Carina de Freitas Vellosa Daiane Cristina Romanini‡ÕES ANOS... · Técnicas e Materiais...
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Técnicas e Materiais Utilizados
Funil de separação: serve para extrair duas soluções imiscíveis. A fase orgânica pode estar acima ou abaixo, dependendo da densidade relativa das duas soluções.
Filtração Simples: Separar líquidos e sólidos.
Condições:
O corpo sólido não deve passar através do filtro ou penetrar nos poros obstruindo-os;
O líquido não deve reagir com o papel, com o algodão ou com o algodão de vidro.
Fontes de aquecimento
A fonte de calor deve ser escolhida em função do líquido a ser destiladoEquipamentos usados para aquecimento
P.E.<600C Banho maria
600C<P.E.<1800C Banho de óleo
1800C< P.E. Fogareiro elétrico ou bico de Bunsen
Por que usar destilação simples?
Para separar um líquido de impurezas não voláteis (em solução no líquido) de um solvente usado numa extração.Para separar líquidos de ponto de ebulição diferentes.
Compostos UtilizadosCompostos álcool t-butílico cloreto de t-
butila Bicarbonato de
sódio Ácido clorídrico
(em solução) cloreto de cálcio
Fórmula molecular
C4H10O C4H9Cl NaHCO3 HCl CaCl2
Ponto de ebulição (ºC)
82,9 51 - 114 > 1600
Ponto de fusão (ºC)
25,5 -26,5 270 , perde CO2 -85 772
Densidade (g.cm-3) (20-
25ºC)
0,779 0,847 2,159 1,187 2,152
Solubilidade água, éter e álcool
álcool e éter. Insolúvel em
água
Água. Insolúvel em álcool
Água, álcool, éter e benzeno
água, álcool
Toxicidade irritação nos olhos e na pele;
inflamável
tóxico (inalação prolongada); inflamável
Pouco tóxico; não inflamável
Tóxico por inalação,
irritante para os olhos e pele; não
inflamável
pouco tóxico
Características - Líquido incolor Ligeiramente alcalino;
decomposição lenta no ar
Líquido incolor ou ligeiramente amarelo; ácido forte; corrosivo
cristais; grânulos
Prática
1- Funil de separação: 25g de álcool t-butílico + 85mL HCl concentrado. Agitar durante 20 min (intervalo de 5 min);
Formação do cloreto de t-butila: Reação SN1
Fatores que afetam as velocidades da reações SN1
1. A estrutura do substrato 2. A concentração e reatividade do
nucleófilo (apenas para reações bimoleculares)
3. O efeito do solvente4. A natureza do grupo retirante
(nucleófugo)
2- Manter a mistura em repouso até que as duas fases estejam claramente separadas
Fase Inferior: H3O+; Cl-; pequenas quantidades de álcool t –butílico e de cloreto de t-butila.
Fase Superior: Cloreto de t-butila; pequenas quantidades de álcool t-butílico; HCl e H2O.
3- Descartar a fase ácida (fase inferior);4- Lavar o haleto com 20mL de solução de
NaHCO3 5%;5- Transferir para um funil de separação;
Fase Inferior: Na+ Cl- ;Na+; HCO3- ; pequenas
quantidades de cloreto de t-butila e de álcool t-butílico.
Fase Superior: Cloreto de t-butila; pequenas quantidades de álcool t-butílico e de H20; Na+ Cl-; Na+ HCO3
-.
NaHCO3 + HCl NaCl + CO2↑ + H2O
6- Lavar o haleto com 20 mL de água destilada;
Fase Inferior: Na+ Cl- ;Na+ HCO3- ; pequenas
quantidades de cloreto de t-butila e de álcool t-butílico.
Fase Superior: Cloreto de t-butila; pequenas quantidades de álcool t-butílico e de H20; Na+ Cl-; Na+
HCO3-.
7- Transferir o haleto para um enlenmeyerde 125mL. Secar o produto com cerca de 5g de CaCl2 anidro;
CaCl2 + 6H20 CaCl2.6H20
8- Eliminar o agente secante, filtrando o líquido em papel pregueado diretamente em um balão de destilação de 100mL;
9- Destilar o filtrado (cloreto de t-butila, pequenas quantidades de CaCl2.6H2O, Na+ Cl-, H20 e álcool t-butílico) em erlenmeyer previamente pesado na faixa de 49-51°C;
10- Calcular o rendimento e corrigir o p.e.
