Carbohidratos o Glcidos - Estructura QumicaLos carbohidratos o hidratos de carbono estn formados por carbono (C), hidrgeno (H) y oxgeno (O) con la formula general(CH2O) n. Los carbohidratos incluyen azcares, almidones, celulosa, y muchos otros compuestos que se encuentran en los organismos vivientes. Los carbohidratos bsicos o azcares simples se denominanmonosacridos. Azcares simples pueden combinarse para formar carbohidratos ms complejos. Los carbohidratos con dos azcares simples se llamandisacridos. Carbohidratos que consisten de dos a diez azcares simples se llamanoligosacridos, y los que tienen un nmero mayor se llamanpolisacridos.AzcaresLos azcares son hidratos de carbonos generalmente blancos y cristalinos, solubles en agua y con un sabor dulce. Los monosacridos son azcares simplesClasificacin de monosacridos basado en el nmero de carbonosNmero deCarbonosCategoraEjemplos

4TetrosaEritrosa, Treosa

5PentosaArabinosa, Ribosa, Ribulosa, Xilosa, Xilulosa, Lixosa

6HexosaAlosa, Altrosa, Fructosa, Galactosa, Glucosa, Gulosa, Idosa, Manosa, Sorbosa, Talosa, Tagatosa

7HeptosaSedoheptulosa, Manoheptulosa

Las estructuras de los sacridos se distinguen principalmente por la orientacin de los grupos hidroxilos (-OH). Esta pequea diferencia estructural tiene un gran efecto en las propiedades bioqumicas, las caractersticas organolepticas (e.g., sabor), y en las propiedades fsicas como el punto de fusin y la rotacin especfica de la luz polarizada. Un monosacrido de forma lineal que tiene un grupo carbonilo (C=O) en el carbono final formando un aldehdo (-CHO) se clasifica como unaaldosa. Cuando el grupo carbonilo est en un tomo interior formando una cetona, el monosacrido se clasifica como unacetosa.Tetrosas

D-EritrosaD-Treosa

Pentosas

D-RibosaD-ArabinosaD-XilosaD-Lixosa

La forma anular de la ribosa es un componente del cidoribonucleico(ARN). La desoxirribosa, que se distingue de la ribosa por no tener un oxgeno en la posicin2, es un componente delcidodesoxirribonucleico(ADN). En los cidos nucleicos, el grupo hidroxilo en el carbono nmero1 se reemplaza con bases nucletidas.

RibosaDesoxirribosa

HexosasHexosas, como las que estn ilustradas aqu, tienen la frmula molecularC6H12O6. El qumico alemn Emil Fischer (1852-1919) identific los estereoismeros de estas aldohexosas en 1894. Por este trabajo recibi un Premio Nobel en 1902.

D-AlosaD-AltrosaD-GlucosaD-Manosa

D-GulosaD-IdosaD-GalactosaD-Talosa

Estructuras que tienen configuraciones opuestas solamente en un grupo hidroxilo, como la glucosa y la manosa, se llamanepmeros. Laglucosa, tambin llamadadextrosa, es el azcar ms predominante en las plantas y los animales, y es el azcar presente en la sangre. La forma lineal de la glucosa es un aldehdo polihdrico. En otras palabras, es una cadena de carbonos con varios grupos hidroxilos y un grupo aldehdo. La fructosa, tambin llamada levulosa, est ilustrada aqu en forma lineal y anular. La relacin entre estas formas se discute ms tarde. La fructosa y la glucosa son los principales hidratos de carbono en la miel.

D-Tagatosa(una cetosa)D-FructosaFructosaGalactosaManosa

HeptosasLa sedoheptulosa tiene la misma estructura que la fructosa, pero con un carbono adicional. La sedoheptulosa se encuentra en las zanahorias. La manoheptulosa es un cetoazcar de 7 carbonos que posee la configuracin de la manosa y se encuentra en los aguacates.

