’elemento tende a somigliare al gas nobile più vicino

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EserciziEsercizi