CálculosVolume a ser utilizado de álcool t-butílico:
d = m / V → 0,78 g/mL = 25,00 g / V (mL)V = 32,05 mL de álcool t-butílico.
Estequiometria da reação e cálculo do rendimento:1 mol t-butanol (C4H10O) → 1 mol cloreto de t-butila (C4H9Cl)
73,96 g → 92,57 g25,00 g → X
X = 31,30 g de cloreto de t-butila, esperado p/ 100% de rendimento.
Rendimento do experimento = ( massa obtida / 31,30) x 100
O HCl colocado é suficiente ou não? Está em excesso?
Cálculo da massa de HCl que reage com 25g de álcool t-butílico:
1mol de t-butanol → 1mol de HCl73,96g → 36,5g
25,00g → Y
Y = 12,34 g de HCl necessário p/ reagir c/ o álcool t-butílico.
Cálculo do volume de HCl necessário para reagir com 25g de álcool t-butílico:
HCl concentrado = 35,5%d = 1,19 g/mL
100g de solução → 35,5g de HClV = 100/1,19 = 84,04mL
100g de solução (que contém 35,5g de HCl) → 84,4mLZ → 85mL
Z = 35,75g de HCl em 85mL de solução
Foram adicionados no funil: 35,75g de HCl
Reagiram: 12,34g
Excesso: 23,41g
Correção do ponto de ebulição a pressão de 1atm:
P.e. = Tobs + ΔTΔT = 0,00012 . (760 – p).(Tobs + 273)
Resíduos
Colocar os resíduos em frasco especial devido a presença de cloreto de t-butilaque posteriormente será incinerado.
FluxogramaColocar 25g de álcool t-butílico em funil deseparação de 250mL
1. Adicionar 85mL de HClconcentrado 2. Agitar a mistura de 5 em 5 min durante 20 min 3. Deixar em repouso para separar as fases
Fase aquosa (inferior): HCl; H2O; pequenas quantidades de álcool t-butílico e cloreto de t-butila.
Fase orgânica (superior): cloreto de t-butila; pequenas quantidades de álcool t-butílico; H3O+; Cl- e H2O.
Lavar o haletocom 20mL de NaHCO3 5%
Fase aquosa (inferior): HCl; H2O; pequenas quantidades de álcool t-butílico e cloreto de t-butila.
Lavar com 20mL de água destilada
cloreto de t-butila; H2O; pequenas quantidades de NaHCO3 e NaCl .
Fase aquosa : NaCl ; NaHCO3 ; traços de cloreto t- butila ; alcool t- butílico.
Transferir o haletopara erlenmeyerde 125 mL
Produto: cloreto de t-butila; H2O; pequenas quantidades de NaHCO3e NaCl.
Cloreto de t-butila; pequenas quantidades de álcool t-butílico; H2O; NaCl e NaHCO3.
1. Secar o produto com 5g de CaCl2 anidro
2. Filtrar em papel pregueado, eliminando o agente secante e recolhendo a fase orgânica em balão de destilação de 100mL
Filtrado: cloreto de t-butila; pequenas quantidades de CaCl2.6 H2O; NaCl e álcool t-butílico.
Sólido retido no filtro: NaCl; CaCl2.6H2O ; NaHCO3, pequenas quantidades de cloreto de t-butila e álcool t- butílico.
1. Destilar o produto coletado a fração do p.e. 49-51°C em erlenmeyerpreviamente pesado
2. Calcular o rendimento e corrigir o p.e. observado
Destilado: cloreto de t-butilaResíduos de cloreto t-butila; NaCl; CaCl2.6H2O e pequenas quantidades de álcool t-butílico.
Bibliografia:• Pavia, D.L.; Lampman,G.M.; Jr. Kriz, G.S. - Introduction
to Laboratory Techniques, 2nd edition, Philadelphia, Saunders College Publishing. Páginas 171 a 182. 1995.
• Vogel - Análise Orgânica Qualitativa, 3º Edição, Rio de Janeiro – RJ, ed. Universidade de São Paulo. Páginas 2 e 251. 1981.
• Soares, B.G.; Souza, N.A .; Pires, D.X. - Química Orgânica, Rio de Janeiro, Ed. Guanabara, 1988.
• Solomons,T.W. - Química Orgânica,7° Edição, V.1.• Merck Index.