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REVIS ÃOObserve as estruturas dos compostos abaixo (os compostosapresentam praticamente a mesma massa molar) e coloque-asem ordem crescente de ponto de ebuli ção. Justifique a ordemestabelecida.

O

OHOH

HO

12

34

Qual dos compostos acima ser á mais sol úvel em água.

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REVIS ÃO

Disponha as esp écies fornecidas nos itens em ordem crescentede basicidade. Justifique da maneira mais clara e completaposs í vel.

a) CH 3 O, CH 3 CH 2 , CH 3 NH

b) HO, HS, HSec) H 2 C=CH, CH 3 CH 2 , HC=C=

- - -

- - -- - -

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Um produto natural encontrado em algumas plantas leguminosasapresenta a seguinte estrutura:

a) Quais s ão os grupos funcionais presentes nesse produto?b) Que tipo de hibridiza ção apresenta cada um dos átomos decarbono desta estrutura?c) Quantas s ão as liga ções sigma e pi presentes nesta subst ância?

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A exposi ção excessiva ao sol pode trazer s érios danos à pele humana. Para atenuartais efeitos nocivos, costuma-se utilizar agentes protetores solares, dentre os quaispode-se citar o 2-hidr óxi-4-met óxibenzofenona, cuja f órmula est á representada aseguir:

Sobre esta subst ância é correto afirmar que:a) apresenta f órmula molecular C 10H4O3 e é um hidrocarboneto arom ático.b) apresenta f órmula molecular C 10H4O5 e fun ção mista: álcool, éter e cetona.c) apresenta f órmula molecular C 14H12O5 e car áter b ásico pronunciado pela presen çado grupo -OH.d) apresenta f órmula molecular C 14H12O3 e é um composto arom ático de fun çãomista: cetona, fenol e éter.e) apresenta f órmula molecular C 14H16O3 , é totalmente apolar e insol úvel em água.

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Compostos org ânicos como o álcool, o vinagre, o éter, etc. s ão muito comuns eimportantes em nossa vida. Devido ao elevado n úmero de compostos existentes,eles foram agrupados segundo suas propriedades qu í micas comuns, constituindo,assim. as fun ções org ânicas. Uma das formas de represent á-las é utilizando esferas

para indicar os átomos, e pinos (cada pino representa uma liga ção) para indicar asliga ções qu í micas entre eles. Como exemplo, tem-se:

Sobre as representações acima, RESPONDA:a)Tipo de hibridização presente na s bstancia representada pe!a"# ra $$$%b)Tipo de interações intermo!ec !ares ocorrem com a s bst&nciarepresentada pe!a "# ra $'%c)A s bst&ncia representada pe!a "# ra ' ( so! *e! na s bst&ncia

representada pe!a "# ra $, e em +# a E-p!i. e

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Alcanos

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AlcanosForma dos Alcanos

Cadeia linear – zigue-zague

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AlcanosForma dos Alcanos

Cadeia ramificada

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AlcanosFontes de Metano

Uma vaca elimina de 200 a 300 litros de metano por dia = 80milh ões de toneladas por ano

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AlcanosFontes de Metano

Cada cupim elimina 0,5 mg/dia = 25 kg

em uma col ônia = 20 milh ões detoneladas/ano

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Alcanos

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Alcanos

Substituintes/Nomencla

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Radicais Alquila

Radicais possuem apenas um elétronGrupos possuem dois elétrons

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NomenclaturaAlcanos Rami cados Ac!clicos

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Nomenclatura

/ 0onsidere a cadeia mais !on#a como a principa!

1 N mere a cadeia principa! de modo . e o #r po receba o menor

n mero

2 0onsidere a menor se. encia de n meros

3 N mere a cadeia principa! de modo . e o #r po receba o menorn mero

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Nomenclatura

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Nomenclatura

4 A repetição de m #r po ( indicada pe!o pre"-o di, tri, tetra, antes donome do #r po e depois da s a n meração na cadeia

5 Sendo os #r pos di6erentes, obedeça a ordem a!6ab(ticadesconsiderando os pre"-os di, tri sec, tert $so e neo 6azem parte donome

7 Os n meros de*em *ir separados entre si, por *8r# !a, e das !etras, porh86en

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NomenclaturaAlcanos Rami cados Ac!clicos

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Nomenclatura

Alcanos Rami cados Ac!clicos

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Nomenclatura

Alcanos Rami cados Ac!clicos

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Alcanos "!clicos

Nomenclatura dos Alcanos #onoc!clicos

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Alcanos "!clicos

Nomenclatura dos Alcanos #onoc!clicos

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1. Represente as f órmulas estruturais para os compostos

a) 1-etil-3-metilcicloexano

b) 5-sec-butil-3-etil-4,5-dimetilnonano

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$aletos de Alquila

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$aletos de Alquila

Nomenclatura Radico%uncional

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1. Represente as f órmulas estruturais para os compostos

a) 2,3-diclorobutano

b) Fluoreto de sec-butila

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2. Represente os nomes sistem áticos

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"lassi ca&'o dos (tomos de"arbono

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1. Represente as f órmulas estruturais e os nomessistem áticos dos compostos

a) F órmula molecular, C 8H18 e com pelo menos dois átomos

de carbono terci ários.

b) Possuir seis átomos de carbonos e todos secund ários.

