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Transcript of CHEMISTRY Caddate sesso umbe HIGHER LEVEL PAPER 3...PAPER 3 INTCTIN T CNIATE • Write you sesso...
51 pages
N13/4/CHEMI/HP3/ENG/TZ0/XX
Tuesday 19 November 2013 (morning)
CHEMISTRY
HIGHER LEVEL
PAPER 3
INSTRUCTIONS TO CANDIDATES
• Write your session number in the boxes above.
• Do not open this examination paper until instructed to do so.
• Answer all of the questions from two of the Options.
• Write your answers in the boxes provided.
• A calculator is required for this paper.
• A clean copy of the Chemistry Data Booklet is required for this paper.
• The maximum mark for this examination paper is [50 marks].
Option Questions
Option A — Modern analytical chemistry 1 – 5
Option B — Human biochemistry 6 – 9
Option C — Chemistry in industry and technology 10 – 13
Option D — Medicines and drugs 14 – 18
Option E — Environmental chemistry 19 – 22
Option F — Food chemistry 23 – 26
Option G — Further organic chemistry 27 – 30
1 hour 15 minutes
© International Baccalaureate Organization 2013
Examination code
8 8 1 3 – 6 1 0 3
Candidate session number
0 0
52EP01
88136103
–2– N13/4/CHEMI/HP3/ENG/TZ0/XX
52EP02
Option A — Modern analytical chemistry
1. Magneticresonanceimaging(MRI)isadiagnostictechniqueinwhichprotons,inwaterandothermoleculesinsideapatient,interactwithamagneticfield.
(a) StatethepropertyofprotonsthatallowsthemtobedetectedbyMRI. [1]
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(b) State one advantage, other than reducing health risks, of using MRI rather thanX-rayradiography. [1]
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(Option A continues on the following page)
–3–
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N13/4/CHEMI/HP3/ENG/TZ0/XX
52EP03
(Option A continued)
2. (a) Themassspectrumofanunknownacidiccompound,X,withempiricalformulaCH2O,isshownbelow.
Intensity%
100
80
60
40
20
0
45
90
29
10 20 30 40 50 60 70 80 90 100
m/z
(i) Determine the relativemolecularmass, to the nearest integer, of the compoundfromthemassspectrumanddeducetheformulaofthemolecularion. [2]
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(ii) Deducetheformulaofthefragmentresponsibleforthepeakat45. [1]
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(iii) Deducetheformulaofthefragmentresponsibleforthepeakat29. [1]
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(Option A continues on the following page)
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52EP04
(Option A, question 2 continued)
(b) The low-resolution 1HNMR spectrum of X shows four peaks. A simplifiedrepresentationisshownalongsideatablewithrelativepeakareas.
A B C
D Peak Relative peak area
A 1
B 1
C 1
D 3
14 12 10 8 6 4 2 0Chemicalshift/ppm
(i) IdentifythegroupresponsibleforthepeakatD. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(ii) SuggestapossiblestructureforX. [1]
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52EP05
(Option A, question 2 continued)
(c) PeakBshowsthefollowingsplittingpatterninthehigh-resolutionspectrum.
Explainthesplittingpattern,indicatingthehydrogenresponsibleforpeakB. [3]
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(Option A continues on the following page)
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52EP06
(Option A continued)
3. Some famous athletes have been banned from competing after failing tests for the drugnandrolone.Themoleculechangesinthebodyandisexcretedasnorandrosterone,whichcanbedetectedinurinesamples.
