Chap. 7 : Spectres RMN.
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Chap. 7 : Spectres RMN.
Résonance Magnétique Nucléaire
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1) Principe
SOS vidéo
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Etat initialUn échantillon est
placé dans un champ Magnétique B0
RésonanceUn Noyau
d’hydrogène donné Résonne à une fréquence nmes
Relaxation :Le retour à
l’équilibre provoque l’émission d’une
onde de fréquence nmes
qui dépendde B0 et de son
environnement.
Excitation par une onde
radio(Plusieurs
centaines de MHz)
Enregistrement et traitement
mathématiques
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Un spectre RMN …
1234
CH3 – CH2 - Cl
Déplacement chimique (partie par million ou ppm)
Signaux
Courbes d’intégration
Doc.1 : Principe de la spectroscopie RMN.
Chaque signal correspond à …
Remarque : noyau de l’atome d’hydrogène …
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L’environnement de ce proton …
1234
CH3 – CH2 - Cl
Déplacement chimique (partie par million ou ppm)
Signaux
Courbes d’intégration
Doc.1 : Principe de la spectroscopie RMN.
- la position du signal, repérée …- la hauteur de …- sa …
Remarque : idem « pourcentage » mais x106 (au lieu de 102)
Remarque : orienté vers la gauche …
bizarrerie
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2) Déplacement chimique
123Déplacement chimique (ppm)
0567 410 8
Doc 2 : Méthane CH4
123Déplacement chimique (ppm)
0567 491011 8
Doc 3 : Méthanal CH2O
Premier exemple :
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Le déplacement chimique du signal d’un …
123Déplacement chimique (ppm)
0567 491011 8
Doc 4 : éthane
123Déplacement chimique (ppm)
0567 491011 8
Doc 5 : Méthoxyméthane CH3 – O - CH3
Deuxième exemple :
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Remarque : il est nécessaire d’avoir une molécule de référence …
123Déplacement chimique (ppm)
0567 491011 8
Tétraméthylsilane (CH3)4Si
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Exemples de déplacement chimique :
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3) Protons équivalents
Dans une molécule, des protons sont équivalents s’ils …
donc :
- s’ils sont …
- Si la molécule présente …
Des protons équivalents ont …
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Exercice 1 : Combien de signaux donneront les molécules de :- méthoxyméthane ;
O HC
H
H
H C
H
H
123Déplacement chimique (ppm)
0567 491011 8
Doc 5 : Méthoxyméthane CH3 – O - CH3
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Exercice 1 : Combien de signaux donneront les molécules de :
- pentan-3-one ;H
H
H
H
H
H
H
HH
H
O
CC
CC
C
1234Déplacement chimique (partie par million ou ppm)
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Exercice 1 : Combien de signaux donneront les molécules de :
- N-ethylpropanamide.H
H
H
H
H
H
H
H
HH
H
OC
CN
CC
C
1234Déplacement chimique (partie par million ou ppm)
5678
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4) Courbe d’intégration
Doc. 6 : 1-bromo-2,2-diméthylpropane
1234Déplacement chimique (partie par million ou ppm)
La hauteur de chaque …
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1234
CH3 – CH2 - Cl
Déplacement chimique (partie par million ou ppm)
Signaux
Courbes d’intégration
Doc.1 : Principe de la spectroscopie RMN.
Et sur le doc. 1 :
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5) Multiplicité des signaux
1234
CH3 – CH2 - Cl
Déplacement chimique (partie par million ou ppm)
Doc.1 : Principe de la spectroscopie RMN.
Le signal peut comporter …
Cette multiplication des pics est due …
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1234
CH3 – CH2 - Cl
Déplacement chimique (partie par million ou ppm)
Doc.1 : Principe de la spectroscopie RMN.
Deux protons sont dits voisins s’ils …
C C
H H
C CH H
C C
H
C
HExe
mp
les
C N
H H
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1234
CH3 – CH2 - Cl
Déplacement chimique (partie par million ou ppm)
Doc.1 : Principe de la spectroscopie RMN.
Règle des (n+1) uplets :
…
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1234
CH3 – CH2 - Cl
Déplacement chimique (partie par million ou ppm)
Doc.1 : Principe de la spectroscopie RMN.
Doc. 7 : avec le spectre du chloroéthane (voir doc. 1) :
Protons équivalentsDéplacement
chimique (ppm)Nombre de protons
voisinsNombre de pics du
signal
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Attention à ne pas confondre les signaux de :
2 doublets proches 1 quadruplet
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SOS Vidéo
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Si temps, lien vers vidéo IRM
Si temps, lien vers vidéo coupe du cerveau avec IRM
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FIN
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Lien vers annales Nouvelle Calédonie 11/2013