Br. de Escapolamina (hiosina) n°12

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    PRACTICA NO:12

    ANLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DE N-BUTILBROMURO DEESCOPOLAMINA

    Nombre (IUPAC): (S)-3-Hidroxi-2-fenilpropanoato de (1R,2R,4S,7S,9S)-9-metil-3-oxa-9-azatriciclo[3.3.1.02,4]non-7-ilo

    IDENTIFICADORESNmero CAS : 51-34-3Cdigo ATC : A04AD01PubChem : 5184DrugBank : APRD00616

    DATOS QUMICOSFrmula : C17H21NO4Peso mol. : 303.353 g/mol

    FARMACOCINTICAUnin proteica : 0 9 % in vitroMetabolismo : HepticaVida media : 2 horasVas de adm. : Oral, nasal, subcutnea e intravenosa

    MARCO TERICO

    Los frmacos antimuscarnicas se clasifican en aminas terciarias naturales como laESCOPOLAMINA; aminas terciarias sintticas como la homatropina y aminas cuaternarias comola N-BUTILBROMURO de ESCOPOLAMINA, que se identifica por infrarrojo y tiene un pH de 5.5a 6.5, cuya estructura es un ster del cido (-) trpico con la escobina. Los efectos de laadministracin de escopolamina se manifiestan como disminucin de la secrecin glandular,suspensin de la produccin de saliva, lo que provoca sequedad de boca y sed; dificultad paradeglutir y hablar; dilatacin de las pupilas, que reaccionan lentamente a la luz; visin borrosa paraobjetos cercanos y, en ocasiones, ceguera transitoria. Se registra taquicardiaque puede estaracompaada de hipertensin. Tiene una vida promedio de dos horas y media, y se metabolizaen hgado en cido trpico y escopina. Slo 10% se excreta por el rin sin metabolizarse.

    Aparecen trazas en el sudor y la leche materna. Atraviesa la barrera placentaria y acta sobreel feto.

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    COMPETENCIAS:

    Identifica los grupos funcionales en los medicamentos relacionando la estructuraqumica con La actividad teraputica

    Aplica correctamente las pruebas analticas que se encuentran en las farmacopeasdebidamente validadas

    Elabora protocolos de anlisis qumico cualitativo y cuantitativo de los medicamentos

    Participa en los anlisis en forma organizada con responsabilidad, limpieza y aptitud deliderazgo

    Trabaja en equipo y cumple las normas de bioseguridad

    MATERIALES Y EQUIPOS:

    4 Buretas4 Matraz erlenmeyer 250 mL4 Soportes universal4 beakers 250 mL20 tubos de ensayo4 pinzas de bureta4 pinzas de tubos de ensayo4 gradillas de metal4 morteros4 pipetas de 10 mL4 pipetas de 5 mL4 microscopios4 frascos goteros4 embudos de vidrio6 papeles de filtro (cortados)4 baguetas6 cromatoplacas4 cubetas cromatograficas6 capilares4 mecheros de bunsen4 capsulas de porcelana

    4 laminas portaobjetos1 balanza analticaLmpara UV

    REACTIVOS:

    Metanol 50 mLEtanol 50 mLCloroformo 50 mL Agua destilada 2Lter etlico 50 mL Amoniaco QP 5mLReactivo de Dragendorff 20 mLReactivo de Mayer 20 mLNitrato de plata 0,1 N 100 mLSolucin de yodo al 5% 100 mLSolucin de yoduro de potasio al10% 50 mLCromato de potasio al 2% 20 mL

    ESTNDARES:

    N-butilbromuro de escopolamina 500mg

    PROCEDIMIENTO

    A. Anlisis Cualitativo

    Anlisis organolptico:Observar y anotar las caractersticas organolpticas del N-butilbromuro ESCOPOLAMINA

    Atributo ESCOPOLAMINAOlor Inodoro

    Sabor Amargo

    Color Trasparente

    Estado Solido

    Lote 1025691Reg. Sanitario NG - 6073

    Aspecto Polvo granulado fino

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    Escapolamin a 10 mg.En agua

    =67

    = 0.8

    La envoltura primaria o inmediata es de platina con letras anaranjadas, y la envoltura secundariaes un caja con una sola presentacin de un blster de 10 pastilla de 10 mg. c/u.