OHCH3
O
OCH3
HO
Nandrolone Norandrosterone
(a) The characteristic ranges for infrared absorptions are shown in Table 17 of theData Booklet. Identify two ranges in which the infrared spectra of nandrolone andnorandrosteronewouldbesimilarandonerangeinwhichtheywoulddiffer. [3]
Twosimilarities:
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Onedifference:
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–7–
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52EP07
(Option A, question 3 continued)
(b) The International Olympic Committee has set a legal limit of 9 32.0 10 g cm− −× fornorandrosteroneinurine.Suggestwhyhigh-performanceliquidchromatography(HPLC)isusedtodeterminethenorandrosteroneconcentration. [2]
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(c) Nandroloneandnorandrosteronecanalsobedistinguishedusingultravioletspectroscopy.IdentifythefeaturesthatallowbothmoleculestoabsorbUVradiation. [1]
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52EP08
(Option A continued)
4. Aluminium salts are widely used in water treatment, but levels need to be continuallymonitoredbecausehighexposure toAl3+ ionsmay increase the riskofAlzheimer’sdisease.A sample of drinking water was analysed using atomic absorption (AA) spectroscopy. AsimplifieddiagramoftheAAspectrometerisshownbelow.
Monochromator Detector
Data processor
Test solution
Hollow cathode lamp
Z
Y
(a) Outlinetheessentialcharacteristicsofthehollowcathodelamp. [1]
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(b) DescribethechangesthatthesampleundergoesatYandZ. [2]
Y: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Z: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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52EP09
(Option A, question 4 continued)
(c) TheAAspectrometerwascalibratedandthefollowingresultswereobtained.
[Al3+] / μg cm–3 Absorbance (λmax 535nm= )0.00 0.000.50 0.150.75 0.221.00 0.291.50 0.442.00 0.58
Unknownsample 0.49
Draw a calibration curve on the grid provided and determine the concentration,inµgcm–3,ofAl3+ionsintheunknownsample. [2]
Absorbance
0.6
0.5
0.4
0.3
0.2
0.1
0.0 0.0 0.5 1.0 1.5 2.0
[Al3+]/μgcm–3
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–10– N13/4/CHEMI/HP3/ENG/TZ0/XX
52EP10
(Option A continued)
5. Anaturalpigmentfoundincranberriescanexistintwoforms.
O
OH
OH
R
R
O glucose
HO O
OH
OH
R
R
O
OH
glucose
HO
M N
Explain,withreferencetohybridization,whichformismorelikelytobecoloured. [3]
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End of Option A
–11–
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52EP11
Option B — Human biochemistry
6. Vitaminsareorganicmicronutrientsessentialforgoodhealth.ThestructuresofvitaminsA,CandDaregiveninTable21oftheDataBooklet.
(a) Identifybynametwofunctionalgroupsthatarecommontoallthreeofthesevitamins. [1]
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(b) Onlyoneofthesethreevitaminsissolubleinwater.
(i) Identifythisvitamin. [1]
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(ii) Explainwhythisvitaminissolubleinwater. [2]
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–12– N13/4/CHEMI/HP3/ENG/TZ0/XX
52EP12
(Option B, question 6 continued)
(c) VitaminDistheonlyvitaminthatcanbesynthesizedinthebody,bytheactionofsunlightontheskin.
(i) StateoneeffectofvitaminDdeficiency. [1]
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(ii) SuggestwhyvitaminDdeficiencydiseasesarebecomingincreasinglycommoninyoungpeople. [1]
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7. Proteinsarepolymersof2-aminoacids.ThestructuresofthecommonaminoacidsaregiveninTable19oftheDataBooklet.Thisquestionreferstothetwoaminoacidsalanineandcysteine.
(a) Statethestructuralformulaofcysteineasazwitterion. [1]
(Option B continues on the following page)
–13–
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52EP13
(Option B, question 7 continued)
(b) Withreferencetotheisoelectricpointsofalanineandcysteine,describewithareasonwhatpHvaluewouldbe suitable touse in an electrophoresis experimentdesigned toseparatethesetwoaminoacidsinsolution. [2]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(c) Cysteine is responsible for a specific type of intra-molecular bonding within aproteinmolecule.Statethenameofthistypeofinteractionandoutlinehowitisdifferentfromotherinteractionsresponsibleforthetertiarystructure. [2]
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–14– N13/4/CHEMI/HP3/ENG/TZ0/XX
52EP14
(Option B continued)