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Propriedades )!sicas

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**+

Lembrar sempre: Mol éculas org ânicas s ão objetostridimensionais.

Em solu ção e a temperatura ambiente, todas as liga çõesde um mol écula est ão em constante rota ção. A chanceque duas mol éculas tenham a mesma forma em um dadomomento é muito pequena.

Considera ções Gerais

Entender como for ças intramoleculares tornam algunsarranjos espaciais mais favor áveis energeticamente doque outros

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Liga ções Sigma e Rota ção de Liga ção: i) Grupos ligados por apenas uma liga ção sigma podemsofrer rota ções em torno daquela liga ção. ii) Qualquer arranjo tridimensional de átomos que resultada rota ção em torno de uma liga ção simples é chamado deconforma ção. iii) Uma an álise da varia ção de energia que a mol écula

sofre com grupos girando sobre uma liga ção simples é chamada de an álise conformacional.

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Configura ções : estruturas que podem ser interconvertidassomente quebrando uma ou mais liga ções covalentes s ãoestereois ômeros. Estereois ômeros t êm configura ções

diferentes.

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Modos de Representar Mol éculas Org ânicas:Proje ção de Newman

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Modos de Representar Mol éculas Org ânicas:Proje ção de Cavalete

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Modos de Representar Mol éculas Org ânicas:De acordo com o ângulo diedro, os grupos podem serclassificados em Eclipsados, Gauche e Anti.

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Considera ções GeraisModos de Representar Mol éculas Org ânicas:

An áliseConformacional doEtano: Cavalete

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Considera ções GeraisModos de Representar Mol éculas Org ânicas:

An áliseConformacional doEtano: Proje ção de

Newman

An lise con%ormacional do

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An,lise con%ormacional dobutano A rota ção em torno da liga ção C2-C3 resulta em seisconforma ções importantes

An lise con%ormacional do

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An,lise con%ormacional dobutano Dois moti*os para a menor estabi!idade da con6ormação ec!ipsada . ando

comparada com a a!ternada O se# ndo ( o mais importante

i)$nteração est(rica:

ii) Rep !são entre os orbitais preenchidos:

"i l l

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"icloalcanos

**+

Em cicloalcanos tensionados, mais energia é liberada porunidade de –CH 2-:

"i l l

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"icloalcanos

**+

Os an(is sat rados podem ser di*ididos em . atro #r pos, sendo . e oprimeiro e terceiro são onde a tensão ( mais si#ni"cati*a, com oprimeiro sendo maior:

i)An(is pe. enos 92 e 3 membros)ii)An(is com ns 94 a 7 membros)iii)An(is m(dios 9; a // membros)i*)An(is #randes 9/1 e maiores)

Classifica ção de An éis

"i l l

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"icloalcanos

**+

Tens ão de Anel no Ciclopropano

Ciclopropano “aberto”:Ciclopropano:

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"i l l

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"icloalcanos

**+

"i l l

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"icloalcanos

**+

Explique por que o ciclopropano tem uma tens ão de aneltão alta.

i " % i l d

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-someria "on%ormacional docicloe.ano

"on%orma&'o emcadeira

i " % i l d

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-someria "on%ormacional docicloe.ano

"on%orma&'o em bote

i " % i l

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-someria "on%ormacional

(tomos de idro 1nio A ial e

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(tomos de idro 1nio A.ial eEquatorial

"icloe anos substituidos

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icloe.anos substituidos

Estereoisomeria em

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Estereoisomeria em"ompostos "!clicos

"icloe anos substituidos

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icloe.anos substituidos

$aletos de Alquila

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$aletos de Alquila

-someria "is e 3rans em "ompostos "!cl

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1. Represente as proje ções de Newman para doisconf órmeros do propano, indicando qual deles é o maisestável.

2. Represente as f órmulas estruturais para os seguintescompostos:a)cis -1-cloro-2-metilciclopentano

b)trans -1,3-dimetilcicloexano

Rea& es

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Rea& es)orma&'o de

Radicais

Estabilidade Relati5a dos Radicais Alquila Si

Rea& es

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Rea& es

Estabilidade Relati5a dos Radicais Alquila Si

Rea& es

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Rea& es

$alo ena&'o

Rea& es

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#ecanismo da "lora&'o do #etano

Rea& es

Rea& es

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Rea& es

#onobroma&'o do #etilpropano

Rea& es

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Rea& es

1. Represente as f órmulas estruturais e os nomes de todos osisômeros constituicionais obtidos pela monoclora ção do

a) Butanob) 2-metilbutanoc) metilciclobutano

Rea& es

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Rea& es

6.ida&'o

Rea& es

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Rea& es

6.ida&'oUm solvente muito usado em laborat órios farmac êuticos,principalmente os que produzem fitoter ápicos, é o hexano. Para seumanuseio é preciso cuidado, pois ele possui um n í vel elevado detoxicidade. Apresente a equa ção balanceada da combust ão completado hexano.

Pir7lise8 -someri9a&'o e

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Pir7lise8 -someri9a& o e"icli9a&'o Rea&'o de Pir7lise

Rea&'o de -someri9a&'o

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Rea& o de -someri9a& o

Rea&'o de -someri9a&'o

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Rea& o de -someri9a& o

Rea&'o de "icli9a&'

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