    Solubilidad:Realizar los ensayos de solubilidad en los siguientes solventes agua destilada, Metanol, terEtlico y cloroformo.

    Resultados y Discusin:

    Se observa en la prueba de solubilidad que la ESCOPOLAMINA es muy soluble en Metanol yagua, ligeramente soluble en ter etlico, y no soluble en Cloroformo. El resultado obtenido en ellaboratorio, concuerda con los datos de la Farmacopea Espaola; donde se llega a la conclusinde que el Frmaco presenta una solubilidad adecuada en Agua y Metanol, descrita en laFarmacopea Espaola.

    Observacin microscpica: Unos miligramos del Standard es solubilizado y luegocolocado en el portaobjetos y se observa al microscopio a100x de aumento.

    Se observa cristales en forma de agujas formando un cuarzorefringentes al cambio de luz.

    Cromatografa en capa fina :

    En el solvente escogido por el ensayo de solubilidad disolver la muestra,realizar la cromatografa en lacromatoplaca aplicando elestndar y la muestraproblema, el sistema desolventes es metanol ,cloroformo (2:1). La solucinreveladora es reactivo deDragendorff

    SOLVENTES Escopolamina de 10mg.

    AGUA DESTILADA ++++

    CLOROFORMO ( - )

    TER ETILICO +

    METANOL +++++

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    FUNDAMENTO:

    En la reaccin de nitrato de plata forma

    un precipitado blanquecino, que vendraa ser el bromuro de plata, esta es unareaccin de desplazamiento donde seobtiene el nitrato de n-butil bromuro deescopolamina. As mismo, esta reaccines de utilidad para identificar al grupobromuro como sal, que precipita almezclarse con la plata.

    Reaccin de Bouchardar t: A unos mg de muestra problema en solucin, se aade VI gotas deyodo en solucin al 1% y luego se aade IV de yoduro de potasio al 5%, obsrvese un precipitadoo coloracin pardo.

    FUNDAMENTO:

    En la reaccin de Bourchardat, seforma un complejo de Triyoduro (I 3

    ),esto debido a que el Yodo (I 2), secomporta como un cido de Lewisfrente al Yoduro (I ), entonces seproduce una interaccin de I 2-I

    , enalgunos casos se puede formarPentayoduro (I 5

    ) y/o Heptayoduro (I 7 ),

    esto depende de la concentracin de I2

    respecto al I . El anin Triyoduro es elque atrae de manera electrosttica alalcaloide protonado.

    B. Anlisis Cuantitativo

    Tcnica operatoria: En un matraz erlenmeyer se mide 20mg de muestra problema,se aade 20

    mL de agua, se agita con una bagueta, aadir V gotas de cromato de potasio y se procede a

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    cuantificar con una solucin de nitrato de plata 0,1 N. Determinar el porcentaje de pureza de lamuestra de N-butilbromuro de escopolamina si es la materia prima y/o el porcentaje de de N-butilbromuro de escopolamina por tableta si se trata de esa forma farmacutica.

    MECANISMO DE ACCION:

    DATOS:Normalidad del titulante: 0.1 NMiliequivalentes: 0.440Gasto: 0.5mLPeso de la muestra: 0.020g

    FRMULA:

    =

    =. . .

    .

    =

    CUESTIONARIO

    1.- Describa otras reacciones de coloracin que permitan reconocer la estructura de la N-butilbromuro de escopolamina.

    a. La reaccin de Iodo Yodato para acidos Carboxilicosb. La rose para anillos aromticos

    BIBLIOGRAFIA

    1. Avendao, C. Introduccin a la Qumica Farmacutica. Edit. Interamericana-Mc Graw Hall.Septima reimpresin. Madrid 2007

    2. USP, Pharmacopeia Nacional Formulary (USP NF) XXII, XXIII, XXIX, XXX, XXXII, XXXIV