8. Thefollowingproductsresultfromthehydrolysisofatriglyceride.
C19H31COOH C13H27COOH C15H29COOH
(a) Drawapossiblestructureforthetriglyceride. [1]
(b) State the other reactant and one essential condition thatwould favour this hydrolysisreactioninthebody. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(c) Identifywhichproductispolyunsaturated,andoutlinewhyfoodscontainingthistypeoffattyacidareimportantforhealth. [2]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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52EP15
(Option B continued)
9. Enzymes are catalysts that increase the rate of all biochemical reactions, including thoseinvolvedinrespiration.
(a) Compare enzymes and inorganic catalysts with respect to their structure and modeofaction. [4]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(b) Cytochromeoxidaseisacomplexenzymethatcatalysesthereductionofoxygeninthefinalstageofaerobicrespiration.Thisenzymeisinhibitedbothbynitrogen(II)oxide,NO,andseparatelybycyanideions,CN–.IthasbeensuggestedthatNOactscompetitivelywhileCN–actsnon-competitivelyininhibitingtheenzyme.Experimentswerecarriedouttotestthishypothesis.
(i) Statethemetalionspresentincytochromeoxidase. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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(Option B, question 9 continued)
(ii) The graph below shows the effect of substrate concentration on the rate of thereaction in the absence of an inhibitor. Draw and label the results of the twoexperiments showing how the rate of the reaction changes in the presence ofNOandinthepresenceofCN–,ifthehypothesisiscorrect. [2]
Vmax
Rate
Substrateconcentration
(iii) SuggestareasonwhyitismorelikelythatNO,ratherthanCN–,actscompetitively. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(iv) The reducing agent in the cytochrome oxidase reaction is a species that can bedenoted as XH2 in the reduced form. Using this notation, deduce an equationforthereactionofXH2andO2,andoutline,usingoxidationnumbers,whyitisaredoxreaction. [2]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
End of Option B
–17–
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Option C — Chemistry in industry and technology
10. Ironorecanbereducedinablastfurnace.
P
Q
R
S
T
700 O
C
1500 O
C
1900 O
C
(a) Statethenameofanironoreusedandidentifywhichletter,inthediagramabove,showswheretheironoreisadded. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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(Option C, question 10 continued)
(b) (i) StatethenameofsubstanceS. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(ii) DeduceanequationfortheformationofSfromtherawmaterials. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(c) The properties of ametal can be altered by alloying or heat treatment. Explainwhyalloyingcanmodifythestructureandpropertiesofametal. [2]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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(Option C continued)
11. Polyetheneistheworld’smostwidelyusedpolymer.Itcanexistintwoformswithdistinctivephysicalproperties.
Themanufactureoflow-densitypolyethene(LDPE)isinitiatedbytheintroductionintoetheneofanorganicperoxide,ROOR,which,athightemperatureandpressure,formsfreeradicals.
ROOR 2RO→ i
(a) Stateequationstoshowthemechanismbywhichthecarbonchainincreasesin lengthduringthepolymerizationprocess. [2]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(b) LDPEhasalowdensitybecausethepolymerchainshaveabranchedstructure.Outlinethemechanismthatcanleadtotheformationofbranchedchainstructures. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(c) High-density polyethene (HDPE) is formed under different experimental conditionsfromLDPE.StatethetypeofcatalystusedintheformationofHDPE. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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52EP20
(Option C, question 11 continued)
(d) Polyacrylonitrileisanimportantpolymerusedinthemanufactureofcarbonfibres.Themonomerhasthestructurebelow.
H
H
H
C
CC N
Polyacrylonitrileissimilartopolypropeneandcanexistintwoforms.
(i) Draw the structure of the isotactic form of polyacrylonitrile showing threerepeatingunits. [2]
(ii) Explainwhytheisotacticformismoresuitableforthemanufactureofstrongfibres. [2]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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–21–
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52EP21
(Option C continued)
12. Chemistryhasmadea significant contribution to thedevelopmentof liquid-crystaldisplays(LCDs).
ThediagrambelowisarepresentationofanLCD.Theplanesofpolarizationoftheanalyserandthepolarizerareatrightanglestoeachother.