D-SedoheptulosaD-Manoheptulosa

Formas lineales y anulares: Los monosacridos pueden existir en formas lineales y formas anulares, como se ha ilustrado anteriormente. La forma anular es ms favorecida en soluciones acuosas, y el mecanismo de la formacin de las formas cclicas es semejante en todos los azcares simples. La forma anular de laglucosase crea cuando el oxgeno del carbono nmero 5 se enlaza con el carbono que forma el grupo carbonilo (el carbono nmero 1) y transfiere su hidrgeno al oxgeno del carbonilo para crear un grupo hidroxilo. Estos intercambios producenalfa-glucosacuando el grupo hidroxilo resulta en el lado opuesto al grupo-CH2OH, obeta-glucosacuando el grupo hidroxilo resulta en el mismo lado que el grupo-CH2OH. Ismeros como estos, que se diferencian solamente en la configuracin del carbono del grupo carbonilo, se llamananmeros. La letraDen el nombre se deriv originalmente de la propiedad de las soluciones de glucosa natural que desvan el plano de la luz polarizada a la derecha (dextrorotatoria), aunque ahora la letra denota una configuracin especfica. Monosacridos que tienen formas cclicas pentagonales, como la ribosa, se llamanfuranosas. Azcares con formas cclicas hexagonales, como la glucosa, se llamanpiranosas.

D-Glucosa(una aldosa)-D-Glucosa-D-GlucosaCiclacin de la glucosa

Estereoqumica: Sacridos con grupos funcionales idnticos pero con configuraciones espaciales diferentes tienen propiedades qumicas y biolgicas distintas. La estereoqumica es el estudio de la organizacin de los tomos en un espacio tridimensional. Se les llama estereoismeros a los compuestos con enlaces qumicos idnticos que se distinguen por tener los tomos en una configuracin espacial diferente. Compuestos especulares no superponibles, comparables a un zapato derecho y uno izquierdo, se llaman enantimeros. Las estructuras siguientes ilustran la diferencia entre la -D-Glucosa y la -L-Glucosa. Molculas idnticas pueden hacerse corresponder rotndolas, pero los enantimeros, que corresponden a imgenes reflejadas en un espejo, no pueden ser superpuestos. La glucosa es ilustrada frecuentemente en "forma de silla" que es la conformacin predominante en disolucin acuosa. La conformacin de "bote" de la glucosa es inestable.

-D-Glucosa-L-Glucosa-D-Glucosa(forma de silla)

-D-Glucosa-L-Glucosa-D-Glucosa(forma de bote)

Azcar-alcoholes, Aminoazcares, y cidos urnicosLos azcares pueden ser modificados en el laboratorio o por procesos naturales para producir compuestos que retienen la configuracin de los sacridos, pero con grupos funcionales diferentes. Losazcar-alcoholes, tambin llamados polioles, alcoholes polihdricos, o polialcoholes, corresponden a las formas hidrogenadas de las aldosas y cetosas. Por ejemplo, glucitol (sorbitol), tiene la misma forma lineal que la glucosa, pero el grupo aldehdo (-CHO) se reemplaza con-CH2OH. Otros azcar-alcoholes comunes incluyen los monosacridos eritritol y xilitol, y los disacridos lactitol y maltitol. Los azcar-alcoholes tienen aproximadamente la mitad de las caloras que otros carbohidratos y se usan frecuentemente en productos "sin azcar" o de bajas caloras.Xilitol, que tiene los grupos hidroxilos con la orientacin de la xilosa, es un ingrediente comn en dulces y chicles "sin azcar" porque tiene aproximadamente la dulzura de la sucrosa y solamente el 40% de las caloras. Aunque este azcar-alcohol parece ser inofensivo para los humanos, una dosis pequea de xilitol puede causar insuficiencia heptica y muerte en los perros.Losaminoazcareso amino-sacridos reemplazan un grupo hidroxilo con un grupo amino (-NH2). La glucosamina es un aminoazcar que se usa para regenerar el cartlago y para reducir el dolor y la progresin de la artritis.Loscidos urnicostienen un grupo carboxilo (-COOH) en el carbono que no es parte del anillo. Los nombres de los cidos urnicos retienen la raz de los monosacridos, pero el sufijo-osacambia a-urnico. Por ejemplo, el cido galacturnicotiene la misma configuracin que la galactosa, y la configuracin del cido glucurnicocorresponde a la glucosa.

Glucitol o Sorbitol(un azcar alcohol)Glucosamina(un aminoazcar)cido glucurnico(un cido urnico)