Polarizer ElectrodeE1 ElectrodeE2 Analyser
Unpolarizedlight
Liquid-crystal cell
Planes of polarization
Observer
(a) StatewhattheobserverwouldseeiftheliquidcrystalwasnotpresentandtherewasnovoltagebetweentheelectrodesE1andE2. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(b) (i) Explain how the addition of a liquid crystal to the cell changes what theobserversees. [2]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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–22– N13/4/CHEMI/HP3/ENG/TZ0/XX
52EP22
(Option C, question 12 continued)
(ii) Explainhowtheapplicationofanelectricfieldbetweentheelectrodes,E1andE2,changeswhattheobserverseesinb(i). [2]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(c) Themoleculebelowhasliquid-crystaldisplayproperties.
FC5H11
Suggesttworeasonswhythemoleculeissuitableforuseinliquid-crystaldisplaydevices. [2]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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–23–
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52EP23
(Option C continued)
13. Nickel-cadmiumcellsareusedtopowerportablemachineryorlargetools.
(a) Statetheequation,includingstatesymbols,forthereactionthattakesplacewhenthecellisdischarging. [2]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(b) State thephysicalpropertyof theproducts thatallows thisprocess tobereversedandthecellrecharged. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(c) Puresiliconisasemiconductorbut itsconductivitycanbeincreasedwhenit isdopedwithsmallamountsofanotherelement.Describehowtheadditionofsmallamountsofarsenicincreasestheconductivityofsilicon. [2]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
End of Option C
–24– N13/4/CHEMI/HP3/ENG/TZ0/XX
52EP24
Option D — Medicines and drugs
14. Amodernmethodforaccuratelydeterminingethanolconcentrationsinthebreathisbasedontheinfrared(IR)spectrumofthemolecule.
%Transmittance
100
80
60
40
20
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500Wavenumber/cm–1
(a) (i) UseTable17of theDataBooklet to identify thewavenumberrangeused in thedetermination. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(ii) Statewhytheabsorptionintherange3200to3600cm–1isnotused. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(b) The concentration of ethanol is determined by passing IR radiation through a breathsample.OutlinehowthetransmittanceofIRradiationchangeswhenincreasedlevelsofethanolarepresent. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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–25–
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52EP25
(Option D continued)
15. ThedrugAntifebrinwasfirstusedasamedicinein1886.
NHCOCH3
Antifebrin
(a) ThestructuresofsomemedicinesanddrugsaregiveninTable20oftheDataBooklet.
(i) Identify the molecule which is most similar toAntifebrin in terms of size andstructure. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(ii) Statethenamesofthetwofunctionalgroupsthatbothmoleculeshaveincommon. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(b) The action of a drug can depend on its polarity and shape, so similarmolecules canhavesimilareffectsonthebody.SuggestonephysiologicaleffectoftakingAntifebrin. [1]
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–26– N13/4/CHEMI/HP3/ENG/TZ0/XX
52EP26
(Option D, question 15 continued)
(c) Outlinewhysomedrugscanbelesseffectivewhentakenorallyratherthanthroughothermethodsofadministration. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(d) The idea of combinatorial chemistry stems from the work of the US chemistRobertMerrifield. He developed semi-automaticmethods for making peptides fromaminoacidsandwasawardedtheNobelPrizeforthisworkin1984.
Explainthe“mixandsplit”(synthesisofmixtures)approachtocombinatorialchemistry. [3]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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–27–
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52EP27
(Option D continued)
16. Thereissomeconcernthatincreaseduseoftherecreationaldrugkhatiscausingsocialproblems.
Thestructuresoftwosubstancesfoundinkhatareshownbelow.
CH
OH
CH
NH2
CH3 C
O
CH
NH2
CH3
Cathine Cathinone
Cathineandcathinonearebothclassedassympathomimeticdrugs.
(a) Identify the structural features these two substances have in common with othersympathomimeticdrugsshowninTable20oftheDataBooklet. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(b) Bothcathineandcathinoneareopticallyactive. Usinganasterisk,*, label thechiralcarbonatomsonthediagramsabove. [1]
(Option D continues on the following page)
–28– N13/4/CHEMI/HP3/ENG/TZ0/XX
52EP28
(Option D, question 16 continued)
(c) Phenylpropanolamine(PPA)isanopticalisomerofcathineusedincoughmedicines.
(i) OutlinehowPPAandnotcathinecouldbesynthesizedfromthesamenon-chiralstartingmaterials.Detailsofreagentsandconditionsarenotrequired. [3]
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(ii) Explainwhythis is thegenerallypreferredmethodfor thesynthesisofopticallyactivedrugs. [2]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(iii) Suggest how the aqueous solubility of cathine or PPA could be increased tofacilitateitsdistributionaroundthebody. [1]
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(Option D, question 16 continued)
(d) Cannabisisoneofthemostcommonlyusedrecreationaldrugsandthereismuchdebateabout the legalityof itsuse. Discussone argument forandone argumentagainst thelegalizationofcannabis. [2]
For:
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Against:
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52EP30
(Option D continued)
17. The structure of the anti-cancer drug cisplatin is given in Table 20 of the Data Booklet.Itprevents thereplicationofDNAbybinding toadjacentguaninegroups(G),whichactasligandsasshownbelow.
PtG
NH3
NH3
G
SegmentofDNA
(a) DescribethebondingchangesthatoccurwhencisplatinattachestotheDNAchain. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(b) Outlinewhythetransisomerisineffectiveinthetreatmentofcancer. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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(Option D continued)
18. Acquiredimmunedeficiencysyndrome(AIDS),adiseasecausedbytheHIVvirus,hasresultedinmillionsofdeathsworldwidesinceitwasfirstidentifiedin1981.
Explainwhyviralinfections,suchasAIDS,aregenerallymoredifficulttotreatthanbacterialinfections. [3]
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End of Option D
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Option E — Environmental chemistry
19. (a) Outlinethemeaningofthetermbiochemical oxygen demand(BOD). [2]
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(b) Thegraphbelow shows the level of dissolvedoxygenmeasured in the same locationinastreamoveraperiodof24days. Thedashedlinerepresents theconcentrationofsubstanceXinthestream,whichwasintroducedafter4days.
Levelofdissolvedoxygen
addition of X
X
dissolved O2
0 4 8 12 16 20 24Time/days
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(Option E, question 19 continued)
(i) Outlinewhytheconcentrationofdissolvedoxygenfallsbetweendays4and9. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(ii) Describewhytheconcentrationofdissolvedoxygenchangesbetweendays12and18. [2]
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(iii) Identifythedaysduringwhichthepopulationofanaerobicbacteriawillbehighest. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(c) Astudentdidanexperimentusingdigitalprobes tomeasure theeffectof temperatureontheconcentrationofdissolvedoxygeninthestream.Sketchagraphofherexpectedresultsusingtheaxesbelow. [1]
Concentrationofdissolvedoxygen
Temperature
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(Option E continued)
20. Soildegradationisaglobalproblemthatcanleadtoareductioninfoodproduction.
(a) Theextentofsoildegradationcanbereducedbyincreasingthesoilorganicmatter(SOM).Describe how the physical and biological functions of SOM improve the quality ofthesoil. [2]
Physical:
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Biological:
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(b) Aluminium and magnesium ions are commonly found in different forms in soil.Magnesium ions are important for plant growth, but aluminium ionsmay be toxic ifabsorbedbyplants.Boththeseionscanbeprecipitatedinthesoilbytheformationoftheirhydroxides.TheKspvaluesformagnesiumhydroxideandaluminiumhydroxideat298Kare 111.80 10−× and 343.00 10−× ,respectively.
(i) Determinetheconcentrationofthemagnesiumandhydroxideionsinasaturatedsolutionofmagnesiumhydroxideat298K,andcalculateitspH.Assumetherearenootherionspresent. [4]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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(Option E, question 20 continued)
(ii) Deduce, with a reason, whether the pH of a saturated solution of aluminiumhydroxide,atthesametemperature,wouldbegreaterorlessthanyouranswerto(i). [1]
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(iii) The toxicity of soil due to aluminium can be reduced by increasing the pH.Commentonthisobservation. [2]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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(Option E continued)
21. (a) The layer of ozone in the stratosphere, which plays an important role in helping toprotecttheEarth’ssurfacefromharmfulradiation,isbothformedanddepletedbynaturalprocesses.Statechemicalequationsthatshowthenaturaldepletionofozone,includingthecondition. [2]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(b) Theozonelayerhasalsobeendepletedbycertainpollutantsthathavebeenreleasedintotheatmosphere.Stateexamplesoftwosuchozone-depletingsubstances. [1]
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(c) Atgroundlevel,ozoneisasecondarypollutantpresentinphotochemicalsmog.
(i) Using equations, outline the formation of ozone in smog starting fromnitrogen(II)oxide. [3]
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(ii) Describe any two geographical features ormeteorological conditions that causeozonelevelstorise. [1]
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52EP37
(Option E continued)
22. Manycountriesobtainatleastsomeoftheirpowerfromnuclearenergy.Thisprocessresultsintheproductionofwaste,whichcanbeclassifiedaslow-levelorhigh-levelradioactivewaste.Stateonesourceoflow-levelradioactivewaste,andasuitablemethodforitsstorageand/ordisposal. [2]
Source:
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Storage/disposalmethod:
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End of Option E
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Option F — Food chemistry
23. (a) The structures of three synthetic antioxidants, 2-BHA,3-BHAandBHT, aregiven inTable22oftheDataBooklet.
(i) Identifybynametwofunctionalgroupscommontoallthreemolecules. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(ii) Suggestwhyallthreemoleculescontaintert-intheprefixoftheirname. [1]
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(iii) DeducethemolecularformulaofBHT. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(Option F continues on the following page)
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52EP39
(Option F, question 23 continued)
(b) Antioxidants delay the auto-oxidation process of fats and oils, which results in theirrancidity.Somenaturalantioxidants,suchascarotenoids,arethoughttoactdifferentlyfrom some synthetic antioxidants such asBHAandBHT. Explain how each type ofantioxidantactschemicallyintheprocessofauto-oxidation. [4]
Naturalantioxidants:
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Syntheticantioxidants:
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(c) The compound SO2 can also act as an antioxidant. Suggest, with a reason, whetheryouthinkitsmodeofactionismorelikelytoresemblethatofthecarotenoidsorBHAandBHT. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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(Option F, question 23 continued)
(d) (i) Statetwoexamplesoffoodswhichcontainlargeamountsofβ-carotene. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(ii) Statethenamesoftwoothernaturalantioxidants,notincludingα-carotene. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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(Option F continued)
24. Stearic acid, oleic acid and linolenic acid are all fatty acids that contain 18 carbon atoms.TheirstructuresaregiveninTable22oftheDataBooklet.
(a) Explainwhichacidhasthehighestmeltingpoint. [3]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(b) State the equation for the complete hydrogenation of linolenic acid. Describe theconditionsusedforthisreaction. [2]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(c) Partialhydrogenationoflinolenicacidmayleadtoaproductknownasatransfattyacid.
(i) Explainthemeaningofthetermtrans. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(ii) Drawthestructureofapossibletransfattyacidproduct. [1]
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(Option F continued)
25. Manyfoodsubstancesinvolvedifferenttypesofdispersedsystems.
(a) Statethemeaningofadispersed system. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(b) Identifyoneemulsionandonefoamfromthefollowinglistoffoods:
beer cream (unwhipped) uncooked rice
butter jam whipped cream [1]
Emulsion:
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Foam:
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(c) Thepreparationofsomefoodsubstancesinvolvestheadditionofchemicalstomodifythetextureofthefood.Outlinethestructuralfeaturesyouwouldexpectanemulsifiertopossess. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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(Option F continued)
26. Limoneneisachiralmolecule.Theenantiomerfoundinorangesisshownbelow.
H
HH
H
H
H
H
H
H
H
H H
H
H
HH
C
CC
C
C
C
C
C
C
C
(a) Identifythechiralcarbonatominthestructureabovewithanasterisk,*. [1]
(b) The other enantiomer also occurs in foods. State two differentways inwhich theseenantiomersmightaffectthepropertiesoffoods. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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(Option F, question 26 continued)
(c) Limonenecanbeconvertedintoarelatedmolecule,carvone,byoxidation.Thereactiondoesnotaffectthegroupsatthechiralcarbonatom.ExperimentAsynthesizedcarvoneusinglimoneneobtainedfromanaturalsource.ExperimentBsynthesizedcarvoneusinglimoneneobtainedfromchemicalsynthesis.Foreachexperiment,describewhetherthecarvonewouldbeopticallyactive. [3]
ExperimentA:
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
ExperimentB:
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Option G — Further organic chemistry
27. Thebonding inbenzene isoneof themost challengingproblems forchemists interested inexplainingthebondingandstructureofcovalentmolecules.
(a) (i) Outlinewhatthecirclerepresentsinthediagramabove. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(ii) Describe how the structure accounts for theC–Cbond length inTable 9 of theDataBooklet. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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(Option G, question 27 continued)
(b) Phenol,which is alsoknownas carbolic acid,wasoneof thefirst antisepticsused inmedicalsurgery.
OH
(i) Explainwhyphenolisastrongeracidthanethanol. [2]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(ii) Explain how the presence of a nitro,NO2, group on the benzene ring increasestheacidityoftheOHgroupinthemoleculebelow.
OH
NO2 [2]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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(Option G, question 27 continued)
(iii) The NO2 group can be introduced into the benzene ring using a mixture ofconcentratednitricandconcentratedsulfuricacids.Identifythespeciesthatattacksthebenzenering. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(c) MethylbenzenecanreactwithchlorineunderdifferentconditionstogivethecompoundsFandG.
CH2Cl CH3 CH3
Cl
F Methylbenzene G
Describethereagentsandconditionsrequiredtoproduceeachcompound. [2]
CompoundF:
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
CompoundG:
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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52EP48
(Option G, question 27 continued)
(d) Compound H is an isomer of G and is another major product formed frommethylbenzeneinthesamereaction.DrawthestructureofH. [1]
(e) Outlinewhy the isomersG andH are formed inpreference to theotherpossible ringisomerofG. [2]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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52EP49
(Option G continued)
28. 2-chloropropaneisthemajorproductofthereactionbetweenpropeneandhydrogenchloride.
(a) Explainthemechanismofthereactionusingcurlyarrowstorepresentthemovementofelectronpairs. [4]
(b) Ethanalreactswithhydrogencyanide.
(i) Statetheequationforthisreaction. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(ii) Statethenameofthemechanismofthisreaction. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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52EP50
(Option G continued)
29. Victor Grignard was awarded the Nobel Prize in 1912 for the use of organomagnesiumcompoundsinpreparativeorganicchemistry.
(a) State the structural formula of the Grignard reagent formed when bromoethane andmagnesiumreacttogetherinanon-polarsolvent. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(b) DeducethereagentsrequiredtoconverttheGrignardreagentin(a)into:
(i) CH3CH2COOH [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(ii) CH3CH2C(CH3)2OH [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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(Option G continued)
30. Aspirin can be made by reacting 2-hydroxybenzoic acid with ethanoyl chloride. In thefollowingequation,HO–Rrepresents2-hydroxybenzoicacid.
H3C C
O
Cl
H3C C
O
O
R
+ HO R + HCl
Explain the mechanism of this reaction using curly arrows to represent the movement ofelectronpairs.
[4]
End of Option G
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